高中化學(xué)選修五有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)

專題一、有機(jī)物的命名、同系物和同分異構(gòu)體

一、有機(jī)物的命名(.系統(tǒng)命名法)

(1)烷煌的系統(tǒng)命名法

①長(zhǎng)一一選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

CH

CH3—CH2―I

C錯(cuò)誤名稱：-乙基丁烷正確名稱：-甲基戊烷

IH223

CH3

②多一一遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈?？聪旅娼Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從第3號(hào)碳往右或往下查，均可查出含5

個(gè)碳原子的主鏈，但按圖示編號(hào)時(shí)，主鏈上的支鏈最多，故是正確編號(hào)。

2力

CH

I正確名稱：2,4-二甲基-3-乙基戊烷

CH荒

③近一一離支鏈最近一端編號(hào)。由距離支鏈最近的一端開(kāi)始，將主鏈上的碳原子用1,2,3…，等數(shù)字

依次編號(hào)，以確定支鏈的位置。

4321

CH3—CH2—CH—CH3錯(cuò)誤名稱：3-甲基丁烷正確名稱：2-甲基丁烷

CH3

④小一一支鏈編號(hào)之和最小。看下面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從右端或左端看，均符合“近一一離支鏈最近一端編

號(hào)”的原則，但按圖示編號(hào)時(shí)，支鏈編號(hào)之和最小，故是正確編號(hào)。

7854321

CH3—CH——CH2—CH2——CH—CH——CH3

2H3CH2CH3

CH3

2,6一二甲基一3一乙基庚烷

⑤簡(jiǎn)一一兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)-。如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前

面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。如：

(2)含有官能團(tuán)的化合物的命名

①定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如含碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、竣基的化合物分別以

烯、醇、醛、酸為母體。

②定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

③命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷煌相似。

CH3CH3—午H2

如：CH3—f—fH—CH32,3-二甲基-2-丁醇CH3—fH—CHO2,3-二甲基-2-乙基丁醛

OHCH,CH3CH,

(3)苯的同系物的命名

①苯環(huán)上的氫被烷基取代后，以苯作為母體進(jìn)行命名。如：

甲苯乙苯

②有多個(gè)取代基時(shí)，可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置，編號(hào)時(shí)從位次小的取代

基開(kāi)始，并沿使取代基位次之和較小的方向進(jìn)行。如:fHa

(|Hl

O-PH

鄰二甲苯或1,2-二甲苯間二甲苯或1,3-二甲苯對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯

［例］請(qǐng)寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。

二、同系物同系物：箏芯I型似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。

同系物的判斷要點(diǎn)：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、結(jié)構(gòu)相似指具有相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。

3、同分異構(gòu)體之間不是同系物。

三、同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)現(xiàn)象：

1、同分異構(gòu)體的種類

（1）碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)

體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與

2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。

（3）類別異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1-丁快與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙

烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

（4）其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，雖然在高中階段不要求

掌握，但在信息題中屢有涉及。

［例］已知6、_/H與6、_/C1互為同分異構(gòu)體（稱為“順?lè)串悩?gòu)”），則化學(xué)式為C3H5cl的

J—J-kz

鏈狀的同分異構(gòu)體有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

2、類別異構(gòu)歸納：

（1）C?H2,t+2：烷燃。（2）C?H2?：?jiǎn)蜗h(huán)烷煌。

（3）C?H2?-2：煥煌、二烯乙。（4）C?H2?-6：芳香燒（苯及其同系物）。

（5）C?H2?+2O：飽和脂肪醇、醛。（6）C?H2?O：醛、酮、環(huán)酸、環(huán)醇、烯醇。

（7）C?H2?O2：竣酸、酯、羥基醛、羥基酮。（8）C?H2?+1NO2：硝基烷、氨基酸。

（9）C?（H2O）m：糖類。

［例］請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C7H80的含苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

2、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：

（1）烷燒（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由

對(duì)到鄰到間。

（2）具有官能團(tuán)的化合物如烯燒、煥燒、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，

書(shū)寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一類別異構(gòu)。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。

3、判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：

（1）基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：

丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、竣基連

接而成）也分別有四種。

［例］某有機(jī)物A的分子式為C6Hl2。2。已知A有如下轉(zhuǎn)化，其中D不與Na2cCh溶液反應(yīng)，C、E都能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，那么A的結(jié)構(gòu)可能有（）

