高考化學一輪專題復習-有機推斷題專題訓練

高考化學一輪專題復習一一有機推斷題專題訓練

1.西洛他喋具有擴張血管及抗血小板功能作用，它的一種合成路線如圖所示。

C1-^(CH)CHCI)

CHSNO,——*CHN232_NH.QCHI)CH,C1—^->D—

ABC

已知：①Q(mào)H-OHN堤。->O^-OR

②苯環(huán)上原有取代基能影響新導入取代基在苯環(huán)上的位置，如：苯環(huán)上的一。使新的取代基導入其鄰位或?qū)ξ唬罕?/p>

環(huán)上的一NO2使新的取代基導入其間位。

請回答:

(1)A為芳香化合物，其它能團是0

(2)B->C的反應類型是反應。

(3)C-D的反應中，同時生成的無機物的分子式是一。

(4)結(jié)合已知②，判斷F的結(jié)構(gòu)簡式是—。

(5)F—>G所需的反應試劑及條件是o

0

II

⑹試劑a與Q-C(CH?)3CH2cl互為同系物，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是

(7)K中有兩個六元環(huán)，J-K反應的化學方程式是一。

2.阿斯巴甜(G)是一種廣泛應用于食品工業(yè)的添加劑，一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下:

OH

Q_C%CHO_^回HQ/H*

>C展HCWH一黑件，叵1

A

CH2COOH

CHOHNH2COOCH3

3CHNOF(HNCHCOOH)

I0I322HOOCCH2CHCONHCHCH3

濃硫酸,△E

0?H

己知如下信息:

H-C-H.

②民coo*%井或OOH

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是,ImolA與Hz進行加成反應，最多消耗molH2o

(2)A生成B反應的化學方程式為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D生成E的反應中濃硫酸的作用是o

(4)E生成G的反應類型為。

(5)寫出能同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰

(6)參照上述合成路線，設計以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線(無機試劑任選)。

3.化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

FED

回答下列問題：

(1)AfB的反應類型是o

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)DTE的過程中，被還原的官能團是,被氧化的官能團是。

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知AfD、DTE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率為

⑺Pd配合物可催化EfF轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應①：

Pd配合物/=\/=\

fyB(0H)2HCOOCH堿>^2-Q-COOCH

反應①：oJ33

為探究有機小分子催化反應①的可能性,甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合

成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，

只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應①。

試卷第2頁，共10頁

S-l

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

4.黃烷酮作為一類重要的天然物質(zhì)，其大部分具有廣泛的生理和藥理活性。其中一種新型的黃烷酮類化合物(H)的

合成路線如下圖所示。

回答下列問題：

(l)A-B的反應類型為o

(2)Hr中官能團名稱為。

(3)步驟②?的作用為o

(4)B-C的反應中B的2位羥基未被取代的原因是。

(5)步驟④?⑥的產(chǎn)率分別為89%、79%、54%,則從C、E到H的產(chǎn)率為(保留1位小數(shù))。

(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)已知G和H互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)內(nèi)含有兩個六元環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

5.a-松油醇是生產(chǎn)香精的重要原料，其合成路線如圖所示：

NaOH

乙醇,△'k

E

回答下列問題:

(l)a-松油醇中所含官能團的名稱為,

(2)C-D的反應類型為

(3)E—F的反應中有副產(chǎn)物X(與F互為同分異構(gòu)體)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:

1(OH

(4)已知：RBr正；%fRMgBr(R表示炫基)。寫出以漠乙烷和2-浪丙烷為原料制備的合成路線流程圖(無機

試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干).

6.維綸是聚乙烯醇縮甲醛纖維的商品名，可用于生產(chǎn)服裝、繩索等。請完成下列合成路線

II聚A水解,甲修

CH=CH-O-C-CH-ie-L^

23—CH2-CH-CH2-CH--

O—CH2—O

聚乙烯醇縮甲醍

7.化合物M是合成醫(yī)藥替米沙坦的重要中間體，其合成路線如下:

OO

IIR'NH?

