高考化學(xué) 有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí) 新人教版

高考有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)知識在高考中占21或15分左右，占理科綜合化學(xué)內(nèi)容的19.4%或13.9%,所

占比例較大。在高考復(fù)習(xí)中有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)尤為重要，如何抓好有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的復(fù)習(xí)？本人

結(jié)合自己在高三多年的復(fù)習(xí)中的一些做法和體會(huì)，與各位老師同學(xué)探討。

（特此感謝人教論壇quanguo版主和wx_qin老師提供的08年高考題）

目錄

一、高考走向.....................................................................2

二、知識點(diǎn)撥.....................................................................2

三、考綱要求.....................................................................3

四、專題總結(jié).....................................................................4

專題一：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體：.........................................4

專題二：官能團(tuán)的種類及其特征性質(zhì)：.........................................5

專題三：有機(jī)反應(yīng)：..........................................................8

專題四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算.......................................................10

專題五：有機(jī)合成與推斷.....................................................12

五、全國高考有機(jī)部分考題.......................................................15

一、高考走向

近幾年高考試題中有機(jī)化學(xué)板塊部分題型穩(wěn)、新、活，給中學(xué)化學(xué)教學(xué)中如何培養(yǎng)能力，

提高素質(zhì)提出了較高的要求。我們應(yīng)該清醒地認(rèn)識到，跳出“題?！?，培養(yǎng)能力，提高素質(zhì)，

是有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)過程中的核心。

在有機(jī)化學(xué)的總復(fù)習(xí)中，必須加強(qiáng)基礎(chǔ)知識的落實(shí)，側(cè)重能力的培養(yǎng)，做到“以考綱為

指導(dǎo)，課本為基礎(chǔ)，能力為核心”。

二、知識點(diǎn)撥

復(fù)習(xí)時(shí)要結(jié)合《考試說明》中考點(diǎn)范例的分析，明確有機(jī)化學(xué)知識考什么，怎么考?，從

而在復(fù)習(xí)過程中做到心中有綱。

1.抓住結(jié)構(gòu)特征，培養(yǎng)分析問題的能力

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是重點(diǎn)，又是高考的熱點(diǎn)。進(jìn)行總復(fù)習(xí)時(shí)，從有機(jī)物結(jié)構(gòu)出發(fā)，進(jìn)行結(jié)

構(gòu)分析，找出物質(zhì)結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)之間的內(nèi)在聯(lián)系，掌握有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律性。還要學(xué)會(huì)從有

機(jī)物的性質(zhì)來推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例如從結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)，只要把官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)分析清楚，就

可以從本質(zhì)上掌握各類有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)。

2、建立網(wǎng)絡(luò)系統(tǒng)，培養(yǎng)邏輯思維能力

有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)較多，難以掌握和記憶。在復(fù)習(xí)中通過分析對比，前后知識聯(lián)系綜合歸納，

把分散的知識系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化。作“意義記憶”和抽象“邏輯記憶”。以“結(jié)構(gòu)一

一性質(zhì)一一制法”的邏輯關(guān)系為橋梁，理清有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，建立知識網(wǎng)絡(luò)圖。

如果具備將知識橫向和縱向統(tǒng)攝整理成網(wǎng)絡(luò)的能力，有了網(wǎng)絡(luò)圖和化學(xué)方程式的有序儲(chǔ)存，

在解推斷題和合成題時(shí)，才能迅速將網(wǎng)絡(luò)中的知識調(diào)用、遷移，與題給信息重組，使問題得

到解決。這樣在知識再次加工和整理的過程中培養(yǎng)邏輯思維能力。

3.養(yǎng)成自學(xué)習(xí)慣，培養(yǎng)自學(xué)能力

有機(jī)信息遷移題主要是考查考生敏捷地接受新信息，并將新信息與舊知識相結(jié)合，由形似模

仿變成神似模仿，以及在分析、評價(jià)的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息的自學(xué)能力。培養(yǎng)自學(xué)能力的途徑

