新教材同步系列2024春高中化學(xué)第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇課件新人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解醇的組成、分類方法，掌握醇的結(jié)構(gòu)、命名方法、官能團(tuán)等證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過分析醇中烴基的組成特點(diǎn)、羥基數(shù)目，認(rèn)識醇類型的多樣性2．以乙醇為代表，分析醇類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)3．通過對教材有關(guān)圖表的分析，總結(jié)醇類同系物性質(zhì)的遞變規(guī)律掌握醇的性質(zhì)，了解醇的用途，掌握實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)醇的組成、分類、物理性質(zhì)1．醇的概述(1)醇的含義：羥基與________碳原子相連形成的化合物。(2)醇的官能團(tuán)：名稱為__________，電子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為___________。2．醇的分類(1)依醇分子官能團(tuán)數(shù)目：可分為_________________________等，其中飽和鏈狀一元醇的結(jié)構(gòu)通式可寫成___________________。(2)依__________分為脂肪醇、脂環(huán)醇、_________。飽和羥基—OH

一元醇、二元醇和多元醇CnH2n＋1OH(n≥1)

碳骨架芳香醇3．醇的物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：醇類同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)_______；分子中碳原子數(shù)目相同而羥基數(shù)目不同的醇，沸點(diǎn)最低的是________元醇；與碳原子數(shù)目相同的烷烴相比，醇的沸點(diǎn)__________烷烴；甲醇、乙醇、丙醇可與水__________________。(2)氫鍵對物理性質(zhì)的影響：醇分子中存在“O—H”鍵，低級醇分子間能形成______鍵，使得分子之間的相互作用________，沸點(diǎn)升高；低級醇能與水形成______________，從而增大了在水中的溶解性。升高一遠(yuǎn)高于以任意比例混溶氫增強(qiáng)分子間氫鍵【答案】一元醇、芳香醇、不飽和醇。微思考下列比較錯誤的是

(

)A．沸點(diǎn)：C2H5Cl＜C2H5OHB．水溶性：C3H7OH＞C3H7ClC．熔點(diǎn)：C2H5Cl＜C2H5BrD．密度：CH3Br＜C2H5Br【答案】D醇的化學(xué)性質(zhì)1．取代反應(yīng)(以乙醇為例，后同)能與濃的氫鹵酸、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生自身的分子間取代反應(yīng)，相應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________、___________________________________________________、__________________________________________________。2．消去反應(yīng)相應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________，醇分子中斷裂的化學(xué)鍵是________________。該反應(yīng)可用于實(shí)驗(yàn)室制備乙烯，實(shí)驗(yàn)中乙醇與濃硫酸的體積比約為_________，加熱時(shí)溫度應(yīng)_____________________。C—O、C—H

1∶3

迅速升高到170℃

3．氧化反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，有機(jī)化合物分子________氫原子或________氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)；乙醇可被氧氣、______________等氧化，其中乙醇催化氧化的方程式為______________________________________。4．置換反應(yīng)與鈉反應(yīng)的方程式：_____________________________________________，此反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵為_________，乙醇和Na反應(yīng)比水和Na反應(yīng)________，說明醇中羥基上的氫原子活潑性比水分子中氫原子的活潑性_______。失去加入KMnO4溶液2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑

O—H

平緩差將濃硫酸與乙醇按一定比例混合加熱，什么情況下發(fā)生取代反應(yīng)？什么情況下發(fā)生消去反應(yīng)？【答案】加熱到140℃時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)；在170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。微思考判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。 (

)(2)鈉與乙醇反應(yīng)，鈉浮在液面上并四處游動，反應(yīng)中會發(fā)出嘶嘶的響聲。 (

)(3)甘油與乙醇互為同系物。 (

)(4)2－丁醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可以得到兩種烯烴。 (

)(5)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰，然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇。 (

)(7)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170℃。

(

)(8)可用酸性KMnO4溶液區(qū)別乙醇與己烯兩種液體。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)√

(8)×課堂·重難探究重難點(diǎn)一醇的組成、分類、命名、物理性質(zhì)[重難突破]1．醇的分類2．乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)3．飽和醇的命名(1)主鏈：含有—OH的最長碳鏈做主鏈，以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“某醇”。(2)編號：從靠近—OH的一端開始對主鏈進(jìn)行編號。(3)名稱：書寫順序?yàn)槿〈恍驍?shù)—→取代基名稱—→—OH位序數(shù)—→主鏈名稱。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名稱為3－甲基－1－丁醇。4．醇的重要物理性質(zhì)物理性質(zhì)規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小有X、Y兩種有機(jī)化合物，分子組成均為C4H10O，已知X易溶于水，Y難溶于水。(1)X的官能團(tuán)名稱是__________，X中含有3個—CH3的物質(zhì)名稱是________________，乙醇與X相比，沸點(diǎn)較高的是___________。(2)下列有關(guān)X、Y的說法中不正確的是_______________(填編號)。A．X能與水形成氫鍵 B．X是脂肪醇C．Y有3種同分異構(gòu)體 D．沸點(diǎn)X＜Y【答案】(1)羥基2－甲基－2－丙醇X

