2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新高考版） 第10章 第66講　合成高分子　有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)第66講1.了解高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。3.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。4.能根據(jù)常見官能團(tuán)的性質(zhì)和已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。復(fù)習(xí)目標(biāo)內(nèi)容索引真題演練明確考向1課時(shí)精練單擊此處添加文本具體內(nèi)容2考點(diǎn)一合成高分子考點(diǎn)二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)單擊此處添加文本具體內(nèi)容3單擊此處添加標(biāo)題單擊此處添加文本具體內(nèi)容4CONTENTS目錄<合成高分子01>1.高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單體必備知識歸納整合鏈節(jié)聚合度(1)單體：能夠進(jìn)行____________________的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子中化學(xué)組成______、可重復(fù)的______單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的______。聚合反應(yīng)形成高分子最小相同數(shù)目2.高分子的分類及性質(zhì)特點(diǎn)天然其中，______、_________、__________又被稱為三大合成材料。塑料合成纖維合成橡膠

加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念由不飽和單體__________生成________的反應(yīng)單體分子間通過__________生成高分子的反應(yīng)，生成縮聚物的同時(shí)，還伴有小分子的副產(chǎn)物(如水、氨、鹵化氫等)的生成單體特點(diǎn)含有___________的不飽和有機(jī)物含有_______________的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成3.合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)加成聚合高分子縮聚反應(yīng)雙鍵或三鍵兩個(gè)或兩個(gè)以上4.按要求完成方程式(1)加聚反應(yīng)③nCH2==CH2＋n___________________________。CH2—CH==CH—CH2

(2)縮聚反應(yīng)①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH________________________________

；＋(2n－1)H2OnHOCH2—CH2—COOH____________________________________。＋(n－1)H2O②nH2N—CH2COOH__________________________________；nH2NCH2COOH＋n________________________________________________。＋(n－1)H2O＋(2n－1)H2O(n－1)H2O＋_______________________________?！?.棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子(

)2.天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色(

)3.的單體是CH2==CH2和(

)4.酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料(

)5.聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包裝食品(

)√×××一、有機(jī)高分子材料的概述關(guān)鍵能力專項(xiàng)突破1.下列對有機(jī)高分子的認(rèn)識正確的是A.有機(jī)高分子被稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯筛叻肿油ㄟ^聚合反應(yīng)得

到的B.有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜C.對于一塊高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類√高分子主要是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，故A錯(cuò)誤；有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大，但與結(jié)構(gòu)無關(guān)，有的簡單，有的復(fù)雜，故B錯(cuò)誤；對于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，由于n不確定，所以它的相對分子質(zhì)量也不確定，故C錯(cuò)誤。2.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子，受熱易熔化B.PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體，如HClD.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染√3.四氯乙烯()是一種衣物干洗劑，聚四氟乙烯()是家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂層的主要成分。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是A.它們都可以由乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到B.它們的分子中都不含氫原子C.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑D.它們都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色√四氯乙烯可由乙炔發(fā)生取代、加成反應(yīng)得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到，故A錯(cuò)誤；二者都只含C和鹵素原子，故B正確；聚四氟乙烯中不含碳碳不飽和鍵，性質(zhì)較穩(wěn)定，故C錯(cuò)誤；聚四氟乙烯中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤。4.(2023·重慶檢測)聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反應(yīng)生成聚乙烯，下列說法正確的是A.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時(shí)，聚乙烯消耗的氧氣多B.工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D.聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等√乙烯是聚乙烯的單體，它們的最簡式相同，都是CH2，故含C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等，則等質(zhì)量的二者燃燒時(shí)消耗氧氣的量相同，故A錯(cuò)誤、D正確；工業(yè)上用乙烯合成聚乙烯時(shí)，所得高分子的聚合度一般不等，故B錯(cuò)誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，故C錯(cuò)誤。二、合成高分子單體的判斷5.下列說法不正確的是A.酚醛樹脂屬于熱塑性塑料B.結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其單體是乙炔√C.有機(jī)硅聚醚()可由單體

和

縮聚而成D.某塑料為

，它的單體有3種酚醛樹脂屬于熱固性塑料，A項(xiàng)錯(cuò)誤；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH==CH，其單體為CH≡CH，B項(xiàng)正確。6.現(xiàn)有高聚物回答下列問題：(1)其鏈節(jié)是________________。(2)其單體是________________________。(3)得到該高聚物的反應(yīng)為___________，它是一種______(填“體型”或“線型”)高分子。加聚反應(yīng)線型高聚物單體的推斷方法方法技巧推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如

的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN，

的單體為CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。方法技巧(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“”“”等結(jié)構(gòu)，在