有兩個(gè)：一是在學(xué)習(xí)中養(yǎng)成自我獲取知識、思考的習(xí)慣，經(jīng)常對教師的講授和教材內(nèi)容提出

質(zhì)疑，不斷對所學(xué)知識進(jìn)行自我總結(jié)和自我完善。二是結(jié)合近幾年高考試題中的有機(jī)信息遷

移題作為范例進(jìn)行訓(xùn)練。懂得怎樣審題，怎樣從試題給出的信息中尋找與解題有關(guān)的主要信

息，排除干擾信息；怎樣將信息和課本知識相結(jié)合，建立新的網(wǎng)絡(luò)關(guān)系進(jìn)行分析和推理。

三、考綱要求

1.了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

2.理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各種

原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷燒的命名原

則。

3.以一些典型的炫類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類燒（烷燒、

烯燒、煥煌、芳香燒）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

4.以一些典型的燃類衍生物（乙醇、浪乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪

酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能

團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。

6.了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。

7.以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。

8.了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途.

9.初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生成高

分子化合物的簡單原理。

10.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。

11.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡

式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)筒式的產(chǎn)物。

四、專題總結(jié)

高三復(fù)習(xí)中要注意對教材的整合，如若在高三復(fù)習(xí)中采用新課重講式復(fù)習(xí)方法，學(xué)生聽

起來提不起興趣，花費(fèi)了時(shí)間，效率不高。因此，對高三化學(xué)的復(fù)習(xí)首先要有一個(gè)總體規(guī)劃

和方案，擬定出可行的復(fù)習(xí)計(jì)劃。研究考試說明，使高考復(fù)習(xí)更有目的性和方向性。對有機(jī)

化學(xué)的復(fù)習(xí)可把其歸納成五個(gè)專題。

專題一：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體：

（一）、有機(jī)物分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式的正確書寫：

1、分子式的寫法：碳一氫一氧一氮（其它元素符號）順序。

2、電子式的寫法：掌握7種常見有機(jī)物和4種基團(tuán)：

7種常見有機(jī)物：CH4、、C2H6、C2H4、、C2H2、CH3CH2OH,CH3CH0、CH3C00H,

4種常見基團(tuán)：一CH3、一OH、一CHO、-COOH?

3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的寫法：掌握8種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式：

甲烷、乙烷、乙烯、乙烘、乙醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。注意鍵的連接要準(zhǔn)確，不要錯(cuò)位。

4、結(jié)構(gòu)簡式的寫法：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡寫，書寫時(shí)要特別注意官能團(tuán)的簡寫，煌基的

合并。要通過練習(xí)要能識別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接順序、方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。掌握8

種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：甲烷CH4、、乙烷C2H6,乙烯C2H4、、乙煥C2H2、乙醇

CH3cH20H、乙醛CH3cH0、乙酸CH3coOH、乙酸乙酯CH3C00CH2cH3。

(二”同分異構(gòu)體：要與同位素、同素異形體、同系物等概念區(qū)別，注意這四個(gè)“同”字概

念的內(nèi)涵和外延。并能熟練地作出判斷。

1、同分異構(gòu)體的分類：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。

2、同分異構(gòu)體的寫法：先同類后異類，主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊。

3、燒鹵代物的同分異構(gòu)體的判斷：找對稱軸算氫原子種類，注意從對稱軸看，物與像上的

碳原子等同，同一碳原子上的氫原子等同。

專題二：官能團(tuán)的種類及其特征性質(zhì)：

(一)、烷愚

(1)通式：CnH2n+2,代表物CH4。

(2)主要性質(zhì)：

①、光照條件下跟鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng).

②、在空氣中燃燒。

③、隔絕空氣時(shí)高溫分解。

(二)、烯煌：

(1)通式：CnH2n,代表物CH2=CH2,官能團(tuán)：

(2)主要化學(xué)性質(zhì)：

①、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。

②、在空氣中燃燒且能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

③、加聚反應(yīng)。

(三)、快也

(1)通式：CnH2n-2,代表物CH三CH,官能團(tuán)

(2)主要化學(xué)性質(zhì)：

①、跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。

②、在空氣中燃燒且能被酸性高鎬酸鉀溶液氧化。

③、加聚反應(yīng)。

㈣、芳香煌：

(1)通式CnH2n—6(n>6)

