05-第五章　合成高分子

第五章合成高分子注意事項(xiàng)1.全卷滿分100分?？荚囉脮r(shí)90分鐘。2.可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:H1C12O16Br80。一、選擇題(本題共15小題,每小題3分,共45分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中,只有一項(xiàng)是符合題目要求的)1.科技創(chuàng)新讓2022年北京冬奧會(huì)舉世矚目。對(duì)下列科技創(chuàng)新所涉及的化學(xué)知識(shí)判斷正確的是()A.“黑金”石墨烯為冬奧賽場(chǎng)留住溫暖,石墨烯是有機(jī)物B.冰墩墩的外殼材質(zhì)主要是有機(jī)硅橡膠,有機(jī)硅橡膠是純凈物C.速滑競(jìng)賽服使用聚氨酯材料可減少空氣阻力,聚氨酯是高分子材料D.二氧化碳跨臨界直接制成的冰被譽(yù)為“最快的冰”,二氧化碳是極性分子2.某合成高分子的結(jié)構(gòu)片段如圖所示,常被用來制作塑料制品,其單體是()A.苯乙烯B.乙苯C.二苯乙烯D.苯乙炔3.有機(jī)高分子種類繁多,應(yīng)用廣泛。下列有關(guān)高分子的說法不正確的是()A.黏膠纖維是將木材、秸稈等富含纖維素的物質(zhì)經(jīng)化學(xué)處理后制成的合成纖維,其中的長(zhǎng)纖維一般稱為人造絲,短纖維稱為人造棉,都可用于紡織工業(yè)B.聚苯乙烯(PS)的絕緣性好、耐化學(xué)腐蝕、無毒,可制成日常用品、絕緣材料,還可制成泡沫塑料用于防震、保溫C.高密度聚乙烯是乙烯在較低壓力、溫度下發(fā)生加聚反應(yīng)合成的一種支鏈較少、密度和軟化溫度較高的有機(jī)高分子,常用于生產(chǎn)瓶、桶、板、管等D.脲醛樹脂是由甲醛和尿素發(fā)生縮聚反應(yīng)制成的一種具有線型或網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子,可用于生產(chǎn)木材黏合劑、電器開關(guān)等4.乙烯、丙烯和1,3丁二烯是常見的合成高分子的基礎(chǔ)原料,由這三種有機(jī)物合成的高分子可能為()A.B.C.D.5.“尿不濕”表面涂有一種既能吸水又能保留水的物質(zhì)。這種特殊物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是()A. B. C. D.6.化學(xué)在人類社會(huì)發(fā)展中發(fā)揮著重要作用,下列說法錯(cuò)誤的是()A.水性漆替代傳統(tǒng)油漆有利于健康與環(huán)保B.制作冰墩墩采用的PC(聚碳酸酯)是可降解材料C.制造隱形眼鏡的材料因含羥基而具有較好的親水性D.聚氯乙烯可用于制作不粘鍋耐熱涂層7.下列幾種橡膠中,最不穩(wěn)定、長(zhǎng)期在光與空氣的作用下會(huì)逐漸被氧化而變硬變脆的是()A.天然橡膠() B.硅橡膠()C.聚硫橡膠(CH2—CH2—Sx) D.硫化橡膠8.下列物質(zhì)是可以作為人體心臟及人工血管等人體植入物的高分子生物材料。維通橡膠有機(jī)硅橡膠聚甲基丙烯酸甲酯下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法正確的是()A.用于合成維通橡膠的單體是CH2CF—CF2—CF2—CF3B.用于合成有機(jī)硅橡膠的單體是C.維通橡膠、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物D.有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應(yīng)制得9.關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法中,正確的是()A.合成順丁橡膠的單體是2丁烯B.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然有機(jī)高分子C.滌綸可由對(duì)苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)制得D.合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇10.某有機(jī)高分子X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是()A.X易溶于水 B.X由縮聚反應(yīng)得到C.合成X的單體有兩種 D.合成X的單體具有順反異構(gòu)體11.聚酰胺(PA)具有良好的力學(xué)性能,一種合成路線如圖所示。下列說法不正確的是()A.Y中含有五元環(huán)B.②是酯化反應(yīng)C.該合成路線中甲醇可循環(huán)使用D.PA在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)重新生成Z12.有機(jī)物A()是制取導(dǎo)電高分子PPV()的原料之一,下列說法正確的是()A.PPV是聚苯乙炔B.1molA與足量溴水反應(yīng),最多可消耗5molBr2C.1molPPV最多可與4nmolH2加成D.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同13.某有機(jī)高聚物的結(jié)構(gòu)片段如圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是()A.合成該有機(jī)高聚物的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.該有機(jī)高聚物的單體是C.該有機(jī)高聚物中含有的化學(xué)鍵有共價(jià)鍵和氫鍵D.該有機(jī)高聚物在一定條件下能發(fā)生水解14.聚酰胺樹脂材料具有較好的耐熱性、耐水性。一種高分子聚酰胺樹脂的合成過程如下:下列有關(guān)說法正確的是()A.有機(jī)物A中所有原子可能共平面B.1mol該樹脂最多能與2molNaOH反應(yīng)C.A和B的核磁共振氫譜中都只有2組峰D.該樹脂是由有機(jī)物A和有機(jī)物B通過加聚反應(yīng)得到的15.高分子X的合成路線如下:下列說法不正確的是()A.高分子X中存在氫鍵 B.甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C.反應(yīng)①中有水生成 D.高分子X水解可得到乙二、非選擇題(本題共5小題,共55分)16.(9分)合成材料在宇宙飛船和宇航服等方面得到廣泛應(yīng)用?；卮鹣铝袉栴}:(1)合成材料品種很多,其中被稱為“三大合成材料”的是塑料、和合成橡膠。

