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第一節(jié)烷烴第1課時烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.知道烷烴的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認(rèn)識烷烴的結(jié)構(gòu)特征,能以典型代表物為例,理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)。3.了解同系物的概念,學(xué)會判斷物質(zhì)是否互為同系物。任務(wù)一烷烴的結(jié)構(gòu)1.烷烴的結(jié)構(gòu)(1)雜化方式:碳原子均采取sp3雜化,以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。(2)鍵的類型:烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵(C—C、C—H)。(3)空間結(jié)構(gòu):以碳原子為中心形成若干四面體空間結(jié)構(gòu),碳鏈(C≥3)呈鋸齒狀排列。2.鏈狀烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)。3.同系物(1)概念:結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。(2)性質(zhì):同系物因組成和結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,而物理性質(zhì)一般呈規(guī)律性變化。1.正誤判斷,錯誤的說明原因。(1)烷烴的碳原子均采取sp3雜化。(2)分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴。(3)烷烴分子中的所有原子不可能共平面。(4)同系物一定具有相同的通式,官能團(tuán)的種類、數(shù)目也相同。答案:(1)正確(2)正確(3)正確(4)正確2.(2024·南昌高二段考)下列敘述正確的是()A.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體,所以CH2Cl2有兩種不同的結(jié)構(gòu)B.C3H6、C5H10、C7H16都屬于鏈狀烷烴C.正丁烷屬于直鏈烷烴,分子中所有的碳原子均可在同一條直線上D.烷烴的含碳量隨著分子組成中碳原子數(shù)的增多逐漸升高答案:D解析:甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體,所以CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu),A項錯誤;C3H6、C5H10不滿足鏈狀烷烴的通式,B項錯誤;根據(jù)烷烴的結(jié)構(gòu)可知,正丁烷分子中所有的碳原子呈鋸齒狀連接,不在同一條直線上,C項錯誤。3.(2024·北京石景山高二期末)下列物質(zhì)互為同系物的是()A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl答案:A解析:C2H6和C6H14都為烷烴,結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差4個CH2原子團(tuán),二者互為同系物,故A正確;CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl含有的氯原子數(shù)目不同,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,故B錯誤;和,前者屬于酚類,后者屬于醇類,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,故C錯誤;CH2=CHCH2CH3和的結(jié)構(gòu)不同,前者含碳碳雙鍵,后者不含碳碳雙鍵,二者不互為同系物,故D錯誤。任務(wù)二烷烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫常壓下,當(dāng)碳原子數(shù)≤4時的烷烴為氣態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))。(2)熔、沸點:隨分子中碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔、沸點逐漸升高;相同碳原子時,支鏈越多,熔、沸點越低。(3)溶解性:都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(4)密度:隨分子中碳原子數(shù)的增加,烷烴的密度增大,但均比水的密度小。2.化學(xué)性質(zhì)烷烴化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不能與強酸、強堿溶液及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)(可燃性)①C8H18完全燃燒的化學(xué)方程式:2C8H18+25O2eq\o(→,\s\up7(點燃))16CO2+18H2O。②鏈狀烷烴完全燃燒的通式:CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl。(3)分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解①甲烷高溫下可分解成碳和氫氣:CH4eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C+2H2;②長鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴。如:C16H34eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))C8H16+C8H18。[交流研討]若反應(yīng)CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl中兩種反應(yīng)物以物質(zhì)的量1∶1反應(yīng),是否會只得到CH3CH2Cl?提示:不會。因為該反應(yīng)是連鎖反應(yīng),生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氫原子,會進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)。eq\a\vs4\al()烷烴發(fā)生的取代反應(yīng)特點1.反應(yīng)條件:在光照條件下與純凈的鹵素單質(zhì)反應(yīng)。2.連鎖反應(yīng):反應(yīng)過程不會停留在某一步,所以產(chǎn)物較為復(fù)雜,不適合制備物質(zhì)。