2024-2025學年新教材高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物2有機化合物結構的測定課時評價含解析魯科版選擇性必修3

PAGE10-有機化合物結構的測定(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括9小題,每小題6分,共54分)1.下列有機化合物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是()A.HCHOB.CH3OHC.HCOOH D.CH3COOCH3【解析】選A。甲醛的結構為,其分子中只有一種不同化學環(huán)境的氫原子,而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有兩種氫原子。2.證明某有機化合物屬于烴,應完成的試驗內容必需是()A.只要證明它完全燃燒后產物只有H2O和CO2B.只測定它的C、H原子個數(shù)比C.只測定其燃燒產物中H2O與CO2的質量之比D.測定該樣品的質量及樣品完全燃燒后生成H2O和CO2的質量【解析】選D。烴中只含有碳、氫兩種元素,烴完全燃燒的產物只有CO2和H2O。設計試驗測定CO2和H2O的質量,若原試樣的質量等于CO2中碳元素和H2O中氫元素的質量之和,則該有機化合物為烴。若原試樣的質量大于CO2和H2O中碳、氫兩元素的質量之和,則該有機化合物為烴的含氧衍生物。3.(2024·淄博高二檢測)在標準狀況下,100mL某氣態(tài)烴質量為0.25g,該烴在肯定條件下能與HBr加成,所得產物只有一種,則其結構簡式為()A.CH3—CHCH2B.CH2CH—CH2—CH3C.CH3—CHCH—CH3D.CH2C(CH3)2【解析】選C。由題意,氣態(tài)烴的摩爾質量為:M==56g·mol-1,故該烴為烯烴,利用余商法可得:=4……8,則其分子式為C4H8,又知該烴與HBr加成所得產物只有一種,故其結構簡式為CH3—CHCH—CH3。4.現(xiàn)代化學測定有機化合物組成及結構的分析方法較多。下列有關說法正確的是()A.元素分析儀不僅可以測出試樣常見的組成元素及含量,還可以測定其分子的空間結構B.的核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶3C.通過紅外線光譜圖分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯D.質譜法和紫外光譜法不屬于測定有機化合物組成和結構的現(xiàn)代分析方法【解析】選C。元素分析儀可以測出試樣常見的組成元素及含量,但不能測定其分子的空間結構,A錯誤;的核磁共振氫譜中有5組峰,B錯誤;紅外線光譜圖可以測定官能團,所以可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯,C正確;質譜法和紫外光譜法屬于測定有機化合物組成和結構的現(xiàn)代分析方法。5.(2024·亳州高二檢測)某有機化合物甲經水解可得乙,乙在肯定條件下經氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機物丙的結構簡式為()A.Cl—CH2—CHO B.HO—CH2—CH2—OHC.Cl—CH2COOH D.HOOC—COOH【解析】選D。由題意可知,甲、乙、丙分子中所含碳原子數(shù)相同,均為兩個碳原子;丙為羧酸,且含有兩個羧基,應選D項。6.(2024·濟南高二檢測)某含氮有機化合物能溶于水,它既能和酸反應,又能和堿反應,且分子中只含一個氮原子,試驗測得其含氮量為18.67%,則下列關于該含氮有機化合物的說法不正確的是()A.該有機化合物中碳原子數(shù)與氧原子數(shù)相等B.該有機化合物中氫原子數(shù)等于碳、氧、氮原子個數(shù)之和C.該有機化合物為氨基酸D.該有機化合物中含有硝基(—NO2)【解析】選D。由題意知該有機化合物為氨基酸,其相對分子質量為=75,可推知其結構簡式為H2N—CH2—COOH,故A、B、C均正確,D不正確。7.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有C—H鍵、H—O鍵、C—O鍵的振動汲取,該有機物的相對分子質量是60,則該有機物的結構簡式可能是()A.CH3CH2CH2OHB.C.CH3CH2OCH3 D.CH3CH2CHO【解析】選A。紅外光譜圖有O—H鍵,說明含—OH,再依據(jù)其相對分子質量是60,可推斷其分子式為C3H7OH,結構簡式可能為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3?！狙a償訓練】下列化合物的1H-NMR圖中特征峰的數(shù)目不正確的是()A.(4組)B.(5組)C.(3組)D.(4組)【解析】選A。A中有兩個對稱軸,因此有2種等效氫原子,有2組峰;B中有一個對稱軸,有5種等效氫原子,有5組峰;C中要留意單鍵可以轉動,因此左邊兩個甲基是相同的,右邊3個甲基也是相同的,因此有3種等效氫原子,有3組峰;D中有一個對稱中心,因此有4種等效氫原子,有4組峰。8.人在做猛烈運動后,有一段時間腿和胳膊會有酸脹和難受的感覺,緣由之一是C6H12O6(葡萄糖)在運動過程中轉化為C3H6O3(乳酸)。4.5g乳酸與足量的鈉反應,在標準狀況下得氣體1120mL。9g乳酸與相同質量的甲醇反應,生成0.1mol乳酸甲酯和1.8g水。乳酸可被氧化為。則乳酸的結構簡式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOH D.CH3CH(OH)COOH【解析】選D。乳酸(C3H6O3)的相對分子質量為90。4.5g乳酸(0.05mol)與Na反應得到0.05molH2,說明1分子乳酸中有2個H原子被Na原子所替代;0.1mol乳酸與甲醇反應生成0.1mol乳酸甲酯和0.1molH2O,說明乳酸分子中只有1個羧基。乳酸氧化后的物質為,則另一個官能團必定是羥基,所以乳酸的結構簡式為。9.某化合物的結構(鍵線式)及球棍模型如下:該有機分子的核磁共振氫譜如圖所示(單位是ppm):下列關于該有機物的敘述正確的是()A.該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有6種B.該有機物屬于芳香化合物C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D.該有機物在肯定條件下能夠發(fā)生消去反應【解析】選D。由譜圖可知有8種不同環(huán)境的氫原子,A錯;由鍵線式可看出,該物質中無苯環(huán),不屬于芳香化合物,B錯;Et為—CH2CH3,C錯;含有醇羥基能發(fā)生消去反應,D正確。二、非選擇題(本題包括1小題,共16分)10.(2024·?？诟叨z測)鹽酸利多卡因是一種局部麻醉藥及抗心律失常藥,可由芳香烴A為原料合成:A(C8H10)B·HCl+H2O已知:回答下列問題。(1)B的官能團名稱為______,D的分子式為__。

