高中化學(xué)-烷烴和烯烴

烷煌和烯煌

【本講教育信息】

一.教學(xué)內(nèi)容：烷煌和烯煌

1.烷煌和烯煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式。2.烷燒和烯嫌同系物物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。

3.烯煌的順反異構(gòu)。4.烷燒和烯燃的化學(xué)性質(zhì)。

二.重點(diǎn)、難點(diǎn)

1.了解烷燃、烯燃同系物的物理性質(zhì)遞變規(guī)律。2.掌握烷燃、烯燃的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。

3.了解烯煌的順反異構(gòu)現(xiàn)象。

三.教學(xué)過(guò)程

（一）烷煌和烯煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

1.烷煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鏈狀、飽和、單鍵2.烷炫的通式：CnH2n+2（n2l）

3.（單）烯煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鏈狀、不飽和、一個(gè)碳碳雙鍵（烯妙的官能團(tuán)）4.（單）烯煌的通式：CnH2?（n>2）

［思考］

（1）符合通式CnH2n+2的嫌一定是烷嫌？符合通式CJi2n的煌不一定是烯嫌？

由于烷垃不存在類別異構(gòu)，所以符合通式CnH2n+2的煌一定是烷燒。由于含有相同碳原子的烯燃和環(huán)烷燃互為

同分異構(gòu)體，所以符合通式CnH2n的煌不一定是烯垃。

（2）烯煌比含有相同碳原子的烷燒少兩個(gè)氫原子，分子中存在一個(gè)碳碳雙鍵，若分子中存在X個(gè)碳碳雙鍵，

則煌的通式該如何表達(dá)？

從烷炫通式CnH2n+2出發(fā)，分子中每形成一個(gè)C=C鍵或形成一個(gè)環(huán),則減少2個(gè)氫原子;分子中每形成一個(gè)C三C

鍵，則減少4個(gè)氫原子。依此規(guī)律可得煌的通式為CnH2m2x。

（3）烯煌的最簡(jiǎn)式相同，均為CH2,碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比都是1:2,各種不同的烯煌組成的混合物，按任意比混合,

只要總質(zhì)量相等，所含碳?xì)湓氐馁|(zhì)量都相等，燃燒消耗氧氣的量、生成二氧化碳和水的量為定值。

［練習(xí)］

（1）C8Hm的烷燃中，m=,CnH22的烷燒中，n=O

（2）分子式為C6H12的某煌的所有碳原子都在同一平面上，則該烯炫的結(jié)構(gòu)式為

，其名稱是0

（二）烷妙和烯燃同系物物理性質(zhì)的遞變規(guī)律:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷煌和烯燃同系物的沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)

密度逐漸增大，常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。

［小結(jié)］⑴煌CxHy,氣態(tài)：xW4；液態(tài)：5WxW16；固態(tài)：xN17；⑵分子式相同的不同嫌，支鏈越多，熔、

沸點(diǎn)越低。（3）密度都小于水lg/cm3o

［練習(xí)］

（1）由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷一146℃,乙烷一89℃,丁烷一0.5℃,戊烷36℃,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（）

A.高于一0.5℃B,約是+30℃C.約是一40℃D.低于-89℃

（2）①丁烷②2一甲基丙烷③正戊烷④2—甲基丁烷⑤2,2一二甲基丙烷

等物質(zhì)的沸點(diǎn)的排列順序正確的是（）

A.①>②>③>①>⑤B.⑤>@>③>②>①

C.③>①>⑤，①〉②D.②，①>⑤>①>③

［提示：先看碳的個(gè)數(shù)，碳原子個(gè)數(shù)越大，沸點(diǎn)越高；若碳數(shù)相同，再看取代基的數(shù)目，取代基越多，沸點(diǎn)越

低。］

（三）烯煌的順反異構(gòu)