3.定量關(guān)系:1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH,同時生成1molHX。1.正誤判斷,錯誤的說明原因。(1)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(2)1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為8mol。(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5NA。(4)戊烷的三種同分異構(gòu)體中,沸點最低的是新戊烷。答案:(1)錯誤。乙烷不與溴水反應(yīng),乙烷不能使溴水褪色(2)正確(3)錯誤。標(biāo)準(zhǔn)狀況下己烷呈液態(tài),無法計算11.2L己烷的物質(zhì)的量(4)正確2.(2024·上海嘉定高二期中)下列烷烴的沸點是:甲烷:-162℃,乙烷:-89℃,丁烷:-1℃,戊烷:+36℃。根據(jù)以上數(shù)據(jù),推斷丙烷的沸點可能是()A.-42℃ B.-185℃C.-128℃ D.+78℃答案:A解析:由烷烴沸點數(shù)據(jù)可以看出,烷烴中碳原子個數(shù)越多,沸點越高,故丙烷的沸點應(yīng)高于乙烷、低于丁烷,即介于-89℃~-1℃之間,故選A。3.(2024·廈門高二期末)甲基環(huán)戊烷()常用作溶劑及色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì),也可用于有機(jī)合成。下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說法錯誤的是()A.分子式為C6H12B.光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C.易溶于水及苯D.不能使酸性KMnO4溶液褪色答案:C解析:甲基環(huán)戊烷的分子式為C6H12,光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),A、B項正確;不能使酸性KMnO4溶液褪色,D項正確;環(huán)烷烴均難溶于水,C項錯誤。1.(2024·上海崇明高二???在一定條件下能與甲烷發(fā)生反應(yīng)的是()A.溴蒸氣 B.氫氧化鈉溶液C.濃硫酸 D.酸性高錳酸鉀溶液答案:A解析:光照條件下,甲烷能和溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng),故A正確;氫氧化鈉屬于強堿,甲烷和氫氧化鈉不反應(yīng),故B錯誤;濃硫酸屬于強酸,甲烷和濃硫酸不反應(yīng),故C錯誤;酸性高錳酸鉀屬于強氧化劑,甲烷較穩(wěn)定,甲烷和酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),故D錯誤;故選A。2.(2024·湖北黃岡高二??计谥?下列說法不正確的是()A.CH4的一氯代物和三氯代物只有1種B.1molCH4與Cl2反應(yīng)若生成等物質(zhì)的量的4種有機(jī)物,需要Cl2的物質(zhì)的量為2.5molC.CH4的二氯代物有2種D.1molCH4完全氯代需要4molCl2答案:C解析:CH4為正四面體結(jié)構(gòu),只有1種H原子,則一氯代物和三氯代物只有1種,A正確。反應(yīng)完全后,得四種有機(jī)物,物質(zhì)的量相等,根據(jù)碳原子守恒知,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量都是0.25mol,CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)消耗的氫原子和氯氣分子的個數(shù)比是1∶1;生成0.25molCH3Cl需要Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol,生成0.25molCH2Cl2需要Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×2=0.5mol,生成0.25molCHCl3需要Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×3=0.75mol,生成0.25molCCl4需要Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×4=1mol,所以總共消耗的氯氣的物質(zhì)的量n(Cl2)=(0.25+0.5+0.75+1)mol=2.5mol,B正確。CH4為正四面體結(jié)構(gòu),只有1種H原子,則二氯代物有1種,C錯誤。甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時是甲烷上的H被Cl取代,1molCH4完全氯代需要4molCl2,D正確。故選C。3.(2024·陜西延安高二??计谀?下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述不正確的是()A.烷烴的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高,常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)B.烷烴都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C.在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵D.烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)答案:B解析:烷烴的性質(zhì):烷烴的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高,常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài),A正確;烷烴均不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不能和溴水反應(yīng),故不會使其褪色,B錯誤;烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部和氫原子相結(jié)合而達(dá)到飽和,無論是碳碳鍵還是碳?xì)滏I都是單鍵,C正確;烷烴和純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng),D正確;故選B。4.已知鏈狀烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。(1)鏈狀烷烴A的分子式為________。(2)寫出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________。