第一節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-教案課件習(xí)題試卷知識(shí)點(diǎn)歸納-高中化學(xué)必修第二冊(cè)

第七章有機(jī)化合物

第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

學(xué)業(yè)要求核心素養(yǎng)對(duì)接

1.認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)。

2.知道烷煌的概念、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，知道1.培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知能力

燃燒反應(yīng)和取代反應(yīng)。2.培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任

3.知道有機(jī)化合物存在同系物、同分異3.培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析的能力

構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出丁烷和戊4.培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)

烷的同分異構(gòu)體。

基礎(chǔ)?自主學(xué)習(xí)預(yù)習(xí)基礎(chǔ)知識(shí)

［知識(shí)梳理］

知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1.甲烷的組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間充填模型

H

1

CH4H—C—H

1心

H

結(jié)構(gòu)CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,4個(gè)H

特點(diǎn)原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上

2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

碳原子成鍵特點(diǎn)

碳原子的連接方式

鍵的個(gè)數(shù)鍵的類型

兩個(gè)C原子之間可以通過

每個(gè)C碳原子與其他原子多個(gè)C原子間以共價(jià)鍵構(gòu)

共用電子對(duì)形成單鍵、雙

形成生個(gè)共價(jià)鍵成碳鏈或碳環(huán)

鍵或叁鍵

知識(shí)點(diǎn)二烷煌

如圖，它們都屬于烷蜂，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么，性質(zhì)是什么，名稱上如何區(qū)分

呢？請(qǐng)完成下列知識(shí)點(diǎn)：

1.分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

一單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀

結(jié)構(gòu)

特點(diǎn)

,_____,,_____一飽和：碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合

?烷燒H

U通式一浦式”*式"注1)

2.物理性質(zhì)

(1)遞變規(guī)律(隨碳原子數(shù)n遞增)

［狀態(tài)卜氣態(tài)一液態(tài)一固態(tài)(“W4的烷妙呈氣態(tài))

二

［熔、沸點(diǎn)卜逐漸升高

ZC

［密度卜~相對(duì)密度逐漸增大

(2)相似性：烷燒均難溶于水,相對(duì)密度均小于1。

3.化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)

⑴穩(wěn)定性：在通常情況下，烷煌比較穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高鎰酸鉀溶液

等都不反應(yīng)。

(2)燃燒反應(yīng)

烷燃燃燒通式：C"H2〃±2+=^=023^C02+(〃+1)/0。

(3)取代反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))代替的

反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。

②甲烷與C12的取代反應(yīng)

CH4+Cb—劈CH3cl+HC1,CH3CI+CI2一臂CH2cI2+HCL

CH2cI2+CI2一劈CHCb+HCLCHCh+Ch-^-CCU+HCl

知識(shí)點(diǎn)三同系物、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.CH42.H3C—CH33.H3C—CH2—CH34.H3C—CH2—CH2—CH3

H3C—CH—CH3

5.H3C—CH2—CH2—CH2—CH36.CH3

產(chǎn)

7.HC—CH—CH—CH8.HC—C—CH

O3IL2JO33O3O

CH3CH3

這八種物質(zhì)之間的關(guān)系是什么，完成下列知識(shí)點(diǎn)，你就會(huì)明白。

1.同系物

(1)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。

(2)實(shí)例：CH4、CH3cH3、CH3cH2cH3等烷!IS互為同系物。

特別提醒(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有機(jī)物不一定互為同系

物，同系物的前提是同一類物質(zhì)且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

(2)同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14”(附=1,2,3.......)。

2.同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體

具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。

3.規(guī)律

一般來說，有機(jī)化合物分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。

如丁烷有［種同分異構(gòu)體，戊烷有、種同分異構(gòu)體，己烷有1種同分異構(gòu)體。

4.同分異構(gòu)現(xiàn)象與有機(jī)化合物種類的關(guān)系

(1)在有機(jī)化合物中，同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。

(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性是導(dǎo)致有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。