-B-H0Y

ANaOH_

L*-E

A.2種B.3種C.4種D.5種

（2）等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，

若有一個(gè)H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分

子中的C1原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為C1原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有

一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。（用組合數(shù)性質(zhì)C："=C；",幫助理解）

（3）等效氫法（對(duì)稱法）：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同

取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：

①同一碳原子上連接的氫原子等效。

②同一碳原子上連接的一CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷

分子中的12個(gè)氫原子等效。

③同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：fH3

分子中的18個(gè)氫原子等效。CH3—f-C-CH3

CH3CH3

［例］菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為若它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有（）

A.4種B.5種C.6種D.10種

4.二取代或多取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷。

①定一移二法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置

以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。注意防重復(fù)和防遺漏。

例3一氯丙醇（C1CH2cH2cH20H）（不含主\一。11結(jié)構(gòu)）共有（）

C1

A.2種B.3種C.4種D.5種

②替換法：

例已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而貝以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

專題二垃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、煌的物理性質(zhì)

①比較同類煌的沸點(diǎn)：碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高；碳原子數(shù)相同，支鏈多沸點(diǎn)低；常溫常壓下，碳原子數(shù)1一4

的燒、新戊烷為氣體。

②難溶于水，密度隨分子量的增大而增大，但比水小。

［例］下列五種烷崎：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它們的沸點(diǎn)由高到低的順序

排列正確的是（）

A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③

2、煌的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)歸納

分子結(jié)構(gòu)結(jié)

類別通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

點(diǎn)

1、光照下的鹵代

①正四面體

烷CnH2n+22、裂化

/CH4②有3個(gè)原

(n>l)3、不使酸性KMnCh溶液褪色

子共面

4、可燃

1、加成：X2、H2、HX、HCN

2、聚合

分子的所有3、易氧化：與02（條件：催化劑加壓加

烯CnH2n

CH=CH原子在同一熱）反應(yīng)生成CH3cH0

煌(n>2)22

個(gè)平面上4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧

化）褪色

5、燃燒現(xiàn)象：明亮火焰，伴有黑煙

平面結(jié)構(gòu)，1、易取代：與液澳在Fe做催化劑下生成

苯及其CnH2n-6

12個(gè)原子共溪苯、硝化和磺化

同系物(n>6)

0Ifll2、難加成：與H2（Ni作催化劑）環(huán)己烷

△有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)

基本方法：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)。苯環(huán)可以繞任i碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，軸上

有四個(gè)原子共直線。稠環(huán)芳香煌由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。

［例］以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說(shuō)法正確的是

A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無(wú)同分異構(gòu)體

C.若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構(gòu)體D.若MX2Y2分子為四面體形則無(wú)同分異構(gòu)體

［例］在H3c>CH=CH-C三C-C與分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（）

A.12個(gè)B.14個(gè)C.18個(gè)D.20個(gè)

［例］立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年來(lái)運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備的具有如圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀

有機(jī)物。菇類化合物是廣泛存在于動(dòng)、植物體內(nèi)的一類有機(jī)物（例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等）。對(duì)上

述有機(jī)物的下列說(shuō)法正確的是（）

①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溟水褪色

②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體

③月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體

立方烷梭品燒盆炸月株烯檸躥煽

④立方烷、棱晶烷是環(huán)烷燒的同系物

A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④

專題三點(diǎn)的衍生物

1、煌的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

類別官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

鹵素原子直接與煌基結(jié)1、與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)

鹵代鹵原子口O生成醇

CHBr

煌—X25性碳上要有氫原子才能2、與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

發(fā)生消去反應(yīng)。生成烯

1、跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2

碳上有氫原子才能發(fā)