(2)主要化學(xué)性質(zhì):

①、跟鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。

②、跟氫氣加成。

③、苯的同系物的側(cè)鏈能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，但苯不能。

㈤、鹵代煌：

(1)通式：R-X,官能團(tuán)一X。

(2)主要化學(xué)性質(zhì)：

①、在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)。

②、在強(qiáng)酸性溶液中發(fā)生消去反應(yīng)(但沒有P碳原子和B碳原子上沒能氫原子的鹵代燃不能

發(fā)生消去反應(yīng)。)

(六)、醇：

(1)通式：飽和一元酸CnH2n+20,R-0H,官能團(tuán)一OH,CH3cH20H。

(2)主要化學(xué)性質(zhì):

①、跟活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)。

②、在170℃時(shí)與濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)。(但沒能B原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不能

發(fā)生消去反應(yīng))，在140℃時(shí)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成酸。

③、可以發(fā)生催化氧化(一級醇氧化成醛，二級醇氧化成酮，三級醇在該條件下不能被氧化。

④、跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

⑤、能燃燒氧化。

(七)、酚：

(1)、官能團(tuán)一OH

(2)、主要化學(xué)性質(zhì)

①、跟Na、NaOH、Na2c03發(fā)生反應(yīng)，表現(xiàn)出弱酸性，但與碳酸鈉反應(yīng)不能生成二氧化碳。

②、跟濃溪水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀。

③、遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，顯紫色。

④、能被空氣氧化生成粉紅色固體。

⑤、在濃鹽酸催化作用下與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。

(八八醛：

(1)通式：飽和一元醛：CnH2nO,官能團(tuán)：一CHO,代表物：CH3cH0。

(2)主要化學(xué)性質(zhì)：

①、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在生成醇。

②、能被弱氧化劑(銀氨溶液和新制的氫氧化銅溶液)氧化。

③、能與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)。

(九)竣酸:

⑴、通式：飽和一元竣酸:CnH2n02,官能團(tuán)-COOH,代表物：CH3C00H

(2)、主要化學(xué)性質(zhì)：

①、具有酸的通性。

②、與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

(十八酯：

(1)、通式：飽和一元酯：CnH2nO2,官能團(tuán)：—C00—,代表物：CH3COOCH2CH3

(2)、主要化學(xué)性質(zhì)：

①、在酸性條件下水解：

②、在堿性條件下水解。

(十一)、油脂、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)。(老師們自己總結(jié))。

專題三：有機(jī)反應(yīng):

（一）、取代反應(yīng)：有機(jī)物中的某些原子或原子團(tuán)被其原子或原子所代替的反應(yīng)。；

①、鹵代反應(yīng)：

烷燃在光照下與鹵素（氣體）發(fā)生取代反應(yīng)。

苯在Fe粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。

苯的同系物的側(cè)鏈在光照下與鹵素（氣體）發(fā)生取代反應(yīng)。

苯的同系物在Fe粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。

②、硝化反應(yīng)：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。

③、磺化反應(yīng)：苯在加熱時(shí)與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。

④、酯化反應(yīng)：含有羥基（或與鏈狀煌基相連）的醇、纖維素與含有竣基的有機(jī)竣酸、含有羥

基的無機(jī)含氧酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水。

⑤、水解反應(yīng)：

含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下與水反應(yīng)。

（二）、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的有機(jī)

物的反應(yīng)。

①、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮戮基在催化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生

加成反應(yīng)。

②、與鹵素單質(zhì)加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質(zhì)的水溶液或有機(jī)溶液發(fā)生加成反應(yīng)。

③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。

④、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱以、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)。

（三）、消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（水或鹵化氫），而

生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

①、鹵代燃在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。

②、醇在濃硫酸和加熱至170C時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。

（說明：沒有P原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)）

（四卜氧化反應(yīng)：（有機(jī)物加氧或脫氫的反應(yīng)）。

①、有機(jī)物燃燒：除少數(shù)有機(jī)物外（CC14+）,絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。

