(統(tǒng)考版)2023版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)生用書

第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法。(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響?？键c(diǎn)一有機(jī)物的分類和命名基礎(chǔ)梳理·自我排查1.根據(jù)元素種類分類：2．按碳的骨架分類3．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的__________。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴________(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇______(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛________(醛基)乙醛CH3CHO酮CO(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸________(羧基)乙酸CH3COOH酯________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.鏈狀有機(jī)物的命名(1)選主鏈——選擇含有________在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)——從距離________最近的一端開始編號(hào)。(3)寫名稱——把取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。5．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法如稱為______，稱為______，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：________、________、________。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做________，間二甲苯叫做1，3-二甲苯，對(duì)二甲苯叫做________。[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)()(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類()(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基()(4)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物()(5)含有醛基，屬于醛類()(6)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴()(7)分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷()(9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯()(10)的名稱為2-甲基-3-丁炔()微點(diǎn)撥烴的衍生物的命名注意事項(xiàng)(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能團(tuán)。(2)二、三、四……是指官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子數(shù)。(5)含有官能團(tuán)的有機(jī)物在命名時(shí)，都要選擇含有該官能團(tuán)的最長鏈為主鏈，且編號(hào)時(shí)應(yīng)使該官能團(tuán)的位次最小，且要點(diǎn)明所含官能團(tuán)的數(shù)目?？键c(diǎn)專練·層級(jí)突破練點(diǎn)一官能團(tuán)與有機(jī)物的類別1．下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．僅②④2．(1)中含氧官能團(tuán)名稱是________。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(5)中含有的官能團(tuán)名稱是________。(6)中含有的官能團(tuán)名稱是________。(7)中含有的官能團(tuán)名稱是________。練點(diǎn)二有機(jī)物的命名3．下列有機(jī)物的命名，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”，如錯(cuò)誤，請(qǐng)改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21，3，5－三己烯()________________________________________________________________________(2)2－甲基－3－丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3－乙基－1－丁烯()________________________________________________________________________(5)2－甲基－2，4－己二烯()________________________________________________________________________(6)1，3－二甲基－2－丁烯()________________________________________________________________________4．請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名(1)________。(2)__________。(3)________________。(4)________________。5．寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)HO—CH2CH=CH2________。(2)_______。(3)HCOOCH2CH3________。(4)CHO________。(5)________。練后反思有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“－”“，”忘記或用錯(cuò)?？键c(diǎn)二同分異構(gòu)體和同系物基礎(chǔ)梳理·自我排查1.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法表示方法實(shí)例最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)CH2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2鍵線式球棍模型比例模型2.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)________的化合物互稱同系物。如CH3CH3和________；CH2=CH3．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的______，但____不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有____________的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和__________位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH2=CH—CH2—CH3和____________官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH3CH2OH和__________[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式()(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體()(3)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)()(4)丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種()(5)CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物()(6)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()(7)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6種()(8)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有7種()微點(diǎn)撥同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效?？键c(diǎn)專練·層級(jí)突破練點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．下列有關(guān)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的說法正確的是()A．金剛烷()的分子式為C10H14B．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物D．環(huán)戊二烯()分子中最多有9個(gè)原子在同一平面2．腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液流到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是()A．分子式為C9H12NO3B．該分子中至少有9個(gè)原子共平面C．屬于酚類D．分子中含有2個(gè)手性碳原子練點(diǎn)二同系物的判斷3．下列敘述正確的是()A．若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似4．下列物質(zhì)一定屬于同系物的是________。練點(diǎn)三同分異構(gòu)體書寫與判斷5．下列說法正確的是()A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．四聯(lián)苯的一氯代物有4種C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體6．根據(jù)要求書寫下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體。(1)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種—硝基取代物的同分異構(gòu)體是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)A是B(的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘()的一元取代物；②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)；Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________。練后感悟限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法基礎(chǔ)梳理·自我排查1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離提純有機(jī)物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的____相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中______很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中______受溫度影響較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：____、____、____、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種______的溶劑中的______不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的________與其____的比值)____值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出______，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜：[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)某有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4()(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30℃為宜()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物()(4)混合物經(jīng)萃取、分液后可以得到提純，獲得純凈物()(5)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素()(6)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()(7)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1()微點(diǎn)撥常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基新制銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸氫鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生石蕊試液溶液變紅色考點(diǎn)專練·層級(jí)突破練點(diǎn)一確定有機(jī)物的組成1．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。回答下列問題：(1)A裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是________。(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱________，它的作用是________________________。(4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響？________________。有學(xué)生認(rèn)為在E后應(yīng)再加一與E相同的裝置，目的是________________________________________________________________________。(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76g，D管質(zhì)量增加0.72g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為__________。(6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式，還需要測(cè)定________。練點(diǎn)二確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)2．下列說法中正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B．紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)3．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()4．在G()的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。5．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是____________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目：例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示：經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。練后歸納通過價(jià)鍵規(guī)律確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH真題演練·素養(yǎng)通關(guān)1.[2021·湖南卷，4]己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面2.[2021·山東卷，12]立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是()A．N分子可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種3．[2020·山東卷，6]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)4．[2020·浙江7月，15]有關(guān)的說法正確的是()A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會(huì)使溴水褪色C．只含二種官能團(tuán)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH5．[2021·全國甲卷，36]近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____________________。(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要________mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為________________。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有________(填標(biāo)號(hào))。a．含苯環(huán)的醛、酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：6．[2019·全國卷Ⅱ，36]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。7．[海南卷](雙選)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有()A．乙酸甲酯B．對(duì)苯二酚C．2-甲基丙烷D．對(duì)苯二甲酸第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一基礎(chǔ)梳理·自我排查1．ON2．（1）CH3CH2CH3（2）CH4CH2=CH2CH≡CH3．（1）原子或原子團(tuán)（2）—OH4．（1）官能團(tuán)（2）官能團(tuán)（3）4－甲基－1－戊炔3－甲基－3－戊醇5．