2、跟鹵化氫反應(yīng)生成鹵代姓

生消去反應(yīng)。a-碳上有

3、脫水反應(yīng)：乙醇

醇羥基氫原子才能被催化氧

醇CH3OH140℃分子間脫水成酸

—OH化，伯醇氧化為醛，仲

170℃分子內(nèi)脫水生成烯

醇氧化為酮，叔醇不易

4、催化氧化為醛或酮

被催化氧化。

5、一般斷O—H鍵與竣酸反應(yīng)生成酯

酚羥基◎~0H—0H直接與苯環(huán)上的1、弱酸性

酚

—OH碳相連，受苯環(huán)影響能2、與濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀

微弱電離。3、遇FeCb呈紫色

4、易被氧化（顯粉紅色）

醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)一1、與H2、HCN等加成為醇

醛00CHO2、被氧化劑（02、多倫試劑、斐林試

/

—c—HCH3-C—H短基有極性、能加成。齊IJ、酸性高鎰酸鉀等）氧化為我酸

受叛基影響，-OH能1、具有酸的通性

較基

0電離出H+,城基受羥2、酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧單

竣酸0/

ZCH,—C—0H基影響不能與H加鍵，不能被H2加成

—C—0H2

成。3、能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺

HCOOCH3

酯基酯基中的碳氧單鍵易斷1、發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸（鹽）和醇

酯O

——c—on裂2、也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇

CH3—C—OGH$

氨基

—NH能以配位鍵結(jié)合兩性化合物

氨基—NH2

2H+；—COOH能部分電能形成肽鍵一^一NH-

酸竣基H2NCH2COOH

離出H*

—COOH

肽鍵1、兩性

氨基2、水解

蛋白

—NH的3、變性

質(zhì)2

竣基4、顏色反應(yīng)（生物催化劑）

—COOH5、灼燒分解

羥基葡萄糖

1、氧化反應(yīng)（還原性糖）

—0HCHjOH(CHOH)

2、加氫還原

醛基4CHO多羥基醛或多羥基酮或

糖3、酯化反應(yīng)

—CHO淀粉(C6HloC>5)n它們的縮合物

4、多糖水解

皴基纖維素

5、葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

[C6H7O2(OH)3]?

酯基

0涉酯基中的碳氧單鍵易斷

ZCl7H33801、水解反應(yīng)（皂化）

油脂一c—ORCl7H33co0加裂

Cl汨33COO&22、硬化反應(yīng)（氫化）

可能有碳煌基中碳碳雙鍵能加成

碳雙鍵

水解

澳水不褪色

鹵代燃中的一X硝酸酸化的AgNCh溶液生成白色T黃色的沉淀

醇中的一OH金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體

濃濱水溪水褪色產(chǎn)生白色沉淀

苯酚

FeCh溶液呈紫色

銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

醛基一CHO

煮沸生成磚紅沉淀

新制CU(OH)2

指小劑變色

常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液

竣基一COOH新制CU(OH)2

Na2cO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體

淀粉碘水呈藍(lán)色

濃HNO呈黃色

蛋白質(zhì)3

灼燒有燒焦羽毛味

［例］下面是某化學(xué)活動(dòng)小組在研究性學(xué)習(xí)中，對(duì)分子的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四

種液體分別取2mL,加到2mL的新制Cu（0H）2懸濁液中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表：

液體單糖溶液乙醇甘油（丙三醇）水

Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象22

溶液呈絳藍(lán)色混合物藍(lán)色變淺溶液呈絳藍(lán)色混合物藍(lán)色變淺

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（）

A.該單糖分子中可能含有醛基B.該單糖分子中可能含有多個(gè)羥基

C.該單糖的分子式C6Hl2。6D.該單糖分子碳鏈呈鋸齒形

［例］某有機(jī)物X（C4H6。5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋(píng)果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有

如下性質(zhì)：①I(mǎi)molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②X與醉或竣酸在濃H2SO4和加熱的條件下

均生成有香味的產(chǎn)物；③X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和濱水發(fā)生加成反

應(yīng)。根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（）

A.X中可能有兩個(gè)竣基和一個(gè)羥基B.X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè)一COOR

C.X中可能有三個(gè)竣基D.X中肯定有碳碳雙鍵

△有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)的考查，重點(diǎn)放在取代、加成、消去、氧化、還原、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等主要的反