(2)D[典例精練]【解析】(1)X含有3個甲基，說明含有一個甲基支鏈且—OH在2號碳原子上，故名稱為2－甲基－2－丙醇。X與乙醇為同系物，相對分子質(zhì)量比乙醇的大，故沸點(diǎn)較高。(2)醇能與水形成氫鍵，A正確；Y有C2H5OC2H5、CH3OCH(CH3)2、CH3OCH2CH2CH3三種同分異構(gòu)體，C正確；低級醇可形成氫鍵、醚不能形成氫鍵，故醇的沸點(diǎn)較高，D錯誤。

下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是 (

)A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇【答案】C【解析】A項(xiàng)中羥基位置沒有表示出來，A錯誤；B項(xiàng)中編號錯誤，應(yīng)該是3－己醇，B錯誤；D項(xiàng)主鏈選擇錯誤，應(yīng)該是3－戊醇，D錯誤。重難點(diǎn)二乙醇的化學(xué)性質(zhì)[重難突破]1．乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)斷鍵方式與醇的化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)反應(yīng)中乙醇分子中可能發(fā)生反應(yīng)的部位如下：(2)不同的反應(yīng)斷鍵位置不同，具體情況如下表：2．醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律產(chǎn)物種類與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子(即α－H)的個數(shù)有關(guān)，具體情況如右圖：3．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(與鹵代烴類似)(1)結(jié)構(gòu)條件：必須有β－H。如圖所示物質(zhì)不含β－H，故不發(fā)生消去反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)產(chǎn)物種類：若β－H化學(xué)環(huán)境不同，則可得到多種同分異構(gòu)體。4．幾種重要的醇5．醚(1)醚的結(jié)構(gòu)：可表示為R1—O—R2，其中R1、R2可以相同也可以不同。(2)碳原子數(shù)目相同的飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體，組成通式可表示為CnH2n＋2O。(3)乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，有麻醉作用，微溶于水，是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑。松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A經(jīng)下列反應(yīng)制得：已知與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被酸性KMnO4溶液氧化。[典例精練](1)完全燃燒時(shí)，消耗掉的α－松油醇與氧氣物質(zhì)的量之比為___________。(2)A物質(zhì)不能發(fā)生的反應(yīng)或不具有的性質(zhì)是________(填編號)。a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．轉(zhuǎn)化為鹵代烴c．加成反應(yīng) d．取代反應(yīng)(3)β－松油醇分子的核磁共振氫譜圖共有______個峰，其與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯的反應(yīng)條件是_____________________。(4)寫出生成γ－松油醇的反應(yīng)方程式：_______________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_____________________?！敬鸢浮?1)1∶14

(2)ac

(3)7濃硫酸、加熱已知光照條件下，飽和碳原子上的氫原子可以被氯原子取代，化合物A(C4H10O)的核磁共振氫譜只有2個峰，B分子的相對分子質(zhì)量比A大34.5。(1)A分子中的官能團(tuán)名稱是__________，A的名稱是_____________________。(2)A→D的反應(yīng)類型為______________，假設(shè)生成的D分子式為C8H18O，則相應(yīng)的反應(yīng)類型為___________。(3)寫出有關(guān)轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A→B：_________________；D→E：___________________。(4)A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有3種。F的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________?！敬鸢浮?1)羥基2－甲基－2－丙醇(2)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(CH3)2C==CH2＋Br2—→(CH3)2CBrCH2Br(4)(CH3)2CHCH2OH【解析】(1)A的核磁共振氫譜只有2個峰，說明分子存在對稱性，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COH。(2)由D轉(zhuǎn)化為E的條件知D是烯烴，A通過消去反應(yīng)生成D。若D為C8H18O，說明A發(fā)生分子間脫水，因此是取代反應(yīng)。(3)由A、B相對分子質(zhì)量關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件知，B是一氯取代物，結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2C(CH3)2OH。(4)F的一氯代物有3種，說明F烴基有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH。重難點(diǎn)三乙醇的脫水反應(yīng)[重難突破]1．實(shí)驗(yàn)室制備乙烯(1)試劑：濃硫酸、乙醇(體積比約為3∶1)。(3)收集方法：排水集氣法。(4)主要操作：將濃硫酸加到酒精中并不斷攪拌，燒瓶中加入碎瓷片或沸石，溫度計(jì)水銀球位于液體內(nèi)，然后加熱使溶液溫度迅速升至170℃。2．制備過程中的問題分析(1)制備過程中的現(xiàn)象、原因及結(jié)論?，F(xiàn)象原因及結(jié)論燒瓶中液體逐漸變黑濃硫酸與乙醇作用生成碳單質(zhì)有刺激性氣味氣體生成炭化形成的碳微粒還原濃硫酸(2)實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度。①乙醇和濃硫酸的混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。②溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)經(jīng)過理論分析后認(rèn)為，用濃硫酸與乙醇混合加熱制備的乙烯中會含有SO2、CO2氣體，他們設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，制取一定量乙烯并驗(yàn)證含有SO2及確定乙烯與單質(zhì)溴之間的反應(yīng)類型。[典例精練](1)若溫度升溫較慢，產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物是___________。(2)B中試劑是__________________，C中試劑是NaOH而不是酸性KMnO4的原因是_______________________；寫出乙醇與濃硫酸反應(yīng)生成上述無機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式___________________。(3)若E中是溴水，實(shí)驗(yàn)中E中顏色慢慢變淺(也可能消失)，F(xiàn)中是AgNO3溶液，則D的作用是_______________________，當(dāng)F中現(xiàn)象為_________________，表明E中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若F沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí)，表明E中發(fā)生的是____________反應(yīng)。(4)有同學(xué)認(rèn)為確定乙烯與溴水反應(yīng)類型的方法不嚴(yán)密，應(yīng)該在E、F之間添加一個盛有________的試劑瓶，以吸收可能揮發(fā)出的溴單質(zhì)?！窘馕觥?1)因在140℃時(shí)乙醇會大量地轉(zhuǎn)化為乙醚，故升溫較慢產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物是乙醚。(2)檢驗(yàn)SO2的試劑是品紅溶液，由于SO2也能與溴水反應(yīng)，故實(shí)驗(yàn)中應(yīng)除去，用NaOH而不用酸性KMnO4的原因是后者能氧化乙烯；由于SO2是碳與濃硫酸反應(yīng)形成的，故同時(shí)還有CO2生成，二者均在C中被NaOH除去，D用于檢驗(yàn)SO2是否全部被除盡。(3)若F中沒有淺黃色沉淀生成，表明E中發(fā)生的是加成反應(yīng)，若有沉淀生成則E中發(fā)生的是取代反應(yīng)。(4)因揮發(fā)出的單質(zhì)溴也能與AgNO3溶液作用生成AgBr，故應(yīng)在E、F之間加一個盛有CCl4的試劑瓶以吸收可能揮發(fā)出來的單質(zhì)溴。實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸、乙醇制備乙烯，下列說法中錯誤的是

