高考化學一輪復習 第1節(jié) 溴乙烷 鹵代烴練習 新人教版

第十三章烴的衍生物第一節(jié)溴乙烷鹵代烴1．下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是()解析：可看作甲苯分子中的一個氫原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一個氫原子被硝基取代；CH2CHBr可看作CH2CH2分子中的一個氫原子被Br原子所取代的產(chǎn)物，因此，只有CH2CH2不屬于烴的衍生物。答案：D2．下列鹵代烴中沸點最低的是()A．CH3CH2CH2ClB.C．CH3CH2CH2BrED.解析：本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點的變化規(guī)律，碳原子越多沸點越高。答案：A3．為檢驗某鹵代烴(R—X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱煮沸②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻，正確操作的先后順序是()A．③①⑤⑥②④B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④解析：檢驗鹵代烴中的鹵素，先讓鹵代烴在堿性條件下水解，再加硝酸中和剩余的堿，最后才能加硝酸銀。答案：C4．1-氯丙烷和2-氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中加熱反應，下列說法正確的是()A．生成的產(chǎn)物相同B.生成的產(chǎn)物不同C．C—H鍵斷裂的位置相同D.C—Cl鍵斷裂的位置相同解析：1氯丙烷和2氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應的方程式為：；二者的產(chǎn)物相同，但CH、CCl鍵的斷裂位置不同。答案：A5．(·武漢模擬)分子式是C3H6Cl2的有機物，若再有一個H原子被Cl原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機物C3H6Cl2應該是()A．1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷若(1)中的一個H被取代時，有2種情況，(2)有3種情況，(3)有3種情況，(4)有1種情況。答案：A6．以氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是()A．CH3CH2ClCH2CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClB．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClC．CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2ClD.CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCH2Cl解析：由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的過程應為：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(加成))CH2ClCH2Cl。答案：D7．(·蘄春四中月考)美國媒體年9月15日報道：某牙膏中含有的消毒劑三氯生，遇含氯的自來水能生成氯仿(三氯甲烷)，氯仿能導致肝病甚至癌癥，已知三氯生的結(jié)構(gòu)簡式為：，下列有關說法不正確的是()A．三氯生的分子式為C12H7Cl3O2B.氯仿不存在同分異構(gòu)體C．三氯生能與NaOH溶液反應D.三氯生易溶于水解析：三氯生有酚羥基，故可與NaOH溶液反應；因三氯生分子中含兩個苯環(huán)，而只有一個親水羥基，故不易溶于水；氯仿即三氯甲烷，無同分異構(gòu)體。答案：D8．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH=CH—Cl，該有機物能發(fā)生()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應A．以上反應均可發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生解析：有機物性質(zhì)主要由分子內(nèi)的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此能發(fā)生雙鍵和鹵代烴的反應，但由于氯原子與碳原子是以共價鍵結(jié)合，不是自由移動的Cl－，故不可直接與AgNO3溶液反應，只有堿性條件下水解之后酸化才可與AgNO3溶液反應，產(chǎn)生白色沉淀。答案：C9．(·浙江)一種從植物中提取的天然化合物αdamascone可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)為：，有關該化合物的下列說法不正確的是()A．分子式為C13H20OB．該化合物可發(fā)生聚合反應C．1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2D.與溴的CCl4溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)式首先確定該有機物分子式為C13H20O，由于有機物中含有C=C，可發(fā)生聚合反應，由燃燒方程式C13H20O＋17.5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))13CO2＋10H2O可知1mol該物質(zhì)耗氧17.5mol。該物質(zhì)能與Br2發(fā)生加成反應，反應后的物質(zhì)經(jīng)水解后會有自由移動的Br－，與AgNO3反應生成淡黃色AgBr沉淀，從而可檢驗。答案：C10．國外學者在加氯消毒后的自來水中，分離出13種具有潛在惡性致畸、致癌、致突變的揮發(fā)性鹵代烴等物質(zhì)，引起了人們的關注。怎樣才能將自來水中所含的這些有害物質(zhì)含量降低至安全范圍內(nèi)呢？研究表明，將水煮沸3分鐘不失為一個好方法。下列關于鹵代烴的說法正確的是()A．凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應B．能發(fā)生消去反應的物質(zhì)一定是鹵代烴C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共熱，副產(chǎn)物可能有CH3CH2CH2OHD.與烷烴、烯烴一樣屬于烴類物質(zhì)解析：鹵代烴要想發(fā)生消去反應就必須有β-H，否則就無法消去，如CH3Cl；鹵代烴的消去反應與水解反應是相互競爭性的反應，在NaOH的醇溶液中消去反應是主要的，在NaOH的水溶液中取代反應是主要反應。答案：C11．