或

畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子或氮原子上連—H，即得單體。返回<有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)01>1.有機(jī)合成的基本思路必備知識歸納整合2.有機(jī)合成路線的分析方法3.正確解答有機(jī)合成的關(guān)鍵(1)熟練掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)。(2)用好已知新信息。(3)注意有機(jī)合成反應(yīng)順序的選擇，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)。方法流程逆合成分析法目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料正合成分析法原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物綜合比較法原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物4.官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH==CHCH2OH______________________HOCH2CH2CHClCH2OH

。HOOC—CH==CH—COOHCH3I____(2)酚羥基：在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。HI―――→____________―――→_____(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。HO—CH2CH2—OH。(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。_______________________________。(5)醇羥基、羧基可以成酯保護(hù)。已知：①；②R—CNR—COOH。一、根據(jù)已知信息和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵能力專項(xiàng)突破1.請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成

(無機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用)。答案將目標(biāo)分子拆解成兩個(gè)

，結(jié)合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即可得到

。2.以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)CH2==CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注意的情況(至少寫2條)：____________________________________。以CH2==CHCH2OH為主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，保護(hù)碳碳雙鍵，再利用強(qiáng)氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后結(jié)合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；在選擇合成路線時(shí)，需要選擇合適的反應(yīng)條件，同時(shí)注意官能團(tuán)的保護(hù)，上述流程中用強(qiáng)氧化劑氧化羥基生成羧基時(shí)需要防止碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護(hù)碳碳雙鍵。二、從有機(jī)合成路線圖中提取信息設(shè)計(jì)合成路線3.沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：請寫出以

、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備

的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案根據(jù)已知的流程圖可推知，若要制備

，則需將

與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)得到

，再與CH3NO2反應(yīng)得到

，再利用羥基的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。返回真題演練明確考向021.(2022·河北，3)化學(xué)是材料科學(xué)的基礎(chǔ)。下列說法錯(cuò)誤的是A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機(jī)非金屬材料B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應(yīng)合成C.制造特種防護(hù)服的芳綸纖維屬于有機(jī)高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用可減少“白色污染”123456√12345氮化鋁是一種新型陶瓷，屬于新型無機(jī)非金屬材料，A正確；天然橡膠的單體為異戊二烯，合成橡膠的單體如順丁烯等中均含有碳碳雙鍵，通過加聚反應(yīng)合成橡膠，B錯(cuò)誤；芳綸為合成纖維，屬于有機(jī)高分子材料，C正確；可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用，可以減少難以降解塑料的使用，從而減少“白色污染”，D正確。6123452.(2022·山東，4)下列高分子材料制備方法正確的是A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備6√12345聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，A錯(cuò)誤；聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯(CF2==CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；尼龍-66()由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制備，C錯(cuò)誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()發(fā)生水解反應(yīng)制備，D錯(cuò)誤。6123453.(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯(cuò)誤的是A.m＝n－1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子6√根據(jù)氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，則m＝n－1，A正確；聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，B錯(cuò)誤；1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2，C正確；乳酸分子中含有羥基和羧基，則兩分子乳酸可以反應(yīng)生成含六元環(huán)的分子()，D正確。123456123454.[2022·河北，18(6)]W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。6已知：

＋12345答案6根據(jù)題給信息，目標(biāo)物質(zhì)W可由2個(gè)

與1個(gè)

合成，故合成路線見答案。123456123455.(2021·廣東，21節(jié)選)已知：6①根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成

的路線。②123456答案1234566.(2022·海南，18節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如右路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為____________________。取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。＋NaOH―→＋H2O123456(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為________________________(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(或)123456根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，比較C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式為C7H6O3及其與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，確定D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸酐在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃酮哌酯。123456F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為

或

。123456(7)設(shè)計(jì)以

為原料合成

的路線______________________(其他試劑任選)。123456答案返回課時(shí)精練0312345678910111.高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是A.中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳，聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)

制得的B.高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維，其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)C.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯，聚丙烯屬于合成高分子材料√1234567891011二氧化碳的分子結(jié)構(gòu)是O==C==O，由于分子中存在碳氧雙鍵，聚二氧化碳是通過加聚反應(yīng)制得的，A項(xiàng)正確；尼龍為合成纖維，B項(xiàng)錯(cuò)誤；聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯，其含有碳碳雙鍵、酯基，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；聚丙烯是由丙烯加聚得到，屬于合成高分子材料，D項(xiàng)正確。12345678910112.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法錯(cuò)誤的是A.試劑a是甲醇，B分子中可能

共平面的原子最多有8個(gè)B.化合物B不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)√1234567891011根據(jù)題意推知B為CH2==CHOCH3，C為

