《第二節(jié) 有機化合物的結構與性質(2)》名師課件

有機化合物的結構與性質（2）

高二年級化學布置任務

利用手邊的材料，如橡皮泥和牙簽等，搭建出分子中含5個碳原子的烷烴（戊烷）可能的結構。戊烷（正戊烷）CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH32-甲基丁烷（異戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）CH3CCH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3戊烷分子式：C5H122-甲基丁烷分子式：C5H122，2-二甲基丙烷分子式：C5H12

分子組成相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。2.CH3CH2CH2OHCH3CH

CH3OH3.CH3CH

CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH34.CH2CH

CH

CH2CH3CH2CCH

交流?研討下列每組中的兩種有機化合物都互為同分異構體，請嘗試從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明它們?yōu)槭裁词峭之悩嬻w。1.CH3CH2CHCH2CH3CHCH

CH3

第3組中兩種有機化合物都沒有官能團，所以它們僅僅是碳原子的連接順序不相同。第二種有機化合物分子中沒有支鏈，第一種有機化合物有支鏈。

僅僅是碳原子的連接順序不同導致的同分異構屬于碳骨架異構。3.CH3CH

CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3

第1組的兩種有機化合物的碳骨架相同，都沒有支鏈，官能團都是碳碳雙鍵，第一種有機化合物分子中的碳碳雙鍵在鏈端，第二種有機化合物分子中的碳碳雙鍵在鏈中，這兩種有機化合物因為官能團的位置不同互為同分異構體。1.CH3CH2

CHCH2CH3

CHCHCH3

第2組的兩種有機化合物的碳骨架相同，官能團都是羥基，第一種有機化合物分子中羥基在鏈端，第二種有機化合物分子中羥基在鏈中，這兩種有機化合物因為官能團的位置不同互為同分異構體。

由于有機化合物官能團位置不同導致的同分異構屬于官能團位置異構。2.CH3CH2CH2

OHCH3CHCH3OH

第4組兩種有機化合物的碳骨架相同，官能團不同。第一種有機化合物分子中有兩個碳碳雙鍵，第二種有機化合物分子中有一個碳碳三鍵，這兩種有機化合物因為官能團類型不同互為同分異構體。

由于有機化合物官能團類型不同導致的同分異構屬于官能團類型異構。4.CH2CH

CHCH2CH3CH2

CCH同分異構種類：碳骨架異構官能團異構官能團位置異構官能團類型異構構造異構判斷下列有機化合物中哪些互為同分異構體，并指出它們各屬于何種類型的同分異構。①CH3CH2CHCH2②CH3CHCH2CH3CH3③CCHHClCl④CH3CHCHCH3⑤CHCCH2CH2CH3⑥CH3CH2CH2CH2CH3⑦

CCHClClH⑧CH2CHCHCHCH3

應用?實踐判斷下列有機化合物中哪些互為同分異構體，并指出它們各屬于何種類型的同分異構。①CH3CH2

CHCH2④CH3

CHCHCH3分析：①與④分子式和碳骨架都相同，官能團都是碳碳雙鍵，但碳碳雙鍵的位置不同，①與④互為官能團位置異構。

應用?實踐分子式：C4H8分子式：C4H8判斷下列有機化合物中哪些互為同分異構體，并指出它們各屬于何種類型的同分異構。②CH3CHCH2CH3CH3⑥CH3CH2CH2CH2CH3分析：②與⑥分子式相同，沒有官能團，②有支鏈，⑥無支鏈，它們僅僅是碳骨架不同，②與⑥互為碳骨架異構。

應用?實踐分子式：C5H12分子式：C5H12⑤CHCCH2CH2CH3判斷下列有機化合物中哪些互為同分異構體，并指出它們各屬于何種類型的同分異構。⑧CH2CH

CHCHCH3分析：⑤與⑧分子式和碳骨架都相同，但官能團不同，⑤有一個碳碳三鍵，⑧有兩個碳碳雙鍵，⑤與⑧互為官能團類型異構。

應用?實踐分子式：C5H8分子式：C5H8同分異構種類：碳骨架異構:②與⑥官能團異構官能團位置異構：①與④官能團類型異構：⑤與⑧構造異構問題聚焦：③與⑦是同一物質還是互為同分異構體？溫馨提示：