(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。①B與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________。②B完全燃燒的化學(xué)方程式為___________________________________________。答案:(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))C(CH3)3CH2Cl+HCl②C(CH3)4+8O2eq\o(→,\s\up7(點燃))5CO2+6H2O解析:(1)根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍,推知其相對分子質(zhì)量為72,設(shè)其分子式為CnH2n+2,求得n=5,則分子式為C5H12。課時測評5烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(本欄目內(nèi)容,在學(xué)生用書中以獨立形式分冊裝訂!)題點一烷烴的結(jié)構(gòu)及同系物的概念1.下列關(guān)于甲烷、乙烷、丙烷的說法正確的是()A.它們的分子空間結(jié)構(gòu)都是正四面體B.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.光照條件下,都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D.乙烷的熔點、沸點比丙烷的高答案:C解析:乙烷和丙烷的分子空間結(jié)構(gòu)都不是正四面體,A錯誤;烷烴都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B錯誤;光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),C正確;乙烷分子中的碳原子數(shù)比丙烷的少,因此熔點、沸點比丙烷的低,D錯誤。2.(2023·上海寶山高二期中)在烷烴分子中,中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子,數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。n1=5,n2=n3=n4=1的烷烴共有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案:B解析:由題干信息可知,符合條件的烷烴共有:(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3,故答案為B。3.(2023·上海黃浦高二期末)CH3CH2CH2CH3和互為()A.同位素 B.同素異形體C.同系物 D.同分異構(gòu)體答案:C解析:CH3CH2CH2CH3和的分子結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差1個CH2,故互為同系物,故選C。題點二烷烴的性質(zhì)4.(2024·上海金山中學(xué)高二期中)乙烷和戊烷是同系物,下列說法中錯誤的是()A.戊烷比乙烷多3個CH2原子團(tuán)B.戊烷的熔、沸點比乙烷的高C.戊烷的性質(zhì)比乙烷活潑D.戊烷和乙烷都能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)答案:C解析:A.戊烷和乙烷屬于同系物,戊烷比乙烷多3個CH2原子團(tuán),A正確;B.烷烴的熔沸點隨碳原子數(shù)的增加逐漸升高,戊烷的熔、沸點比乙烷的高,B正確;C.戊烷為液態(tài),乙烷為氣態(tài),相同條件下乙烷更活潑,C錯誤;D.戊烷和乙烷都能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),D正確。5.在常溫、常壓下,取下列四種氣態(tài)烴各1mol,分別在足量的氧氣中燃燒,消耗氧氣最多的是()A.CH4 B.C3H8C.C4H10 D.C2H6答案:C解析:根據(jù)燃燒通式CxHy+(x+0.25y)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2+0.5yH2O進(jìn)行計算,氣態(tài)烴各1mol,甲烷燃燒需要2mol氧氣,丙烷燃燒需要5mol氧氣,丁烷燃燒需要6.5mol氧氣,乙烷燃燒需要3.5mol氧氣,故消耗氧氣最多的是丁烷。6.(2024·青海西寧高二期末)下列有關(guān)鏈狀烷烴的敘述正確的是()A.在鏈狀烷烴分子中可能含有不飽和鍵B.鏈狀烷烴中除甲烷外,都能使酸性KMnO4溶液褪色C.通常鏈狀烷烴的熔、沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低D.所有的鏈狀氣態(tài)烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)答案:D解析:A.烷烴分子中,只含有碳碳單鍵(甲烷除外)、碳?xì)鋯捂I,不可能含有不飽和鍵,A錯誤;B.烷烴均不能被酸性KMnO4溶液氧化,B錯誤;C.通常鏈狀烷烴的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高,C錯誤;D.烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng),氣態(tài)烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),D正確。題點三烷烴的一鹵代物的種數(shù)7.(2024·云南紅河高二期末)下列烷烴的一溴取代物只有一種的是()A.丙烷 B.乙烷C.異丁烷 D.正丁烷答案:B解析:A.丙烷含有2種氫,一溴取代物有2種,A不符合題意;B.乙烷含有1種氫,一溴取代物有1種,B符合題意;C.異丁烷含有2種氫,一溴取代物有2種,C不符合題意;D.正丁烷含有2種氫,一溴取代物有2種,D不符合題意。8.(2024·南京師大附中高二期中)碳原子數(shù)小于20的烷烴中,一氯代物不存在同分異構(gòu)體的烷烴有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案:D9.(2023·長沙高二開學(xué)考試)1mol某鏈狀烷烴在氧氣中充分燃燒,需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣246.4L,它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成4種不同的一氯代物(不考慮立體異構(gòu)),該烴的結(jié)構(gòu)簡式是()A.