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考向1有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(考查頻次:5年10考)研磨真題·培養(yǎng)審題力【典例】(2020·全國Ⅲ卷節(jié)選)苯基環(huán)丁烯酮(
PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是______________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為______________。
【審答流程—信息提煉】①有機(jī)物A→B發(fā)生題干所給信息的反應(yīng);②有機(jī)物C→D發(fā)生的是酯化反應(yīng)?!緦彺鹆鞒獭祁}過程】(1)醛羥2-羥基苯甲醛(2)CH3CHO(3)酯化乙醇、濃硫酸/加熱【命題陷阱】不會(huì)利用題目信息推斷發(fā)生的反應(yīng),從而不能確定B的結(jié)構(gòu)。答案:綜上分析,答案為(1)_________
(2)_______
(3)_______
(1)根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)的名稱為2-羥基苯甲醛;(2)根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),以及A→B與B→C的轉(zhuǎn)化條件可知B為(3)由的結(jié)構(gòu)變化可知,該反應(yīng)為酯化反應(yīng),所以反應(yīng)所用的試劑為濃硫酸與乙醇,反應(yīng)條件為加熱。答案:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱預(yù)測演練·提升解題力2020年2月17日下午,在國務(wù)院聯(lián)防聯(lián)控機(jī)制發(fā)布會(huì)上,科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者:磷酸氯喹對(duì)COVID-19的治療有明確的療效,該藥是上市多年的老藥,用于廣泛人群治療的安全性是可控的。其合成路線如下所示:已知:醛基在一定條件下可以還原成甲基。(1)有機(jī)物A為糠醛,它廣泛存在于各種農(nóng)副產(chǎn)品中。A中含氧官能團(tuán)的名稱為_______,A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________,D與E之間的關(guān)系為_______________。
(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為__________;反應(yīng)⑤若溫度過高會(huì)發(fā)生副反應(yīng),其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(4)有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于羧酸和酯的有_____種,在這些同分異構(gòu)體中,有一種是羧酸,且含有手性碳原子,其名稱為__________。
【解析】(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、醚鍵,A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為,D與E之間的關(guān)系為同分異構(gòu)體。(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);反應(yīng)⑤若溫度過高會(huì)發(fā)生副反應(yīng),其有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2CH=CH2[或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3]。(4)有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于羧酸的可以寫成C4H9COOH,有4種,屬于酯的有9種,共13種。有一種是羧酸,且含有手性碳原子,其名稱為2-甲基丁酸。答案:(1)醛基、醚鍵
(2)同分異構(gòu)體(3)加成反應(yīng)CH3COCH2CH=CH2[或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3](4)13
2-甲基丁酸
【通要點(diǎn)·會(huì)答題】(1)有機(jī)物的燃燒屬于氧化反應(yīng)。(2)烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照、純鹵素。(3)烯烴、炔烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)醇能發(fā)生取代、催化氧化、消去、脫水、酯化反應(yīng)。(5)酚呈弱酸性、能取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯色、氧化等反應(yīng)。【明技巧·快解題】(1)鑒別烷烴、烯烴可以用溴水(CCl4)或酸性高錳酸鉀,除去烷烴中的烯烴只用溴水。(2)苯和苯的同系物都不能使溴水褪色,只能萃取溴水中的溴。(3)通過鹵代烴可以水解生成醇,又可通過消去反應(yīng)生成烯烴、炔烴。(4)酚遇濃溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色。(5)醛在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2反應(yīng);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定含醛基。(6)酸與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體?!颈苷`區(qū)·得高分】(1)苯
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