同一物質的分子，結構完全相同，能完全重疊。③與⑦能完全重疊嗎？③CCHHClCl⑦

CCHClClH問題聚焦：由于碳碳單鍵可以沿著鍵軸旋轉，碳碳雙鍵不能旋轉，因此③與⑦不能完全重疊，會產生順反異構現象。除構造異構外，還有一類稱作立體異構的重要的異構現象。具有立體異構關系的有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同，但原子或原子團的空間排布情況不同。順反異構是一種常見的立體異構。問題聚焦：相同原子或原子團位于碳碳雙鍵同一側的為順式結構，相同原子或原子團位于碳碳雙鍵兩側的為反式結構。問題聚焦：③與⑦這兩種同分異構體，哪種結構是順式結構？哪種結構是反式結構？③C=CHHClCl⑦C=CHClClH兩個氯原子位于碳碳雙鍵的同側，③是順式結構。兩個氯原子位于碳碳雙鍵的兩側，⑦是反式結構。同分異構種類：碳骨架異構:②與⑥官能團異構官能團位置異構：①與④官能團類型異構：⑤與⑧構造異構立體異構順反異構：③與⑦

分子式為C4H8的鏈狀有機化合物存在多少種同分異構體？請寫出所有可能的結構。

交流?研討CH2CHCH2CH3

名稱：1-丁烯CH3CHCHCH3

名稱：2-丁烯CH2CCH3

名稱：2-甲基-1-丙烯CH3分子式為C4H8的鏈狀有機化合物：結合手邊的球棍模型自己拼插一下試試。通過模型拼插發(fā)現，2-丁烯有順式和反式兩種同分異構體。CH3CHCHCH3

名稱：2-丁烯順-2-丁烯反-2-丁烯小結：當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連其他兩個原子或原子團不同時，會產生順反異構現象。C=CH3CCH3HHC=CH3CCH3HH大家覺得這兩種丙氨酸分子結構相同還是不同？

拓展視野這兩種分子雖然分子組成相同，且原子和原子團的連接順序相同，但這兩個分子又不能完全重疊，就像人的左右手一樣呈鏡像關系，這種同分異構叫對映異構,也是立體異構的一種。很多與生命現象有關的有機化合物都存在對映異構體，如葡萄糖、果糖等。對映異構體往往與有機化合物的一些特殊性能相關。例如，曾經有一種叫做“反應停”的孕婦止吐藥，它有兩種對映異構體。其中一種沒有副作用，另一種則可能導致胎兒畸形。

人們意識到對映異構體可能在生物體內表現出完全不同的生理活性,也促使科學家不斷研發(fā)新方法以分離或合成某一特定的對映異構體。同分異構種類：碳骨架異構官能團異構官能團位置異構官能團類型異構構造異構立體異構順反異構對映異構

知識小結

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6O

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。A.C3H7ClCH2CH2CH3ClCH3

CHCH3Cl

A選項中根據分子式能寫出兩種同分異構體，由于碳骨架相同，官能團位置不同，屬于官能團位置異構。

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。B.C3H8CH3CH2CH3B選項中根據分子式只能寫出一種結構，無同分異構現象。

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。C.CH2Cl2C選項中根據分子式只能寫出一種結構，無同分異構現象。甲烷分子呈正四面體形，高度對稱，四個H原子位置相同。兩個Cl取代任意兩個H后，結構均相同。

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。D.C2H6OD選項中根據分子式能寫出兩種同分異構體，由于碳骨架相同，官能團類型不同，屬于官能團類型異構。CH3

OCH3CH3CH2

OH

應用?實踐下列分子式表示的物質，具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團位置異構的是____；具有同分異構現象且同分異構體類別為官能團類型異構的是____。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6OAD

應用?實踐現有下列五種有機化合物，其中互為同分異構體的有____,在這些同分異構體中，屬于官能團位置異構的是____，屬于官能團類型異構的是____，五種有機化合物中可能存在順反異構的有機化合物是____。①CHCCH2CH2CH3②

CH3C

CCH2CH3③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3

應用?實踐分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C6H12分子式：C6H12①②③互為同分異構體；④⑤也互為同分異構體。①CHCCH2CH2CH3②

CH3

C

CCH2CH3③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3

應用?實踐①CHCCH2CH2CH3③CH2CHCHCHCH3②

CH3CCCH2CH3分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8①②屬于官能團位置異構①③或②③均屬于官能團類型異構

應用?實踐④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3分子式：C6H12分子式：C6H12④⑤屬于官能團位置異構

應用?實踐③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2