2023江蘇版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)-專題十五 烴的含氧衍生物 (一)

2023江蘇版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)

專題十五粒的含氧衍生物

1.胡椒中含去甲烏藥堿,屬于食源性興奮劑,其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)去甲烏藥堿的說法正確的是

（）

A.分子式為CieHigNOs

B.分子中含有碳碳雙鍵、羥基、亞氨基等官能團(tuán)

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)

答案D由題圖可知去甲烏藥堿的分子式為A錯(cuò)誤;分子中不含碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;分子中所有

碳原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;分子中含有亞氨基能與酸反應(yīng),含有酚羥基能與堿反應(yīng),D正確。

2.2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者Davidjulus,利用辣椒素（結(jié)構(gòu)如圖）來識(shí)別皮膚神經(jīng)末梢中對(duì)

熱的感受器。下列有關(guān)辣椒素的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.該有機(jī)物含有四種官能團(tuán)

B.該有機(jī)物能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.該有機(jī)物與NaHCOs溶液反應(yīng)生成C02

D.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

第1頁共34頁

答案c該有機(jī)物含有醛鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵,A正確;該有機(jī)物含有酚羥基，能與FeCL,溶液

發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;NaHC。,不能與酚羥基反應(yīng),C錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)物中酚羥基與酰胺基各能與1mol

NaOH發(fā)生反應(yīng),D正確。

3.國際奧委會(huì)在興奮劑藥檢中檢測(cè)出一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖。有關(guān)說法正確的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為35HMe

B.1mol該物質(zhì)與浸水反應(yīng),最多消耗5molBn

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案C根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C15H,3C1O：1）A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中酚羥基的鄰對(duì)位與浸水

發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溪水發(fā)生加成反應(yīng),故1mol該物質(zhì)與浸水反應(yīng),最多消耗4molBn,B錯(cuò)誤;

苯環(huán)上的所有原子處于同一平面,碳碳雙鍵相連的所有原子共平面,根據(jù)該分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,其所

有的碳原子可能處于同一平面,C正確;該分子不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。

4.異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種

D.異甘草素完全加氫后所得分子中含6個(gè)手性碳原子

第2頁共34頁

答案D異甘草素中含有酚羥基,A正確;異甘草素分子中苯環(huán)、顏基和碳碳雙鍵上的原子和與之相連

的原子在同一平面上，則分子中所有碳原子可能共平面,B正確;異甘草素分子中苯環(huán)上有5類氫原子，

則苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種,C正確;異甘草素完全加氫后所得分子中含有5個(gè)如圖*

5.有機(jī)物W為合成某神經(jīng)抑制劑的中間體,下列關(guān)于W的說法錯(cuò)誤的是（）

0

OH

A.分子式為CsHsOt

B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.分子中最多有8個(gè)碳原子共平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

答案DW中含有酚羥基,B正確;苯環(huán)及與苯環(huán)相連的碳一定共面,而竣基中的碳也可能與苯環(huán)共面,

因此分子中最多有8個(gè)碳原子共平面,C正確;W中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng),有竣基和羥基,能發(fā)生縮

聚反應(yīng)，但與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故無法發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。

6.中科院蘇州納米所5nm激光光刻研究獲進(jìn)展，一種光刻膠樹脂單體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法

錯(cuò)誤的是（）

A.該有機(jī)物分子式為C12H1802

B.分子中存在3個(gè)手性碳原子

C.與足量氫氣加成產(chǎn)物的一漠代物有6種

D.該單體水解生成的醇可以發(fā)生消去反應(yīng)

第3頁共34頁

答案c該有機(jī)物分子式為GMG,A正確;連接4種不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子,該分子

，共3個(gè),B正確;碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物的一漠代物

2

I

有，共8種,C錯(cuò)誤;該單體中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇為H。人，與羥基相連的碳原子

的鄰位碳原子上有H原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D正確。

7.化合物M是某藥物的中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.M的分子式為CHHI?04

B.M中含有1個(gè)手性碳原子

C.M在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種

D.1molM最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

答案C由M的結(jié)構(gòu)簡式可知,A項(xiàng)正確;M中與酯基、苯環(huán)、亞甲基、氫相連的碳原子為手性碳原子,B

>OOH

項(xiàng)正確;M在酸性條件下水解后有兩種水解產(chǎn)物,分別為X、乙酸,C項(xiàng)錯(cuò)誤;1molM水

解后產(chǎn)生的2mol乙酸可以與2molNaOH反應(yīng),水解后產(chǎn)生的1mol酚羥基可以與1molNaOH反應(yīng),D

項(xiàng)正確。

8.嗎替麥考酚酯（MycophenolateMofeti1）主要用于預(yù)防同種腎移植病人的排斥反應(yīng)及治療難治性排斥

反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

第4頁共34頁

A.該分子中碳原子的雜化方式只有sp：sp:,

B.與足量的凡發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中有7個(gè)手性碳原子

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)

