高中有機化學基礎選修知識點

第一節(jié)相識有機化合物考點1有機物的分類及構(gòu)造1．有機物的分類(1)根據(jù)元素組成分類。有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等))(2)根據(jù)碳骨架分類(3)按官能團分類①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替，衍生出一系列新的有機化合物。②官能團：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團。③有機物主要類別、官能團(1)有機化合物中碳原子的成鍵特點(2)有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象a．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有一樣的分子式，但構(gòu)造不同，因此產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。b．同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)同系物考點2有機物的命名1．烷烴的習慣命名法2．烷烴系統(tǒng)命名三步驟命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。3．其他鏈狀有機物的命名(1)選主鏈——選擇含有官能團在內(nèi)(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號——從間隔官能團最近的一端開始編號。(3)寫名稱——把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明，寫出有機物的名稱。如命名為4-甲基-1-戊炔；命名為3-甲基-3-_戊醇。4．苯的同系物的命名(1)以苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基。假如苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)系統(tǒng)命名時，將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。如考點3探討有機化合物的一般步驟和方法1．探討有機化合物的根本步驟2．別離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于別離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物及雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于別離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固-液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3．有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量及其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4．分子構(gòu)造的鑒定(1)化學方法：利用特征反響鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法①紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動汲取，不同化學鍵或官能團汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜(3)有機物分子不飽和度的確定有機物的別離提純混合物試劑別離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗命題點1同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1．同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈異構(gòu)：分子中碳原子排列依次不同，如正丁烷及異丁烷。(2)位置異構(gòu)：分子中官能團的位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3。(3)類別異構(gòu)：分子中官能團類別不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH2。2．同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴：先碳架，不掛氫，成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)→順反異構(gòu)。(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。3．一元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。(2)烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。4．二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，可固定一個取代基的位置，再挪動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。5．疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分狀況探討時，各種狀況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。命題點2限定條件下同分異構(gòu)體的書寫1．幾種異類異構(gòu)體(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴。(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴。(3)CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚。(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸及飽和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。2．三種同分異構(gòu)體的書寫技巧(1)減碳法：①主鏈由長到短；②支鏈由整到散；③位置由心到邊；④排布先對、再鄰、后間。(2)插入法：①寫出一些比較簡潔的物質(zhì)的同分異構(gòu)體；②將其他原子或原子團插入前面所寫的同分異構(gòu)體中。(3)平移法：①確定對稱軸；②接上一個取代基；③將其他取代基在已有的碳鏈上進展挪動。第二節(jié)烴和鹵代烴考點1|脂肪烴1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、構(gòu)造特點和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)3．脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反響①取代反響：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反響。②烷烴的鹵代反響a．反響條件：氣態(tài)烷烴及氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反響。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系：即取代1mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl。(2)烯烴、炔烴的加成反響①加成反響：有機物分子中的不飽和碳原子及其他原子或原子團干脆結(jié)合生成新的化合物的反響。②烯烴、炔烴的加成反響(寫出有關(guān)反響方程式)(3)加聚反響①丙烯加聚反響方程式為。②乙炔加聚反響方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up15(催化劑))CH=CH。(4)二烯烴的加成反響和加聚反響①加成反響②加聚反響：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)脂肪烴的氧化反響烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較光明燃燒火焰光明，帶黑煙燃燒火焰很光明，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(1)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反響是取代反響；②碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響；③碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響；④苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(2)烯烴、炔烴及酸性KMnO4溶液反響圖解考點2|芳香烴1．