高考化學大題?？碱} 有機反應類型及有機方程式書寫 （附答案解析）

?？碱}空3有機反應類型及有機方程式書寫

【高考必備知識】

1.常見有機反應類型與有機物類別的關(guān)系

（1）取代反應

①定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應

②特點：上一下一，有進有出，飽和度不變，反應中一般有副產(chǎn)物生成，類似無機反應中

的復分解反應

③取代反應包括：鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型

取代反應類型有機物類別實例

飽和烽CH3cH3+C123^CH3cH2C1+HC1（只寫一元取代）

500C600C

烯烽CH2=CH-CH3+Cl2°-°>CH2=CH-CH2C1+HC1

鹵代反應+Br2FeBr3A+HBrf

苯和苯的同系物

Q^-CH3+C12^*Q^CH2CI+HC1

0+H。-

CHCH

硝化反應苯和苯的同系物33

J+3HO_NO2^?+3H.

NO2

□+HO-SOH^QrS°3H+HO

磺化反應苯和苯的同系物[32

CH3CH2—Br+NaOH—CH3cH2—OH+NaBr

鹵代煌A

?稀H,SC）4?

CH3-c—O-C2H5+H—OH、△'CH—c-OH+C2H50H

酯

?△?

CH—C—O—C2H5+NaOH>CH-C—ONa+C2H50H

0

產(chǎn)2—O—c—G7H35CH2—OH

V上△1?

油脂

：H-O—C—Cl7H35+3NaOH>CH—OH+3C17H35—C—ONa

、x1

水解反應「H2—O—C—C]7H35CH2—OH

C]2H201+H2O酸或酶-C6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

CHC+HC酸或酶》“HC

52H2251十H2O*12c6H12。6

二糖及多糖麥芽糖葡萄糖

（C6H1O05）〃（淀粉）+HH2O酸或酶>"C6Hl2。6（葡萄糖）

GHioOsM纖維素）+，汨2。-幽返運>"C6Hl2。6（葡萄糖）

A

0H

II1

多肽、蛋白質(zhì)CH3CH—C—N—CH—COOH+H2O—*2CH3CH—COOH

111

NH2CH3NH2

1

Y濃硫酸?,

酯化反應醇、竣酸

CHj—COH+HO-C2H5-?CHj—C—0-C2H5+H2O

醇與濃氫鹵酸的取代CH3CH2OH+HBr^-^CH3CH2Br+H2O

（2）加成反應

①定義：有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應

②特點：“斷一，加二都進來，不飽和度降低”；“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;

“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類

似無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%

③能發(fā)生加成反應的物質(zhì)有：烯煌（碳碳雙鍵）、煥煌（碳碳三鍵）、苯環(huán)、醛、酮等

有機物類別實例

馬.>

CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

維納

CH,=CH。+H2O一>CH3cHQH

加熱、加壓

烯燃（與X2、H2>HX、

雋'幽>

H2O）的加成CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl

A

CH=CH+HNI>CH—CH

222A33

NiNI

HC三CH+H2>CH2=CH2,CHO=CH+H>CH—CH

A22A33

三

煥煌（與X2、H2、HX、HCCH+Bn—*CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2—*CHBr2—CHBr2

