高中化學(xué)有機(jī)演練

有機(jī)演練

有機(jī)反應(yīng)類型的考查，往往與官.能團(tuán)的性質(zhì)綜合考查，特別要注意反應(yīng)條件。有機(jī)反應(yīng)

基本類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)等，此外還有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、

裂化反應(yīng)等，其中酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等都屬于取代反應(yīng)。

解有機(jī)合成與推斷題的基本思路：①分析碳鏈的變化，有無碳鏈的增長或縮短，有機(jī)成

環(huán)或開環(huán)；②分析官能團(tuán)的改變，引入了什么官能團(tuán)，是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)；③讀懂信

息，題中的信息可能成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認(rèn)真分析信息中涉及到哪些官能團(tuán)

(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間有聯(lián)系；④可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可從

產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料，也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。

例1.分子式為。品。3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)①在濃硫酸存在下，能分

別與CH3cH20H或CHaCOOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式,

且能使濱水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為口員。2的五元環(huán)狀化合

物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定CJ?)3的結(jié)構(gòu)簡式為()

A.HOCH2COOCH2CH3B.HOCH2CH2CH2COOH

C.CHsCH(OH)CH2C00HD.CH3cH2cH(OH)COOH

答案：B

解析：由①③得，該有機(jī)物中含有，，和-0H,由分子式為C此得結(jié)構(gòu)簡式為

CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3cH2cH(OH)COOH,由②排除CH3cH(OH)CH2COOH,

由③排除CH3cH2cH(OH)COOH。

例2、下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.鄰氯甲苯和對氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案：Do

解析：根據(jù)有機(jī)物的名稱，知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲

基丙烯酸中有兩個(gè)雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)，而甲酸丙酯中只有一個(gè)碳氧雙鍵，故這兩

種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。

例2.2008年北京奧運(yùn)會的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷

的敘述中不正確的是()

A.分子中碳原子不在一條直線上

B.光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng)

C.比丁烷更易液化

D.是石油分儲的一種產(chǎn)品

答案：C

解析：烷煌分子結(jié)構(gòu)，是以每個(gè)碳為中心的四面體結(jié)構(gòu)，多碳烷燒的碳鏈?zhǔn)卿忼X型的，

碳原子不在一條直線上；烷妙的特征反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；石油分儲所獲

碳原子在1—4之間的烷燒混合物叫石油氣，更進(jìn)一步分離石油氣可獲得丙烷。烷嫌隨分子

內(nèi)碳原子數(shù)的增多，狀.態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)變化，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨分子量的

增大，分子間作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。

例3.某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共

增重7.1g,經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是()

A.乙二醇B.乙醇

C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物

答案：AD

解析：燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,說明7.1g是C02

和H2O的混合物，沉淀是碳酸鈣，為0.1mol,則COZ為0.1mol質(zhì)量為4.4g,水為

7.1-4.4=2.7g,含氫0.3mol,所以C：H=l：3,符合C：H=l：3只有A和D

例4.胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為：

H0—<?―CH2CH=CH2,下列敘述中不亞做的是()

A.Imol胡椒粉最多可與4moi氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.Imol胡椒粉最多可與4mol溟發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

答案：B

解析：由胡椒粉,的結(jié)構(gòu)可以得出:與壓發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)苯環(huán)能與3molH2發(fā)生加成，另有

碳碳雙鍵也能加成ImolHz,總計(jì)4molHz,故A對。當(dāng)與Br?發(fā)生加成時(shí)只有碳碳雙鍵

與反應(yīng)消耗ImolBno而在苯酚的結(jié)構(gòu)中與羥基的鄰位碳上的2個(gè)氫原子能與Br?發(fā)生取

代反應(yīng)，消耗2moiBn?？傆?jì)3moiB。發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與

甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。c對。羥基是親水基團(tuán)，煌基是憎水基團(tuán)；胡椒粉分

子結(jié)構(gòu)中煌基比苯酚分子中煌基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D

對。

例5.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法

MMF能溶于水

C.ImolMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.ImolMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)

答案：D

解析：選項(xiàng)A中由于分子中除一0H外，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水；選項(xiàng)

B中可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不會發(fā)生消去反應(yīng)；選項(xiàng)C中C=C有4個(gè)，C=0有2個(gè)，

但一C0(T中的C=0不會發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與4m01比發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中含有一

個(gè)酚羥基，同時(shí)含有2個(gè)可以水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和3moiNaOH溶液完全反應(yīng)。