［練習(xí)］寫出所有丁烯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

CH2=CHCH2CH31—丁烯

CH3CH=CHCH,2—丁烯CH2=CCH32一甲基一1一丙烯

CH3

［思考］順一2一丁烯和反一2一丁烯是同種物質(zhì)嗎？

HjCCH,HCH

\/3\/

c=cc=c

/\/\

HHHCH3

聯(lián)-2?丁烯反?冬丁烯

熔血：一139.3r—105.4r

澇點(diǎn)：ar1r

相刻史度：D.621D.60<1

（1）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因：分子中存在碳碳雙鍵或環(huán)等限制旋轉(zhuǎn)的因素，使分子中某些原子或基團(tuán)在空間

位置不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

（2）雙鍵產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件是：分子中含有碳碳雙鍵或環(huán)，碳碳雙鍵兩端每個(gè)原子所連兩個(gè)不同的原子

或原子團(tuán)。

A—DA豐B

)c=c

BFC*D

（3）兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。

（4）順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。

［練習(xí)］下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)（）

A.1,2—二氯丙烯B.2一丁烯C.丙烯D.1—丁烯

［拓展練習(xí)］乙烯分子呈平面結(jié)構(gòu)，1,2—二氯乙烯可以形成兩種不同的空間異構(gòu)體，貝的

ClClClH

\/\/

C=CC=C

/\/\

HHHC1

（順式）（反式）

（1）下列各有機(jī)物中，能形成類似上述兩種異構(gòu)體的是（）

A.1,1一二氯乙烯B.丙烯C.2—丁烯D.1—丁烯

（2）分子式為C3H5cl的氯代燒，可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

［小結(jié)］烯煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、（雙鍵）位置異構(gòu)、順反異構(gòu)。

（四）烷煌和烯煌的化學(xué)性質(zhì)

［復(fù)習(xí)］

1）甲烷的化學(xué)性質(zhì)：

①常溫下比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等一般不反應(yīng)。

②可燃性（氧化反應(yīng)）：

CH4+2O2鋰.>C02+2H2O

③取代反應(yīng)：

CH4+C12---->CH3CI+HC1

CH3CI+CbCH2C12+HC1

CH2CI2+Cl2-->CHCh+HC1

CHCh+Cl2CCI4+HC1

2）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替。

①取代反應(yīng)是可逆的。

②取代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，得到的是多種取代產(chǎn)物的混合物。

［學(xué)習(xí)］

1）烷妙的化學(xué)性質(zhì)：由于和甲烷的結(jié)構(gòu)相似，因而化學(xué)性質(zhì)也和甲烷的相似。

①通常情況下很穩(wěn)定，不和酸、堿、氧化劑反應(yīng)。

②在空氣中都能點(diǎn)燃。C"H2n+2+^F02>nCO2+（〃+1）”2。

③在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。烷煌分子中有多少個(gè)H就可以發(fā)生多少步取代。

④在高溫下能發(fā)生分解反應(yīng)：甲烷高溫下可分解成碳和氫氣；長(zhǎng)鏈烷燒高溫下可分解成短鏈烷煌和烯燒，這在

石油化工上有很重要的應(yīng)用，稱為裂化反應(yīng)。

［復(fù)習(xí)］

3）乙烯的化學(xué)性質(zhì)：

乙烯分子中含有C=C雙鍵，其化學(xué)性質(zhì)比烷燒活潑，它可發(fā)生：

①加成反應(yīng)：

HHHH

SI\I

H-<'=C一-HEft..---------H-------C-----C?—H

BrBr

1>2—二浪乙烷

CH2=CH2+H2偎化劑"CH?-CH3

CHJ=CH2+Cl2——>CH2C1-CH2cl

CH2=CH2+HC1——>CH3-CH2cl

CH=CH+HO>CH-CH-OH

222加熱加壓32

②氧化反應(yīng)