知識(shí)點(diǎn)四有機(jī)化合物

1.概念

有機(jī)化合物是指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。

2.性質(zhì)

熔、沸點(diǎn)可燃性溶解性

大多數(shù)熔、沸點(diǎn)低大多數(shù)可以燃大多數(shù)難溶于水

常溫下多為固態(tài)或液態(tài)燒易溶于有機(jī)溶劑

微判斷

(1)有機(jī)物都含有碳元素，則含有碳元素的化合物都是有機(jī)物()

(2)有機(jī)物都易燃燒()

(3)煌是含有碳元素和氫元素的化合物()

(4)燒在氧氣中充分燃燒后只生成二氧化碳和水()

(5)甲烷與C12的反應(yīng)是置換反應(yīng)()

(6)烷燒的分子通式是C"H2〃+2SN1),但符合通式C〃H2〃+2的不一定是烷崎()

(7)烷煌的特征性質(zhì)是能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)()

(8)烷燒性質(zhì)穩(wěn)定，不能使酸性KMnCU溶液褪色()

(9)同分異構(gòu)體具有相同的組成元素()

(10)組成元素相同的化合物互為同分異構(gòu)體()

(11)同分異構(gòu)體具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量()

(12)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體()

(13)互為同分異構(gòu)體的化合物也可能互為同系物()

答案(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)V(8)V(9)V(10)X

(11)V(12)X(13)X

微訓(xùn)練

1.下列性質(zhì)中，屬于烷燒特征性質(zhì)的是()

A.完全燃燒只生成二氧化碳和水

B.它們不溶于水

C.分子的通式為C〃H2〃+2,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

D.它們密度都較小

答案c

2.下列各物質(zhì)：①02和03②12c和14c③C2H6和C3H8

CH3

CH：1

ICH3CCH2CH3

CHSCHCHCH3

CH

④和3

(1)互為同位素的是

(2)互為同素異形體的是

(3)同屬于烷煌的是-

(4)互為同分異構(gòu)體的是。

(5)互為同系物的是o

答案(1)@(2)①⑶③④(4)@⑸③

微思考

1.同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，那么，相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)一定是同

分異構(gòu)體嗎？

提示相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不一定相同，如相對(duì)分子質(zhì)量為28的分子

有CO、N2、C2H4,它們不是同分異構(gòu)體。

2.同分異構(gòu)體的分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等，分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

分別相等的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？

提示各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)，分子式不一定相同，如CH2-CH2、

CH2

/\

CH

CH3cH=CHCH3和H2c2分子中碳元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均為

85.7%和14.3%,但它們不是同分異構(gòu)體。

CH

/2

CH

3.CH3—CH=CH2與H2c2互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學(xué)性

質(zhì)一定相同嗎？

提示二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，是同分

異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學(xué)性

質(zhì)不同。

4.丁烷有幾種同分異構(gòu)體？其一氯代物有幾種？

提示丁烷有兩種同分異構(gòu)體，它們分別是正丁烷和異丁烷。其一氯代物共有4

種，它們分別是CH3cH2cH2cH2C1、CH3cH2cHeICH3、(CH3)2CHCH2Ch

(CH3)2CC1CH3O

核心?互動(dòng)探究突破核心任務(wù)

學(xué)習(xí)任務(wù)1有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法

情景：

交流討論》

如圖是形形色色的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，那么有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？它們的成鍵規(guī)

律是什么？請(qǐng)完成下列討論：

1.從碳的原子結(jié)構(gòu)分析，有機(jī)物成鍵有什么特點(diǎn)？

(+6)24

提示碳的原子結(jié)構(gòu)示意圖"，其最外層有4個(gè)電子，不易失電子，也不易

得電子，一般通過共價(jià)鍵與氫、氧、鹵素、硫、氮等元素的原子相結(jié)合，也可以

與碳原子形成多種形式的共價(jià)鍵。

2.根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)推測(cè)CH2c12結(jié)構(gòu)應(yīng)該有幾種？