D.1mol嗎替麥考酚酯最多消耗1mol碳酸氫鈉

答案D該分子中苯環(huán)上的碳原子、雙鍵相連的碳原子、碳氧雙鍵中的碳原子為sp。雜化，其余的碳原

子為sd雜化,A正確;與足量的壓發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中有7個(gè)手性碳原子（*標(biāo)出）

聚反應(yīng),含有酚羥基可以發(fā)生顯色反應(yīng),C正確;酚羥基、醇羥基都不與碳酸氫鈉反應(yīng),D錯(cuò)誤。

9.北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯（如圖）為原料制

得的。下列有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說法正確的是（）

A.該雙環(huán)烯酯不能使酸性重路酸鉀變色

B.1mol該雙環(huán)烯酯最多能與3mol壓發(fā)生加成反應(yīng)

C.該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）

第5頁共34頁

答案D該雙環(huán)烯酯含有碳碳雙鍵，能使酸性重鋁酸鉀變色,A錯(cuò)誤;1mol該雙環(huán)烯酯最多能與2moi

也發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物為醇類和竣酸，醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),C錯(cuò)誤;

0

該雙環(huán)烽酯完全加氫后的產(chǎn)物為,有9種不同環(huán)境的氫,一氯代物有9種,D

正確。

10.我國在煤炭綜合利用領(lǐng)域成就斐然。以煤為原料制備乙醇的過程示意如下:

CH.CH,OH

甲醇乙醇

下列說法不乏哪的是（）

A.煤是一種純凈物

B.乙醇可作為燃料使用

C.乙醇可用于生產(chǎn)消毒劑

D.甲醇與乙醇互為同系物

答案AA項(xiàng)，煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，錯(cuò)誤。

1L化合物M是一種治療腦卒中藥物中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。

/CH=CHCOO（CHJ,Bi

Q

HOOCH,

下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不嚇碉的是（）

A.存在順反異構(gòu)

B.分子中有3種含氧官能團(tuán)

C.能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.1mol該有機(jī)物最多能消耗2molNaOII

第6頁共34頁

答案DD項(xiàng)，酚羥基能和NaOH發(fā)生反應(yīng),酯基在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),碳浸鍵也能在NaOH

溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多能消耗3molNaOH,錯(cuò)誤。

12.木犀草素有鎮(zhèn)咳化痰的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是（

木犀草素

A.分子中有3種含氧官能團(tuán)

B.分子中碳原子均為sp?雜化

C.能與NaHCO：,溶液反應(yīng),產(chǎn)生氣泡

D.能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案CA項(xiàng),分子中含有酚羥基、裝基、酸鍵，共3種含氧官能團(tuán)，正確;B項(xiàng),分子中碳原子都在苯環(huán)

上或雙鍵上,故均為sp2雜化,正確;C項(xiàng),分子中無竣基,不能與NaHC。；溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中含有

酚羥基且酚羥基鄰位碳原子上有氫原子,可以和Bn發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵，可以和Bn發(fā)生加成

反應(yīng),正確。

13邛可比朵爾具有抵抗病毒和調(diào)節(jié)免疫力的作用,下列有關(guān)阿比朵爾的說法不正琥的是（）

阿比朵爾

A.可發(fā)生取代反應(yīng)

B.分子中含有。鍵和“鍵

C.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

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D.可用浸水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基

答案DA項(xiàng)，阿比朵爾分子中含有酯基，酯基可發(fā)生取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),阿比朵爾分子中所含的單鍵

全部是。鍵，苯環(huán)和碳氧雙鍵中既有。鍵，又有“鍵,正確;C項(xiàng)，阿比朵爾分子中含有的酯基、酚羥基

和碳浪鍵均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),正確;I）項(xiàng),碳碳雙鍵能使溪水褪色,且酚羥基的鄰、對(duì)位C原子上沒

有氫原子，故不能用漠水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基,錯(cuò)誤。

14.以鄰苯二酚為原料的某合成路線如下:

O

O

III

下列說法不正確的是（）

A.I-II是取代反應(yīng)