<1>乙烯在氧（空）氣中燃燒：

CH2=CH2+302點(diǎn)燃》2c。2+2H2。

<2>乙烯與高鎰酸鉀溶液反應(yīng)：乙烯可被氧化劑高錦酸鉀（KMnCU）氧化，使高鎰酸鉀溶液褪色。用這種方法

可以鑒別甲烷和乙烯。

③聚合反應(yīng)：由多個(gè)分子量小的化合物（單體）互相結(jié)合成為分子量很大的化合物（高分子化合物）的反應(yīng)，叫做聚

合反應(yīng)。

nCH2=CH2.4cH2—CH2+

<1>聚合反應(yīng)分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。由不飽和的單體分子相互加成且不析出小分子的反應(yīng)，叫加聚反應(yīng)。

<2>加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：不飽和鍵的斷裂和相互加成。不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C=C雙

鍵。

單體：形成高分子化合物的最簡(jiǎn)單分子。

鏈節(jié)：高分子化合物中重復(fù)著的單元。

聚合度（n）：高分子化合物中鏈節(jié)的個(gè)數(shù)，它是一個(gè)不定值。

4）加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。

①加成反應(yīng)是不飽和燃的特征反應(yīng)，取代是飽和煌特征反應(yīng)。

②加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂，能夠分別與其它原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的共價(jià)鍵。說(shuō)明烯煌

的化學(xué)性質(zhì)比烷燒活潑。

［學(xué)習(xí)］

2）烯煌的化學(xué)性質(zhì)：由于烯煌分子結(jié)構(gòu)與乙烯相似，它們的化學(xué)性質(zhì)必然也與乙烯相似，均易發(fā)生加成反應(yīng)、

氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。

［練習(xí)］寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）烯燒在氧氣中燃燒的化學(xué)方程式：CnH2n+—O2>nCO2+nH2O（注意：①生成的CCh和H2O的物

2

質(zhì)的量相等。②等質(zhì)量的任何烯烽燃燒時(shí)耗氧相等，且小于同質(zhì)量的烷烽。）

(2)丙烯與氫氣的加成：CH3cH=CH2+H2催化劑＞CH3cH2cH3(注意：烯燃發(fā)生加成反應(yīng)中，所需加成試

劑H"X2、HX、氏0等的物質(zhì)的量與烯短的物質(zhì)的量相等。)

(3)丙烯與氯化氫的加成：CH3CH=CH2+HC1＞CH3CHC1CH3(注意：主要產(chǎn)物是帶負(fù)電荷的氯原

子加在連有氫原子少的碳原子上)

(4)丙烯的加聚反應(yīng)：nCE—CH=CH2催化劑＞fCH—CH2t(注意：鏈節(jié)碳原子數(shù)目為2：“單二無(wú)雙”)

CH3

【典型例題】

例1.從石油分儲(chǔ)得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生含氯元素的氣體，這是由于石蠟在漂白時(shí)與氯

氣發(fā)生過(guò)()

A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.聚合反應(yīng)D.催化裂化反應(yīng)

分析：本題主要考查石油的分儲(chǔ)產(chǎn)品之一的石蠟的成分及其所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的知識(shí)內(nèi)容。石蠟與石油成分相同，

主要為烷燒、環(huán)烷燒和芳香燒，因此與CL發(fā)生過(guò)的反應(yīng)主要為取代反應(yīng)，應(yīng)選B。答案為B。

例2.既可以用來(lái)鑒別乙烷和乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中混有的乙烯，得到純凈乙烷的方法是()

A.與足量澳反應(yīng)B.通入足量濱水中

C.在一定條件下通入氫氣D.分別進(jìn)行燃燒

分析：學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)要特別注意反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)，如烷燃可以和Bn蒸汽或液澳在光照或加熱時(shí)反應(yīng),

而和澳水卻不反應(yīng)，同時(shí)要注意物質(zhì)的除雜時(shí)應(yīng)遵循的基本原則，即除去氣體中的氣體雜質(zhì)一般不用氣體試劑。乙