（1）甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯（2）1，2-二甲苯1，4-二甲苯判斷答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）×（7）√（8）√（9）×（10）×考點(diǎn)專練·層級(jí)突破1．解析：①屬于醇類，③屬于酯類。答案：C2．答案：（1）（醇）羥基（2）（酚）羥基、酯基（3）鹵代烴醛基（4）羧基（5）碳碳雙鍵、酯基、羰基（6）羰基、羥基、羧基、碳碳雙鍵（7）羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵3．答案：（1）×應(yīng)為1，3，5－己三烯（2）×應(yīng)為3－甲基－2－丁醇（3）×應(yīng)為1，2－二溴乙烷（4）×應(yīng)為3－甲基－1－戊烯（5）√（6）×應(yīng)為2－甲基－2－戊烯4．答案：（1）3，3，4－三甲基己烷（2）3－乙基－1－戊烯（3）4－甲基－2－庚炔（4）1－甲基－3－乙基苯5．答案：（1）丙烯醇（2）1，2-丙二醇（3）甲酸乙酯（4）苯甲醛（5）對(duì)苯二甲酸考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理·自我排查2．CH2原子團(tuán)CH3CH2CH3CH2=CHCH33．分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象CHCH3CH3CH3CH3—CH=CH—CH3CH3—O—CH3判斷答案：（1）×（2）×（3）√（4）×（5）×（6）√（7）√（8）×考點(diǎn)專練·層級(jí)突破1．解析：金剛烷含有4個(gè)，6個(gè)—CH2—，分子式為C10H16，A錯(cuò)；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B錯(cuò)；CH4O只能為CH3OH，而C2H6O可以為CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C錯(cuò)；根據(jù)甲烷分子中最多有3個(gè)原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9個(gè)原子在同一平面，D對(duì)。答案：D2．解析：分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C3．解析：同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對(duì)應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同的烴也不一定是同系物，如乙炔與苯，故A錯(cuò)誤；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；分子式不同，故C錯(cuò)誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丙烷和異丙烷，也可能不同，如乙酸與甲酸甲酯化學(xué)性質(zhì)不同，故D正確。答案：D4．答案：⑤⑦5．解析：分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C6．解析：（5）該物質(zhì)與互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：（1）CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH（2）、、（任寫兩種即可）（3）、（4）或（5）考點(diǎn)三基礎(chǔ)梳理·自我排查1．實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2．（1）沸點(diǎn)溶解度溶解度（2）苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．（1）CO2H2O簡(jiǎn)單無機(jī)物最簡(jiǎn)單整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無水CaCl2KOH濃溶液氧原子（2）相對(duì)質(zhì)量電荷最大4．（1）官能團(tuán)（2）吸收頻率個(gè)數(shù)面積判斷答案：（1）×（2）√（3）×（4）×（5）×（6）×（7）×考點(diǎn)專練·層級(jí)突破1．解析：（5）E管質(zhì)量增加1.76g，是CO2的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.04mol，D管質(zhì)量增加0.72g，是水的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.04mol，則C、H元素的質(zhì)量為12g·mol－1×0.04mol＋1g·mol－1×0.04mol×2＝0.56g，O元素的質(zhì)量為1.2－0.56＝0.64g，物質(zhì)的量為0.04mol，所以C、H、O的個(gè)數(shù)比為0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。答案：（1）H2O22H2O22H2O＋O2↑（2）使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O（3）堿石灰或氫氧化鈉吸收CO2（4）造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大防止空氣中的H2O和CO2進(jìn)入E，使測(cè)得的數(shù)據(jù)不準(zhǔn)（5）CH2O（6）測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量2．解析：A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。答案：D3．解析：A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶2。答案：D4．解析：G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環(huán)上有兩個(gè)相同的對(duì)位取代基，可能為兩個(gè)—CH2OH或—O—CH3：、，共有2種同分異構(gòu)體；二是苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且是兩個(gè)—OH和兩個(gè)—CH3，先固定兩個(gè)—OH的位置，有鄰、間、對(duì)三種關(guān)系，然后再移動(dòng)兩個(gè)—CH3，共有6種結(jié)構(gòu)：、，故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體；核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環(huán)上可能有2個(gè)對(duì)位取代基，且是醚鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：85．解析：（1）根據(jù)題意有n（H2O）＝0.3mol，則n（H）＝0.6mol；n（CO2）＝0.2mol，則n（C）＝0.2mol。根據(jù)氧原子守恒有n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，則N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1，其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。（2）假設(shè)該有機(jī)物的分子式為（C2H6O）m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。解析：（3）由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。（4）分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。答案：（1）C2H6O（2）46C2H6O（3）CH3CH2OH、CH3OCH3（4）CH3CH2OH真題演練·素養(yǎng)通關(guān)1．解析：苯與溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，A錯(cuò)誤；環(huán)己醇為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙醇為鏈狀結(jié)構(gòu)，二者結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，B錯(cuò)誤；己二酸中含有羧基，與碳酸氫鈉反應(yīng)有CO2生成，C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，D錯(cuò)誤。答案：C2．解析：N無論為還是，都有1個(gè)雙鍵碳原子同時(shí)連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)，因此N不存在順反異構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；L的分子式為C5H11Cl，其同分異構(gòu)體有7種，任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)正確；M的同分異構(gòu)體是能被氧化為酮的醇，則與羥基相連的碳原子上有1個(gè)氫原子，有、3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；L的同分異構(gòu)體中含有2種化學(xué)環(huán)境氫的只有，D項(xiàng)正確。答案：AC3．解析：calebinA分子中含有酚羥基，能與Fe