B.n與w互為同分異構(gòu)體

C.1mol川最多能與2molNaOH反應(yīng)

O

D.預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

答案CA項(xiàng),由題干轉(zhuǎn)化信息可知，I-II是取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),由題干轉(zhuǎn)化流程圖中II和川的結(jié)構(gòu)

簡式知，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng),1molIII中含有2mol酚羥基，可消耗

2molNaOH,含有1mol碳氯鍵，可消耗1molNaOH,故1molIII最多能與3molNaOH反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),

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A1△CL

由題干IIf川的轉(zhuǎn)化信息預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

15.檸檬酸是一種食品添加劑,易溶于水，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬酸的說法不正確的是（）

CH,COOH

I'

H（）—C—COOH

I

CH,COOH

檸檬酸

A.能與HQ形成氫鍵

B.能與NaOH反應(yīng)生成檸檬酸三鈉

C.能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)

D.分子中含有手性碳原子

答案DD項(xiàng)，分子中不存在連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，故檸檬酸分子中不含有手性碳原子,

錯(cuò)誤。

16.某科研團(tuán)隊(duì)研究用不同金屬氧化物催化肉桂醛制苯甲醛（反應(yīng)如下，部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)時(shí)間和其

他條件相同時(shí),測(cè)得實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表。

肉桂醛催化劑苯甲醛

催化劑金屬元素的電負(fù)性肉桂醛轉(zhuǎn)化率/%苯甲醛選擇性小

BaO0.980.7971.93

CaO1.078.2760.51

1.574.2154.83

ALO3

ZnO1.676.4648.57

CuO1.975.3441.71

已知：i.選擇性S（B）=3生成」所用的原料）X100%.

n（轉(zhuǎn)化的原料）

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ii.Ba與Ca同主族。

下列說法不乏確的是（）

A.肉桂醛制苯甲醛的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)

B.用ZnO作催化劑可以獲得比用A1。更大的主反應(yīng)速率

C.使用CuO作催化劑時(shí)，反應(yīng)后副產(chǎn)物最多

D.金屬氧化物中金屬元素的電負(fù)性越小,苯甲醛選擇性越好

答案BA項(xiàng),臭氧作氧化劑，將肉桂醛氧化成苯甲醛,該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，正確;B項(xiàng),由題表中數(shù)據(jù)

知,ZnO作催化劑時(shí)，苯甲醛的選擇性比A1。作催化劑時(shí)小,生成苯甲醛的反應(yīng)為主反應(yīng),故ZnO作催化

劑時(shí)主反應(yīng)速率小,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，氧化銅作催化劑時(shí)，苯甲醛的選擇性最小,生成的副產(chǎn)物最多,正確;D項(xiàng),

由題表中數(shù)據(jù)知,隨著金屬元素的電負(fù)性逐漸增大,苯甲醛的選擇性逐漸減小,故可以得出結(jié)論:金屬氧

化物中金屬元素的電負(fù)性越小,苯甲醛選擇性越好,正確。

17.醛（酮）中與）。=（直接相連的C上的H與另一分子醛（酮）的）。=（加成后生成羥基醛（酮）的反應(yīng)稱

為羥醛縮合反應(yīng)。利用該反應(yīng)合成異丙叉酮（M0）的路線如下：

00OH0

IIII0H-?II

CH,—C+CH,—C—CH.CH,C—CH,—CCH.

3|33①3|2

CH,阻

()

II

=CHCCH,

CH

異內(nèi)叉酮（MO）

下列說法不乏確的是（）

A.MO不存在順反異構(gòu)體

B.②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.HC1IO和CIL（CHO的混合物按①中原理反應(yīng),最多得到3種羥基醛

D.在有機(jī)合成中可以利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈

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答案CA項(xiàng),MO中的碳碳雙鍵左邊連有兩個(gè)相同的基團(tuán)一CH：,,故不存在JII頁反異構(gòu)體,正確;B項(xiàng),②為

分子內(nèi)脫水生成碳碳雙鍵的消去反應(yīng),正確;C項(xiàng),HCHO和CHUCHO的混合物按①中原理反應(yīng),可得

CH2(0H)CH2CHO,CHaCHCOH)CH2CH02種羥基醛,錯(cuò)誤;D項(xiàng),根據(jù)題干合成路線可知,可以利用羥醛縮合反應(yīng)

增長碳鏈,正確。

18.有機(jī)化合物III具有較強(qiáng)的抗氧化性,合成有機(jī)物III的相關(guān)反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是

()