H2O）的加成HOCH+HC1—色JCH,=CHC1（氯乙烯）

A

催化劑>

HC三CH+H2OCH3CH0

苯環(huán)只能與氫氣加成0+犯TO

醛（醛基）只能與氫氣加?,催化劑

△

成CH3—C-H+H2——ACH3cH2—OH

酮（攜基）只能與氫氣加QOH

催大劑A

成CH3一c-CH3+H2CH3一CH-CH3

89

1產(chǎn)一O-C—C]7H33CH2—O—C—C17H35

不飽和油脂與H2加成/HOCC]7H33+3出催夫齊—O一C-G7H35

1ff

OCG7H33CH2OCC]7H35

反應1

Diels-Alder：一一0

（3）消去反應

①定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫

等），而生成含不飽和鍵化合物的反應

②特點：“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代姓或醇在一定條件下消去小分子（如H2O或

HX）得碳碳雙鍵或碳碳三鍵的反應

A-B-g*ffT>A=B+x-y

③原理：「如

1___1

2

④能發(fā)生消去反應的物質(zhì)：某些鹵代煌和醇

⑤能發(fā)生消去反應的鹵代涇(或醇)，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)大

于或等于2；二是與一X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子

有機物類別實例

乙醺>。

鹵代煌消去反應CH3CH2Br+NaOHCH,=CH,f+NaBr+H2

A

醇的消去反應CH3cH,0H濃硫酸>CH,==CH介+H2O

170℃

(4)氧化反應

①定義：有機物去氫或加氧的反應

②氧化反應包括：煌和煌的衍生物的燃燒反應；烯燒、煥煌、二烯燒、苯的同系物、醇、

醛等與酸性高鎬酸鉀反應；醇氧化為醛或酮的反應；醛氧化為竣酸的反應等

有機物類

氧化反應類型實例

別

絕大多數(shù)

—三)。點燃>

燃燒CAHVO2+(x+22XCO2+-H20

有機物422

酸性KMnO

4烯燒、烯煌、塊燒、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖

溶液

醇的催化氧化醇2CH3CH,OH+O2a"Ag>2CH3CHO+2H2O

A

水浴加熱》

銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

醛的氧化

斐林試劑CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH^^^CH3coONa.+Cu2Oj+3H2O

⑸還原反應

①含義：有機物加氫或去氧的反應

②還原反應包括：醛、酮還原為醇，所有與氫氣的加成反應也屬于還原反應，"一NCh"還

原為“一NH?”等

還原反應類型有機物類別實例

Ni

烯嫌CH2=CH,+H2>CH3—CH3

A

。Ni，Ni

煥煌HOCH+H>CH2=CH,CH9=CH2+H,>CH3—CH3

AA

芳香煌0+犯*0

與H2的反應

丫,催化劑

醛

CH3-C-H+H2—△^CH3CH2—OH

QOH

酮

CH3-c—CH3+H2,催/劑ACH3一CH—CH3

NO2

硝基苯還原向+3Fe+6HC1—>[^^煙+3FeC12+2H

(6)加聚反應

①定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對分子質(zhì)量小的低分子化合物以加成反應的形

式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的化學反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應

②特點：單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、煥、醛等含不

飽和鍵的有機物

3

③加聚反應主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合

加聚反應類型有機物類別實例

RiR2RIR2

1?催化劑II,,

單烯涇加聚nC=C----------?-ErC—Ci

1111

R3RdR3R4

RiR2R3R4RiR2R3R4

共朝二烯燒Illi催化劑n1111

烯燒加聚c—c—c------?-Ec—c=c—ci

加聚1111

R5ReR5Re

RiR2RsReRiR2R5Re

I???催化劑r????r

單烯煌共聚?C=C+C--------->-EC—c—c—Can

1111Illi

R3R4R7RsR3R4R7Rs

11

烘燒nCH=CH催化齊A+CH=CH十

（7）縮合聚合反應

①定義：一定條件下，具有兩個或多個官能團的單體相互結(jié)合成高分子化合物，同時有小

分子（如H2。、NH3、HC1等）生成的反應稱為縮合聚合反應，簡稱縮聚反應

②縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：

端要京子團端基原子

③特點：單體通常是具有雙官能團（如一OH、一COOH、一NH2、一X及活潑氫原子等）或

多官能團的小分子

④縮聚反應主要包括：羥酸縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等

縮聚反應類型實例

灑CH0

羥基酸之間的1II催化劑，r13II1口c

一一t

縮聚nH—0CH—COH?H-|-0—CH—C-^OH+(?—1)H2O

二元醇與二元00HR

WHO—C-C-OH+?HO—CH—CH2—OH—HO-[-C-C-O—CH—CH2—O^H+(2n1)HO

酸之間的縮聚222

氨基酸之間的

nH2NCH2COOH+WH2NCHCOOH---------?H-["NH—CH2-C—NH—CH一C^-OH+(2z?—1)H2O

縮聚

CH3CH3

苯酚與OHOH

吐

HCHO的縮+"HCHO4OH+(?_1)H2O

聚

2.依據(jù)反應條件判斷有機反應類型

反應條件反應類型和可能的官能團（或基團）

①醇的消去（醇羥基）

濃硫酸、△

②酯化反應（羥基或竣基）

①酯的水解（酯基）

稀硫酸、△

②糖類的水解反應

①鹵代煌的水解（一X）

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

4

NaOH醇溶液、△鹵代煌的消去（一X）

H2/催化齊U加成（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、鏢基、苯環(huán)）

Ch/Cu或Ag、△醇羥基催化氧化

C12（Br2）/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上的取代反應

①烷煌的取代反應

鹵素單質(zhì)（C12或澳蒸氣）、光照

②苯環(huán)上烷煌基的取代反應

3.有機化學反應類型判斷的基本思路

取代反應

加成反應

消去反應一

氧化、還原反應

【真題演練】

1.（2022?全國甲卷）用N一雜環(huán)卡其堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是