R—C—C1一定條件,I―NH―R'

已知：i.

、OH、

C=o+R?N叱------XC-NH-RC=N-R

ii./H

(l)B的含氧官能團名稱有<.

(2)C—D所需的試劑是0

(3)化合物E還可以由A按如下路線合成：

試卷第4頁，共10頁

工工_,z_

AXH：'|(QH】7p3N)|匕

①Y-Z的反應類型為o

②A—X的化學方程式為o

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：化合物N,Mo

(5)化合物A的同分異構(gòu)體H有多種

①同時滿足以下條件的有種。

i.既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應

ii.苯環(huán)上的一氯代物只有2種

iii.lmolH能與4molNaOH反應，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②試寫出一種能發(fā)生縮聚反應的H的結(jié)構(gòu)簡式o

8.A、B、C都是常見有機物，其轉(zhuǎn)化關系如下(部分反應物、產(chǎn)物和反應條件已略去);

[7L~7771①②③-nn

CH2=CH2-----------?A-----------?B-----------?C

|④

請回答下列問題：

(1)寫出①的反應類型;

(2)寫出C中官能團的名稱；

(3)寫出反應②的化學方程式v

、

9.有機堿，例如二甲基胺(N/H)、苯胺(A\=A/-NH2),毗噓「(JN)等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機

超強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超強堿F的合成路線:

已知如下信息:

①H2C=CH2乙鬻gG0

R,ClR|

②:X=+RNH2T^DAKNR

K?ClK2

③苯胺與甲基哦咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為

(2)由B生成C的化學方程式為

(3)C中所含官能團的名稱為o

(4)由C生成D的反應類型為

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1的有

種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

10.A、B兩種有機化合物與NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物及相應的變化如下圖所示:

稀硝酸，AgNCh溶液

?淺黃色沉淀

氧化一口氧化-口

--------?E--------?F

NaOH溶液

銀氨溶液

-有銀析出

試卷第6頁，共10頁

D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8。2的有機物Ho

⑴寫出E、H的結(jié)構(gòu)簡式:

(2)寫出A、B分別與NaOH溶液反應的化學方程式.

II.阿司匹林緩釋片，主要作用是鎮(zhèn)痛，解熱，抗炎，抗風濕關節(jié)炎，抗血栓。一種長效、緩釋阿司匹林的合成路

線如下圖所示:

HC=CH

RSL1

已知：RCOOR%R"OH——嬴_>RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表炫基)完成下列填空:

(DX的結(jié)構(gòu)簡式是：反應n類型是o

(2)1mol阿司匹林晶體和NaOH反應，最多能消耗molNaOH。若阿司匹林中殘留少量的水楊酸，可用

_______(填試劑名稱)檢驗。

(3)請寫出A生成B和C的化學反應方程式：o

(4)水楊酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

a.能發(fā)生銀鏡反應b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體

(5)水楊酸的制備方法很多，其中一種方法是以j、H3C、/0、/H3為原料制備，請設計此種

00

方法的合成路線o(無機試劑任選，合成路線常用的表示方式為：A―爵—>B—篇一■>…目標

產(chǎn)物)

12.環(huán)丁基甲酸是有機合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料,設計了如圖所示路線合成環(huán)丁基甲

酸(部分反應條件、產(chǎn)物已省略)。

DNaOHJ7TI

2)H?,叵

COOH*-^-

C2H5ONa

OC2H5+2RBr--------------

已知：①

IAI

HOOC—C—COOHH—C—COOH+CO,1

②II0

回答下列問題：

(1)化合物A中的官能團名稱為。

(2)B-D的化學反應類型為。

(3)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式：o

(4)下列說法中不正確的是(填字母)。

A.化合物A能與Na2cO3溶液反應

B.化合物G的化學式為C6Hq4

C.化合物B和C能形成高聚物

D.Imol化合物B與足量金屬鈉能反應生成hnolH?