In

III

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.有機(jī)物川的分子式為36H2N

C.有機(jī)物I、II、HI均能與NaOH溶液、乩、浸水發(fā)生發(fā)應(yīng)

D.有機(jī)物I的所有原子可能共面

答案CA項(xiàng),對(duì)比有機(jī)物I、II、川的結(jié)構(gòu)簡式可知,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),正確;C項(xiàng),有機(jī)物I中含

酚羥基和竣基,有機(jī)物II中含有酯基,有機(jī)物山中含酚羥基、酰胺基和酯基,三者都能與NaOH溶液反應(yīng),

有機(jī)物I、III中含碳碳雙鍵，兩者都能與此、溪水反應(yīng),有機(jī)物II不能與他發(fā)生反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),有機(jī)物

I中所有碳原子都采取sp口雜化，與苯環(huán)上的碳原子直接相連的原子和苯環(huán)碳原子共面、與碳碳雙鍵碳

原子直接相連的原子和碳碳雙鍵碳原子共面、與竣基碳原子直接相連的原子和竣基碳原子共面,結(jié)合單

鍵可旋轉(zhuǎn),有機(jī)物I的所有原子可能共面,正確。

19.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()

A.H3C—CH—CH—OH

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f\-CH2OH

B.V

CH

I3

H3C—O-CH—CHOH

I22

C.CH

OH

CH—CH

D.V3

答案C醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與一OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,B項(xiàng)不符合;與

-0H相連的碳原子上有2個(gè)H原子的醇可被氧化為醛,故選C。

20.下列有關(guān)鹵代煌的敘述正確的是（）

A.聚四氟乙烯（塑料王）為高分子化合物,不屬于鹵代煌

B.鹵代煌比相應(yīng)的烷燒的沸點(diǎn)低

C.檢驗(yàn)溪乙烷中的溪元素可將其與過量NaOH水溶液共熱充分反應(yīng)后,再滴入AgNOs溶液,可觀察到淺黃

色沉淀生成

D.1-溪丙烷和2-溪丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物相同

答案DC項(xiàng),過量的NaOH會(huì)對(duì)Br的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，需要在加入AgNO,溶液之前,加足量的稀硝酸將溶

液酸化以排除干擾,錯(cuò)誤;D項(xiàng)，都發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物均為CH3-CH=CH2,正確。

21.下列有關(guān)苯酚的說法中正確的是（）

OH

A.W與▼互為同系物

B.苯中混有少量苯酚雜質(zhì),可加入浸水過濾除去

C.不慎將苯酚沾在皮膚上,可先用水洗,再用酒精洗滌

D.可用漠水鑒別酒精、苯酚、己烯和甲苯四種無色液體

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答案D苯甲醇分子組成盡管比苯酚分子多一個(gè)CH2原子團(tuán)，但前者屬于醇類后者屬于酚類，二者結(jié)構(gòu)

不相似,不互為同系物,A錯(cuò)誤;苯酚與浸水反應(yīng)生成的三溪苯酚能溶解在苯中,不能用過濾的方法除

去,B錯(cuò)誤;苯酚沾在皮膚上,應(yīng)先用酒精洗,再用水洗滌,C錯(cuò)誤;酒精中加入浸水不分層，呈橙色,苯酚中

加入溪水生成白色沉淀,己烯中加入溪水,溪水褪色且下層出現(xiàn)無色油狀液體，甲苯中加入浸水,下層浸

水褪色,上層液體呈橙色,現(xiàn)象各不相同,D正確。

22.利巴韋林是常用的抗病毒藥物，其分子結(jié)構(gòu)如圖。

下列關(guān)于該物質(zhì)說法不正確的是（）

A.易浴于水

B.分子中含有4個(gè)手性碳原子

C.在KOH的醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案C與堿的醇溶液共熱是鹵代麻發(fā)生消去反應(yīng)的條件，醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與濃硫酸共熱,C

錯(cuò)誤。

23.化合物Z具有廣譜抗菌活性,其結(jié)構(gòu)如圖所示。

下列有關(guān)說法不正確的是（）

A.有機(jī)物Z可以和乙醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.有機(jī)物Z能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.1mol有機(jī)物Z與足量的漠水混合,最多消耗3molBr2

第13頁共34頁

D.有機(jī)物Z分子中含有手性碳原子

答案A乙醇不能發(fā)生縮聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;1個(gè)Z分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,1molZ可與2moiBn發(fā)