應(yīng)類型上，是高考有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。

一、有機(jī)反應(yīng)的主要類型

1.取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。包含的小類型

和發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物類別如下：

鹵代：烷燒、環(huán)烷燃、苯及其同系物、酚類、醇類（與鹵化氫）等。

硝化：苯及其同系物、酚類等，一般是含有苯環(huán)的物質(zhì)。

磺化：同上。

酯化：酸（無(wú)機(jī)含氧酸或竣酸）與醇（爵一OH或酚一OH）生成酯和水的反應(yīng)。

水解：酯類（醇酯和酚酯）、鹵代燒、糖類、二肽、多肽、蛋白質(zhì)的水解等。

其他：醉之間脫水成酸、竣酸之間脫水成酸酊等。

2.加成反應(yīng)：有機(jī)分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。加而成

之，類似化合反應(yīng)。

不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團(tuán)少于4個(gè)，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。

（1）含一「=￡一、一C三C一的物質(zhì)：可與H?、X2、HX、40等加成。包含烯燒、快燒、油酸、油

脂、裂化汽油等一切含上述官能團(tuán)的物質(zhì)。

（2）醛基、酮類中的碳氧雙鍵：可與H2等加成。

（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質(zhì)：可與H2等加成苯環(huán)。

3.消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HX等），而生成不

飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

特點(diǎn)：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。

H0H

I?濃H，SOa〉II

（1）醇的消去：一f—△—C=C—+H2O

HX

IINaOH,%II

（2）鹵代姓的消去：一「一$一△-C=C-+HX

4.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)

氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。（醇、竣酸、酚與活潑金屬生成氫氣的反應(yīng)，雖是去氫反應(yīng)，仍

是被還原。）

（1）醇的氧化：R-CH20HT（R；CH0去氫氧化

（2）醛的氧化：2R-CHO一知COOH加氧氧化

（3）有機(jī)物的燃燒、使酸性KltSo4褪色（含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)、苯的同系物等）的反應(yīng)。

（4）醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制CU（OH）2、銀氨溶液的反應(yīng)。

（5）苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化為粉紅色物質(zhì)。

還原反應(yīng)：指有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。

5.聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。

（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。

（2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時(shí)生成小分子（一般是水分子）的聚合反應(yīng)，

是縮合聚合的簡(jiǎn)稱。

常見(jiàn)的是：羥基與羥基（成酸結(jié)構(gòu)）、羥基與竣基（形成高分子酯）、竣基與氨基（形成蛋白質(zhì)）之間

的縮聚。

二.燃的衍生物的相互轉(zhuǎn)化中有機(jī)反應(yīng)類型之間的關(guān)系

1.相互取代關(guān)系：如R—X—R—0H

2.加成消去關(guān)系：如烯煌、、鹵代崎

3.氧化還原關(guān)系：如-CH20HU、-CHO

4.結(jié)合重組關(guān)系：如RCOOH+R-OHvRCOOR+H2O

專題四有機(jī)實(shí)驗(yàn)

一、性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：

1.能使濱水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物（包含烯燒、煥煌、油酸、油脂、裂化汽油

等）、酚類等。

2.能使酸性KMnCU褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類等。

3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇一0H、酚一OH、-COOH。

4.能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代燒、酚類、竣酸、酯類等。

5.能與Na2cCh反應(yīng)的有機(jī)物：酚一0H、含一COOH。

6.能與NaHCCh反應(yīng)的有機(jī)物：含一COOH。

7.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含一CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

8.能與新制Cu（0H）2的有機(jī)物：含一CHO的物質(zhì)、較酸類（中和）等。

9.顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb顯紫色；L與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；

10.能與H2加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的c=o。

二、有機(jī)物的分離和提純

1.蒸饋法：適用于分離相混溶但沸點(diǎn)不同的液體混合物。

注意事項(xiàng)：（1）為防止暴沸，在蒸儲(chǔ)燒瓶中加幾片碎瓷片；

（2）溫度計(jì)的水銀球應(yīng)放在蒸氣出口處（即支管口）；

（3）水在冷凝管中的水流方向應(yīng)是從下口（A處）進(jìn)，上口（B處）出，與蒸氣流對(duì)流，便于熱交換，

更有利于冷卻各儲(chǔ)分的溫度。

（4）兩物質(zhì)沸點(diǎn)相差越大，分離效果越好，故對(duì)應(yīng)沸點(diǎn)相差小的，常加入某種物質(zhì)后，再蒸鐳以提高分

離效果。

（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸儲(chǔ)燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶。