(2)反應①的化學方程式為____________,反應類型

為________,上述流程中,反應類型與①相同的還有________(填反應序號)。

(3)反應④除生成E外,另一種產物的化學式為__。

(4)寫出ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應的化學方程式:__________________________。

已知:+NaOH+NaCl(R為烴基)(5)C的芳香族同分異構體中,苯環(huán)上只有1個取代基的異構體共有________種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜共有4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的是________(填結構簡式)。

【解析】本題主要考查有機物推斷、官能團、反應類型、同分異構體推斷及化學方程式書寫等。依據(jù)已知信息可知B為。B發(fā)生還原反應,即硝基被還原為氨基,得到C。C中氨基上氫原子被取代生成D,D接著發(fā)生取代反應生成E。(1)依據(jù)以上分析可知B的官能團名稱為硝基,D的分子式為C10H12ONCl。(2)依據(jù)以上分析可知反應①是間二甲苯發(fā)生硝化反應生成B,反應的化學方程式為+HNO3(濃)+H2O。上述流程中,反應類型與①相同的還有③④。(3)依據(jù)原子守恒可知反應④除生成E外,另一種產物的化學式為HCl。(4)依據(jù)題給信息知,ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為ClCH2COCl+3NaOHHOCH2COONa+2NaCl+H2O。(5)C的芳香族同分異構體中,苯環(huán)上只有1個取代基的有5種:、、、、,其中中等效氫的個數(shù)比為6∶2∶2∶1。答案:(1)硝基C10H12ONCl(2)+HNO3(濃)+H2O取代反應③④(3)HCl(4)ClCH2COCl+3NaOHHOCH2COONa+2NaCl+H2O(5)5【補償訓練】某奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相對分子質量為88,分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1。A中含有碳氧雙鍵,與A相關的反應如下:已知:①ROH+HBr(氫溴酸)RBr+H2O②(1)A的分子式為__________________。