例6.藥用有機(jī)化合物A(C8H802)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列

反應(yīng)。

___________水?|山色.I

AgHgOJNaOll潛液

濃破酸△其孫得味的液體

則下列說法正確的是()

A.根據(jù)D和濃澳水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三澳苯酚

B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種

C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G

解析：A,推知D為苯酚、F為三澳苯酚；B,G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)的有：HCOOCHzCH2cH3和HCOOCH(CH3)2.兩種；C項(xiàng),D是苯酚,不發(fā)生水解反應(yīng)；D,綜

合推知A為乙酸苯酚酯。

答案：D

例7、下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說法不巧確的是

A.干儲煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B.用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料

C.用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長越香醇

D.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)

答案：D

解析：由煤制備化工原料通過干儲(煤在高溫下的分解)，A對。丙烷燃燒生成C02和

H20,并沒有污染大氣的氣體生成，為清潔燃料，B對。大米發(fā)酵生成乙醇，時(shí)間越長，

乙醇濃度越大越香醇，C對。纖維素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖與果糖；脂

肪水解生成高級脂肪酸與甘油；葡萄糖為單糖，不會發(fā)生水解，D錯(cuò)。

例7.膽固醇X與有機(jī)物A、B、C、D、E、F有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與2molH2反應(yīng)生成1molE。

①化合物D中所含的官能團(tuán)是______________________________

②D-E可能的反應(yīng)類型是。

③E―F的化學(xué)方程式是.o

④寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

c-C

CH^-COOH2

—I

CH-6H-OHc3O

3H3

c-C=

CH=C-COOH_____CH3-CH-COOHI

2H3O

6H2OH6H?OH

C-Co

繼COOHI2I

CO

CH3-6H-OH

CH2=C-COOH______CH3-CH-COOH----------CH3-CH—c=o

6H2OHCH2OHCH2-0

解析：由四元環(huán)可以確定羥基可能的位置D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可見有醛基，加氫還原為

伯醇，因此可以確定，應(yīng)為上面的第二種情況，此題即可得到突破。同分異構(gòu)體的的問題

要按一定的次序和規(guī)律進(jìn)行推理：去一個(gè)碳用作竣基，還有三個(gè)碳即丙基（兩種）然后讓羥

基情急分別去取代兩種丙基中的氫即可得到所有的同分異構(gòu)體。

答案：①竣基、碳碳雙鍵、醛基

②加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

CH3-CH-COOH一丁酸CH3-CH-C=O

③尿0H加熱CHT-02

OH

CH3cH2cHeOOHCH3CHCH2C00HCH2cH2cH?COOHCH3-C-COOH

、

④OH.OH.OHCH3

例8.某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、0元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:

P林元環(huán)狀儂制

足量N1HCO)芾液

S$為改代有機(jī)展*G

G的化學(xué)式為C,HAN*

HJNi

(D0H7HQ

②酸化

①OHfABRCCL-7~1?ona

?腺化/BD②?化―

D的廁分亍加為276E的側(cè)分子原區(qū)為114

□浪H￡O,

A

A的機(jī)對分子質(zhì)女為134

P林元環(huán)1MM制

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

S—A第①步反應(yīng)、B_D、

D—E第①步反應(yīng)、A_Po

(2)B所含官能團(tuán)的名稱是-

(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式

A：、P：、E：、S：o

(4)寫出在濃HzSO,存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

解析：由A僅含C、H、0三種元素，S為氯代有機(jī)酸，水解可以得到A,說明S分子中

含有C、H、0、C1四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S-B發(fā)生消去，B-F發(fā)生加成，得到

飽和竣酸F,而F和NaHCOs反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：CMONa?,說明F是二元竣酸，從而

說明S分子中含有兩個(gè)一COOH。S中的C1原子堿性條件下被一0H取代，生成含有一COOH和

-0H的有機(jī)物A,并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯，故一0H在B碳原

子上，再結(jié)合A的相對分子質(zhì)量分為134,可以推知A為HOOCCHOHCH￡OOH,S為

HOOCCHCH2COOH

Cl,B為HOOCCH=CHCOOH,F為HOOCCH2CH2COOH,D為

HOOCCH-CHCOOH

b,D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去，生成E：HOOCC=CCOOH,P為六元環(huán)

{H2coOH

/"\

0O

/

HOOCCHr-

酯，結(jié)構(gòu)簡式為：

(1)根據(jù)上述物質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件，可知S-A第①步反應(yīng)為取代(或水解)反應(yīng)；