應(yīng)用：（1）蒸儲(chǔ)（分儲(chǔ)）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸鐳出乙醇，

再加硫酸蒸儲(chǔ)得乙酸）

2.分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。

注意事項(xiàng)：

（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁

（3）分液時(shí)應(yīng)將活塞打開(kāi)與外界相通，下層液體從下口放出，上層從上口倒出

（4）對(duì)互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。

應(yīng)用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和Na2cCh洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去

苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）

3.洗氣法：除去氣體混合物中的雜質(zhì)氣體。

注意事項(xiàng)：（1）裝置：用液體反應(yīng)物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。

（2）洗滌劑只能吸收雜質(zhì)氣體，不能除去一種雜質(zhì)，又引入另一種雜質(zhì)。

應(yīng)用：（1）氣態(tài)烷燃中混有氣態(tài)烯燒、煥燒（通過(guò)謨水洗氣，而不能用KMnOQ

（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗氣）

4.鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質(zhì)的分離提純。

專題四有機(jī)合成與推斷

一.有機(jī)合成

1.有機(jī)合成的常規(guī)方法

（1）官能團(tuán)的引入：①引入羥基（-OH）：烯煌與水加成；醛（酮）與氫氣加成；鹵代烽的堿性水

解；酯的水解等；②引入鹵原子：煌與X2的取代；不飽和煌與HX或X2的加成；醇與HX的取代等。③

引入雙鍵：某些醇或鹵代煌的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等。

（2）官能團(tuán)的消除：①通過(guò)加成消除不飽和鍵；②通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（-OH）；

③通過(guò)加成或氧化等消除醛基（-CHO）④通過(guò)消去或水解消除鹵原子。

（3）官能團(tuán)間的衍變：①一元合成路線R-CH=CH鹵代燃t

2HuAy.

一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯②二元合成路線：CH2=CH「、CH2X-CH2X

一二元醵T二元醛-二元段酸一鏈酯、環(huán)酯、高分子酯

2.有機(jī)合成的一般思路

（1）判斷原料、產(chǎn)物各有哪些官能團(tuán)，官能團(tuán)如何轉(zhuǎn)化、如何引入和保護(hù)。

（2）讀懂信息，認(rèn)真分析信息中涉及到官能團(tuán)或碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、與原料和產(chǎn)品有何聯(lián)系。

（3）采用順推、逆推或中間向兩邊推的推理方式得出合成路線。

專題訓(xùn)練

OH

I_

LH是一種香料的成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0LCH-8OH,H的合成路

線如下（部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）：

(?H)C=CH2

321

HeB

CH=CH2C10H12CI2

回

6氧化劑一伍口cIBrz

已知：①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

②RCH=CHz+CHK：HR，催化劑》CHZ=CH2+RCH=CHR'

③D和G是同系物

（1）用系統(tǒng)命名法命名（CH3）ZC=CHZ。（2）A-B反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有o

（3）G分子中含氧官能團(tuán)的名稱：。

（4）寫(xiě)出B與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

（5）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

（6）同時(shí)滿足下列3個(gè)條件：①與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代

基的G的同分異構(gòu)體有一種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式）

（I）2-甲基丙烯，（2）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（3）羥基、陵基

G泮

4f-CHja?2H?OH.A-Otjt-OfeOH?2Z<n

F2占網(wǎng)

(4)

Br0

Q-CH-COOHHO---Cft-O-i'-ll

,(6)9J

2.高分子P的合成路線如下:

土H

④

已知

①J

②酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：

RCOOR（+R"OH^^RCOOR"+R，OH（R、R，、R"代表妙基）

（1）A為乙烯，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。

（2）C的分子式是C2H6。2，是汽車防凍液的主要成分。反應(yīng)②的試劑和反應(yīng)條件是。

（3）D的分子式是島七。4,是一種直鏈結(jié)構(gòu)的分子，核磁共振氫譜有3種峰。D中含有的官能團(tuán)

是o

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是?