(2)寫出與A分子式相同的全部酯的結構簡式:__。

(3)寫出A、C、F的結構簡式:A______________,C______________,F________________。

(4)寫出B→D反應的化學方程式:

__。

(5)在空氣中長時間攪拌奶油,A可轉化為相對分子質量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結構簡式:________________________。A→G的反應類型為______________________。

【解析】設A的分子式為(C2H4O)n,故44n=88,解得n=2,所以A的分子式為C4H8O2,其不飽和度為1。故與A的分子式相同的全部酯的結構簡式為CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3。由題中供應的轉化關系圖及題干信息①可知A中含有醇羥基及碳氧雙鍵,再依據(jù)B轉化為C及信息②知B為,進而知A、C、E、F分別為、CH3CHO、、。依據(jù)“在空氣中長時間攪拌奶油,A可轉化為相對分子質量為86的化合物G”知A分子被氧化脫去2個氫原子,故G的結構簡式為。答案:(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3CHO(4)2++2H2O(5)氧化反應(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題8分,共16分)11.(雙選)有機物甲能發(fā)生銀鏡反應,甲催化加氫還原為乙,1mol乙與足量金屬鈉反應放出22.4LH2(標準狀況),據(jù)此推斷乙肯定不是()A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3C.CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3D.CH3CH2OH【解析】選C、D。1mol乙能跟Na反應放出1molH2,證明乙為二元醇,則D物質不是;甲能發(fā)生銀鏡反應,證明有醛基,則加氫反應后,生成的醇羥基應在鏈端,故C也不是。【誤區(qū)警示】此題易漏選C。緣由在于忽視了甲能發(fā)生銀鏡反應,進而對于乙中羥基與相連的碳的連接方式推斷錯誤。12.某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不行能有()A.兩個羥基 B.一個醛基C.兩個醛基 D.一個羧基【解析】選D。由該有機物的分子式可求出不飽和度Ω=6,分子中有一個苯環(huán),其不飽和度Ω=4,余下2個不飽和度、2個碳原子和2個氧原子。具有2個不飽和度的基團組合可能有三種狀況:①兩個碳原子形成1個—C≡C—、兩個氧原子形成2個羥基,均分別連在苯環(huán)上;②兩個碳原子形成1個羰基、1個醛基,相互連接;③兩個碳原子形成2個醛基,分別連在苯環(huán)上。三種狀況中氧原子數(shù)目都為2;而選項D中,1個羧基的不飽和度僅為1,氧原子數(shù)目已為2,羧基和苯環(huán)上的C的價鍵已飽和,都不能與剩下的1個碳原子以CC鍵結合,故選D。二、非選擇題(本題包括1小題,共14分)13.(2024·江蘇高考)化合物F是合成一種自然茋類化合物的重要中間體,其合成路途如下:(1)A中含氧官能團的名稱為______和______。

(2)A→B的反應類型為__________。

(3)C→D的反應中有副產物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結構簡式:__________。

(4)C的一種同分異構體同時滿意下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:__________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫),寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路途流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路途流程圖示例見本題題干)?！窘馕觥?1)“—OH”為羥基(或酚羥基),“—COOH”為羧基。(2)A至B為羧基中的羥基被氯原子所取代。(3)C至D為“—CH2OCH