2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定課時(shí)評(píng)價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE10-有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括9小題,每小題6分,共54分)1.下列有機(jī)化合物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是()A.HCHOB.CH3OHC.HCOOH D.CH3COOCH3【解析】選A。甲醛的結(jié)構(gòu)為,其分子中只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有兩種氫原子。2.證明某有機(jī)化合物屬于烴,應(yīng)完成的試驗(yàn)內(nèi)容必需是()A.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2B.只測定它的C、H原子個(gè)數(shù)比C.只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的質(zhì)量之比D.測定該樣品的質(zhì)量及樣品完全燃燒后生成H2O和CO2的質(zhì)量【解析】選D。烴中只含有碳、氫兩種元素,烴完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O。設(shè)計(jì)試驗(yàn)測定CO2和H2O的質(zhì)量,若原試樣的質(zhì)量等于CO2中碳元素和H2O中氫元素的質(zhì)量之和,則該有機(jī)化合物為烴。若原試樣的質(zhì)量大于CO2和H2O中碳、氫兩元素的質(zhì)量之和,則該有機(jī)化合物為烴的含氧衍生物。3.(2024·淄博高二檢測)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,100mL某氣態(tài)烴質(zhì)量為0.25g,該烴在肯定條件下能與HBr加成,所得產(chǎn)物只有一種,則其結(jié)構(gòu)簡式為()A.CH3—CHCH2B.CH2CH—CH2—CH3C.CH3—CHCH—CH3D.CH2C(CH3)2【解析】選C。由題意,氣態(tài)烴的摩爾質(zhì)量為:M==56g·mol-1,故該烴為烯烴,利用余商法可得:=4……8,則其分子式為C4H8,又知該烴與HBr加成所得產(chǎn)物只有一種,故其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CHCH—CH3。4.現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物組成及結(jié)構(gòu)的分析方法較多。下列有關(guān)說法正確的是()A.元素分析儀不僅可以測出試樣常見的組成元素及含量,還可以測定其分子的空間結(jié)構(gòu)B.的核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶3C.通過紅外線光譜圖分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯D.質(zhì)譜法和紫外光譜法不屬于測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法【解析】選C。元素分析儀可以測出試樣常見的組成元素及含量,但不能測定其分子的空間結(jié)構(gòu),A錯(cuò)誤;的核磁共振氫譜中有5組峰,B錯(cuò)誤;紅外線光譜圖可以測定官能團(tuán),所以可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯,C正確;質(zhì)譜法和紫外光譜法屬于測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法。5.(2024·亳州高二檢測)某有機(jī)化合物甲經(jīng)水解可得乙,乙在肯定條件下經(jīng)氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡式為()A.Cl—CH2—CHO B.HO—CH2—CH2—OHC.Cl—CH2COOH D.HOOC—COOH【解析】選D。由題意可知,甲、乙、丙分子中所含碳原子數(shù)相同,均為兩個(gè)碳原子;丙為羧酸,且含有兩個(gè)羧基,應(yīng)選D項(xiàng)。6.(2024·濟(jì)南高二檢測)某含氮有機(jī)化合物能溶于水,它既能和酸反應(yīng),又能和堿反應(yīng),且分子中只含一個(gè)氮原子,試驗(yàn)測得其含氮量為18.67%,則下列關(guān)于該含氮有機(jī)化合物的說法不正確的是()A.該有機(jī)化合物中碳原子數(shù)與氧原子數(shù)相等B.該有機(jī)化合物中氫原子數(shù)等于碳、氧、氮原子個(gè)數(shù)之和C.該有機(jī)化合物為氨基酸D.該有機(jī)化合物中含有硝基(—NO2)【解析】選D。由題意知該有機(jī)化合物為氨基酸,其相對(duì)分子質(zhì)量為=75,可推知其結(jié)構(gòu)簡式為H2N—CH2—COOH,故A、B、C均正確,D不正確。7.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有C—H鍵、H—O鍵、C—O鍵的振動(dòng)汲取,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.CH3CH2CH2OHB.C.CH3CH2OCH3 D.CH3CH2CHO【解析】選A。紅外光譜圖有O—H鍵,說明含—OH,再依據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量是60,可推斷其分子式為C3H7OH,結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】下列化合物的1H-NMR圖中特征峰的數(shù)目不正確的是()A.(4組)B.(5組)C.(3組)D.(4組)【解析】選A。A中有兩個(gè)對(duì)稱軸,因此有2種等效氫原子,有2組峰;B中有一個(gè)對(duì)稱軸,有5種等效氫原子,有5組峰;C中要留意單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng),因此左邊兩個(gè)甲基是相同的,右邊3個(gè)甲基也是相同的,因此有3種等效氫原子,有3組峰;D中有一個(gè)對(duì)稱中心,因此有4種等效氫原子,有4組峰。8.人在做猛烈運(yùn)動(dòng)后,有一段時(shí)間腿和胳膊會(huì)有酸脹和難受的感覺,緣由之一是C6H12O6(葡萄糖)在運(yùn)動(dòng)過程中轉(zhuǎn)化為C3H6O3(乳酸)。4.5g乳酸與足量的鈉反應(yīng),在標(biāo)準(zhǔn)狀況下得氣體1120mL。9g乳酸與相同質(zhì)量的甲醇反應(yīng),生成0.1mol乳酸甲酯和1.8g水。乳酸可被氧化為。則乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOH D.CH3CH(OH)COOH【解析】選D。乳酸(C3H6O3)的相對(duì)分子質(zhì)量為90。4.5g乳酸(0.05mol)與Na反應(yīng)得到0.05molH2,說明1分子乳酸中有2個(gè)H原子被Na原子所替代;0.1mol乳酸與甲醇反應(yīng)生成0.1mol乳酸甲酯和0.1molH2O,說明乳酸分子中只有1個(gè)羧基。乳酸氧化后的物質(zhì)為,則另一個(gè)官能團(tuán)必定是羥基,所以乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為。9.某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下:該有機(jī)分子的核磁共振氫譜如圖所示(單位是ppm):下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有6種B.該有機(jī)物屬于芳香化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物在肯定條件下能夠發(fā)生消去反應(yīng)【解析】選D。由譜圖可知有8種不同環(huán)境的氫原子,A錯(cuò);由鍵線式可看出,該物質(zhì)中無苯環(huán),不屬于芳香化合物,B錯(cuò);Et為—CH2CH3,C錯(cuò);含有醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng),D正確。二、非選擇題(本題包括1小題,共16分)10.(2024·?？诟叨z測)鹽酸利多卡因是一種局部麻醉藥及抗心律失常藥,可由芳香烴A為原料合成:A(C8H10)B·HCl+H2O已知:回答下列問題。(1)B的官能團(tuán)名稱為______,D的分子式為__。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________,反應(yīng)類型