（6）反應(yīng)⑦為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式。

（7）G的一種同分異構(gòu)體G'為甲酸酯、核磁共振氫譜有3種峰且Imol該有機(jī)物酸性條件下水解產(chǎn)物

能與2moiNaOH反應(yīng)。G'的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（8）以對(duì)二甲苯、甲醇為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成G,寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)

物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

（1）加成反應(yīng)

（2）NaOH水溶液，加熱

（3）竣基、碳碳雙鍵

0_0

（4）CHsO—C—OCHj

°/=\°催化劑、°/=\O

（5）2HOCH2CH2OH+CH3O—c—^C—0CH3、△、HOCHzCHiOC—c—OCH2CH2OH+2cH30H

0_O—00

nHOCH2CH2O—C—OCH2CH2OH條件"HOCH2cH[0答《^）-8—OCHM淞。期+（?-1）H0CH2CH：0H

OO

II/=\II

H-C-O-CH2-GACHzO-C-H

（7）

(8)

3.功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如下:

HCHO

^^COOH

愣作山H°℃V

⑧⑨-CH2O

-EC=CHt

p

已知:

y—定條件丫”

i.R-CHC-H+R'—C-H-----*R—C三C-CHR'（R、R'表示氫或炫基）

(1)煌A的相對(duì)分子質(zhì)量是26,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。

(3)C中含有的官能團(tuán)是。

(4)D為苯的同系物，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是o

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是。

(7)反應(yīng)⑤和⑦的目的是o

(8)以乙煥和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1,3-丁二烯，寫(xiě)出合成路線(用

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

(1)HC=CH(1分)

(2)加成反應(yīng)(1分)

(3)碳碳三鍵、溟原子

COOH

(5)

COOH

COOH(6)

OCH2c三CH一定條件

HOCX2

COOH

(7)保護(hù)苯環(huán)上的(酚)羥基

HCHO

HC=CH------>HOHC—c=c-CHOH流亡HOCH2cH2cH2cH2OH

一定條件22

濃H2sO4

HC=CHCH=CH

△22

4.化合物F是合成抗心律失常藥一多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下:

CH4HCHCH、

CH3c"用。HNQs/HW「yGHfBr:〃HBrCH^H2入

A1C1'。介人力1光照"C—D過(guò)氧化物在

O3

BO;N

F

己知：?CH3CII=CH2HBr.ahClIBrCIh②知3cH=CH?過(guò)器%CH3cHzClbBr

試回答下列問(wèn)題

(1)苯一A轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是

(2)化合物C-D轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件通常是，化合物D(填“存

在”、“不存在”)順?lè)串悩?gòu)，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2：2：1：

3,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫(xiě)出E-F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。

(4)化合B的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體共有種。

①屬于芳香族化合物

②分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基，但有氨基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，并且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2

0

(5)苯乙酮(0^、CH3)常用作有機(jī)化學(xué)合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設(shè)計(jì)

一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線_________________________________________________

5.有機(jī)物B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，且其苯環(huán)上一氯代物只有2種，G為C和F在一定條

件下按照1:1反應(yīng)生成的高分子化合物。請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)問(wèn)題:

KMnO4.(H*>-■

已知：

（1）B的中含氧官能團(tuán)名稱為：,E的名稱為：。

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B+D—H的反應(yīng)條件為；A—D的反應(yīng)類型

為。

（3）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。

a.B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.1molC最多可與2moiNaHCCh反應(yīng)

c.D與F均可與Na發(fā)生反應(yīng)，且D為F的同系物

d.H中所有的碳原子均可能在同一個(gè)平面上

（4）C和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：。

（5）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)③能在堿性條件下水解

其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，且峰面積之比為322:1的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（1）竣基（1分）1,2-二澳乙烷（1分）

（2）H3coeOOGHs（2分）濃硫酸、加熱（1分）加成反應(yīng)（2分）

（3）bd（2分）

0000

（4）nHO-C-^-C-OH?AHO-CHJ-CH.-OH*（方-1）（2分）

（4）4（2分）

⑸OOCH（2分）

6.立方烷密具有高度對(duì)稱性、高致密性，高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成

為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)③的反應(yīng)類型是，⑤的反應(yīng)類型是;

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反、I,x反應(yīng)2一丫反應(yīng)3

反應(yīng)1的試劑為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為;反應(yīng)3可用的試

劑為o

(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物代號(hào))。

(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化成為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜有個(gè)峰。

(6)立方烷經(jīng)硝化可以得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。

(2)取代反應(yīng)；加成反應(yīng);

(3)氯氣、光照；

OH