H

I

C

IH

H

提示甲烷的立體結(jié)構(gòu)為因此CH2c12中2個(gè)Cl在空間一定處于相鄰位

置，CH2c12只有一種結(jié)構(gòu)。

名師歸納》

1.甲烷空間結(jié)構(gòu)的三點(diǎn)拓展應(yīng)用

⑴若CH4分子中的4個(gè)氫原子全部被其他相同的原子或原子團(tuán)替代，則形成的

分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體結(jié)構(gòu)。

⑵若CH4分子中的4個(gè)氫原子被其他不同的原子或原子團(tuán)替代，則形成的分子

結(jié)構(gòu)仍為四面體，但不屬于正四面體，如CH3CI、CH2c12等。

(3)由CH4的空間結(jié)構(gòu)可推知CH3cH2cH3等有機(jī)物中的碳原子并不在一條直線

上。

2.常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（以甲烷為例）

表示方法含義

用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個(gè)

分子式：CH4

分子中原子的種類和數(shù)目

最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：CH4表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子

H

用小黑點(diǎn)等符號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成

H：C：H

鍵情況的式子

電子式：H

①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)

構(gòu)；

H—C—H

②表示分子中原子結(jié)合或排列順序的式子,但不表

結(jié)構(gòu)式：H示空間構(gòu)型

小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）

球棍模型:

空間充填模型：

用不同體積的小球表示不同大小的原子

C0）

【例題1】下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，按要求回答下列問題。

H

H：C：H

ii

B

D

⑴甲烷的球棍模型是,甲烷的電子式是（填

序號(hào)）。

（2）如果甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2c12應(yīng)該有種結(jié)構(gòu)，實(shí)際CH2c12有

種結(jié)構(gòu)，證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是結(jié)構(gòu)，上述中的

更能反映其真實(shí)存在狀況。

解析(1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì)，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍

模型(。及空間充填模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但其中空間充填模型

更能形象地表達(dá)出H、C的相對(duì)位置及所占比例；電子式(B)只反映原子最外層

電子的成鍵情況。

H

I

H—C—H

I

(2)甲烷的結(jié)構(gòu)式為H,其分子空間構(gòu)型若為平面正方形結(jié)構(gòu)，則二氯甲

yH

H—Hci—C—H

II

烷有2種結(jié)構(gòu)：Cl、Cl；實(shí)際上甲烷為空間正四面體

結(jié)構(gòu)，所以二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)。

答案(1)CB(2)21正四面體D

變式訓(xùn)練1下列說法正確的是()

A.甲烷分子的空間充填模型為Q,其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)

B.甲烷分子的球棍模型為Q

C.天然氣不屬于可再生能源

D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1L2LCC14中含有C—C1鍵的數(shù)目為2NA

解析甲烷分子的空間充填模型為Q,其二氯取代物有1種結(jié)構(gòu)，所以A

項(xiàng)和B項(xiàng)均錯(cuò)誤。天然氣為化石燃料，屬于不可再生能源，C項(xiàng)正確。標(biāo)準(zhǔn)狀況

下，CC14是液態(tài)不是氣態(tài)，所以11.2LCC14的物質(zhì)的量不是0.5mol,D錯(cuò)誤。

答案C

學(xué)習(xí)任務(wù)2甲烷的取代反應(yīng)

資料

取代反應(yīng)（substitutionreaction）是指有機(jī)化合物分子中任何一個(gè)原子或原子團(tuán)被

試劑中同類型的其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)，用通式表示為：R—L（反應(yīng)基

質(zhì)）+A—B（進(jìn)攻試劑）一R—A（取代產(chǎn)物）+L—B（離去基團(tuán)）屬于化學(xué)反應(yīng)的一

類。

交流討論》

請(qǐng)結(jié)合取代反應(yīng)的詞條，完成下列討論：

1.取代反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的基本類型之一。甲烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)屬于取