一種多環(huán)化合物H的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學）

NHCbase

Na2CO3

⑥

反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為

2.（2022?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

5

o

CHjlJ_Q_

MCi'H】。K

Or+iR'

已知：①RT+\Ph3PCH2R'Br-^一

HR

（1）F—G、G—H的反應類型分別是

（2）CTD反應方程式為

3.（2022?全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合

物K）的一種合成路線（部分反應條件已簡化，忽略立體化學）

6

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳

(1)寫出由E生成F反應的化學方程式

(2)由G生成H的反應類型為

4.(2022?浙江6月)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平

H-NN-CH3

E」G出

Ci8H19CINQ3催化齊！J

RXRN1(X=C1,Br,OH)

已知：①5=5端獷O

RCOOR11/

R-C-N

\

HOCH^CH2N^

⑴化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的

過程中涉及兩步反應，其反應類型依次為

7

⑵寫出E-G的化學方程式

5.(2022?山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH2O

+

C,HQHPhCH,ClDH,O/H

A—^^(見。4)飛寸80c凡R*E(CHO3)

A22M

PhCH2Oc

(CH)CNHCH,Ph

Br2

「F(C)]定條件2>G(C33H35NOJ

CH3COOH

已知:

I.

K,CO.H

PhOH+PhCHCl—二-?PhOCHPh--2->PhOHPh-=

22Pd-C

II.

+

R、NaH?COOC2H5H2O/H/R

PhCOOC,H,+>CHCOOC,H.---------?-r——>PhCOCH、

2525Ph，午R△、R，

R,R，=H，烷基，?；鵕'

III.

H

R】Br+LNHCH2Ph-711條件>：〉N-CH2Ph區(qū)，用=烷基

1

zzK2ra-CK]K2

(l)B-C反應類型為,該反應的目的是

(2)D結(jié)構(gòu)簡式為；E-F的化學方程式為

6.(2022?北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。

8

oo

劑

催化nn+H

已知：R-COOH+R-COOHee20

E是芳香族化合物，E一F的方程式為

7.(2022?海南卷)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

_(l)NaOH

CH3cH2coe1Q

C濃H2s。4_C⑴NaOH,熔融?、艭C>2,一定條件

C7H6。3-"丫OCOCHCH

2~'M\^(2)HC1(3)HC123

SOHCOOH

ABDE

回答問題:

(1)A—B的反應類型為

(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為

8.(2022?遼寧卷)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下:

9

在NaOH溶液中，苯酚與CH30cH2cl反應的化學方程式為

9.（2022.江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下:

DCH^NaOH

2)HQ+

NH20HDZn.30%HS0DHQ-,△一

------?24

△2)NaHC0jH2)調(diào)pH約為7

B—C的反應類型為

10.（2022?浙江1月）化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合

成路線如圖（部分反應條件已省略）：

10

/"'OH

補充完整C-D的化學方程式：2+3松/2Na'

H￡0Asz**

11.(2022?湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

F丫丫皿30H射F、

L^Br濃H2sO4

A

廿°卓丘

FED

A—?B的反應類型是

【經(jīng)典模擬】

1.以芳香煌A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：

11

_2clCH3c三CN;H廣YCHq=fCH式順式）

Ac2

①②Pb/CaCOHH

B③D

CHO

F462

醇鈉

⑥

H

已知：①RCl+R'C三CNa—RC三CR'+NaCl@RCOOR,+Rf,0H—■>RCOOR"+

R'OH

(1)①的反應條件及反應類型是__________________________________________

(2)②③④的反應類型分別是、、

(3)⑤的反應方程式：_____________________________________________________

(4)⑥的反應方程式：_____________________________________________________

2.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下，請寫出各步反應的化學方程式

BQ/CCLNaOH溶液

ABC-I

①@A

催化劑

NaOH

Cl?/光驅(qū).s4|溶液C⑤u△/O“2|反_

④丁D⑦△

00

c—o—CH—CH—O^H

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

3.芳香煌A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機物E與D

互為同分異構(gòu)體

「NaOH醇溶液，△、氏0

2D

NaOHHBr濃硫酸,△0

一定2

水溶液Cu或Ag

△,,條件.△

濃硫酸7

EBF

醋酸(C8HM△

濃硫酸①銀氨溶液,△

△-?②H+

GH----------------

(1)ATB、ATC、CTE、D—A、D-F的反應類型分別為.