生加成反應(yīng),Z中苯環(huán)上羥基的鄰位上有1個(gè)H原子,1molZ還可與1molB上發(fā)生取代反應(yīng),C正確。

24.分枝酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖。

COOH

人CH

A2

Q丫OCOOH

OH

下列關(guān)于分枝酸的敘述不正確的是（）

A.1mol分枝酸至少可與3molNaOH反應(yīng)

B.該有機(jī)物可發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.分子中含有2個(gè)手性碳原子

D.可使溪的CCL溶液、酸性KMnO,溶液褪色

答案A分枝酸分子中的醇羥基不與NaOH反應(yīng)，只有兩個(gè)竣基可與NaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤。

25.一種合成玫瑰香油的主要原料的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該有機(jī)物說法正確的是（）

A.分子式為GMQ,屬于烯煌

B.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.能發(fā)生水解反應(yīng)

I）.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

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答案DA項(xiàng),根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知,分子式為3Mo含有0原子,不屬于煌類,錯(cuò)誤；B項(xiàng),分子中含有碳碳

雙鍵,能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng),分子中只含碳碳雙鍵和羥基,不能發(fā)生水解反應(yīng),錯(cuò)誤;D

項(xiàng),分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基,能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，正確。

26.木糖醇廣泛存在于各種水果、蔬菜、谷類中，是一種常用的食品甜味添加劑,其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示,

下列說法正確的是（）

H0)H

OHOH

A.該分子中所有碳原子和氧原子共平面

B.木糖醇的分子式為CsHiA

C.木糖醇不能使酸性KMnO；溶液褪色

D.1mol木糖醇最多可與5molNaOH反應(yīng)

答案BA項(xiàng)，木糖醇分子中含有飽和碳原子，所有碳原子和氧原子不可能共平面,錯(cuò)誤;B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡

式可知木糖醇的分子式為CsHi。,正確;C項(xiàng),與羥基相連的碳原子上有氫原子,能被酸性高鎰酸鉀溶液氧

化,使酸性KMnO,溶液褪色,錯(cuò)誤;D項(xiàng),木糖醇不能與NaOH溶液反應(yīng),錯(cuò)誤。

27.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法正確的

是（）

一定條件

一定條件

第15頁共34頁

A.可用酸性KMnO,溶液鑒別X和Y

B.Y難溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗8molNaOH

答案DA項(xiàng),Y含有碳碳雙鍵和醇羥基，能使酸性KMnO,溶液褪色,X含有酚羥基，也能使酸性KMnO,溶

液褪色,不能鑒別,錯(cuò)誤；B項(xiàng),Y含有竣基和多個(gè)羥基，可與水形成分子間氫鍵,較易溶于水,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

單鍵可旋轉(zhuǎn)，則Z中所有碳原子不一定在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),1個(gè)Z分子中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)竣

基、1個(gè)酚酯基，故1molZ最多能消耗8molNaOH,正確。

知識(shí)拓展常見的親水基團(tuán)有羥基、竣基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基團(tuán)有煌基、酯基等。

28.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇,其反應(yīng)過程如圖所示。下列說法不正確

的是（）

0

HOCH,CH,OH/~

6

A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)

B.相同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣的量:環(huán)己酮〉環(huán)己酮縮乙二醇

C.環(huán)己酮的一氯代物有3種（不包含立體異構(gòu)）

D.環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面

答案AA項(xiàng),根據(jù)原子守恒，該反應(yīng)除生成環(huán)己酮縮乙二醇，還生成水，不可能是加成反應(yīng)，錯(cuò)誤;B項(xiàng),

環(huán)己酮的分子式為CBHIOO,98g環(huán)己酮完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為8mol，環(huán)己酮縮乙二醇的分子式

為QH祗,98g環(huán)己酮縮乙二醇完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為請(qǐng)品X10.5心7.°5mol<8mol,正

確:C項(xiàng),環(huán)己酮分子中有3種氫原子,故其一氯代物有3種,正確;D項(xiàng),環(huán)己酮分子中六個(gè)飽和碳原子成

環(huán)，則分子中所有碳原子不可能共平面,正確。

第16頁共34頁

29.化合物M（如圖所示）在熱熔膠、粘合劑、橡膠等多種行業(yè)有廣泛應(yīng)用。下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是

（）

A.分子間能形成氫鍵

B.能發(fā)生消去反應(yīng)和還原反應(yīng)

C.分子式為C10H120

D.環(huán)上的一氯代物有6種（不含立體異構(gòu)）

答案DM分子中存在羥基,分子間能形成氫鍵,A項(xiàng)正確;M中含有羥基且羥基鄰位碳原子上有氫原子,

可發(fā)生消去反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),即還原反應(yīng),B項(xiàng)正確;M的分子式為3此。C