(·豐臺模擬)鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型取代反應。其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)寫出下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷跟NaHA第①步反應________、B反應。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)_________________。解析：本題旨在考查鹵代烴取代反應的知識，著重培養(yǎng)學生分析問題、類比推理和靈活運用知識的三種能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應等知識，可分析得：R—X＋Y－→RY＋X－(1)據(jù)題意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y－即SH－，CH3CH2Br＋BH－→CH3CH2SH＋Br－。(2)從題意可以看出RX為CH3I，而Y－為CH3COO－，CH3I＋CH3COO－→＋I－。同理，在(3)中RX顯然是CH3I，但題目中并未直接給出和Y－有關的分子，而是給出了反應的結(jié)果CH3—O—CH2CH3，從產(chǎn)物CH3—O—CH2CH3可以推斷出Y－應該是CH3CH2O－，它可以來自無水乙醇和金屬鈉反應生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3I＋CH3CH2ONa→CH3OCH2CH3＋NaI答案：(1)CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBr(2)CH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI(3)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3I＋CH3CH2ONa→CH3OCH2CH3＋NaI12．以1-溴丙烷為原料可以制備1,2丙二醇。請用合成反應流程圖表示合成方案(其他無機試劑自選)，合成反應流程圖表示方法示例如下：1溴丙烷eq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))Aeq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))B……→1,2丙二醇解析：由單官能團化合物合成雙官能團化合物常以鹵代烴為橋梁，利用鹵代烴的消去反應或水解反應制備。答案：CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(乙醇，△))CH3CHCH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水，△))13．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑。常溫下，它是無色液體，密度為2.18g·cm－3，沸點131.4℃，熔點9.79(1)寫出本題中制備1,2二溴乙烷的兩個化學反應方程式____________________，______________________。(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d是否發(fā)生堵塞。請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象________________________________________________________________________。(3)容器c中NaOH溶液的作用是________________________________________________________________________。(4)某學生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量比正常情況下超出許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因________________________________________________________________________。解析：(1)由乙醇在濃硫酸存在下制乙烯，再由乙烯制1,2二溴乙烷，關鍵是制乙烯的溫度。(2)由于1,2二溴乙烷熔點低，如d處冷水溫度太低就會凝固，使d內(nèi)乙烯排不出去而壓強增大，b內(nèi)長玻璃管水面上升，b內(nèi)水面下降。(3)在乙醇與濃硫酸制乙烯的反應中，濃硫酸是催化劑和脫水劑，但它也是強氧化劑，能與乙醇發(fā)生以下反應：C2H5OH＋6H2SO4(濃)eq\o(→,\s\up7(△))2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O故有CO2、SO2混入乙烯中，所以用c中NaOH溶液把乙烯中的CO2、SO2除去。(4)乙醇和濃硫酸制乙烯的溫度應迅速上升到170℃，因為在140答案：(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(2)b中水面會下降，玻璃管中水面上升，甚至溢出(3)除去乙烯中的CO2、SO2(4)乙烯產(chǎn)生速率過快或乙醇和濃硫酸反應的溫度控制不當14．(·青州階段質(zhì)檢)二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能。(1)寫出下列反應的類型：反應①是________，反應③是________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：________，C：________，D：________、E：________。解析：該題可分兩段進行逆推。首先由第②步B通過加成反應生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，推出B為CH2Cl—CH=CH2進一步可推出A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應③得到C，此時有些難以判斷：消去哪個氯？消去幾個？此時可從另一段開始逆推。由最終產(chǎn)物可推知E為ClCH2—CCl=CHCl；E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl。再進一步聯(lián)系反應③，可推知C為CH2=CCl—CH2Cl。答案：(1)取代反應消去反應(2)CH3—CHC=H2CH2=CCl—CH2ClCH2Cl—CCl2—CH2ClClCH2—CCl=CHCl15．(·永州模擬)用環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關的8步反應(其中所有無機產(chǎn)物都已略去，如圖所示)：其中有三步屬于取代反應，兩步屬于消去反應，三步屬于加成反應