(

)A．濃硫酸表現(xiàn)出強(qiáng)氧化性B．乙醇只發(fā)生了消去反應(yīng)(指有機(jī)反應(yīng))C．制備中混合溶液會變成黑色D．用排堿溶液法可收集到比較純凈的乙烯【答案】B[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成【答案】A2．下列試劑不能與乙醇發(fā)生反應(yīng)的是 (

)A．HCl B．CH3CH2BrC．CH3COOH D．CH3CH2CH2OH【答案】BA．系統(tǒng)命名：5－甲基－2，5－庚二醇B．該有機(jī)物可通過催化氧化得到含有酮羰基官能團(tuán)的物質(zhì)C．1mol該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2D．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不包括立體異構(gòu))【答案】C【解析】取連有羥基的最長的碳鏈有7個碳原子，碳鏈上連有2個羥基，為二醇，官能團(tuán)的編號要小，則羥基的編號為2和5，在5號碳上還連有1個甲基，則名稱為5－甲基－2，5－庚二醇，A正確；左邊的羥基連接的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化，而右邊的羥基可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)，得到酮羰基，B正確；1mol該有機(jī)物中含有2mol－OH，與足量金屬Na反應(yīng)時(shí)，得到1molH2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L，C錯誤；左邊的羥基消去時(shí)，形成的碳碳雙鍵的位置有3種，右邊的羥基消去時(shí)，形成的碳碳雙鍵的位置有2種，則得到的二烯烴有3×2＝6種，D正確。4．以2－丁烯為原料，通過一步反應(yīng)(所需要的試劑自選)無法制得的是

(

)A．2－丁醇 B．2，3－二氯丁烷C．2－氯丁烷 D．2，3－丁二醇【答案】D【解析】一定條件下2－丁烯分別與水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C項(xiàng)中的物質(zhì)，因通過加成反應(yīng)無法一次性引入2個羥基，D符合題意。5．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 (

)①加成②氧化③加聚④取代A．①② B．①②③C．①②③④ D．①③④【答案】C6．1，4－二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列合成路線制得：其中的化合物C可能是 (

)A．乙烯 B．乙醇C．乙二醇 D．乙醚【答案】C【解析】由合成路線可知，C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1，4－二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1，4－二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，即C為HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B為鹵代烴，B是烴A和溴反應(yīng)生成，故B為BrCH2CH2Br，烴類A為乙烯，乙烯和Br2通過加成反應(yīng)能生成純凈的BrCH2CH2Br，C正確。7．某校化學(xué)研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬利用如圖所示裝置，通過實(shí)驗(yàn)來確定乙醇(C2H6O)的分子結(jié)構(gòu)?；卮鹣铝袉栴}。(1)從分子式來看，乙醇的分子結(jié)構(gòu)除了我們最熟悉的那種外，還可能是______________(用結(jié)構(gòu)式表示)。本實(shí)驗(yàn)中除乙醇外，還需要用到的常用試劑是_________________。(2)甲同學(xué)通過實(shí)驗(yàn)得到如下的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：

根據(jù)上