(CH3)3CCH2CH2CH3B.CH3CH2CH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2C(CH3)2答案:A解析:鏈狀烷烴分子通式為CnH2n+2(n≥1),在氧氣中充分燃燒的化學(xué)方程式為CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。由題可知,O2的物質(zhì)的量為eq\f(246.4L,22.4L·mol-1)=11mol,可得n=7,該烷烴的分子式為C7H16,故B、C錯誤;(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H,其一氯代物有4種,故A正確;(CH3CH2)2C(CH3)2分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H,其一氯代物有3種,故D錯誤。10.已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車(如圖),簡稱“自行車烴”,下列關(guān)于它的敘述正確的是()A.易溶于水B.可以發(fā)生取代反應(yīng)C.其密度大于水的密度D.與環(huán)己烷互為同系物答案:B解析:烴都難溶于水且密度比水小,A、C項錯誤;“自行車烴”屬于飽和烴,具有類似甲烷的化學(xué)性質(zhì),光照下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),B項正確;環(huán)己烷(C6H12)分子中只含有1個碳環(huán),而“自行車烴”(C16H30)分子中含有2個碳環(huán),在分子組成上相差C10H18,不滿足相差若干個CH2原子團(tuán)的條件,二者不互為同系物,D項錯誤。11.(2024·吉林四平高二期末)關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是()A.分子式為C11H22B.與環(huán)己烷互為同系物C.既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D.核磁共振氫譜有6組吸收峰答案:C解析:A.由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C11H22,A正確;B.該物質(zhì)與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差5個CH2原子團(tuán),滿足同系物的兩個條件,B正確;C.該有機(jī)物中不含雙鍵、三鍵等能加成的官能團(tuán),不能發(fā)生加成反應(yīng),C錯誤;D.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的H,核磁共振氫譜有6組吸收峰,D正確。12.某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?,F(xiàn)取兩支試管,分別加入適量溴水,實驗操作及現(xiàn)象如下:下列有關(guān)X的說法正確的是()A.相同條件下,X的密度比水大B.X的分子式為C5H12C.X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色D.實驗后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層,可通過加水確定答案:D解析:烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7,則C、H原子數(shù)目之比為eq\f(36,12)∶eq\f(7,1)=3∶7,故X分子式為C6H14,故B錯誤;烷烴X能萃取溴水中的溴,上層呈橙紅色,說明X的密度比水小,故A錯誤;X為烷烴,不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,故C錯誤;C6H14能發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴,溴代烴不溶于水,向試管中加水,若上層液體體積變大,則說明試管2中的有機(jī)層在下層,故D正確。13.某化學(xué)學(xué)習(xí)小組欲探究己烷的性質(zhì),用己烷進(jìn)行下列實驗:實驗1:溴水eq\o(→,\s\up7(+己烷,振蕩),\s\do5(操作①))eq\o(→,\s\up7(靜置))分層,下層為幾乎無色的液體eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(操作②))橙色溶液。實驗2:將上述橙色溶液裝入密封性好的無色試劑瓶中。過一段時間,溶液顏色變淺,打開瓶蓋瓶口出現(xiàn)白霧。實驗3:利用如圖所示實驗裝置在一定條件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2),且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。(1)實驗1中用到的玻璃儀器主要有__________(填名稱)。(2)由實驗1可知,己烷的物理性質(zhì)有_______________________________________________________________________________________________________________。(3)實驗2中的橙色溶液顏色逐漸變淺的原因是________(填字母)。A.己烷與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B.溴己烷為無色物質(zhì)C.液溴向外揮發(fā)濃度降低D.己烷與液溴發(fā)生了加成反應(yīng)E.液溴與己烷分層,密度大的液溴在下層(4)實驗3中裝置Ⅱ的作用是___________________________________________。(5)試管C中的現(xiàn)象是________________________________________________。(6)試寫出裝置Ⅰ中發(fā)生反應(yīng)生成丙烷和丙烯的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。答案:(1)燒杯、分液漏斗(2)密度比水小,難溶于水,可溶解溴(3)AB(4)冷凝己烷分解產(chǎn)生的氣體(5)酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去(6)CH3(CH2)4CH3eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2CH3↑+CH3CH=CH2↑解析:(1)實驗1的主要操作是分液,需要的玻璃儀器主要是燒杯和分液漏斗。(2)溴水和己烷混合后,下層幾乎是無色的,且分液后得到橙色溶液,這說明己烷密度比水小,難溶于水,可溶解溴。(3)由于打開瓶蓋瓶口出現(xiàn)白霧,這說明有溴化氫生成。己烷是烷烴,能
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