，B與C發(fā)生加聚反應(yīng)合成M，故D錯(cuò)誤。12345678910113.(2022·太原模擬)PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是A.丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應(yīng)B.PBS和PE(聚乙烯)塑料均屬于加聚反應(yīng)的產(chǎn)物C.若不考慮立體異構(gòu)和兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇共有6種

結(jié)構(gòu)D.1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互為同系物√1234567891011丁二酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成PE(聚乙烯)，但丁二醇與丁二酸縮聚生成PBS和水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；若不考慮立體異構(gòu)和兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)，則丁二醇有

、

、

、

、

、

，共有6種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確；1234567891011丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羥基，而丁二酸含有羧基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12345678910114.塑料垃圾PE在空氣、水和陽光的存在下，五氧化二鈮(Nb2O5)作催化劑時(shí)只需要40h就能100%轉(zhuǎn)化為CO2，隨后這些CO2在光的誘導(dǎo)下轉(zhuǎn)化為有價(jià)值的C2燃料，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是C.“C2燃料”可以分別與H2、C2H5OH發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)D.“C2燃料”與甲酸甲酯、羥基乙醛互為同分異構(gòu)體√1234567891011由題中“C2燃料”的球棍模型知，“C2燃料”為乙酸，由圖可知該轉(zhuǎn)化的反應(yīng)物有聚乙烯、氧氣，在陽光、水和催化劑作用下，反應(yīng)生成乙酸，總反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2—CH2

＋nO2

nCH3COOH，B項(xiàng)正確；CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO的分子式均為C2H4O2，三者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。12345678910115.我國科學(xué)家實(shí)現(xiàn)了無催化劑熔融縮聚合成聚酯，其反應(yīng)歷程如圖：下列說法錯(cuò)誤的是A.合成聚酯的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.是產(chǎn)物之一C.上述轉(zhuǎn)化中有雙鍵的斷裂，沒有

雙鍵的形成D.合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸√1234567891011合成聚酯的反應(yīng)中除了生成聚酯外，還生成了小分子水，所以該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，A正確；由圖可知

是其中一種生成物，B正確；1234567891011上述轉(zhuǎn)化中斷裂了碳氧雙鍵，又形成了碳氧雙鍵，C錯(cuò)誤；由圖可知，HOOC—R—COOH中含有2個(gè)羧基，HO—R′—OH中含有兩個(gè)羥基，所以合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸，D正確。12345678910116.(2022·山東滕州市第一中學(xué)模擬)一種自修復(fù)材料的結(jié)構(gòu)(圖甲)和修復(fù)原理(圖乙)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是A.該高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液B.合成該高分子的兩種單體均為乙酸乙酯的同系物C.該高分子可通過加聚反應(yīng)合成D.圖示高分子材料破壞及自修復(fù)過程不涉及化學(xué)鍵的變化√1234567891011該高分子材料中含有酯基，能與堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)，則其所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液，故A正確；合成該高分子的兩種單體分別為CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，沒有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；1234567891011由圖可知，自修復(fù)過程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團(tuán)之間沒有化學(xué)鍵的變化，故D正確。12345678910117.(2022·山東濟(jì)寧模擬)已知異氰酸(H—N==C==O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，異氰酸酯需要通過如圖工藝流程得到：下列說法正確的是A.可以通過增大化合物1濃度、降低光氣

濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性B.副產(chǎn)物4和5互為同分異構(gòu)體C.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)D.若3中R為H，則可以用苯甲醇與異氰酸

脫水制備異氰酸酯√1234567891011由流程圖可知，副反應(yīng)有化合物1參與，不能通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應(yīng)選擇性，故A錯(cuò)誤；副產(chǎn)物4和5是同種物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；若3中R為H，則異氰酸酯為

，異氰酸(H—N==C==O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，不能用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯，故D錯(cuò)誤。123456789101112345678910118.有機(jī)物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：A

B1234567891011已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的原理相似，請寫出由A制備

的路線(其他試劑任選)。1234567891011答案12345678910119.丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如圖：已知：寫出以

和

為原料制備

的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。1234567891011答案1234567891011對比

與

和

的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)題給信息可知，需要由合成

，官能團(tuán)的變化為由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由

與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成

；

與

發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成

。123456789101110.染料中間體DSD酸的結(jié)構(gòu)可表示為

。請選用甲苯和其他合適的試劑，并設(shè)計(jì)合理方案合成DSD酸(本合成過程反應(yīng)條件可不寫)。已知：①；②；(弱堿性，苯胺易被氧化)③1,2-二苯乙烯1234567891011答案123456789101111.高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇；②