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在消費、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、安康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、安康產(chǎn)生不利影響。2．苯和苯的同系物構(gòu)造比較苯苯的同系物化學式C6H6通式CnH2n－6(n＞6)構(gòu)造特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特別鍵②立體構(gòu)型為平面正六邊形①分子中含有一個苯環(huán)②及苯環(huán)相連的基團為烷基苯的化學性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；苯的同系物的化學性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。(1)取代反響①硝化反響②鹵代反響[應用體驗]寫出C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。有機物分子中原子立體構(gòu)型的推斷方法(1)干脆連在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。(2)干脆連在雙鍵碳原子上的四個原子及雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上。(3)干脆連在三鍵碳原子上的兩個原子及三鍵兩端的碳原子處在同始終線上。(4)干脆連在苯環(huán)上的六個原子及苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上。留意：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)(1)側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具有烷烴的性質(zhì)，可及鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反響；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)，可發(fā)生取代反響(硝化反響、鹵代反響等)和加成反響(及H2加成)。(2)側(cè)鏈和苯環(huán)的互相影響①在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反響活性增加，表如今側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烴不能被氧化。②側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反響活性增加，表如今苯環(huán)上的取代反響變得更簡潔，如苯的硝化反響溫度是50～60℃，而甲苯在約30℃的溫度下就能發(fā)生硝化反響，而且苯反響只得到一取代產(chǎn)物，而甲苯得到三取代產(chǎn)物。留意：具有構(gòu)造的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯及這些苯的同系物。考點3|鹵代烴1．鹵代烴烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。2．物理性質(zhì)3．化學性質(zhì)(1)水解反響①反響條件為強堿(如NaOH)水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性(如NaOH溶液)條件下發(fā)生水解反響的化學方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反響①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反響。②反響條件為強堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反響的化學方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烴對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要緣由。5．鹵代烴的獲得方法(1)取代反響如乙烷及Cl2的反響的化學方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl＋HCl。C2H5OH及HBr的反響的化學方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反響如丙烯及Br2、HBr的反響的化學方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、。鹵代烴水解和消去反響比較反響類型取代反響(水解反響)消去反響反響條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式留意：鹵代烴消去反響規(guī)律①及鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響。②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反響可生成不同的產(chǎn)物。鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up15(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up15(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(假設產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,假設產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,假設產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))鹵代烴在有機合成中的應用(1)鹵代烴基聯(lián)絡烴和烴的衍生物的橋梁。(2)鹵代烴能變更官能團的個數(shù)，如CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH2BrCH2Br。(3)鹵代烴能變更官能團的位置，如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4())(4)鹵代烴能進展官能團的愛護，如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采納以下兩步愛護碳碳雙鍵，如CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4())CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇，△))CH2=CH2。第三節(jié)烴的含氧衍生物考點1|醇及酚1．醇類(1)概念：羥基及烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。醇的官能團為—OH，飽和一元醇分子通式為CnH2n＋2O。如乙醇的組成和構(gòu)造：(2)分類(3)物理性質(zhì)的變更規(guī)律(4)化學性質(zhì)(以乙醇為例)試劑及條件斷鍵位置反響類型化學方程式Na①置換2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加熱②取代C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2OO2(Cu)，加熱①③氧化2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②④消去C2H5OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代2C2H5OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸，加熱)①取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O2．酚類概念：羥基(—OH)及苯環(huán)干脆相連而形成的化合物。(1)苯酚的組成及構(gòu)造(2)苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色水溶性常溫下在水中溶解度不大，高于65℃及水混溶毒性有毒，對皮膚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上，應馬上用酒精洗滌(3)苯酚的化學性質(zhì)①羥基中氫原子的反響——弱酸性。電離方程式：，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑。a．及活潑金屬反響：及Na反響的化學方程式：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。b．