②、催化氧化：醇（連羥基的碳原子上有氧）在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑

的作用下可發(fā)生得氧氧化。

③、與其他氧化劑反應(yīng)：

苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。

碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高鋸酸鉀溶液氧化。

碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能被漠水或澳的四氯化碳溶液氧化。

醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。

（五人還原反應(yīng)：（有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)）。

碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團(tuán)的有機(jī)物與氫氣的加成。

（六）、加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化

合物的反應(yīng)。

（七人縮聚反應(yīng)：一種或兩種以上的單體之間結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（水或鹵

化氫）的反應(yīng)。

①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。

②、二元痰酸與二元醇按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

③、含羥基的竣酸按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

④、二元竣酸與二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

⑤、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

（八）、顯色反應(yīng)：

①、苯酚與FeC13溶液反應(yīng)顯紫色。

②、淀粉溶液與碘水反應(yīng)顯藍(lán)色。

③、蛋白質(zhì)（分子中含有苯環(huán)）與濃HN03反應(yīng)顯黃色。

專題四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算

（一）、有機(jī)物分子式的確定：

1、確定有機(jī)物的式量的方法：

①、根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體密度求：M=22.4P0o

②、根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度為D求：MA=MBDo

③、求混合物的平均式量：M=m總/n總。

④、根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算煌的式量。

2、確定化學(xué)式的方法：

①、根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的式量。

②、根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子式中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的化學(xué)式。

③、當(dāng)能夠確定有機(jī)的類別時(shí)，可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定化學(xué)式。

④、根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的化學(xué)式。

3、確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑。

相對分子質(zhì)量（通式法、商余法、最簡式法）化學(xué)式

（各元素的質(zhì)量比、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、燃燒后生成的水䒱氣和二氧化碳的量）

各元素原子的物質(zhì)的量之比)化學(xué)式。

(二)、有機(jī)物的燃燒規(guī)律：

1、等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣、生成水及二氧化碳的量比較：

CxHy+(x+y/4)O2——xCO2+y/2H20

CxHyOz+(x+y/4-z/2)02——xCO2+y/2H20

①、等物質(zhì)的量有機(jī)物完全燃燒時(shí)，生成水的量由化學(xué)中總的氫原子數(shù)決定。若分子式不同

的有機(jī)物生成的水的量相同，則氫原子數(shù)相同。即符合通式：CxHy(C02)m(m取0、1、2...)

②、生成CO2的量由化學(xué)式中總的碳原子數(shù)決定，若分子式不同有機(jī)物生成的CO2的量相

同，則碳原子數(shù)相同，即符合通式：CxHy(H2O)m?(m取0、1、2…)

③、等質(zhì)量的燒完全燃燒時(shí)消耗02,生成CO2和H2O的量比較：

①、等質(zhì)量的燒完全燃燒，H%越高，消耗02的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的

量越少。

②、等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧氣的量相同，生成水和二氧化碳的

量也相同。

③、最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗02的量及生成CO2

和H2O的量均相同。

3、燒燃燒前后氣體的體積差推斷煌的組成。當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)燃完全燃燒的化

學(xué)方程式：

CxHy+(x+y/4)02------xC02+y/2H2O(g)

當(dāng)△▽>(),y>4,化學(xué)式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)燃都符合。

△V=0,y=4,CH4、C2H4、C3H4。

△V<0,y<4,只有C2H2符合。

4、根據(jù)有機(jī)物完全燃燒時(shí)，生成C02和H20的物質(zhì)的量之比判斷有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)。

根據(jù)C02與H20的物質(zhì)的量之比(體積比)，可以知道C、H原子個(gè)數(shù)比，結(jié)合有無其他原

子，可以寫出有機(jī)物的通式。

5、根據(jù)有機(jī)物完全燃燒消耗02的物質(zhì)的量(體積)與生成C02的物質(zhì)的量(體積)之比，推導(dǎo)

有機(jī)物的可能通式。

V(02)：V(CO2)=1：1時(shí)，有機(jī)物的通式：Cm(H20)n:；

V(O2)：V(CO2)=2：I時(shí)，有機(jī)物的通式為：(CH4)m(H2O)n:；

V(O2)：V(CO2)=1：2時(shí),有機(jī)物的通式為：(C0)m(H20)n:

