《微項(xiàng)目2-探秘神奇的醫(yī)用膠-有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用》參考課件

微項(xiàng)目2探秘神奇的醫(yī)用膠——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物[項(xiàng)目基礎(chǔ)](1)可利用“反應(yīng)物和產(chǎn)物的官能團(tuán)及官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性和飽和程度，官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間的相互影響，反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件，實(shí)際需求”等方面調(diào)控和利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。(2)可利用對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生的條件進(jìn)行控制，可通過改變反應(yīng)物特定部位的結(jié)構(gòu)來改變有機(jī)化合物的反應(yīng)活性。[項(xiàng)目活動(dòng)]1．從性能需求探究醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)及黏合原理(1)認(rèn)識(shí)理想的醫(yī)用膠應(yīng)滿足的性能需求：在血液和組織液存在的條件下可以使用，常溫、常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合，具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性，粘合部分具有一定的彈性和韌性，安全，可靠，無毒性。(2)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的角度解讀“常溫、常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合”“具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性”等醫(yī)用膠性能需求的含義，概括滿足上述性能需求的有機(jī)化合物在性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)上應(yīng)該具備的性質(zhì)特征和結(jié)構(gòu)特征。(3)結(jié)合資料卡片提供的信息，分析504醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)，解釋其產(chǎn)生黏合作用的原理。分析504醫(yī)用膠的分子含有氰基卻沒有毒性的原因。參考以下材料：α－氰基丙烯酸正丁酯(俗稱504，結(jié)構(gòu)如圖)、α－氰基丙烯酸正辛酯(俗稱508)既有較快的聚合速度，又對(duì)人體細(xì)胞幾乎無毒性，同時(shí)還能與比較潮濕的人體組織強(qiáng)烈結(jié)合，被用作醫(yī)用膠。氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通過三鍵相連接，使得氰基相當(dāng)穩(wěn)定。氰基具有較強(qiáng)的極性，對(duì)碳碳雙鍵基團(tuán)具有活化作用，使其在常溫、常壓下即可發(fā)生加聚反應(yīng)。氰基體積小，約為甲基的1/8，因此氰基能夠深入蛋白質(zhì)內(nèi)部與蛋白質(zhì)端基的氨基、羧基形成較強(qiáng)的相互作用—?dú)滏I。α－氰基丙烯酸正丁酯

2．通過結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)醫(yī)用膠的安全性等性能(1)認(rèn)識(shí)以上醫(yī)用膠的缺點(diǎn)：單體聚合放熱對(duì)人體組織和細(xì)胞存在潛在危害、聚合后的薄膜柔韌性不夠而導(dǎo)致黏結(jié)性能降低或使用部位受限、體內(nèi)應(yīng)用時(shí)有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。(2)認(rèn)識(shí)需要對(duì)醫(yī)用膠進(jìn)行改性以提高其柔韌性和生物相容性等性能。認(rèn)識(shí)化學(xué)家利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)對(duì)醫(yī)用膠分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，進(jìn)而改良其性能。(3)以α－氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠為例，分析以下研究者從安全性及使用需求的角度出發(fā)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾后的幾種新型醫(yī)用膠分子。[問題討論]1．根據(jù)醫(yī)用膠的性能需求可知，用作醫(yī)用膠的有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)應(yīng)具有哪些特點(diǎn)？提示

(1)應(yīng)含有能夠發(fā)生聚合反應(yīng)的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵等；(2)應(yīng)含有對(duì)聚合反應(yīng)有活化作用的官能團(tuán)，如鄰近碳碳雙鍵的氰基、酯基等；(3)還應(yīng)含有能夠與蛋白質(zhì)大分子形成氫鍵的官能團(tuán)，如氰基等。2．α－氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)與性能有哪些關(guān)系？提示

3．醫(yī)用膠的安全性可以從哪兩個(gè)方面進(jìn)行衡量？提示

一是黏合過程中單體的聚合熱、產(chǎn)生的聚合物等是否對(duì)人體有害，二是聚合物在人體內(nèi)的代謝過程中，聚合物代謝時(shí)間、產(chǎn)生的小分子等是否對(duì)人體有害。