(2)飛船上的柔性材料常用聚氯乙烯塑料。聚氯乙烯可利用乙烯和氯氣作原料制備,其流程是乙烯→→乙炔→→聚氯乙烯。(填有機(jī)物名稱)

(3)制作宇航服的材料聚酯纖維(聚對(duì)苯二甲酸乙二酯纖維)商品名叫滌綸,其單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。

(4)酚醛樹脂()可做宇宙飛船外殼的燒蝕涂層材料,其原料是苯酚和甲醛。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①苯酚稀溶液中加入濃溴水,產(chǎn)生白色沉淀:。

②甲醛與苯酚在催化劑作用下加熱制備酚醛樹脂:。

17.(10分)聚異丁烯是一種性能優(yōu)異的功能高分子材料。某科研小組研究了使用特定引發(fā)劑、正己烷為溶劑、無水條件下制備異丁烯的聚合工藝。已知:異丁烯的沸點(diǎn)為266K。反應(yīng)原理為。主要裝置如圖所示:回答下列問題:導(dǎo)管A的作用是,P4O10的作用是。

(2)為達(dá)到制備條件要求,正己烷在使用前,加入鈉塊進(jìn)行處理,該過程有少量氣體放出,該操作的目的是。

(3)浴槽中可選用的適宜冷卻劑是(填序號(hào))。

序號(hào)冷卻劑最低溫度/℃甲NaCl—冰(質(zhì)量比1∶3)21乙CaCl2·6H2O—冰(質(zhì)量比1.43∶1)55丙液氨33(4)下列操作,正確的順序?yàn)椤?/p>

①攪拌下滴加引發(fā)劑,一定時(shí)間內(nèi)加入反應(yīng)終止劑停止反應(yīng)。經(jīng)后續(xù)處理得成品②向三頸燒瓶中通入一定量異丁烯③向三頸燒瓶中加入一定量正己烷④待反應(yīng)體系溫度下降至既定溫度(5)測(cè)得成品平均相對(duì)分子質(zhì)量為2.8×106,平均聚合度為。