(5)寫出C—E的化學方程式：。

(6)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應生成一種酯X,化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體有種，寫出其中一

種的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能使Feci：溶液變紫色

②含有丙烯醛中所有的官能團

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1

(7)結(jié)合已知信息，其他無機試劑任選，設計以2-甲基-1,3-丁二烯和化合物E為原料制備、O^C0°H的合成

路線。

13.氯苯是一種重要的有機合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。

試劑acCHQH?Fe/HClfCH,COOH匚

------―—>G---------------->H--------------->I--------------------->F

t；CNaOH

6⑴試劑a為o

(2)A-B的反應類型為取代反應，該反應的化學方程式為

試卷第8頁，共10頁

(3)B—C的反應類型為o

(4)C與C&COOH的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18,D—E的取代反應發(fā)生在甲氧基(-OCH3)的鄰位,

F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

HOOC—<COOH

(6)有機物I與對苯二甲酸()發(fā)生聚合反應的化學方程式為一。

(7)1與CHCOOH反應生成的有機產(chǎn)物除F外，還可能有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)，

(8)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

①與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應

②分子中含有一NH2

③苯環(huán)上有3種氫

14.用于制造隱形眼鏡的功能高分子材料E的合成路線如下：

B「2

A------>

聚合物

(1)A的結(jié)構(gòu)式為v

(2)B-C的反應類型是。

(3)請寫出D-E反應的化學方程式。

(4)制造隱形眼鏡的材料應該具有良好的親水性，請從E的結(jié)構(gòu)上分析它可以作為陷形眼鏡材料的可能原因

15.利用雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物的原理。某研究小組按下列線路合成多環(huán)化合物

G.(無需考慮部分中間體的立體化學)。

0

己知：a.||+CH.CHO^H->R-CH=CHCHO+H,O

R-C-H

b.化學鍵極性越強，發(fā)生化學反應時越容易斷裂

請回答:

(1)下列說法正確的是

A.化合物B在Br?的四氯化碳中可被氧化為苯甲酸

B.化合物C至多所有原子共平面

C.化合物F的分子式為CMHSNO.

D.化合物G中含氧官能團只有硝基和談基

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物E與丙醇無法發(fā)生類似反應④的化學變化，其原因可能為o

(3)反應③包含了三步反應，第一步為加成反應，第二步為消去反應，第三步為還原反應。寫出第二步反應的化學方

程式O

(4)以乙烯、化合物B為原料，設計B-C的轉(zhuǎn)化路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)o

(5)寫出有機物F同時符合下列條件的同分異枸體的結(jié)構(gòu)簡式。

HMR譜和IR譜表明：①分子中共有4種氫原子；②分子中存在兩個苯環(huán)；③不存在一0-0—鍵。

試卷第10頁，共10頁

參考答案:

1.⑴硝基

⑵取代

⑶H2。

(5)濃硫酸、濃硝酸、加熱

O

小C1CCH7CH,C1

⑺中

NH

【分析】硝基苯和氫氣發(fā)生反應得到B(O),B和C1C(CH/3CH2cl發(fā)生取代反應

只

NN

[\N-C(CH工CH,Cl

生成C,根據(jù)西洛他哇結(jié)構(gòu)簡式得到C和HN3反應生成D(U?32)；苯在

0H

0

一定條件下反應生成氯苯，氯苯和濃硝酸在濃硫酸催化劑作用下反應生成G(NO2),G和

OCH.

CH30H在氫氧化鈉作用下反應生成H(NO2),H發(fā)生還原反應生成1,1和C1CCH2cH2cl發(fā)

/VN!ro

生取代反應生成J,根據(jù)西洛他哇的結(jié)構(gòu)簡式得到J和氯化鋁作用生成K(H。2</),

K和D在氫氧化鈉作用下發(fā)生取代反應生成西洛他喋。

(1)

A為芳香化合物，根據(jù)前面分析A為硝基苯，其官能團是硝基；故答案為；硝基。

(2)

Gg?