B-D為烯煌和澳的加成反應(yīng)；D-E第①步反應(yīng)為鹵代烽在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；

A-P為酯化(取代)反應(yīng)。

(2)B為HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳雙鍵和較基兩種官能團(tuán)。

%,CH2coOH

/"\

Oo

HOOCCHCHsCOOH/

HOOCCHr-

(3)A：6HP:

HOOCCHCJ^COOH

E：HOOCC三CCOOHS：Clo

(4)F為丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應(yīng)，生成丁二

0

O-C2H5

，即。，-

CHjCOOHCH2C-O-C3H5

酸二乙酯，方程式為：CH2co0H+2c2H-O+2比0

HOOCCH-CHCOOH

(5)D為小，其含有相同掛能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：

COOHCOOH

HOOCCBrCHCOOH.、。

22CHBr2CHCOOHCHoBrCBrCOOH

答案：(1)取代(水解)反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化(取代)反應(yīng)

(2)碳碳雙鍵竣基

入,CH2co0H

/\

OO

HOOCCF^------〈

(3)A：HOOCCHOHCH2COOHP：0

HOOCCHCH2COOH

E：HOOCC三CCOOHS：Cl

0

CH2i-O—C2H5

CHjCOOH｝摩?！窩H2C-O-C2H5

(4)CH2COOH+2C2H5OH'△-O+2H20

COOHCOOH

(5)H00CCBr2CH2C00HCHBr2cHCOOH、CHoBrCBrCOOH

【專題訓(xùn)練】

1.水管按材質(zhì)分為聚丙烯.聚氯乙烯等種類。飲用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚

氯乙烯水管，因聚氯乙烯對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是（）

A.聚丙烯.聚氯乙烯都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化

B.聚丙烯.聚氯乙烯的單體都是不飽和燒，能使酸性KMnO”褪色

C.聚氯乙烯是混合物,焚燒時(shí)會放出有毒氣體HC1

D.廢棄的聚丙烯.聚氯乙烯均可回收利用以減少白色污染

2.下列事故的處理方法正確的是（）

A.苯酚沾到了皮膚上，先用堿液清洗，再用大量清水沖洗

B.實(shí)驗(yàn)臺上的鈉著火了，使用泡沫滅火器撲滅

C.CL泄漏，工作人員用浸有燒堿溶液的毛巾捂住鼻子去處理事故

D.濃堿溶液沾到了皮膚上，立即用大量清水沖洗，再涂上硼酸溶液

3.國際奧委會嚴(yán)禁體育運(yùn)動員服用興奮劑參加體育比賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下，關(guān)

于它

Ofc的說法中正確的是()

A.它的化學(xué)式是：CisHisOzNCl

B.Imol該物質(zhì)最多能與2moiNaOH反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)最多能與含有4moiBn的濱水反應(yīng)

D.它的分子中所有碳原子共平面

4.下列二種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分，對此二種有機(jī)物的有關(guān)說法.正確的是

()

H0

HO-<^^-COOH

HO""

梧酸

0

o-c—CH,

0

阿司匹林A.二種有機(jī)物都是芳香族化合物，梧酸小于阿司匹林在水中的溶

解度

B.二種有機(jī)物中，環(huán)上一氯代物梧酸有一種，阿司匹林有四種

C.二種有機(jī)物都能發(fā)生水解

D.等物質(zhì)的量的二種有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，阿司匹林消耗

NaOH物質(zhì)的量更多

5.有機(jī)物L(fēng)C——CH=CH—C三C—CL分子中，

最多可有多少個(gè)原子共面()

A.14B.18C.20D.24

6.為了研究乙醇等物質(zhì)的性質(zhì)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：

（1）如圖1,先加熱盛有無水乙醇和銅粉的a燒瓶，再點(diǎn)燃尖嘴管d,出現(xiàn)淡藍(lán)色火焰,

點(diǎn)燃尖嘴管d之前應(yīng).,反應(yīng)完后取少量c中液體，加入銀氨溶液水浴加熱,

出現(xiàn)銀鏡，寫出下列兩個(gè)化學(xué)方程式：

a燒瓶中的反應(yīng).銀鏡反應(yīng)0苯的作用

為,為什么b玻璃管不能太長也不能太

短??