18.(10分)航天員的航天服采用了很多新型超高性能復(fù)合材料。其中聚酰胺纖維M就是一種新型超高性能纖維,它的防熱和防火性能十分出色。聚酰胺纖維M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下面是聚酰胺纖維M的一種合成路線(部分反應(yīng)未注明條件):A(C8H10)B→CD()EF(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。A→B:,G+H→M:。

(2)生成B的同時(shí)還可能生成B的一種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫出E→F的化學(xué)方程式:。

(4)聚酯纖維P是一種無毒的玩具內(nèi)充物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。聚酯纖維P可用A和乙烯為原料合成,請(qǐng)你設(shè)計(jì)并寫出其合成路線。提示:①;②合成過程中無機(jī)試劑任選。19.(12分)W是一種功能高分子材料,在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用。一種合成W的路線如圖(部分反應(yīng)試劑和條件已略去)。請(qǐng)回答下列問題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是,B的名稱是。

(2)A→C的反應(yīng)類型為。

(3)已知E的分子式為C8H8O2,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G→W的化學(xué)方程式為。

(5)M是G的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

20.(14分)聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑。聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,聚維酮碘的一種合成路線如圖所示(部分試劑及反應(yīng)條件略去)。已知:+R3NH2+R2OH(R1、R2、R3為H或烴基)?；卮鹣铝袉栴}:(1)L中官能團(tuán)的名稱為羥基、;I只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)已知C中所有碳原子共線,B中碳原子的雜化方式為。

(3)按系統(tǒng)命名法,D的名稱為。

(4)E與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)F→G為氧化反應(yīng),E→F的反應(yīng)類型為。

(6)G與J反應(yīng)生成K的化學(xué)方程式為。

(7)下列關(guān)于聚維酮和聚維酮碘的說法正確的是(填字母)。

a.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)b.聚維酮分子由m+n個(gè)單體聚合而成c.M是聚維酮的單體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為d.聚維酮碘是一種水溶性的純凈物