及堿的反響：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up15(參與NaOH溶液))現(xiàn)象為液體變澄清eq\o(→,\s\up15(再通入CO2氣體))現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反響的化學方程式分別為：②苯環(huán)上氫原子的取代反響：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子更易被取代。苯酚及濃溴水反響的化學方程式：。該反響能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。③顯色反響：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用這一反響可以檢驗苯酚的存在。④加成反響：及H2反響的化學方程式為。⑤氧化反響：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；簡潔燃燒。⑥縮聚反響：脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚官能團—OH—OH—OH構(gòu)造特點—OH及鏈烴基相連—OH及芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH及苯環(huán)干脆相連特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點2|醛、羧酸和酯1．醛(1)醛：醛是由烴基及醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為醛基(—CHO)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的分子組成和構(gòu)造分子式構(gòu)造簡式官能團甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)(4)化學性質(zhì)醇eq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(復原))醛eq\o(→,\s\up15(氧化))羧酸以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學方程式。①氧化反響：a．銀鏡反響：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up15(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；b．及新制Cu(OH)2懸濁液反響：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；c．催化氧化反響：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3COOH；d．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛類可使酸性KMnO4溶液褪色。②復原反響：及氫氣的加成反響CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。(5)醛的應用和對環(huán)境、安康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。2．羧酸(1)概念：由烴基及羧基相連構(gòu)成的有機化合物。(2)官能團：羧基(—COOH)。(3)通式：飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)，通式可表示為R—COOH。(4)甲酸和乙酸的分子組成和構(gòu)造分子式構(gòu)造簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(5)化學性質(zhì)(以乙酸為例)①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。寫出一個證明乙酸比碳酸強的化學方程式2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。②酯化反響：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反響的化學方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。3．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羥基被—OR′取代后的產(chǎn)物，表示為可簡寫為RCOOR′。(2)官能團：或—COO—。(3)常見低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑。(4)酯的化學性質(zhì)——水解反響2．有關(guān)乙酸乙酯試驗室制備問題分析羥基活潑性比較注：“√〞代表反響，“×〞代表不反響。有機物檢驗及鑒別的方法幾種常見的酯化反響類型(1)一元羧酸及一元醇之間的酯化反響，如：CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸及多元醇之間的酯化反響，如專項打破21有機反響類型的推斷常見有機反響類型及有機物類別的關(guān)系官能團及反響類型幾種反響的特定條件(1)消去反響①對于醇羥基的消去，限制反響的溫度非常重要，如乙醇在濃硫酸存在下，170℃時發(fā)生消去反響生成乙烯，在140℃時發(fā)生取代反響(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑，同時具有脫水和吸水的作用。②鹵素原子的消去，必需運用相應的醇作為溶劑(非水溶劑)，因為鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反響(水解反響)生成醇。(2)取代反響①烷烴發(fā)生鹵代的條件：光照。②芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑(Fe)。③鹵代烴水解的條件：NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反響條件：濃硫酸、加熱。⑤苯環(huán)上的硝化反響條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。⑥苯環(huán)上的磺化反響條件：濃硫酸、加熱。(3)加成反響含的加成反響：①H2(催化劑)。②Br2(CCl4)。根據(jù)反響前后構(gòu)造變更推斷反響類型(1)加成反響加成反響的特點：“只上不下〞，由反響物和反響特點可推斷產(chǎn)物。①烯烴＋H2→烷烴。②羰基＋H2→醇。③烯烴＋H2O→醇。④苯環(huán)＋H2→環(huán)己烷。(2)消去反響消去反響的特點：“只下不上〞，由飽和鍵變成不飽和鍵。①醇eq\o(→,\s\up15(消去))烯烴。②鹵代烴eq\o(→,\s\up15(消去))烯烴。(3)氧化反響氧化反響的特點：“加氧或去氫〞。①醇eq\o(→,\s\up15(O2))醛eq\o(→,\s\up15(O2))酸。③烯烴eq\o(→,\s\up15(酸性KMnO4溶液))雙鍵斷裂，生成相應的羧酸、醛或酮。第四節(jié)生命中的根底有機化學物質(zhì)合成高分子化合物考點1|糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、構(gòu)造及性質(zhì)及應用1．糖類(1)糖類的概念和分類①概念：從分子構(gòu)造上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。③分類(2)單糖—葡萄糖、果糖①組成和分子構(gòu)造②葡萄糖的化學性質(zhì)a．復原性：能及新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反響。b．加成反響：及H2發(fā)生加成反響生成己六醇。c．酯化反響：葡萄糖含有醇羥基，能及羧酸發(fā)生酯化反響。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為C6H12O6eq\o(→,\s\up15(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(3)蔗糖及麥芽糖①一樣點a．組成一樣，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b．都屬于雙糖，能發(fā)生水解反響。②不同點a．官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反響，能復原新制Cu(OH)2。(4)淀粉及纖維素①一樣點a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。c．都不能發(fā)生銀鏡反響。②不同點a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍色。2．油脂(1)概念：油脂屬于酯類化合物，是高級脂肪酸和甘油形成的酯。常見形成油脂的高級脂肪酸有eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH)),不飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油酸：C17H33COOH,亞油酸：C17H31COOH))))(3)物理性質(zhì)①油脂一般不溶于水，密度比水小。