項(xiàng)正確;M分子的環(huán)上含有10種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有10種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

30.阿比朵爾是治療“新冠”的一種藥物,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.阿比朵爾中沒有手性碳原子

B.1m。1阿比朵爾最多可與8mol乩發(fā)生加成反應(yīng)

C.1mol阿比朵爾最多可以與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.該物質(zhì)能發(fā)生置換、取代、加成、氧化反應(yīng)

答案B由阿比朵爾的結(jié)構(gòu)可知，其不含連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，沒有手性碳原子,A正

確;苯環(huán)、碳碳雙鍵可與乩發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol阿比朵爾最多可與7mol也發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;1

mol酯基和1mol酚羥基均消耗1molNaOH,苯環(huán)上的1molBr原子消耗1molNaOH,其生成的酚羥基

又可與NaOH反應(yīng),故1mol阿比朵爾最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng),C正確;該分子中酚羥基與鈉單質(zhì)

第17頁共34頁

能發(fā)生置換反應(yīng)、酯基能水解（取代）、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、該物質(zhì)可燃燒（屬于氧化反應(yīng)），D正

確。

31.雙去甲氧基姜黃素的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該分子的說法正確的是（）

00

A.1mol該分子最多可與2molNaOH反應(yīng)

B.分子式為CigHnOi

C.所有原子都可以共平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

答案A1個(gè)該分子含有2個(gè)酚羥基，則1mol該分子最多可與2molNaOH反應(yīng),A正確;該有機(jī)物的

分子式為Cl9Hl60.?B錯(cuò)誤;該分子中含有飽和碳原子,則所有原子不在同一平面內(nèi),C錯(cuò)誤;該分子含有苯

環(huán)、碳碳雙鍵、頡基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤。

32.我國科研人員提出CeOj崔化合成碳酸二甲酯（DMC）需經(jīng)歷三步反應(yīng),示意圖如下。

下列說法不正確的是（）

A.①③均為取代反應(yīng),②為加成反應(yīng)

B.1molDMC在堿性條件下完全水解，消耗4molNaOH

C.合成DMC的總反應(yīng)中CI1：,OH和CO,是反應(yīng)物

第18頁共34頁

D.①中催化劑的作用是使0—H鍵斷裂活化

答案BA項(xiàng)，根據(jù)題圖中有機(jī)物斷鍵和成鍵的情況分析可知，①③均為取代反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，正

確;B項(xiàng),1個(gè)DMC分子中含有2個(gè)酯基,因此1molDMC在堿性條件下完全水解,消耗2molNaOH,錯(cuò)誤;C

項(xiàng),根據(jù)題圖可知,CHQH和C0：.反應(yīng)生成DMC和水,因此CH：tOH和C0一是反應(yīng)物,正確;D項(xiàng),①中催化劑的

作用是使甲醇中的0—H鍵斷裂活化,正確。

33.司替戊醇是一種新型抗癲癇、抗驚厥藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是（）

on

A.該有機(jī)物屬于芳香燒

B.該有機(jī)物含有四種官能團(tuán)

C.該有機(jī)物中不含有手性碳原子

D.該有機(jī)物可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

答案DA項(xiàng)，該有機(jī)物中含有氧元素，屬于燒的衍生物,錯(cuò)誤。B項(xiàng),該有機(jī)物含有醛鍵、羥基、碳碳

雙鍵三種官能團(tuán),錯(cuò)誤。C項(xiàng),1個(gè)該有機(jī)物分子中含有1個(gè)手性碳原子,如圖6H（圖中

標(biāo)有“*”的碳原子為手性碳原子），錯(cuò)誤。D項(xiàng)，該有機(jī)物含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);含有碳

碳雙鍵，可發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng),正確。

34.異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮Z的部分合成路線如圖:

第19頁共34頁

溶液

25%H2SO.