答案全解全析第五章合成高分子1.C石墨烯是無機(jī)物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)硅橡膠是混合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;聚氨酯是高分子材料,C項(xiàng)正確;二氧化碳屬于非極性分子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.A該合成高分子屬于加聚產(chǎn)物,根據(jù)加聚產(chǎn)物單體的推斷方法,主鏈碳原子形成的全部為單鍵,以主鏈上兩個(gè)C原子為基本單元,將兩半鍵閉合得單體為,名稱為苯乙烯。3.A黏膠纖維是將木材、秸稈等富含纖維素的物質(zhì)經(jīng)化學(xué)處理后制成的再生纖維。4.C1,3丁二烯參與加聚反應(yīng),高分子的鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵,且不可能在鏈端,A、B錯(cuò)誤;由題述三種有機(jī)物合成的高分子可能為,C正確;丙烯參與加聚反應(yīng),甲基作為支鏈,D錯(cuò)誤。5.C既能吸水又能保留水的物質(zhì)應(yīng)含有親水基。酯基不是親水基,A錯(cuò)誤;氟原子是憎水基,B錯(cuò)誤;羥基是親水基,C正確;氯原子是憎水基,D錯(cuò)誤。6.D聚氯乙烯不能用于制作不粘鍋耐熱涂層,D錯(cuò)誤。7.A天然橡膠中含有碳碳雙鍵,具有還原性,化學(xué)性質(zhì)活潑,容易被空氣中的氧氣氧化而變質(zhì);硅橡膠、聚硫橡膠屬于合成橡膠,分子中沒有碳碳雙鍵,性質(zhì)穩(wěn)定;天然橡膠硫化后分子由線型結(jié)構(gòu)變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),性質(zhì)穩(wěn)定,不容易被氧化。8.B分析維通橡膠鏈節(jié)可知,鏈節(jié)中主鏈有4個(gè)碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,按如圖方式斷鍵:,可得單體為CH2CF2和CF2CF—CF3;分析有機(jī)硅橡膠鏈節(jié)可知,其單體為;聚甲基丙烯酸甲酯鏈節(jié)中主鏈有2個(gè)碳原子,其單體必為一種,即。由上述分析可知,A錯(cuò)誤、B正確;維通橡膠是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,有機(jī)硅橡膠是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,C錯(cuò)誤;聚甲基丙烯酸甲酯可通過加聚反應(yīng)制得,D錯(cuò)誤。9.C合成順丁橡膠的單體是1,3丁二烯,A錯(cuò)誤;順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都是合成高分子,不屬于天然有機(jī)高分子,B錯(cuò)誤;對(duì)苯二甲酸和乙二醇在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸和H2O,C正確;合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛,D錯(cuò)誤。10.CX是不飽和烴的加聚產(chǎn)物,難溶于水,A、B錯(cuò)誤;X的單體有兩種,分別是苯乙烯和,C正確;苯乙烯和都不存在順反異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。11.DZ和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PA,由PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和Z的分子式可知,Z為;Y和CH3OH反應(yīng)生成Z,結(jié)合Y的分子式可確定Y為。由上述分析可知,Y分子中含有五元環(huán),A正確;反應(yīng)②為Y和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z,B正確;反應(yīng)②消耗甲醇,Z和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PA,同時(shí)還會(huì)生成甲醇,故甲醇可循環(huán)使用,C正確;PA在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到,不能直接得到Z,D錯(cuò)誤。12.C聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A錯(cuò)誤;1molA中含有2mol碳碳雙鍵,因此1molA與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2,B錯(cuò)誤;1molPPV含有nmol苯環(huán)和nmol碳碳雙鍵,因此最多可與4nmolH2加成,C正確;聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為,因此PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成不相同,D錯(cuò)誤。13.C分析該有機(jī)高聚物的結(jié)構(gòu)片段可知,該有機(jī)高聚物是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其單體是,A、B正確;該有機(jī)高聚物中含有共價(jià)鍵和氫鍵,但氫鍵不是化學(xué)鍵,C錯(cuò)誤;該有機(jī)高聚物含有,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),D正確。14.A有機(jī)物A中苯環(huán)和羧基直接相連,且單鍵可以旋轉(zhuǎn),故分子中所有原子可能共平面,A正確;該樹脂中含有的羧基、酰胺基均可與NaOH反應(yīng),1mol該樹脂最多能與4nmolNaOH反應(yīng),B錯(cuò)誤;A中有2種H,B中有3種H,B的核磁共振氫譜中有3組峰,C錯(cuò)誤;A和B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成該聚酰胺樹脂和水,D錯(cuò)誤。15.D結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化可知,在加熱、酸性條件下水解生成的甲為;由高分子X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和乙的分子式可知,乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;甲與乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子X。高分子X中存在酰胺基和羧基,可形成氫鍵,A正確;根據(jù)上述分析可知,甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B正確;反應(yīng)①為2分子與1分子HCHO反應(yīng)生成和H2O,C正確;高分子X是甲和乙的加聚產(chǎn)物,高分子X水解無法得到乙,D錯(cuò)誤。16.答案(除標(biāo)注外,每空1分)(1)合成纖維(2)1,2二氯乙烷氯乙烯(3)(4)①+3Br2↓+3HBr(2分)②nHCHO+n+(n1)H2O(2分)解析(1)“三大合成材料”指的是塑料、合成纖維和合成橡膠。(2)由乙烯制聚氯乙烯時(shí),應(yīng)制備單體氯乙烯,結(jié)合制備流程可知,首先乙烯和Cl2加成制得CH2ClCH2Cl(1,2二氯乙烷),然后CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)得到乙炔,乙炔再與HCl以等物質(zhì)的量加成生成(氯乙烯),最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。(3)聚對(duì)苯二甲酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可由單體和發(fā)生縮聚反應(yīng)制備。(4)①苯酚稀溶液中加入濃溴水,發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6三溴苯酚和HBr,化學(xué)方程式為+3Br2↓+3HBr。②甲醛與苯酚在催化劑作用下加熱發(fā)生縮聚反應(yīng),生成酚醛樹脂和水,化學(xué)方程式為nHCHO+n+(n1)H2O。17.答案(除標(biāo)注外,每空2分)(1)平衡壓強(qiáng),便于液體順利滴下(1分)吸收空氣中的水,防止水進(jìn)入三頸燒瓶中(2)除去正己烷中的水(3)乙(4)③④②①(5)50000(1分)解析(1)恒壓滴液漏斗中導(dǎo)管A的作用是平衡壓強(qiáng),便于液體順利滴下;由題給信息可知,制備聚異丁烯的反應(yīng)在無水條件下進(jìn)行,故U形管中P4O10的作用是吸收空氣中的水,防止水進(jìn)入三頸燒瓶中。(2)制備聚異丁烯的反應(yīng)在無水條件下進(jìn)行,為達(dá)到制備條件要求,正己烷在使用前,加入鈉塊,鈉與正己烷中混有的水反應(yīng),可除去正己烷中的水。(3)由反應(yīng)原理可知,異丁烯在60~30℃和引發(fā)劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚異丁烯,為達(dá)到實(shí)驗(yàn)所需反應(yīng)溫度,可選擇的冷卻劑為乙和丙,因?yàn)槭浅谌萜?液氨極易揮發(fā),故實(shí)驗(yàn)時(shí)最佳的冷卻劑為乙。(4)利用圖示實(shí)驗(yàn)裝置制備聚異丁烯的流程:向三頸燒瓶中加入一定量正己烷作溶劑,待反應(yīng)體系溫度降至即定溫度,將一定量的異丁烯氣體通入三頸燒瓶中,攪拌下滴加引發(fā)劑,一定時(shí)間后加入反應(yīng)終止劑停止反應(yīng),經(jīng)后續(xù)處理得成品。故正確的操作順序?yàn)棰邰堍冖佟?5)聚異丁烯的鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量為56,則平均聚合度為2.8×118.答案(除標(biāo)注外,每空2分)(1)取代反應(yīng)(1分)縮聚反應(yīng)(1分)(2)(3)+6NaOH+2NaCl+4H2O(4)CH2CH2

