《高中化學(xué)》第48講鹵代烴

PAGE第48講鹵代烴層次1基礎(chǔ)性1.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵原子D.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的2.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代3.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3Cl B.C. D.4.要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀鹽酸使溶液呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息,回答下列問題:(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L的氣態(tài)烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O,則A的分子式是。(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為、。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D中碳原子是否都處于同一平面?(填“是”或“否”)。(4)E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)①②③的反應(yīng)類型依次是。(6)寫出②③反應(yīng)的化學(xué)方程式:、。層次2綜合性6.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng),可簡單地表示為2R—X+2NaR—R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH37.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.8.滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有()A.10種 B.12種 C.11種 D.13種9.1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法不正確的是()XYA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD.Y的同分異構(gòu)體中,含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))10.1,4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料,現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料,使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線如下。下列說法正確的是()A.有機(jī)物X、Y、M均為鹵代烴B.有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體,也可能為同種物質(zhì)C.反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)D.合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)11.(2023·廣東汕頭檢測)某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已省略)由2-氯丙烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)制取丙烯。回答下列問題:(1)裝置Ⅰ的加熱方式為,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)裝置Ⅱ中水的作用為,裝置Ⅲ的現(xiàn)象為。(3)鑒定丙烯結(jié)構(gòu)時(shí)核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)組特征峰。(4)將裝置Ⅲ中盛的溶液換為溴的四氯化碳溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。①實(shí)驗(yàn)時(shí)裝置Ⅱ可以省略,其原因?yàn)?。②裝置Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為。③反應(yīng)結(jié)束后,要證明儀器a反應(yīng)后的混合液中含有Cl-,具體操作為取少量反應(yīng)后混合液置于試管中,先加入足量的,則證明反應(yīng)后的混合液中含有Cl-。層次3創(chuàng)新性12.(2023·廣東深圳檢測)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有機(jī)化工原料,實(shí)驗(yàn)室采用“乙烯液相直接氯化法”制備1,2-二氯乙烷,相關(guān)反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)裝置圖如圖:已知:①C2H5OHCH2CH2↑+H2O;②Cl2(g)+CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l)ΔH<0;③1,2-二氯乙烷不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,沸點(diǎn)83.6℃?；卮鹣铝袉栴}:(1)儀器B的名稱是,裝置甲中橡皮管的作用是。(2)甲裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)制取1,2-二氯乙烷的裝置接口順序?yàn)?箭頭為氣流方向,部分裝置可重復(fù)使用):a→→→→→bc←f←e←i←j←d。(4)乙裝置中多孔球泡的作用是反應(yīng)開始前先向乙中裝入1,2-二氯乙烷液體,其原因是。(5)己裝置所加入的試劑為。(6)產(chǎn)品純度的測定:量取5.5mL逐出Cl2和乙烯后的產(chǎn)品,產(chǎn)品密度為1.2g·mL-1,加足量稀NaOH溶液,加熱充分反應(yīng):CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.0000mol·L-1的AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液至不再產(chǎn)生沉淀,沉降后過濾、洗滌、低溫干燥、稱量,得到14.35g白色固體,則產(chǎn)品中1,2-二氯乙烷的純度為%。第48講鹵代烴1.C解析所有鹵代烴都難溶于水,但不一定都是液體,例如一氯甲烷是氣體,A錯誤;鹵代烴分子中,連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),因此所有鹵代烴在適當(dāng)條件下不一定都能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;所有鹵代烴都含有鹵原子,C正確;所有鹵代烴不一定都是通過取代反應(yīng)制得的,也可以通過加成反應(yīng)制得,D錯誤。2.D解析2-溴丙烷先發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯,丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成1,2-丙二醇。綜上分析,先發(fā)生消去,再加成,再取代,即可以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇。3.B解析CH3Cl的官能團(tuán)為碳氯鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),只有1個(gè)C,不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯誤;B項(xiàng),官能團(tuán)為碳溴鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),在氫氧化鈉醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng),B正確;C項(xiàng),官能團(tuán)為碳氯鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),與Cl相連的C原子的鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;的官能團(tuán)為碳溴鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),與Br相連的C原子的鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯誤。4.C解析A、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng);D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱,發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn);C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀生成,則含有溴元素。5.答案(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互換)(3)是(4)(答案合理即可)(5)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(6)②+Br2③+2NaOH+2NaBr解析(1)88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A11.2L,即0.5mol,所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4,氫原子數(shù)為10,則分子式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種,但從框圖上看,A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)有兩種產(chǎn)物,且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種,則A只能是異丁烷,取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成2-甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng),生成E:,再在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成F:,從而順利解答第(4)~(6)小題。6.D解析根據(jù)題意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng),相當(dāng)于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合,共6種:、、、、、,對照后可發(fā)現(xiàn),不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3,答案選D。7.B解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中,有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)未變;由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為,其連接氯原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同,從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為或,則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或,故選B。8.B解析先分析碳骨架異構(gòu),分別為C—C—C—C與2種情況,然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有、,共8種,碳骨架有、,共4種,故總共有12種,B項(xiàng)正確。9.A解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,X為或,Y為。或分子中都含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形,所以X分子中所有碳原子不能共面,故A錯誤;或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),使溶液褪色,分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B正確;在濃硫酸、加熱條件下,能發(fā)生消去反應(yīng)生成或,故C正確;含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基,其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu),連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu),共有12種,故D正確。10.D解析有機(jī)物X為、Y為均為鹵代烴,M為,為環(huán)烯烴,A錯誤;有機(jī)物X和Y為同分異構(gòu)體,不可能為同種物質(zhì),B錯誤;反應(yīng)①為X在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,也屬于取代反應(yīng),反應(yīng)⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成,C錯誤;綜上分析,合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),D正確。11.答案(1)水浴加熱CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaCl+H2O(2)吸收揮發(fā)出的乙醇稀酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去(3)3(4)①乙醇與溴的CCl4溶液不反應(yīng)②CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br加成反應(yīng)③稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液,若有白色沉淀生成解析(1)裝置Ⅰ為水浴加熱,溫度計(jì)用于測量水浴溫度,反應(yīng)方程式為CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaCl+H2O。(2)2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的丙烯中含有揮發(fā)的乙醇,乙醇也會使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此需先用水除去再檢驗(yàn)。(3)丙烯中有3種等效氫,因此核磁共振氫譜有3組吸收峰。(4)①乙醇不與溴的CCl4溶液反應(yīng),不干擾丙烯檢驗(yàn),故無需先除去。②丙烯也能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色,方程式為CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br。③a中仍殘余NaOH,需先加硝酸中和后再加AgNO3檢驗(yàn)Cl-,若出現(xiàn)白色沉淀,則證明a中含有Cl-。12.答案(1)球形冷凝管平衡氣壓,便于濃鹽酸順利滴下(2)2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O(3)ghef(4)增大氣體與液體的接觸面積,使反應(yīng)充分進(jìn)行(5)H2O(6)75解析甲中反應(yīng)生成氯氣,通過戊中飽和食鹽水除去氯化氫后進(jìn)入丁裝置干燥,然后進(jìn)入乙;丙裝置生成乙烯,通過己裝置除雜后,通過丁裝置干燥進(jìn)入乙,裝置乙中乙烯和氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷。(1)由圖可知,儀器B的名稱為球形冷凝管;裝置甲中橡皮管的作用是平衡氣壓,便于濃鹽酸順利滴下。(2)甲裝置利用高錳酸鉀與濃鹽酸反應(yīng)制備氯氣,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O。(3)利用甲裝置生成氯氣,生成的氯氣通過飽和食鹽水除去HCl,經(jīng)過濃硫酸干燥后通入裝置乙,裝置丙中加熱乙醇得到乙烯,通過水除去揮發(fā)的乙醇,再經(jīng)濃硫酸干燥后通入裝置乙與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,因此裝置的連接順序?yàn)閍→g→h→e→f→bc←f←e←i←j←d。(4)乙裝置中多孔球泡的作用是反應(yīng)開始前先向乙中裝入1,2-二氯乙烷液體,以增大氣體與液體的接觸面積,使反應(yīng)充分進(jìn)行。(5)己裝置所加入的試劑是