(Y)△

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。鍵

B.Y中含3個(gè)手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

D.X、Y、Z遇FeCh溶液均顯色

答案BA項(xiàng),碳氧單鍵為。鍵,1個(gè)碳氧雙鍵中有1個(gè)。鍵和1個(gè)n鍵,1molX中含有3mol碳氧

。鍵,正確;B項(xiàng),手性碳原子為連有4個(gè)不同基團(tuán)或原子的飽和碳原子,Y中無手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

與Y分子相比,Z中含有親水基竣基，則Z在水中的溶解度比Y大,正確;D項(xiàng),X、Y、Z三種分子中都含有

酚羥基,遇氯化鐵溶液都顯色,D正確。

35.用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下。

第20頁共34頁

藥物Q

\A1C13

已知:芳香族化合物與鹵代煌在AlCh催化下可發(fā)生如下可逆反應(yīng)：K+曰加-=^

R-+HC1

(DA的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑵B-D的化學(xué)方程式是。

(3)E與FeCh溶液作用顯紫色,與浸水作用產(chǎn)生白色沉淀。E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)G分子中含兩個(gè)甲基。F-G的反應(yīng)類型是。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)L分子中所含的官能團(tuán)有碳?xì)滏I、酰胺基、。

Y產(chǎn)

(COOQHf

(7)「'ci有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:O

a.屬于戊酸酯;含酚羥基；

b.核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9。

第21頁共34頁

KN—CH—CH--m

I

（8）H?NCH2cH白乩的同系物CH（丙二胺）可用于合成藥物。

①。3

已知：i.R1HC=CHR2②Zn/HQ*R'CH0+R2CH0

△

ii.ROH+NH3—>RNH2+H20

如下方法能合成丙二胺，中間產(chǎn)物X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別

是、、O

CH,CH=CHCH,-{X}-[Y]-|Z}^H,N—CH—CH—NH.

CH,

答案（1）CH3cHzCOOH

CH3cHec）OHCH3cHeOOC2H5

濃硫酸.

⑵Cl+C2H5（）H'△-Cl+H2O

⑶CXOH

（4）取代反應(yīng)

(6)醛鍵、氨基

CH—CH—CN或CH—CH—CHNH

（8）CH3CHOCH3—CH—CN3322

解析CH：,CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH￡H￡OOH,A與Ck在催化劑條

件下發(fā)生反應(yīng)生成B,B與GHQH在濃H2S0.,S加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的分子式為C.AC10：,結(jié)

第22頁共34頁

ClCH3

^2^OCH-COOC2H5CH3cHeOOH

合后續(xù)產(chǎn)物Cl的結(jié)構(gòu)簡式,可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為Cl,D的結(jié)

CH3CHCOOC2H5

I

構(gòu)簡式為Cl。E的分子式為C6H6。,與FeCh溶液作用顯紫色,與浸水作用產(chǎn)生白色沉淀,

則E的結(jié)構(gòu)簡式為\-^~OU,￡與討93&0）在酸性、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成F,F與CL發(fā)生反應(yīng)

生成G,G的分子式為C15H,2C1,02.G與HC1在A1CL條件下發(fā)生已知信息反應(yīng)的逆反應(yīng)生成M,結(jié)合后續(xù)產(chǎn)

逆推可知,M的結(jié)構(gòu)簡式為,（；分子中含兩個(gè)甲基，結(jié)合G

HOH

的分子式可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推F的結(jié)構(gòu)簡式為

OHO

II

，逆推W的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-C-CH3,

ClCH3

OCH—COOC2H5

與H2NCH2CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成L.L的分子式為GHCIJW%則L的結(jié)

C1

CH30

III

OCH—c—NHCH2CH2NH2

構(gòu)簡式為Cl，由L可得到藥物Q。

第23頁共34頁

(7)若要滿足屬于戊酸酯,含酚羥基,核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9的條件,則說明

CH3—C—COO-^^^-OH

存在三個(gè)等效的甲基(一CHJ,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CMC1

CH3Cl

CH3—c—COO-^^^-OH

或CH3Cl0

(8)由題中已知可知，CH3CH=CHCH3發(fā)生已知信息i的反應(yīng)生成X,則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH；SCHO,X與

OH

I

HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH-CN,Y與發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成Z,Z的

NHz

結(jié)構(gòu)簡式為CT—CH—CN,Z與H?發(fā)生反應(yīng)生成丙二胺或者Y先與乩發(fā)生反應(yīng)生成Z,Z的結(jié)構(gòu)簡式

OH

I

為CH3—CH—CHzNHz,z再與發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成丙二胺。

36.化合物VIII是合成某高血壓藥物的中間體,VIII的合成路線如圖:

CH=CHOH

OilH3O,SOC12

HCN

I三

C2H2Br2—>C3H3B「2NK2CO3C9H7O2NC9H8。4C9H7O3CI

IIIIIIVVVI

\I(HNNH)

、?/

一定條件

\/

NH一定條件RCON

已知:①/+RCOC1--------?\+HC1;