B(\>)和CIC(CH?bCH2cl發(fā)生取代反應生成c,則B-C的反應類型是取代反應;

故答案為：取代。

(3)

答案第11頁，共23頁

N

〃\

NN

?建《即陋,

C和HN3反應生成口(根據(jù)質(zhì)量守恒，C中碳氧雙鍵和氮氫鍵斷

裂，和HN3中的氫原子結(jié)合生成水，因此C-D的反應中，同時生成的無機物的分子式是

H0：故答案為：

2H2O.

(4)

結(jié)合已知②，先是氯原子取代苯環(huán)，再是硝基在氯原子對位發(fā)生取代，因此F的結(jié)構(gòu)簡式

故答案為：

(5)

F-G是發(fā)生硝化反應，因此所需的反應試劑及條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱：故答案為:

濃硫酸、濃硝酸、加熱。

(6)

試劑a與Q&CH2)KH2cl互為同系物，根據(jù)j的結(jié)構(gòu)簡式分析得到試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是

OO

IIII

故答案為.C1CCHCHC1

CICCH2CH2CI.22

(7)

K中有兩個六元環(huán)，根據(jù)西洛他哇結(jié)構(gòu)簡式分析得到K的結(jié)構(gòu)簡式為HojQ^j=O，則

J-K反應的化學方程式是O+CH3。：故答案為:

O+CH3CL

2.(1)醛基4

⑵CHCHO+HCN->^2^—;

2CH2CHCN

NH2

I

CH2CHCOOH

(3)2催化作用和吸水作用

(4)取代反應

⑸HO-OOCCH2cH3

hcnHCVH;O

(6)CH3CHO>CH3CH(OH)CN>CH3CH(OH)COOH―黑科?

答案第12頁，共23頁

o

=

CH3CH(NH)COOH->H-j-HN—C—cooH

2

I%

【分析】根據(jù)提示①A-B可知B為C-D根據(jù)提示②可知D為

NH2NH2

CH2dHlOOH，D在濃硫酸的條件下和甲醇酯化生成E為O^CHZ^HIOOC%，

E和F生成阿斯巴甜，以此來解析;

(1)

根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團為-CHO,名稱醛基，A中與H；進行加成反應的苯環(huán)

和醛基，根據(jù)3H2,CHO?％可知ImolA與H2進行加成反應，最多消耗4m0IH2；

(2)

CH.CHCN,反應的化學方程式為:

;

—CH2cHO+HCN-^2^-CH2CHCN

(3)

NH2

根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為《^_CH3H3OOH'D和甲醉在硫酸的作用下成生成酯，

DfE為酯化反應，在酯化反應中硫酸起催化作用和吸水作用：

(4)

NH2

CH2CHCOOCH3

中的氨基和F中的峻基形成了肽鍵，屬于取代反應;

(5)

根據(jù)要求②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，根據(jù)①苯環(huán)中由兩個取

代基，其中一個為羥基，根據(jù)③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應說明另一個取代基中含酯

基，且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰，可知含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物一個取代

基變成生成酚鈉且另一個取代也要水解變成酚鈉，故除了酚羥基取代外，還有一個酚酯取代

基，故為：HO—OOCCH2CH3;

(6)

乙醛根據(jù)提示①變成CH3cH(OH)CN,CH3cH(OH)CN再根據(jù)合成中的B-C,變成

答案第13頁，共23頁

CH3cH(OH)COOH,CH3cH(OH)COOH再根據(jù)提示②可得CH3cH(NH2)COOH,

CH3CH(NH2)COOH在縮聚形成聚丙氨酸，乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線為:

hcn用叫°>

CH3CHO>CH3cH(OH)CNCH3cH(OH)COOH-

O

HB

C

CH3cH(NH2)C00HTH-I-HN—C-OOH

L

CM

3.(1)取代反應(或酯化反應)