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為G的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)寫出下列反應的化學方程式:

①C_A：_________________

12

②F與銀氨溶液：______________________________________________________

③D+HT：__________________________________________________________

4.石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡

膠和醫(yī)藥中間體K的路線如圖：

已知：I.氯代燃D核磁共振氫譜峰面積之比為2：1

COOC2H5COOC2H5

IR-X崢甘一口.

II.IICII△，CO?RCHCOOH

C2H5ONa2

COOCzIIsCOOC2H.3

(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,D的系統(tǒng)名稱是

(2)反應②的條件是，依次寫出①、③、④的反應類型：

(3)寫出F-G過程中第一步反應的化學方程式

(4)G還能與其他醇類發(fā)生反應，寫出G與乙二醇發(fā)生聚合反應的化學方程式

5.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成:

CHC00HP%aCHCOC1—I

A（C2H4O）^M33

反應2

催化劑

反應4

B（CH30Hc

CCCOOH反應3

0

II

①Na2c。3、液體石蠟X^S/°CCH3

②HCI^^COOCH3

(1)指出下列反應的反應類型

反應1：,反應2：_______________________________

反應3：,反應4：_______________________________

⑵寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：

H3CCHCOOCH3

6.機物F(CH2Br)是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示:

13

H3CCHCN

HC=CHAHBrBNaCN

催化劑，了催化劑,△'CHBr③'

c8H8896―

C

H3CCHCOOCH3H3CCHCOOH

嵩戶30H6H7HzO

F

HBr2濃硫酸,△2

⑤④

ED

(1)反應①的化學方程式為，反應類型

為_____________

⑵反應②的化學方程式為,反應類

型為_____________

(3)反應③的化學方程式為，反應類

型為_____________

(4)反應⑤的化學方程式為__________________________________________________

7.天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如

下(部分反應條件省略，Ph表示一C6H5)：

OHOH

h：,P=CHOCH2cH式展

反應①"卜C8H

IV

CHOCH=CHOCH2CH3

Iin

(1)反應①的方程式可表示為1+n=iii+z,化合物z的分子式為

(2)化合物w能發(fā)生銀鏡反應，其結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應②③④中屬于還原反應的有，屬于加成反應的有

8.葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酎為原料合成該化合物

的路線如下：

14

OOH+o

②R火o火RHqR從OH

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________

(2)A1B,D—E的反應類型分別是,

⑶結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式:

9.卅內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物VD的合成路線及其開環(huán)反

應如下(一些反應條件未標出)：

15

已知：HsC'Y^SH與H3c<^OH化學性質(zhì)相似

III與NaOH溶液反應的化學方程式為____________________________________________

10.光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：

OHRi—CH=C—CHO

||稀NaOH

已知：Ri—C—H+R?—CH—CHO—飛~~>R?（Ri、R2為炫基或氫原子）

(1)A的名稱為；竣酸X的結(jié)構(gòu)簡式為

⑵C可與乙醇發(fā)生酯化反應，其化學方程式為

________________________________________________________,反應中乙醇分子所斷裂的

化學鍵是(填字母)

a.C—C鍵b.C—H鍵c.O—H鍵d.C—O鍵

(3)E一F的化學方程式為；F-G的反應類型

為__________

11.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機

化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:

OPA

（TVCHBr?

CHBr2

@NaHCO3/H2OCHO

B①濃KOH,△1②H，

催化劑I~~E~

—T（C8HeO3）

,“一、①濃KOH

2\X,HO——OcH20H+O（'C）0H

已知：J?H

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D,反應②的化學方程式為

(3)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F反應的化學方程式為

一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下,

通過縮聚反應制得，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為

12.中華裸萌中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下：

16

已知：

(1)D中含氧官能團的名稱為一;J的分子式為

(2)由B生成C的反應類型為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________

13.舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5—羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路

線之一如下：

已知：(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子

(n)R，\=O

1)NHR'

2C——NHR'

R2/2)H2,Pd/C(或NaBH4)R2Z