烷和乙烯均是無(wú)色氣體，但前者易發(fā)生取代反應(yīng)，后者易發(fā)生加成反應(yīng)，若與足量澳作用，乙烷可以發(fā)生取代而生

成濱代乙烷，乙烯發(fā)生加成生成二澳乙烷，不僅不易鑒別，還會(huì)損失大量的乙烯且混入大量的澳蒸汽雜質(zhì)，顯然不

合理；若在一定條件下通入氫氣，雖可將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐彝?，但通入氫氣的量不易控制，很難得到純凈的乙烷；若分

別進(jìn)行燃燒，顯然無(wú)法再得到乙烷，因此只能選B,因?yàn)橐彝椴缓桶乃磻?yīng)，而乙烯能和澳水發(fā)生加成反應(yīng)而使澳

水褪色，且生成的CH3cH?Br為液體。答案為B。

例3.某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該燒的分子式可以是()

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14

分析：此題應(yīng)掌握10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷燒的一氯代物只有一種的物質(zhì)有CFU,CH3cH3,

CH3CHJCH3

CH3—c—CHa.CH3—C—Z—CH,四種，對(duì)照此題的選項(xiàng)只有c符合，如逐一分析每種煌的同分異構(gòu)體

III

CHjCH,CH3

既費(fèi)力又費(fèi)時(shí)。答案為C。

例4.兩種氣態(tài)燃組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.16molCO?和3.6g水，下列說(shuō)法正確的是()

A.混合氣體中一定有甲烷B.混合氣體中一定是甲烷和乙烯

C.混合氣體中一定沒有乙烷D.混合氣體中一定有乙快

分析：〃(煌)：〃(C)：w(H)=0.1mol：0.16mol:一亞^—x2=l：1.6：4。即混合平均分子組成為Ci6H4。由

18g-mol"1

平均值得一定有CH4,故A正確；一定無(wú)C2H6，即C正確。

答案為C。

例5.燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量，該混合氣體是

()

A.丁烯、丙烷B.乙煥、乙烯

C.乙快、丙烷D.乙烷、環(huán)丙烷(C3H6)

分析：燃燒某種氣體或混合氣體，產(chǎn)生的co2的質(zhì)量比燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的co2的質(zhì)量多，則該氣體

中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定比丙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)高。c3H6中，W(C)=U2?X100%=85.7%，所有烯燃、環(huán)烷燃中碳

14x3

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同；烷燃中W(C)＜烯煌中W(C)〈煥煌中W(C)o分析選項(xiàng)A、B、D,均有一種屬于烯燒(或

環(huán)烷燒）類的物質(zhì)，只需比較另一種物質(zhì)W（C）的大小即可。B含乙煥，是W（C）最高的，所以B組物質(zhì)燃燒

生成的CCh質(zhì)量一定比相同質(zhì)量的烯燒燃燒產(chǎn)生的CCh的質(zhì)量多。B選項(xiàng)符合題意。答案為B。

例6.工程塑料ABS樹脂（結(jié)構(gòu)式如下）合成時(shí)用了三種單體，請(qǐng)寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。

-[CHa-CHCH2cH=CHCH2cH

分析：考察對(duì)聚合物中有關(guān)單體的概念。根據(jù)高聚物分子的鏈節(jié)，可確定ABS樹脂屬于加聚產(chǎn)物。首先將括

號(hào)及聚合度n值去掉，然后將鏈節(jié)改組，方法是：雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，超過(guò)四個(gè)價(jià)鍵的兩個(gè)碳原子就切斷，

上式可變?yōu)椋?/p>

由于2號(hào)碳和3號(hào)碳，6號(hào)碳和7號(hào)碳超過(guò)四價(jià)，從兩種斷開即得到三種單體。加聚反應(yīng)單體的推導(dǎo)，也可以