專題五：有機(jī)合成與推斷

(一)、煌和垃的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

(二”官能團(tuán)的引入：

1、引入一0H的方法：

鹵代燒的水解、酯的水解、醛酮瘦基加氫、碳碳雙鍵加氫、葡萄糖的發(fā)酵。

2、引入一X的方法：

烷煌取代、碳碳雙鍵叁鍵與HX、X2的加成、芳香燭的取代。

3、引入碳碳不飽和鍵的方法：

鹵代煌的消去、醺的消去。

4、引入-COOH的方法：

醛的氧化、酯的水解。

(三”官能團(tuán)消除：

1、加成消除不飽和鍵。

2、消去、氧化、酯化消除羥基。

3、加成、氧化消去醛基。

(四)、把握有機(jī)推斷六大“題眼”

1、【有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)】

①能使溪水褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C一"、“一C三C一”或“一CHO”。

②能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C-”或“一(2三?一"、“一(：140"

或?yàn)椤氨降耐滴铩薄?/p>

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一C=C一"、“一C三C一"、“一CHO”或“苯環(huán)”，

其中“一CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。

⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一0H”、“一COOH”。

⑥能與Na2c03或NaHC03溶液反應(yīng)放出C02或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有

-COOHo

⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醉或鹵代燒。

⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)。

⑨遇FeC13溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。

⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“一CH20H”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下

反應(yīng)：A-BfC,則A應(yīng)是具有“一CH20H”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。

2、【有機(jī)反應(yīng)條件】

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代燃的消去反應(yīng)。

②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代燒或酯的水解反應(yīng)。

③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成酸或不飽化合物，或者是醇與酸的

酯化反應(yīng)。

④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的

加成反應(yīng)。

⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈煌基上的H原子發(fā)生的取

代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。

3、【有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)】

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：lmol—C=C一加成時(shí)需lmolH2,Imol

一C三C一完全加成時(shí)需2molH2,Imol—CHO加成時(shí)需lmolH2,而Imol苯環(huán)加成時(shí)需

3moIH2o

②Imol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2moiAgI或lmolCu2OI。

③2moi—OH或2moi—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出lmolH2?

(4)lmol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出lmolCO2t。

⑤Imol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42,Imol二元醇與

足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84。

⑥Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成

Imol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。

4、【物質(zhì)結(jié)構(gòu)】

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。

②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。

④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。

5、【物質(zhì)通式】

符合CnH2n+2為烷燒，符合CnH2n為烯燃，符合CnH2n-2為煥短，符合CnH2n-6為苯的

同系物，符合CnH2n+20為醇或酸，符合CnH2no為醛或酮，符合CnH2n02為一元飽和脂

肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。

6、【物質(zhì)物理性質(zhì)】

在通常狀況下為氣態(tài)的崎，其碳原子數(shù)均小于或等于4,而煌的衍生物中只有CH3C1、CH2

=CHCkHCH0在通常情況下是氣態(tài)。

五、全國高考有機(jī)部分考題：

（06全國1）12。茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是

A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原

B.能被高鎰酸鉀酸性溶液氧化

C.在一定條件下能與浪發(fā)生取代反應(yīng)

D.不能與氫溟酸發(fā)生加成反應(yīng)

（07四川）28.（12分）

有機(jī)化合物A的分子式是C13H20O8（相對分子質(zhì)量為304）,ImolA

在酸性條件下水解得到4moicH3coOH和ImolB。B

分子結(jié)構(gòu)中每一個(gè)連有經(jīng)基的碳原子上還連有兩個(gè)氫原子。

請回答下列問題：

（1）A與B的相對分子質(zhì)量之差是。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是：。

（3）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號）

①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)

（4）己知：以兩種一元醛（其物質(zhì)的量之比為1：4）和必要的無機(jī)試劑為原料合成B,寫

出合成B的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（07四71）29.（15分）

二甲醛（CH3OCH3）被稱為21世紀(jì)的新型燃料，它清潔、高效、具有優(yōu)良的環(huán)保性能。四

川是利用天然氣生產(chǎn)二甲醛的重要基地之一。

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

（1）與二甲醛相對分子質(zhì)量相等且元素種類相同的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是：