NaCNH3O,

②RX?RCN*RC00Ho

回答下列問題:

第24頁共34頁

(i)n的名稱為,iv的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑵v中含有官能團(tuán)的名稱為,加的核磁共振氫譜中有組信號(hào)峰。

(3)相同條件下,VI與VD反應(yīng)還能生成另一種副產(chǎn)物,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式:;其反應(yīng)類型為

CH2COCI

⑷丁二酰氯CH2COC1是許多有機(jī)合成的中間體，參照上述合成路線及信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料合

成丁二酰氯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

答案(1)1,2-二浪乙烯

(2)醒鍵、竣基7

0

C0C1

NNH+HC1

⑶+HN取代反應(yīng)

CHCOOHCHjCOCl

+2

Br2NaCNHa()ISOC12

(4)CH2rH2—*CH2BrCH2Br--------?NCCH2CH2CN--------->CH2co0HCH2COC1

COOH

解析IkIlkN、V、VI的結(jié)構(gòu)分別為BrCH=CHBr、BrCUCHBrCN、

COCI

o(2)VIII分子中含有的等效氫有如圖所示的7種:

22

33

，故核磁共振氫譜中有7組信號(hào)峰。(3)VI與VII以物質(zhì)的量之比

為2：1反應(yīng)生成VIII。它們還可以以物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生取代反應(yīng)。

解題思路觀察V【與VII的官能團(tuán)及二者反應(yīng)的條件，可知其反應(yīng)原理與已知①相同,斷N-H鍵和C-C1

鍵,發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物中有小分子HC1.

第25頁共34頁

37.化合物II是合成雌酮激素的中間體,科學(xué)家們采用如下合成路線:

(CH*uLi

H

回答下列問題：

(1)D中官能團(tuán)的名稱為,C生成D的反應(yīng)類型為。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為，可用于鑒別E和F的試劑為。

⑶B生成C的化學(xué)方程式為。

(4)D還可用于形成一種高分子化合物M,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)H和壓在一定條件下充分反應(yīng)，所得產(chǎn)物中含有的手性碳原子個(gè)數(shù)為個(gè)。

⑹E的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為

6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基

八0

(7)寫出以苯和XX為原料制備化合物J的合成路線(參照以上合成路線，其

他試劑任選)。_

第26頁共34頁

答案(1)①竣基、氨基②還原反應(yīng)

N0H

+<n-l）H2O

（5）3

s

0=a/°y=0

解析A與\/發(fā)生反應(yīng)生成B,B中氫原子被硝基取代生成C,C中硝基被還原生成D中氨基,

則C為,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,則E中酚羥基上的氫原

CH3O

COOH

子被甲基取代生成的F為,G中氯原子被甲基取代生成II。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及D的結(jié)構(gòu)可知C-D過程中發(fā)生還原反應(yīng)。

第27頁共34頁

CH3O

COOH

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為；E含酚羥基,與FeCL溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),鑒別E和F

的試劑為FeCL,溶液。

(3)B和濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成Co

(4)D中竣基和氨基發(fā)生自身縮聚反應(yīng)得到高分子化合物

(5)H和凡發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物中含有手性碳原子，如圖中標(biāo)有“*”的碳原子為手性碳原子,

，含有3個(gè)。

⑹E為H0OH,E的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有一CHO;②

苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基,另一個(gè)取代基為一CH2cHzCHEHO、-CH(CH3)CH2CH0s

一CH2cH（CH；t）CHO、—CH（CH2cH：,）CHO、

-C(CH；!)2CH0,2個(gè)酚羥基、1個(gè)含有醛基的支鏈在苯環(huán)上有6種排列方式,所以符合條件的同分異構(gòu)體

有5X6=30種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)苯和發(fā)生A-B類型的反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加

成反應(yīng)生成OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

38.化合物I是一種手性有機(jī)醫(yī)藥材料。實(shí)驗(yàn)室由A制備I的一種合成路線如圖:

第28頁共34頁

RR-

①Os.

已知:①HH②MO/Zn,RCHO+R'CHO;

OH

人/CHO

NaOH/H：OR

②RCHO+R'CH2CHO△*W.

請(qǐng)回答下列問題：

(1)化合物C的名稱為,G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)1個(gè)I分子中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為。

⑶由C生成E的反應(yīng)類型為,由E生成F的反應(yīng)條件為。

⑷寫出由H和F合成I的化學(xué)方程式:o

(5)E有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

i,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

ii.能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02;

iii.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫出其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分異構(gòu)

體的