《有機(jī)化合物的合成》第三課時(shí)學(xué)案

8/9第1節(jié)《有機(jī)化合物的合成》學(xué)案第3課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序——逆推法。了解原子的經(jīng)濟(jì)性，了解有機(jī)合成的應(yīng)用【課前思考】：你知道退燒藥中的有效成分是什么嗎？大量應(yīng)用的退燒藥來源于自然界還是有機(jī)合成？有機(jī)物是天然存在的多，還是有機(jī)合成的多？你知道被譽(yù)為有機(jī)合成大師的科學(xué)家是誰嗎？【交流與研討1】見教材P101二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1、順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括和兩個(gè)方面的異同;然后,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線。即：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物X，若X不是原料，再進(jìn)一步逆推出X又是如何從另一種有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得的，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標(biāo)分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設(shè)計(jì)合理合成路線的方法。（1）優(yōu)選合成路線原則：合成路線是否符合化學(xué)原理；合成操作是否安全可靠；是否符合綠色合成思想（原子經(jīng)濟(jì)性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化）（2）逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序【交流研討2】以草酸二乙酯的合成為例,說明“逆合成分析法”在有機(jī)合成中的應(yīng)用，寫出相應(yīng)的分析過程：(1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu):分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有；(2)逆推，設(shè)計(jì)合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為和；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化為酸來的，則可推出醇為；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于；醇羥基的引入可用和法；再逆推，在2個(gè)相鄰碳上引入鹵素原子的方法為；所以合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為，乙烯和水加成生成乙醇。（3）優(yōu)選合成路線請(qǐng)寫出上述各步的化學(xué)反應(yīng)方程式：[交流研討3]利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線(盡可能的找出多條合成路線)路線一：路線二：路線三：路線四：…………[交流研討4]閱讀P105－－P106，了解有機(jī)合成有哪些應(yīng)用【課堂達(dá)標(biāo)】：1、在一定條件下，下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是A+C2H5Cl—C2H5+HClB+C2H5OH—C2H5+H2OC+CH2=CH2—C2H5D—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr—CH=CH2+H2—C2H52、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是Br2NaOH水溶液△A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCHBr2NaOH水溶液△Br2B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br2Br2HBrBr2HBrNaOH醇溶液△C、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrBr2Br2NaOH醇溶液△D、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br3、在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀況是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的過程中，欲使原子的利用率達(dá)到最高，還需要的反應(yīng)物是下列中的A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、CO2和H2D、H2和CH3OH4、某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是：（CH3）2C==O+HCN→（CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反應(yīng)是：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2==C（CH3）COOCH3。與舊法比較，新法合成的優(yōu)點(diǎn)是A、原料無爆炸危險(xiǎn)B、原料都是無毒物質(zhì)C、沒有副產(chǎn)物，原料利用率高D、對(duì)設(shè)備腐蝕性較小6、下列合成路線經(jīng)濟(jì)效益最好的可能是A、CH2=CH2→CH3CH2ClB、CH3CH3→CH3CH2ClC、CH3CH2OH→CH3CH2ClD、CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl7、鹵代烴在氫氧化鈉的存在下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：（1）CH3CH2Br+NaCCCH3→（2）CH3CH2I+CH3COONa→（3）CH3CH2I+CH3CH2ONa→（4）CH3CH2CH2Br+NaCN→8、一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可以增長(zhǎng)碳鏈，反應(yīng)如下：2RX+2Na→R-R+2NaX。試以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等為主要原料合成9、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。已知A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_________B___________C____________D____________E______________F________10、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，C：（2）①、③發(fā)生的反應(yīng)類型分別是_____________、_____________（3）寫出②的反應(yīng)方程式______________________________________________11、已知1，3-丁二烯在極性溶劑中與溴加成，主要生成1，4加成產(chǎn)物。試以1，3-丁二烯為主要原料并自選必要的無機(jī)原料，通過適當(dāng)反應(yīng)合成氯丁橡膠（單體是2-氯-1，3-丁二烯）12、香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。提示：①CH3CH===CHCH2CH3eq\o(\s\up10(①KMnO4、OH-),\s\up0(),\s\do9(②H3O+))CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH=CH2eq\o(\s\up10(HBr),\s\up0(),\s\do9(過氧化物))R－CH2－CH2－Br請(qǐng)回答下列問題：⑴寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。⑵化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。⑶在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_______________。⑷請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為eq\o\ac(eq\o\ac(,\s\up20(|),\s\up30(OH))香料CDEF水楊酸A縮聚物G阿司匹林Beq\o\ac(,\s\up20(|),\s\up30(OH))—COONaC6H10Br2NaOH、CO2一定條件-H2O⑤NaOH/醇⑦Br2⑥H+足量H2/Ni ④濃硫酸△③+D①EQ\O\AC(\S\UP10(CH3C),\S\DO10(CH3C))\O\AC(\S\UP18(),\S\DO18(),\S\DO5(),\S\UP5())\O\AC(O,\S\UP25(O),\S\DO25(O))H+②⑧13、酚是重要的化式原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： eq\o\ac(,\s\up20(|),\s\up30(OH))+EQ\O\AC(\S\UP10(CH3C),\S\DO10(CH3C))\O\AC(\S\UP18(),\S\DO18(),\S\DO5(),\S\UP5())\O\AC(O,\S\UP25(O),\S\DO25(O))eq\o\ac(→,\s\up5(H+))EQCH3C\O\AC(\S\UP8(),—)\O\AL(\S\UP15(O),O—)+CH3COOH（1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式 。（5）寫出反應(yīng)類型：④ ⑦ 。（6）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是 。 (a)三氯化鐵溶液 (b)碳酸氫鈉溶液 (c)石蕊試液14、已知下列有機(jī)反應(yīng)：①又知有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G、H的相互關(guān)系如下：試推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。15、有機(jī)物A的分子式為C8H13O2Br，與有機(jī)物B1、C1、B2、C2的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B1：C1：A：16、根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán)是。（2）1molA與2moH2反應(yīng)生成1moE，其反應(yīng)方程式是。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由E生成F的反應(yīng)類型是。17：化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：CH3COOHC2HCH3COOHC2H5OHCA(C3H6O3)B濃H2SO4濃H2濃H2SO4濃H2SO4D能使溴水褪色E(C6D能使溴水褪色E(C6H8O4)六原子環(huán)狀化合物濃H2SO4濃H2SO4濃H2SO4試寫出：(1)化合