（2）另取反應(yīng)完后c中液體，加入鈉，放出氫氣，原因可能是：

猜想I蒸發(fā)出的乙醇和鈉反應(yīng)，

猜想IIO

某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖2的實(shí)驗(yàn)來證明猜想U(xiǎn),裝好藥品后，在加熱燒瓶前的操作

是,加熱完后先移去試管，再

熄滅酒精燈后的下一步操作是，無水CuS04的作用為o

（1）A的分子式為—，含有的

官能團(tuán)為（寫名稱）。

（2）A-C的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為

（3）B的同分異構(gòu)F.G能與濃漠水反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中均含有一個(gè)-CHs,ImolF消耗3mol

Br2,ImolG消耗2molBr2,F.G的結(jié)構(gòu)簡式為,。將2滴澳水滴加到大

量F中，沒有明顯現(xiàn)象，若向該溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解釋上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象？

（4）已知在一定條件下RiCH=CHR°-R￡HO+R￡HO,A在一定條件下氧化生成竣酸

X.Y,X的分子式為C7H6。”它是芳香族化合物，Y是一種還原性的二元竣酸。寫出兩類含

有醛基X的同分異構(gòu)體,。

8.從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)

物都已

略去）：

Cl

試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)

(1)反應(yīng)①和屬于取代反應(yīng)。

(2)化合物結(jié)構(gòu)簡

式：B,Co

(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是：。

【答案】

1.答案：B

解析：聚丙烯.聚氯乙烯是線型高分子，具有熱塑性，A正確；聚氯乙烯的單體是氯乙

烯，是鹵代垃，B錯(cuò)；高分子化合物都是混和物，焚燒聚氯乙烯生成HC1.CO?.比0,C正確

2.答案：D

解析：苯酚沾到了皮膚上，先用酒精清洗，再用大量清水沖洗，A錯(cuò)；鈉要與泡沫滅火

器產(chǎn)生的水.二氧化碳等反應(yīng),B錯(cuò)；燒堿對人體皮膚有腐蝕性，應(yīng)用浸有小蘇打溶液的

毛巾捂住鼻子去處理CL泄漏事故,C錯(cuò)。

3.答案：B

解析：它的化學(xué)式是：Cl5H23O?NC1,A錯(cuò)；該物質(zhì)不能與Bn水（應(yīng)改為：澳水）反應(yīng),C

錯(cuò)；分子中與苯環(huán)直接相連的碳和苯環(huán)上的碳原子一定共平面，（添加：其它碳原子與苯

環(huán)上的碳原子不共面，）D錯(cuò)

4.答案：B

解析：梧酸親水官能團(tuán)個(gè)數(shù)比阿司匹林多，梧酸大于阿司匹林在水中的溶解度,A錯(cuò)；

梧酸不能水解，阿司匹林含酯的結(jié)構(gòu)要水解,C錯(cuò)；Imol梧酸與4molNaOH溶液（應(yīng)將“溶液”

二字去掉）反應(yīng)，Imol阿司匹林與3moiNaOH溶液（應(yīng)將“溶液”二字去掉）反應(yīng),D錯(cuò)

5.答案：C

解析：可將該有機(jī)物按所在平面寫成：

HH

\/

'c=c/⑶

可以看出，/、所在平面與▽所在平面可以重合，一c三c一為該平面上的延

長線，端點(diǎn)的兩個(gè)一C%可以沿鍵軸方向旋轉(zhuǎn)，使一CH3的一個(gè)氫原子在此平面上，所以此有

機(jī)物分子中最多可有20個(gè)原子共面。

催優(yōu)劑

6.答案：（1）檢查氣體純度C2H50H△CH3CHO+H2f

CH3CH0+2Ag（NH3）20H-^-CH3C00NH4+2Ag；+3NH3+H20（4分）吸收乙醛乙醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)

高于乙醛，玻璃管b太短乙醇易蒸儲出進(jìn)入c中，b太長乙醛不易蒸儲出進(jìn)入c中（2）蒸

發(fā)出的乙醛和鈉反應(yīng)取下分液漏斗玻璃塞（或玻璃塞的凹槽與分液漏斗的小孔對齊），打

開活塞，讓液體滴下，后關(guān)閉活塞（2分）向試管中加入少量鈉檢驗(yàn)蒸發(fā)出的乙醛是否含

水。

解析：尖嘴管d出現(xiàn)談藍(lán)色火焰,可能是產(chǎn)生了氫氣，c中液體加入銀氨溶液水浴加熱,

出現(xiàn)銀鏡，說明有醛基，綜合得出C2H50H氧化生成CH3CHO和H2；反應(yīng)完后c中的液體含乙

醛.可能含乙醇，得出猜想