(4)酯基碳碳雙鍵

(5)5

(6)45.92%

⑺甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應①

【分析】A-B條件為甲醇和濃硫酸，該反應為酯化反應，B-C,條件為CHM和有機強堿，

F丫丫人COOCH3

結(jié)合c的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出c的結(jié)構(gòu)簡式為,

C與CH2:CHCHzBr發(fā)生取代反應生成D,由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醉羥基

酯化反應生成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應生成Fo

【詳解】(1)A-B條件為甲醉和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應為酯化

反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應(或酯化反應)；

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學環(huán)境不同的

氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H,所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案

為5；

(3)B與CH4反應生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為

答案第14頁，共23頁

FxFz5

V>rCOOCH3y>AcOOCH3

,故答案為

COOH

F'^OC^HQH

(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到Br,存在竣

基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧

化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；

(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有.6種類型氫原子，如圖：

2,取代后有6種氨代物，除去F本身，應為5種同分異構(gòu)體，故F

有5種同分異構(gòu)體；

(6)AfF的過程中，分成三步進行，且三步反應AfD、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為

70%、82%和80%,則AfF的產(chǎn)率=70%x82%x80%=45.92%,故答案為45.92%；

(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應

①，而乙組不能催化反應①，說明有機小分子S-1不是反應①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd

配合物也能催化反應①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，聲沒有完全除盡，有殘

留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd,故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡,

繼續(xù)催化反應①。

4.(1)取代反應

(2)澳原子、碳碳雙鍵

(3)引入保護基(保護酚羥基)

(4)該羥基和1位的酮黑基形成分子內(nèi)氫鍵，氫鍵的存在使2位羥基不易被取代

答案第15頁，共23頁

OH

HO

O

【分析】A和CHzBrCH;C（CH3）2發(fā)生取代反應生成B,B生成C保護酚羥基；結(jié)合E結(jié)構(gòu)

F取代生成G

【詳解】（1）A-B的反應為苯環(huán)上氫被取代的反應，屬于取代反應；

（2）由圖可知，含有澳原子、碳碳雙鍵官能團；

（3）步驟②?均是和酚羥基發(fā)生取代反應，在G中又恢復:為酚羥基，故為引入保護基（保

護酚羥基）；

（4）B的2位羥基羥基和1位的酮?；纬煞肿觾?nèi)氫鍵，氫鍵的存在使2位羥基不易被取

代，故B-C的反應中B的2位羥基未被取代；

（5）步驟④?⑥的產(chǎn)率分別為89%、79%、54%,則從C、E到H的產(chǎn)率為

89%x79%x54%=38.0%；

OH

A0H

（6）D生成E,結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式和反應②原理可知，D為OHC；

（7）已知G和H互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)內(nèi)含有兩個六元環(huán)，結(jié)合FH結(jié)構(gòu)簡式可知，G

為F中苯環(huán)上CH30cH2-被取代生成酚羥基的反應產(chǎn)物，G結(jié)構(gòu)簡式為

答案第16頁，共23頁

OH

OH

5.(1)碳碳雙鍵、羥基

(2)加成反應

O

(3)。

NaOH溶液O?

(CH3)2CHBr-----(CH3)2CHOH\>CH3COCH3nQH

3，八比0[F

CH3CH2Br^CH3CH2MgBr-

⑷尢小乙醛

OH

【詳解】(1)根據(jù)a-松油醇的結(jié)構(gòu)是可知，含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、

羥基。

(2)C—D是中碳碳雙鍵與Bn反應生成Br反應類型是加成反應。

(3)E-F發(fā)生的是加成反應，加成產(chǎn)物可能是,所以X的

0

結(jié)構(gòu)簡式是

(4)CH3cH》CH3cHzMgBr；(CH3)2CHBr——曬臀>(CH3)2CHOH,

(CH3)2CHOH氧化為CH3coeH3,CH3coeH3再和CH3cH2MgBr反應，合成路線為

(CH)CHBrNaQH^^(CH)CHOH0

32322CH3COCH3—1

Cu,△H3O+

?3cH43cH2MgB,」

答案第17頁，共23頁

6.