為________,上述流程中,反應(yīng)類型與①相同的還有________(填反應(yīng)序號(hào))。

(3)反應(yīng)④除生成E外,另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為__。

(4)寫出ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________。

已知:+NaOH+NaCl(R為烴基)(5)C的芳香族同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有1個(gè)取代基的異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜共有4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

【解析】本題主要考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體推斷及化學(xué)方程式書寫等。依據(jù)已知信息可知B為。B發(fā)生還原反應(yīng),即硝基被還原為氨基,得到C。C中氨基上氫原子被取代生成D,D接著發(fā)生取代反應(yīng)生成E。(1)依據(jù)以上分析可知B的官能團(tuán)名稱為硝基,D的分子式為C10H12ONCl。(2)依據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是間二甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3(濃)+H2O。上述流程中,反應(yīng)類型與①相同的還有③④。(3)依據(jù)原子守恒可知反應(yīng)④除生成E外,另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl。(4)依據(jù)題給信息知,ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH2COCl+3NaOHHOCH2COONa+2NaCl+H2O。(5)C的芳香族同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有1個(gè)取代基的有5種:、、、、,其中中等效氫的個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1。答案:(1)硝基C10H12ONCl(2)+HNO3(濃)+H2O取代反應(yīng)③④(3)HCl(4)ClCH2COCl+3NaOHHOCH2COONa+2NaCl+H2O(5)5【補(bǔ)償訓(xùn)練】某奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2∶4∶1。A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下:已知:①ROH+HBr(氫溴酸)RBr+H2O②(1)A的分子式為__________________。

(2)寫出與A分子式相同的全部酯的結(jié)構(gòu)簡式:__。

(3)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A______________,C______________,F________________。

(4)寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:

__。

(5)在空氣中長時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。A→G的反應(yīng)類型為______________________。

【解析】設(shè)A的分子式為(C2H4O)n,故44n=88,解得n=2,所以A的分子式為C4H8O2,其不飽和度為1。故與A的分子式相同的全部酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3。由題中供應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及題干信息①可知A中含有醇羥基及碳氧雙鍵,再依據(jù)B轉(zhuǎn)化為C及信息②知B為,進(jìn)而知A、C、E、F分別為、CH3CHO、、。依據(jù)“在空氣中長時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G”知A分子被氧化脫去2個(gè)氫原子,故G的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3CHO(4)2++2H2O(5)氧化反應(yīng)(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題8分,共16分)11.(雙選)有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),甲催化加氫還原為乙,1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)放出22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),據(jù)此推斷乙肯定不是()A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3C.CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3D.CH3CH2OH【解析】選C、D。1mol乙能跟Na反應(yīng)放出1molH2,證明乙為二元醇,則D物質(zhì)不是;甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),證明有醛基,則加氫反應(yīng)后,生成的醇羥基應(yīng)在鏈端,故C也不是。【誤區(qū)警示】此題易漏選C。緣由在于忽視了甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),進(jìn)而對(duì)于乙中羥基與相連的碳的連接方式推斷錯(cuò)誤。12.某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不行能有()A.兩個(gè)羥基 B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基 D.一個(gè)羧基【解析】選D。由該有機(jī)物的分子式可求出不飽和度Ω=6,分子中有一個(gè)苯環(huán),其不飽和度Ω=4,余下2個(gè)不飽和度、2個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子。具有2個(gè)不飽和度的基團(tuán)組合可能有三種狀況:①兩個(gè)碳原子形成1個(gè)—C≡C—、兩個(gè)氧原子形成2個(gè)羥基,均分別連在苯環(huán)上;②兩個(gè)碳原子形成1個(gè)羰基、1個(gè)醛基,相互連接;③兩個(gè)碳原子形成2個(gè)醛基,分別連在苯環(huán)上。三種狀況中氧原子數(shù)目都為2;而選項(xiàng)D中,1個(gè)羧基的不飽和度僅為1,氧原子數(shù)目已為2,羧基和苯環(huán)上的C的價(jià)鍵已飽和,都不能與剩下的1個(gè)碳原子以CC鍵結(jié)合,故選D。二、非選擇題(本題包括1小題,共14分)13.(2024·江蘇高考)化合物F是合成一種自然茋類化合物的重要中間體,其合成路途如下:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為______和______。

(2)A→B的反應(yīng)類型為__________。

(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:__________。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿意下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫),寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路途流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路途流程圖示例見本題題干)。【解析】(1)“—OH”為羥基(或酚羥基),“—COOH”為羧基。(2)A至B為羧基中的羥基被氯原子所取代。(3)C至D為“—CH2OCH