代反應(yīng)，CH4與Bn（g）能否發(fā)生類似的反應(yīng)，如何用化學(xué)方程式表示？

提示能；CH4+Br2（g）-^-CH3Br+HBro

2.CH4和C12取代反應(yīng)的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是什么？它與C12在物質(zhì)的量上

有什么關(guān)系？

提示因?yàn)樵贑H4和C12的取代反應(yīng)中，每一步都有HC1生成，故產(chǎn)物中物質(zhì)的

量最多的是HC1。根據(jù)化學(xué)方程式可知，每生成1molHCl則消耗1molCb,故

反應(yīng)生成的HC1與反應(yīng)消耗的C12的物質(zhì)的量相等。

3.CH4與C12反應(yīng)共有幾種產(chǎn)物？根據(jù)取代反應(yīng)的原理，思考能否用CH4和C12

按1：1的體積比混合來制取純凈的CH3C1?

提示CH4和C12的反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng)，生成物為

混合物,即CH3CI、CH2c12、CHC13和CC14四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物,

CH3cl的產(chǎn)率低。因此不能用CH4和C12按1：1的體積比混合來制取純凈的

CH3C1O

名師歸納》

1.甲烷與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)

反應(yīng)條件光照（強(qiáng)光照射會(huì)發(fā)生爆炸）

反應(yīng)物氣態(tài)鹵素單質(zhì)和甲烷

生成物鹵化氫和各種鹵代甲烷的混合物，其中鹵化氫的量最多

①鹵素單質(zhì)不同，反應(yīng)速率不同

反應(yīng)特點(diǎn)

②逐步取代，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行

③取代1molH原子，消耗1molX2,生成1molHX

2.甲烷與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)易錯(cuò)的四個(gè)方面

(1)反應(yīng)物：鹵素單質(zhì)(純鹵素)和甲烷，不能是鹵素單質(zhì)的水溶液。

(2)生成物：鹵化氫和鹵代甲烷(四種)的混合物，其中鹵化氫的物質(zhì)的量最多。

(3)反應(yīng)條件：光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))。

(4)反應(yīng)特點(diǎn)：用“一”而不用“一”，仍遵守質(zhì)量守恒定律，需要配平。

【例題2】下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是(雙選)()

A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1：1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3cl

B.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中CH3cl最多

C.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物

D.Imol甲烷生成CC14最多消耗4moi氯氣

解析甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步，四種有機(jī)物都會(huì)產(chǎn)

生，故得不到純凈的CH3CI,A錯(cuò)誤，C正確；甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代Imol

氫原子，消耗Imol氯氣，生成ImolHCl,故產(chǎn)物中HC1最多，B錯(cuò)誤；1mol

甲烷生成CC14最多消耗4moi氯氣，D正確。

答案CD

變式訓(xùn)練2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4LCH4與C12在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)

完全后，測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗的?12為()

A.0.5molB.2mol

C.2.5molD.4mol

解析方法一守恒法

1molCH4與C12發(fā)生取代反應(yīng),生成CH3CUCH2c12、CHCb、CC14各0.25mol,

這四種取代物中H(C1)=0.25molX(1+2+3+4)=2.5mol,根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn)，

n(HCl)=2.5mol,故生成物中所含氯原子共2.5mol+2.5mol=5mol,參加反應(yīng)

的Ch為〃(C12)=2.5molo

方法二根據(jù)化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算

設(shè)四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量均為Imol,寫出取代反應(yīng)總的化學(xué)方程式：4CH4

+10C12CH3CI+CH2CI2+CHC13+CC14+10HCL由此可知，4molCH4正

好與10molCI2反應(yīng)，當(dāng)1molCH4反應(yīng)時(shí)，消耗C122.5moL

答案c

學(xué)習(xí)任務(wù)3同系物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

情景:

/飛H2C—CH2

H2c------CH

2H2C—CH2

2.