(4分)解析(1)結(jié)合對(duì)苯二甲酸(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和合成路線可推知,A為,光照條件下,Cl2與甲基上的H發(fā)生取代反應(yīng);G+H→M,M是高分子,結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。(2)A→B中Cl2有可能與同一個(gè)甲基上的H發(fā)生二氯取代,故可能生成的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由合成路線及M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E為,E與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)生成F()。(4)由聚酯纖維P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它是由乙二醇和對(duì)苯二甲酸兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的,結(jié)合提示,可利用對(duì)二甲苯(原料A)被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸,利用乙烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,然后水解生成乙二醇,最后對(duì)苯二甲酸與乙二醇縮聚得到聚酯纖維P。19.答案(除標(biāo)注外,每空2分)(1)醛基(1分)2甲基1,3丁二烯(1分)(2)加成反應(yīng)(3)(4)+(n1)H2O(5)13解析A是丙烯醛,與B在催化劑作用下生成具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的C,C在一定條件下可生成D,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)和E生成F、F生成G的反應(yīng)條件可知,E中應(yīng)含有羧基,即D中的醛基被氧化后得到E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;E的甲基上的H原子在光照條件下被Cl2取代生成F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),經(jīng)酸化后得到G;G分子中具有羧基和羥基,在一定條件下發(fā)生分子間縮聚反應(yīng)制得功能高分子材料W。(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基;根據(jù)系統(tǒng)命名法,B的名稱是2甲基1,3丁二烯。(2)由A、B、C的結(jié)構(gòu)分析,C由A和B加成得到,A→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(4)W是功能高分子材料,G→W是G的分子間縮聚反應(yīng)。(5)G的分子式為C8H8O3,M滿足條件:①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明具有酚羥基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明具有—CHO和酯基或HCOO—,分子中只有3個(gè)O原子,則具有HCOO