②自然油脂都是混合物，沒有恒定的熔、沸點。a．含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯及H2發(fā)生加成反響的化學方程式為②水解反響寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式分別為3．氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的構(gòu)造及性質(zhì)①氨基酸的組成和構(gòu)造：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸構(gòu)造簡式可表示為②氨基酸的化學性質(zhì)及鹽酸反響的化學方程式：及NaOH溶液反響的化學方程式：。b．成肽反響兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵互相結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的構(gòu)造及性質(zhì)①組成及構(gòu)造a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反響產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于自然有機高分子化合物。②性質(zhì)a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c．鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中參與某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于別離和提純蛋白質(zhì)。d．變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不行逆過程。e．顏色反響：含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)酶①酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a．條件溫柔，不需加熱；b．具有高度的專一性；c．具有高效催化作用。4．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用處油脂和礦物油的辨析蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性內(nèi)涵參與無機鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強酸、強堿、甲醛等特點可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性不行逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性應用別離、提純蛋白質(zhì)，如向蛋白質(zhì)溶液中參與飽和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白質(zhì)析出消毒，滅菌，給果樹施用波爾多液，保存動物標本等考點2|有機高分子材料的合成1．有機高分子化合物的組成和構(gòu)造(1)單體：可以進展聚合反響形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成一樣、可重復的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為—CH2CH2—，聚合度為n。2．高分子材料的分類及性質(zhì)eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(2))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高分子材料))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纖維,合成橡膠)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復合材料))))(3)纖維的分類纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等,化學纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維：如人造絲、人造棉等,合成纖維：如“六大綸〞：滌綸、錦綸、腈綸、,丙綸、維綸、氯綸))))3．合成方法(1)加聚反響由單體通過加成反響的方式生成高分子化合物，既屬于加成反響，又屬于聚合反響，如合成聚異戊二烯的化學方程式為。(2)縮聚反響單體通過分子間的縮合而生成高分子化合物，反響過程中伴隨小分子(如H2O、HX等)的生成。如對苯二甲酸及乙二醇發(fā)生縮聚反響的化學方程式為單體的確定方法找單體時，一定要先推斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維反推單體，找準別離處，聚合時的結(jié)合點必為別離處。(1)加聚反響的特點。①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)；②高分子鏈節(jié)及單體的化學組成一樣；③生成物只有高分子化合物，一般形成線型構(gòu)造。(2)縮聚反響的特點。①單體不一定含有不飽和鍵，但必需含有兩個或兩個以上的反響基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②縮聚反響不僅生成高聚物，而且還生成小分子；③所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。專項打破22有機物的合成及推斷命題點1有機合成的設計類型1有機合成中碳骨架的構(gòu)建1．鏈增長的反響加聚反響；縮聚反響；酯化反響；利用題目信息所給反響。如鹵代烴的取代反響，醛、酮的加成反響……(1)醛、酮及HCN加成：(4)鹵代烴及活潑金屬作用：2R—Cl＋2Na→R—R＋2NaCl2．鏈減短的反響(1)烷烴的裂化反響；(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反響；(3)利用題目信息所給的反響，如烯烴、炔烴的氧化反響，羧酸及其鹽的脫羧反響……3．成環(huán)的方法(1)二元醇脫水成環(huán)鍵；(2)二元醇及二元羧酸成環(huán)酯；(3)羥基酸分子間成環(huán)酯；(4)氨基酸分子間成環(huán)等。類型2常見官能團轉(zhuǎn)化1．官能團的引入(1)引入鹵素原子的方法①烴及鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反響；②不飽和烴及鹵素單質(zhì)(X2)或鹵代氫(HX)發(fā)生加成反響；③醇及HX發(fā)生取代反響。(2)引入羥基(—OH)的方法①烯烴及水發(fā)生加成反響；②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反響；③醛或酮及H2發(fā)生加成反響；④酯的水解；⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH構(gòu)造的醇)。(5)引入—COOH的方法①醛被O2或銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化；②酯在酸性條件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。(6)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個如①CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH；②CH2=CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH=CHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2=CHCH=CH2。(7)通過某些手段變更官能團的位置如CH3CHXCHXCH3→H2C=CHCH=CH2→CH2XCH2CH2CH2X。2．官能團的消退(1)通過加成反響消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過消去、氧化、酯化反響消退羥基。(3)通過加成或氧化反響消退醛基。(4)通過水解反響消退酯基、肽鍵、鹵素原子。3．官能團的愛護(1)酚羥基的愛護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其及NaOH反響，把—OH變?yōu)椤狾Na將其愛護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的愛護：碳碳雙鍵也簡潔被氧化，在氧化其他基團前可以利用其及HCl等的加成反響將其愛護起來，待氧化后再利用消去反響轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的愛護：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2復原為—NH2。防止當KMnO4氧化