1.2.2有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能

據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。2.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(重點(diǎn))。知識(shí)回顧采用何種分離方法可以將下列各組混合物分離:汽油和柴油；CCl4和水；Br2和水；粗KNO3(含NaCl雜質(zhì))

重結(jié)晶分液蒸餾萃取經(jīng)過分離、提純，得到純凈的有機(jī)物后，如何確定它的分子式，如何測(cè)定其結(jié)構(gòu)，了解其化學(xué)性質(zhì)呢？(2)元素定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)①原理：一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)元素定性分析——確定有機(jī)物的元素組成燃燒一定量有機(jī)物簡(jiǎn)單無機(jī)物無機(jī)物質(zhì)量各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定推算計(jì)算各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)②元素定量分析方法

a.李比希法

b.元素分析儀樣品移動(dòng)電爐氧氣電爐CuO無水CaCl2KOH濃溶液德國(guó)化學(xué)家李比希(J.vonLiebig，1803—1873)吸收H2O吸收CO2a.李比希法一定量?jī)H含C、H、O的有機(jī)物氧化均測(cè)吸收前后質(zhì)量差C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算剩余為O質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡(jiǎn)式求法：

一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式b.元素分析儀可以直接測(cè)出各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)典例分析A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則A的實(shí)驗(yàn)式是__________。

C5H12O4一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式2．確定分子式(1)確定相對(duì)分子質(zhì)量①質(zhì)譜法a.原理質(zhì)譜儀一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式

Mr＝46相對(duì)分子質(zhì)量＝質(zhì)荷比最大值＝最右邊的分子離子峰與相對(duì)豐度無關(guān)一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式2．確定分子式(1)確定相對(duì)分子質(zhì)量①質(zhì)譜法b.質(zhì)荷比與質(zhì)譜圖a.標(biāo)況密度法：

M＝ρ×22.4L·mol－1

(標(biāo)準(zhǔn)狀況)b.相對(duì)密度法：

MA＝d×MB(相對(duì)密度——d)

例1.標(biāo)準(zhǔn)狀況下1L有機(jī)物A的質(zhì)量為2g，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

。例2.有機(jī)物A蒸氣與乙烯的相對(duì)密度為5，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

。44.8140(2)確定分子式：分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式2．確定分子式(1)確定相對(duì)分子質(zhì)量②計(jì)算法1.正誤判斷(1)驗(yàn)證有機(jī)物屬于烴時(shí)只需測(cè)定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比(2)有機(jī)物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定只含有碳、氫兩種元素(3)有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式、分子式一定不同(4)元素分析法和質(zhì)譜法能分別確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量(5)質(zhì)譜圖中最右邊的譜線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量×××√√一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式思考交流2.取3.0g有機(jī)物X，完全燃燒后生成3.6gH2O和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30。(1)該有機(jī)物的分子式為_______。(2)若不知道X的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度能否確定X的分子式？C3H8O能H：0.4gC：1.8g則O：0.8gC飽和Mr：60一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式思考交流二甲醚

乙醇二、確定分子結(jié)構(gòu)化學(xué)：看是否與Na反應(yīng)物理：紅外光譜

核磁共振氫譜

X射線衍射

等等有機(jī)物A的分子式C2H6O，如何確定是乙醇，還是二甲醚？有哪些方法可以區(qū)分它們？1．紅外光譜(1)原理：紅外線照射有機(jī)物，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同。(2)作用：獲得分子中所含化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(3)實(shí)例：有機(jī)物A(C2H6O)可能為CH3CH2OH或CH3OCH3H─C─C─O─H│H│HH│H│二、確定分子結(jié)構(gòu)2．核磁共振氫譜(1)原理：電磁波照射化合物，不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子吸收電磁波的頻率不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)作用：獲得有機(jī)物中氫原子種類及數(shù)目吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比(3)實(shí)例：有機(jī)物A(C2H6O)核磁共振氫譜核磁共振儀如何看譜圖，判斷結(jié)構(gòu)？二、確定分子結(jié)構(gòu)讀譜要點(diǎn)：信號(hào)個(gè)數(shù)→H原子種類信號(hào)強(qiáng)度之比→H原子數(shù)目3種H原子個(gè)數(shù)比：3∶2∶1上圖為H─C─C─O─H│H│HH│H│A有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2OH或CH3OCH3CH3OCH3一種H原子二、確定分子結(jié)構(gòu)2．核磁共振氫譜(3)實(shí)例：有機(jī)物A(C2H6O)核磁共振氫譜3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生

衍射圖。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的鍵長(zhǎng)、鍵角等，用于有機(jī)物晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定。X射線衍射儀

單晶衍射圖二、確定分子結(jié)構(gòu)我國(guó)科學(xué)家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結(jié)構(gòu)1.(2023·甘肅高二統(tǒng)考)下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中，有5組吸收峰的是A.

B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2

D.CH3COOCH2CH3√2.有機(jī)物Y的分子式C4H8O2，其紅外光譜圖如圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能為A.CH3COOCH2CH3B.C.HCOOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH√二、確定分子結(jié)構(gòu)思考交流2433.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請(qǐng)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上吸收峰的個(gè)數(shù)。A：只有一個(gè)峰，則只含有一種氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BrCH2CH2Br；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰。二、確定分子結(jié)構(gòu)思考交流自我測(cè)試1.(2023·黑龍江鶴崗高二期中)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物組成及結(jié)構(gòu)的分析方法較多。下列有關(guān)說法正確的是A.元素分析儀不僅可以測(cè)出試樣常見的組成元素及含量，還可以測(cè)定其分子

的空間結(jié)構(gòu)B.

的核磁共振氫譜圖中有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3C.質(zhì)譜儀是通過分析最小的碎片離子測(cè)出分子的相對(duì)質(zhì)量D.通過紅外光譜分析、核磁共振氫譜分析均可以區(qū)分乙醇和甲醚√自我測(cè)試2.某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2OCH2CH3自我測(cè)試3.某烴蒸氣相對(duì)于H2的相對(duì)密度為36，現(xiàn)取3.6g該烴完全燃燒，將全部產(chǎn)物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4g，堿石灰增重11g。(1)求該烴的分子式，寫出計(jì)算過程。該烴相對(duì)分子質(zhì)量：36×2＝72，則3.6g該烴為0.05mol。該烴燃燒產(chǎn)物中：n(C)＝n(CO2)＝

＝0.25mol，n(H)＝2n(H2O)＝