用“看見雙鍵找四碳的方法”，若鏈節(jié)上有雙鍵，單體必然有共輾的二烯，鏈節(jié)上余下的在碳原子是兩兩斷，再把

形成鏈節(jié)的碳原子之間單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，就可以得到正確答案。

答案：三種單體的結(jié)構(gòu)式如下：

CH2=CH-CN；CH2=CH-CH=CH2；CH2=CH^~

【模擬試題】

1.下列數(shù)據(jù)是有機(jī)物的式量，可能互為同系物的一組是（）

A.16、30、58、72B.16、28、40、52C.16、32、48、54D.16、30、42、56

2.按系統(tǒng)命名法：CH3—&I—CH2—JH—eH的正確名稱是（）

CH3

A.1,2,4—三甲基一1,4—二乙基丁烷B.3,5,6—三甲基辛烷

C.3—甲基一2,5—二乙基己烷D.3,4,6—三甲基辛烷

3.某烷燒分子中所有原子的核外電子總數(shù)是分子中氫原子個(gè)數(shù)的三倍，該煌化學(xué)式是（）

A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H10

4,下列各燃中，所有氫原子的性質(zhì)不完全相同的是（）

A.乙烷B.丙烷C.正戊烷D.新戊烷

5.制取氯乙烷最合理的方法是（）

A.乙烷與Cb取代B.乙烯與CL加成C.乙烯與HC1加成D.把乙烯通入鹽酸中

6.以乙烯、丙烯混合物為單體，發(fā)生加聚反應(yīng)，不能得到的物質(zhì)是（）

A.-E€H2-CHd-nB.-ECH2-CH2-CH3-CH2-CH2K

C.4CH2-CH-CH2-CH2a-nD.-ECH2-CH2-CH2-CHH

CH3CH3

7.維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，關(guān)于它的敘述不正確的是（）

CH3

—(CH=CH-C=CH)2—CH2OH

CH3

A.維生素A是一種烯燃B.維生素A的一個(gè)分子中有5個(gè)C=C雙鍵

C.維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)H原子D.維生素A能使酸性KMnO4和Br2水褪色

8,由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是（）

A.分子中三個(gè)碳原子在同一條直線上B.分子中所有原子都在同一平面上

C.與HC1加成只生成一種產(chǎn)物D.能發(fā)生加聚反應(yīng)

CH3

9.。出-產(chǎn)-y-,-幅是由一種單烯燒加氫而成的，那么原烯燃的可能結(jié)構(gòu)有()

CH3CH3CH?

A.1B.2種C.3種D.4種

10.主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷燒有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)目且主鏈上也有4個(gè)碳原子的單烯燒

的同分異構(gòu)體有()

A.2種B.3種C.4種D.5種

11.某烷煌O.lmol完全燃燒時(shí)生成11.2LCO2(標(biāo)況)，則其化學(xué)式是。若其一氯化物有四種同分異構(gòu)體,

則該烷嫌的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。

12.某煌的分子式是CxHv(無(wú)＜10),其式量是10y+6。燃燒26.5g該燒，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成44.8LCCh，則該煌的分

子式是O

13.烷煌分子中基團(tuán)―印3、-CH2__CH-、上的碳原子分別稱為伯仲叔季碳原子，數(shù)目分別用5、%

n3、n4表不。例如：2,3,4,4—四甲基己烷。

陰陰陰

即：CH3CH—CH—《一CH2cH3中m=6,血=1,n3=2,n4=lo根據(jù)不同烷煌的組成和結(jié)構(gòu)，可分析出烷煌(除

CH3

CH4外)中各原子數(shù)的關(guān)系。(1)若烷煌分子中氫原子數(shù)為n。則no與m、112、113、ru的關(guān)系是或。

(2)四種碳原子數(shù)(m、112、113、114)之間的關(guān)系是m=0(3)若烷煌分子中112=113=114=1,該烷妙的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式可能是①________②③。

14、寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)丙烯通入