（2）二甲醛可由合成氣（CO+H2）在一定條件下制得。用合成氣制二甲醛時(shí)，還產(chǎn)生了一

種可參與大氣循環(huán)的無機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式可能是：

（07天津）27.（19分）奶油中有一種只含C、H、。的化合物A。A可用作香料，其相對分

子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1。

⑴.A的分子式為。

（2）.寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：

（08全國）8.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（D）

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

(08全國)29.(16分)

A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示:

(1)化合物C的分子式是C7H80,C

遇FeCb溶液顯紫色，C與濱水反應(yīng)生

成的一浪代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)

簡式為:

(2)D為一直鏈化合物，其相對分子

質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟

NaHCCh反應(yīng)放出CO2，則D分子式

為,D具有的官

能團(tuán)是;

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是________

(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生

成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是;

(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________________

(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C在濃硫

酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯煌D,D的結(jié)構(gòu)簡式為：

(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溟的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式

(3)⑤的化學(xué)方程式是__________________________________________________

⑨的化學(xué)方程式是_____________________________________________________

(4)①的反應(yīng)類型是，④的反應(yīng)類型是,⑦

的反應(yīng)類型是；

(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

（08廣東）25.（9分）

某些高分子催化劑可用于有機(jī)合成。下面是一種高分子催化劑（VD）合成路線的一部分（III

和VI都是劃的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物I-HI和VII中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于

苯環(huán)）：

o

CH￡H0HCH-CH：

4/~</~\

3-

2刈C-O

CH,

C1HoH

回答下列問題：

（1）寫出由化合物i合成化合物n的反應(yīng)方程式（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。

（2）下列關(guān)于化合物I、II和III的說法中，正確的是（填字母）.

A.化合物I可以發(fā)生氧化反應(yīng)B.化合物I與金屬鈉反應(yīng)不產(chǎn)生氫氣

C.化合物H可以發(fā)生水解反應(yīng)D.化合物01不可以使澳的四氯化碳溶液褪色

E.化合物m屬于烯燃類化合物

（3）化合物VI屬于（填字母）類化合物

A.醇B.烷燒C.烯燃D.酸E.酯

（4）寫出兩種可以鑒別V和M的化學(xué)試劑

（5）在上述合成路線中，化合物IV和V在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成VI和水，寫出反應(yīng)

方程式（無需寫條件）___________________________________________

26.（10分）醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

（1）苯甲醇可由C4H5cH2cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為。

（2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催

化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2co3、363K、甲苯

（溶劑）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

CHOH

唧A^-,CH,0Cl-CH.OH

反應(yīng)時(shí)間/h152.525

窿的產(chǎn)率/%959694

（y廣叫OH

髀F-

反應(yīng)時(shí)間/h3.03.0IS.O

制的產(chǎn)率/%959140

分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是（寫出2條）。

（3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%

時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)、請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：。

（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式（標(biāo)出具體反

應(yīng)條件）。

（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)

行。例如：

?CHjCI^OOCH,CH,

C+2CH>CH：OH匕C

RHRH

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有（寫出2條）。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2cH3OH）保護(hù)苯

甲醛中醛的反應(yīng)方程式,

（08北京）25（16分）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)

生化反應(yīng)的產(chǎn)物。

⑴甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是OOH

（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO?和0.3molH2O,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,

甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，旦有2種一

硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）

（4）已知:

R-CHfCOOHR-CH-COOH

*催化刑

CI

R-ONaS^*-R-O-R'代賽始基

△

菠蘿酯的合成路線如下:

①試劑X不可選用的是（選填字母）.

a.CFGCOONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO?溶液d.Na

②丙的結(jié)構(gòu)簡式是反應(yīng)U的反應(yīng)類型是

③反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是

（08上海）7.下列各化合物的命名中正確的是

CHj—CHr-CH-CH33-丁醇

ACH2=CH-CH=CH21,3一丁二烯B.OH

CH3—CH-CH3

甲基苯酚D.CHj—CH32一甲基丁烷

28.近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖

是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。

HC1，S化&B一定條件rpvc

HCN

煤鏟>AIo?

等也{CH2-CH-CH2—

E

>1）CNOOCCHj

催化劑