CH2=CHO_]cH產(chǎn)合AfCH「?之黑水恍+CHL￡H+甲酸----CH2-CH-CH2-CH__

3OH

IIo—CH2—o

0聚乙烯醉縮甲酸

o

II

CH2=CH-O-C-CH3

【詳解】中含有碳碳雙鍵，因此能發(fā)生加聚反應生成A,則A為

+CH2-CH^

O-f—CH3-f-CH2-CH-h

°；由題可知，A水解生成B,則B為°H,B與甲醇

經(jīng)過一系列反應得到聚乙烯醇縮甲醛，故答案為：

CH2=CH-O-C-CH3^^*+CH2-CH-t_水解a+CH2—CH-fe甲羥ACH>-CH—CH>-CH

CH3CH

聚乙嫡醉縮甲姓

o

7.⑴粉基

(2)濃硝酸與濃硫酸

CHs

⑶取代反應■+CH3OH^P=±H2O+

HOOC

CH3

AJXNO：

H3COOC

CHs

pyNH：

(4)^^NHCHSCH3

NH2

A^ZCOOH

小9HOOC

答案第18頁，共23頁

【分析】B與A相比少2個O,多2個H,說明是硝基被還原為氨基，B的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOC

B發(fā)生已知信息i的反應生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

NHCOCH2CH2CH3

HOOCJu,D和甲醇發(fā)生酯化反應生成E,D的結(jié)構(gòu)

CHs

rxLNHCOCH2CH2CH3

HOOC

簡式的為N02，根據(jù)流程中信息可判斷在Pd/C作

用卜硝基被還原為氨,基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3,同理可判斷N的結(jié)構(gòu)簡式為

NH:

陽。113，據(jù)此解答。

CHs

NH:

【詳解】⑴B的結(jié)構(gòu)簡式為H0℃

B的含氧官能團名稱有艘基。

答案第19頁，共23頁

（2）C-D屬于硝化反應，所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸。

（3）①A首先與甲醇發(fā)生酯化反應生成X,然后X中硝基被還原為氨基生成Y,Y發(fā)生已

知信息i的反應生成Z,Z再發(fā)生硝化反應生成E,其中Y-Z的反應類型為取代反應。

N。？+CH3OH^^=±H2O+

NH:

NHCHg

（4）根據(jù)以上分析可知化合物N和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為a

（5）①i.既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基；ii.苯環(huán)上的一氯代

物只有2種，結(jié)構(gòu)對稱；iii.lmolH能與4moiNaOH反應，但不能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反

NH:

應，說明含有2個酚羥基和甲酸形成的酯基，結(jié)構(gòu)簡式為

U

HCOOx^x^OOCH

或,共計是2種；

NH:

NH2

/C/COOH

②能發(fā)生縮聚反應，說明含有粉基和氨基，其結(jié)構(gòu)簡式可以為H°℃

等。

答案第20頁，共23頁

8.加成反應援基2cH3cH2OH+O2'2CH3CHO+2H20(催化劑為Cu或Ag都

可以）

【詳解】根據(jù)圖中乙烯和分子式為C4H8。2及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，乙烯與水發(fā)生催化水化,