鄰二甲苯

4.間二甲苯對(duì)二甲苯

交流討論》

如上圖，2組、3組、5組是同系物，1組、4組不是同系物，那么如何判斷同系

物呢？請(qǐng)討論下列問題:

LCH2==CHCH3和H2cCH2的組成相同，二者中哪一個(gè)與CH2==CH2

互為同系物？由此判斷：分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一

定是同系物嗎？

提示與CH2=CH2互為同系物的是CH2==CHCH3,因?yàn)镃H2==CH2和

\/

c=c

CH2==CHCH3分子中都含有/結(jié)構(gòu)相似，且分子組成上相差1個(gè)CH2

/弋2

原子團(tuán)。H?C--CH?分子中含碳碳單鍵而不含雙鍵，化學(xué)鍵類型不同，結(jié)構(gòu)

不相似。由此可知分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)不一

定相似，故不一定是同系物。

CH:i

2.CH3cH2cH2cH3與C%—CH—CH,是否屬于同系物？為什么？

提示不是。因?yàn)橥滴镌诜肿咏M成上必須相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，一

CH3

定具有不同的分子式。而CH3cH2cH2cH3與CH"—CH—CH,分子式相同，屬

于同分異構(gòu)體。

3.同系物具有同一通式，具有同一通式的有機(jī)物一定是同系物嗎？

CH,

/

提示不一定，如CH2=CH2和-CH：通式相同，均為。山2”，再如

CH3

I

CH3cH2cH2cH3與CH；—CH—CH,通式也相同，但它們均不為同系物，所以具

有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。

名師歸納》

1.同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)

(1)“同”——互為同系物的物質(zhì)必須屬于同一類物質(zhì)。

(2)“似”——結(jié)構(gòu)相似，是指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。

⑶'‘差”——組成上相差〃個(gè)CH2原子團(tuán)(九21)。

①同系物一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。

②同系物一定具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量(相差14〃)。

2.判斷同系物時(shí)應(yīng)注意的兩個(gè)問題

(1)互為同系物的分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能相同，也可能不同。

(2)同系物和同分異構(gòu)體的區(qū)別，同系物結(jié)構(gòu)相似，組成不同，分子式不同；同

分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)可能相似也可能不相似。

3.同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”

(1)同系物在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)；但在分子組成上相

差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物。

(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。

(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似，但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。

(4)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量一定不相同。

【例題3】下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(雙選)()

C

HCH,

CHT

1J

A.CH3cH2cH3、3、CH3cH2cH2cH2cH3

B.CH2===CH2、CH2=CH—CH3、CH3cH===CHCH3

CHCH—CHCH

/\2I2I2/\2

CH2C—CH2、CH2—CH2、H2C-----CH—CH3

CH

I3

CH3CHCH2cH3CH「f-CH,

D.CH3cH2cH2cH2cH3、CH3CH3

解析雖然A中的3個(gè)選項(xiàng)有的是直鏈結(jié)構(gòu)，有的是帶支鏈的結(jié)構(gòu)，但它們通

式相同，都屬于烷燒，在分子組成上分別相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故為同系物；B

選項(xiàng)中的3種物質(zhì)均只含一個(gè)碳碳雙鍵、在分子組成上分別相差一個(gè)CH2原子

CH—CH.?CH,

I-「/\

團(tuán)，也屬于同系物；c中CH,—CH,和H2cCH—CH,分子式

相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；D中3種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體；因此選c、Do

答案CD

變式訓(xùn)練3下列說法中錯(cuò)誤的是()

①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物一定是同系物②分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子

團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物③若燒中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同

系物④互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差異，但化學(xué)性質(zhì)必定相似

A.①②③④B.只有②③

C.只有③④D.只有①②③

解析互為同系物的有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞

增呈規(guī)律性變化，④正確；化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物，結(jié)構(gòu)不一定相似，故不一定

/C、H2

是同系物，①錯(cuò)誤；CH2=CH2和比。一CH?在分子組成上相差一個(gè)CH2

原子團(tuán)，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同，但二者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，②③

