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第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)(第2課時(shí))復(fù)習(xí)回顧:寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式1、寫(xiě)出RCOOH與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O3、寫(xiě)出HCOOH與CH3OH反應(yīng)的化學(xué)方程式4、寫(xiě)出RCH2COOH中的α-H與Cl2的取代反應(yīng)RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化劑Cl—△H-C-OH+CH3OHH-C-OCH3+H2O
O==O濃硫酸18182、寫(xiě)出RCOOH與NH3加熱條件下的化學(xué)方程式R-C-OH+NH3R-C-NH2+H2O=OO=181、2、自然界中的有機(jī)酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯一、酯1、酯的存在酯類(lèi)廣泛存在于自然界中。低級(jí)酯是有香味的液體,存在于各種水果和花草中。2、概念:羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:RCOOR′4、酯的物理性質(zhì)閱讀教材P84的1,2自然段酯的密度一般比水小,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。5、化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng)、醇解反應(yīng))CH3—C—O—C2H5+H2OO
H+CH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3COONa+C2H5OH學(xué)生活動(dòng)寫(xiě)出乙酸乙酯在酸性及堿性條件下的水解反應(yīng)學(xué)生閱讀教材P86拓展視野,了解酯的醇解寫(xiě)一寫(xiě)寫(xiě)出RCOOR′與R′′OH發(fā)生醇解的化學(xué)方程式H+2.請(qǐng)思考:取代羧酸和羧酸衍生物有何異同?相同點(diǎn):其他原子或原子團(tuán)取代羧酸上的原子或原子團(tuán)。不同點(diǎn):取代羧酸是其他原子或原子團(tuán)取代羧酸分子中烴基上的氫原子所得的產(chǎn)物;
羧酸衍生物是其他原子或原子團(tuán)取代羧酸分子中羧基上的羥基所得的產(chǎn)物。1.請(qǐng)結(jié)合化學(xué)平衡移動(dòng)原理,分析酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的水解程度大的原因。在堿性條件下,酯水解產(chǎn)生的羧酸可以與堿發(fā)生反應(yīng),使羧酸濃度減小,即減小了生成物的濃度,化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),導(dǎo)致酯的水解程度增大。油脂的水解
硬脂酸甘油酯+氫氧化鈉硬脂酸鈉(肥皂)+甘油
C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)+CH2OHCH2OH
CHOH3C17H35COONa
NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:肥皂液成品肥皂肥皂的制取原理乙醇酒精既能溶解堿,又能溶解油脂,是油脂和NaOH的共同溶劑,能使反應(yīng)物融為均一的液體,使皂化反應(yīng)在均勻的系統(tǒng)中進(jìn)行并且加快。思考1、實(shí)驗(yàn)過(guò)程中加入乙醇的作用?
加入飽和NaCl溶液的作用:鹽析使高級(jí)脂肪酸鈉(肥皂)發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在表面,而皂化反應(yīng)的另一副產(chǎn)物甘油、未作用的堿和酒精能在NaCl溶液中溶解,得到質(zhì)地較好的肥皂。2、實(shí)驗(yàn)過(guò)程中加入食鹽的作用?可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液不分層跟蹤練習(xí)D1、2、3、4、5、甘氨酸(α—氨基乙酸)丙氨酸(α—氨基丙酸)谷氨酸(α—氨基戊二酸)觀察與思考苯丙氨酸(α—氨基—β苯基丙酸)
請(qǐng)說(shuō)明以上氨基酸在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)二、氨基酸羧酸烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式:氨基酸:氨基酸解離示意圖R-CH-COO-NH3+R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+OH-OH-H+H+兩性離子陽(yáng)離子陰離子-CH-COOHRNH2學(xué)生閱讀教材P87第4段了解氨基酸的不同離解形式★甘氨酸與鹽酸的反應(yīng):★甘氨酸與氫氧化鈉的反應(yīng):CH2COOH+NaOH→CH2COONa+H2ONH2NH2CH2COOH+HCl→CH2COOH
NH2NH3Cl等電點(diǎn):當(dāng)調(diào)節(jié)溶液的PH為一個(gè)特定值的時(shí)候,可以使溶液中陰、陽(yáng)離子的濃度相等,靜電荷為零,此時(shí)溶液的PH稱(chēng)為該氨基酸的等電點(diǎn),記作PI。如:甘氨酸的等電點(diǎn)是5.97,賴(lài)氨酸的等電點(diǎn)是9.74。注意:達(dá)到等電點(diǎn)時(shí),氨基酸在水中的溶解度最小。應(yīng)用:可依據(jù)這一性質(zhì)分離不同種的氨基酸。學(xué)生閱讀教材P87倒數(shù)第2段了解氨基酸的等電點(diǎn)嘗試書(shū)寫(xiě)出兩分子氨基乙酸脫水的方程式交流與討論2多個(gè)氨基酸分子之間脫水形成了多肽蛋白質(zhì)是多肽形成高分子化合物2NH2CH2COOH→肽鍵H2NCH2COOHNHCH2CO+H2O二肽又稱(chēng)酰胺鍵三、蛋白質(zhì)交流與討論1你能說(shuō)明下列現(xiàn)象或原理嗎?(1)向豆?jié){、牛奶中加入濃食鹽水會(huì)發(fā)生什么現(xiàn)象?(2)75%的乙醇溶液可以消毒,福爾馬林可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本,高溫和紫外線可以殺菌。為什么?(3)有人誤服了重金屬鹽,如鉛鹽、銅鹽、汞鹽等,應(yīng)該怎樣處理?會(huì)有蛋白質(zhì)析出這些條件(或物質(zhì))下,可使蛋白質(zhì)變性,細(xì)菌、病毒均為蛋白質(zhì),可被這些條件(或物質(zhì))殺死。故這些條件(或物質(zhì))可用于殺菌消毒??焖俸认屡D袒螂u蛋清人長(zhǎng)期在日光下暴曬,受到紫外線的作用,使得人的皮膚表面蛋白質(zhì)變性,易患皮膚癌。(4)人長(zhǎng)期在日光下暴曬為什么易得皮膚癌?神奇的蛋白質(zhì)——酶酶具有專(zhuān)一性一種酶只催化一種反應(yīng)。高效率--是化學(xué)催化劑的108
倍條件溫和,不需加熱受溫度影響,30-50℃催化效果最好。下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,其中標(biāo)出了分子中不同的鍵,當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),斷裂的鍵是A.① B.② C.③ D.④(2010·黔西南州高二檢測(cè))關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A.濃硝酸濺在皮膚上,使皮膚呈黃色,是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)B.蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,蛋白質(zhì)析出,再加水也不溶解C.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸D.高溫滅菌的原理是加熱后使蛋白質(zhì)變性,從而使細(xì)菌死亡跟蹤練習(xí)B請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí),交流哪些物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)?①單質(zhì):如Al;②兩性氧化物:如Al2O3;③兩性氫氧化物:如Al(OH)3;④弱酸酸式鹽:如NaHCO3、NaHSO3、NaHS、Na2HPO4;⑤弱酸銨鹽:如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S、(NH4)3PO4;⑥氨基酸:如
;⑦酯類(lèi):如乙酸乙酯。α-取代水解RCOOH氨基酸多肽蛋白質(zhì)縮合縮合水解小結(jié)1、為了鑒別某白色紡織物成分是蠶絲還是人造絲,最可行的方法是()(A)滴加濃硝酸(B)滴加濃硫酸(C)滴加酒精(D)灼燒D2、欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)應(yīng)加入()(A)甲醛溶液(B)CuS
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