《烴的含氧衍生物》復(fù)習(xí)課件1

烴的含氧衍生物選修⑤

·人教版1知識(shí)網(wǎng)絡(luò)2專題歸納知

識(shí)

網(wǎng)

絡(luò)一、烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、烴及其衍生物的關(guān)系網(wǎng)絡(luò)專

題

歸

納有機(jī)物與NaOH、Na、H2、Br2反應(yīng)用量的判斷方法(1)與NaOH的反應(yīng)。專題1烴的含氧衍生物的化學(xué)性質(zhì)(2)與Na反應(yīng)1mol官能團(tuán)消耗Na的物質(zhì)的量(mol)羥基醇羥基1酚羥基1羧基(—COOH)1(3)與H2的反應(yīng)(4)與Br2反應(yīng)?！灿|及高考〕A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種B

解析：該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項(xiàng)正確。根據(jù)有機(jī)物中碳的價(jià)鍵總數(shù)為4，可得出漢黃芩素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molBr2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)后該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，苯環(huán)不是官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。〔考題探析〕C

解析：A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C9H6O4，相對(duì)分子質(zhì)量是178；B項(xiàng)，1mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1molBr2,1molM酚羥基的鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2，則1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)；C項(xiàng)，酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酯基水解后生成的羧基和酚羥基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。

〔臨場(chǎng)練兵〕D

(1)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路。專題2有機(jī)反應(yīng)類型判斷方法(2)常見的反應(yīng)類型。①取代反應(yīng)——“有進(jìn)有出”。常見的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。②加成反應(yīng)——“只進(jìn)不出”。常見的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN等加成。③消去反應(yīng)——“只出不進(jìn)”。常見的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型。①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。③在濃硫酸存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。⑧在稀硫酸加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)?！灿|及高考〕B

解析：分枝酸分子中含有羧基、碳碳雙鍵、醇羥基等官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分枝酸分子中有羧基和醇羥基，可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；1mol分枝酸中含有2mol羧基，不含酚羥基，故最多只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分枝酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，分別使其退色，二者原理不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。〔考題探析〕D

〔臨場(chǎng)練兵〕C

專題3有機(jī)合成與推斷的解題策略④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含—CHO。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊試液變紅的有機(jī)物必含—COOH。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯、糖、蛋白質(zhì)。⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有—CH2OH結(jié)構(gòu)。(2)有機(jī)反應(yīng)的條件。①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，為鹵代烴的消去反應(yīng)。②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。③當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫去水生成醚或不飽和化合物，或者醇與酸的酯化反應(yīng)。④當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常為醇氧化為醛或醛氧化為酸。⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常X2與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代?！灿|及高考〕(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。B中所含的官能團(tuán)是____________。(2)C→D的反應(yīng)類型是____________。硝基取代反應(yīng)(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________。______________________________________________________________

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〔考題探析〕B

解析：BrCH2CH==CHCH2Br首先發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH==CHCH2OH，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH，最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成HOOCCHClCH2COOH?！才R場(chǎng)練兵〕A

解析：丙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)，碳鏈上的碳原子數(shù)沒(méi)有增加，不屬于碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)，A選項(xiàng)符合題意；兩分子乙烯加成生成1－丁烯，碳鏈上碳原子數(shù)增加，B選項(xiàng)屬于碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)；兩分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，碳原子數(shù)增加，C選項(xiàng)屬于碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)；芐氯(C6H5CH2Cl)與氰化鈉反應(yīng)，苯環(huán)的支鏈上增加一個(gè)碳原子，D選項(xiàng)屬于碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)。1．醇與酚(1)常溫常壓下，碳原子數(shù)為1～3的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為4～11的醇為油狀液體，僅可部分溶于水；碳原子數(shù)為12以上的醇為無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體，不溶于水。(2)乙醇的消去反應(yīng)的條件是：濃硫酸、170℃，若緩慢升溫時(shí)，當(dāng)溫度在140℃，會(huì)發(fā)生分子間脫水生成乙醚，影響乙烯的生成；若溫度過(guò)高，乙醇會(huì)脫水炭化，生成的碳在高溫下與濃硫酸反應(yīng)生成SO2、CO2等。3．羧酸、酯(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫化學(xué)方程式時(shí)用“

”。(2)在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中，只有一個(gè)O參與成環(huán)。(3)酯化反應(yīng)規(guī)律：“酸(羧酸)脫羥基醇脫氫”。酯化反應(yīng)配制混合液的1個(gè)順序：乙醇→濃硫酸→乙酸。(4)飽和一元羧酸和飽和一元酯的分子通式均可用CnH2nO2表示，當(dāng)二者碳原子數(shù)目相同時(shí)，互為異構(gòu)體。(5)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中，導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可將導(dǎo)管改為球形干燥管。4．有機(jī)合成(1)在解答有機(jī)合成題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，如堿、醇、加熱為鹵代烴的消去反應(yīng)的特征條件，堿溶液、加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件，X2、光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等。這些特征條件可作為推斷有機(jī)物過(guò)程的突破口。(2)有機(jī)物分子中碳鏈的改變或碳環(huán)的形成：①增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見的方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的聚合等。②變短：如烷烴的裂化、裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等，③碳環(huán)形成：如二烯烴與單烯烴的加成。1．溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))的條件為NaOH醇溶液、加熱，發(fā)生消去反應(yīng)的條件為NaOH水溶液、加熱。(

)2．用NaOH溶液可以洗去皮膚上沾有的少量苯酚。(

)3．乙酸乙酯中混有的乙酸雜質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去。(

)4．乙醇分子和酚中都含有羥基，均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(

)5．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(

)×

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×

×

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6．醇在Cu作催化劑時(shí)可被氧化為醛。(

)7．除去C6H6中的C