即加成反應生成A為乙醇，乙醇催化氧化生成B為乙醛，乙醛氧化得到C為乙酸，乙醇與

乙酸發(fā)生酯化反應生成分子式為C4H的有機物乙酸乙酯。（1）①是乙烯與水發(fā)生加成反

應生成乙醇，反應類型為加成反應；（2）C為乙酸，官能團的名稱竣基；（3）反應②是乙醵

aw加

在銅的催化下加熱反應生成乙醛，反應的化學方程式為2cH3cH2OH+O2A*2CH3CHO

+2H?O（催化劑為Cu或Ag都可以）。

%三氯乙烯碳碳雙鍵、氯原

CI

【分析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應生成B,則B為

Cl；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C,則C為c

與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應生成F。

【詳解】（1）由題中信息可知，A的分子式為C2HCI3,其結(jié)構(gòu)簡式為C1HC=CC12,其化學名

稱為三氯乙烯。

⑵B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C（）,該反應的化學方程式

C1

Q+KOH二

為C1+KC1+H2OO

醇C1

（3）由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。

CI

(4)C(C1C1）與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應生成F,

由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的

反應類型為取代反應。

答案第21頁，共23頁

(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為I)

0H

(6)已知苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體。E(H2N)的六元環(huán)芳香同分異

構(gòu)體中，能與金屬鈉反應,則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

NH

OH

N

J，共6種,其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為OH。

【點睛】本題的同分異構(gòu)體的書寫是難點，要根據(jù)題中“苯胺與甲基毗唾互為芳香同分異構(gòu)

體”才能找齊符合條件的同分異構(gòu)體。

10.(1)CHUCHOCH3COOCH2cH3

(2)CH3CH2Br+NaOH——~~>CH3cH2(DH+NaBrHCOOCH2cH3+NaOH

HCOONa+CH3cH20H

【分析】根據(jù)AB兩種有機物與NaOH反應生成的物質(zhì)推斷，A與NaOH反應生成物質(zhì)C

和物質(zhì)D,物質(zhì)C與硝酸硝化硝酸銀溶液反應生成淡黃色沉淀，說明該淡黃色沉淀物為AgBr,

說明物質(zhì)C為NaBr,物質(zhì)A為某個鹵代煌，D為醇類物質(zhì)，物質(zhì)D氧化發(fā)生反應生成物質(zhì)

E,物質(zhì)E為醛類物質(zhì)，物質(zhì)E發(fā)生軟化反應生成物質(zhì)F,物質(zhì)F為酸類物質(zhì)，D和F發(fā)生

反應生成C4H8。2的有機物H,有鞏物H為酯，又因為F由D氧化得到，D和F中碳原子個

數(shù)相同，則D為CH3cH2OH,F為CH3coOH,E為CH3CHO,H為CH3coOCH2cH3。有

機物B與NaOH溶液反應生成乙醉和有機物G,有機物G能與銀氨溶液反應生成銀，說明

有機物G中存在醛基，能與NaOH溶液反應的有鹵代燃和酯，但鹵代燒水解并不生成醛，

則B應為酯類，只有甲酸與乙醇反應生成的酯在堿性條件下水解生成甲酸鈉中存在醛基，

故有機物G應為甲酸鈉，有機物B為HCOOCH2cH3。據(jù)此分析。

(1)

答案第22頁，共23頁

根據(jù)分析，有機物E、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3cH0、CH3COOCH2CH3O

(2)

根據(jù)分析，A、B分別與NaOH溶液反應的化學方程式分別為CH3cH;Br+NaOH——竽~~>

CH3cH20H+NaBr、HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH2OH。

11.CH3COOH取代反應3三氯化鐵溶

液

+CH2-CHc2HCH3COOCH,CH3++CH2-CH1

°-<f-CH3A加

o

【分析】結(jié)合合成圖分析：結(jié)合反應I的產(chǎn)物及部分反應物可推知X是CH3coOH：

。RH2-CH4n

公AO-C-CH3

發(fā)生加聚反應生成高聚物A：O；由題目已知信息可

知A在酸性環(huán)境，加熱條件下與乙醇反應生成B和C的反應為：

[CH廠CH}nC2H5OH、H+.CH3COOCH)CH3+{CH2-CH4n

0-C-CH3△6H

03與

阿司匹林可發(fā)生酯化反應生成緩釋阿司匹林，由此解