錯(cuò)誤，故選D。

答案D

學(xué)習(xí)任務(wù)4(核心素養(yǎng))同分異構(gòu)體

一、知識(shí)要點(diǎn)

1.同分異構(gòu)體的判斷

“一同一異”法判斷同分異構(gòu)體

同——分子式相同；異—結(jié)構(gòu)不同。

⑴同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素，但具有相同組成元素的物質(zhì)不一定是

同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體一定具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的物質(zhì)

不一定是同分異構(gòu)體。

(3)同分異構(gòu)體各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，但元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的不一定是同分異

構(gòu)體。如C2H4與C3H6。

2.同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳移位法”

可概括為“兩注意，四句話”：

兩注意一寫出最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；找出中心對(duì)稱線。

…I主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到

—四句—話一邊，排布由同到鄰、間。

如C6H14的同分異構(gòu)體：

（1）將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。

C—C—C—C—C—C

⑵從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對(duì)稱線（虛

線）一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架有兩種：

①②③④⑤①②③④⑤

c—c—c—c—cc—c—c—c—C

II

注意：甲基不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和④位等效，只能

用一個(gè)，否則重復(fù)。

（3）從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即2個(gè)甲基）依次

連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

①腦③④①②1③④

c—CT—cc—c-i-c—C

注意：②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。

⑷補(bǔ)氫至飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就

可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

所以C6H*共有5種同分異構(gòu)體。

3.煌的一元取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

⑴對(duì)于嫌的一元取代產(chǎn)物的判斷可用“等效氫”法，所謂“等效氫”就是位置

等同的氫原子。燒中等效氫原子有幾種，其一元取代產(chǎn)物就有幾種。

（2）等效氫原子的判斷：

①連在同一碳原子上的氫原子等效。

②同一個(gè)碳原子所連接一CH3上的氫原子等效。如新戊烷分子中四個(gè)原子團(tuán)

一CH3上的12個(gè)氫原子等效。

rHH

/33

_CI

_——

_

_

_

CH3—CCH3

-(T

-

3I13分

③分子中處于對(duì)稱位置碳原子上的氫原子等效。如-

子中的18個(gè)氫原子等效。

二、核心素養(yǎng)

同分異構(gòu)體的判斷和書寫=培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理和模型認(rèn)知能力

【素養(yǎng)解題】

［典例示范］下列說法中正確的是（）

A.C3H7cl有3種同分異構(gòu)體

B.相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體

C.同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化

CH3—CH—CH3

TT

cLH

IX2

——

CH3—CH—CH2—CH3

cTT

HJ

Il3

D.CH,互為同分異構(gòu)體

［解題思路］

知識(shí)支持具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。

CH3CHCH3

c3H7cl有2種同分異構(gòu)體，即C1和

CH3cH2cH2

分析選項(xiàng)

ci；相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不一定相同，

故相對(duì)分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物不一定是同分異構(gòu)

體；同分異構(gòu)體為不同的物質(zhì)，故它們之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化；

CH3—CH—CH3

|

CH3—CH—CH—CH3CH.,

1「

E3和CH3為同一

物質(zhì)，不是同分異構(gòu)體。

得出答案C

碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此烷燒（主鏈的碳原子數(shù)24）的碳鏈形狀可

易錯(cuò)點(diǎn)以改變。在判斷是否為同分異構(gòu)體時(shí)，要特別注意與同一物質(zhì)相

區(qū)分。

三'對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.關(guān)于烷煌的敘述不正確的是（雙選）（）

A.分子式符合C〃H2〃+2的煌一定是烷煌

B.烷燒均能與氯水發(fā)生取代反應(yīng)

C.正戊烷的熔、沸點(diǎn)比異戊烷的低

D.烷燒不能被酸性高鎰酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化

解析對(duì)烷妙的概念應(yīng)從“單鍵、飽和、鏈狀”三方面理解，分子式符合C〃H2〃

+2的姓中碳原子均已飽和，則A正確；烷煌的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，取代反應(yīng)

必須與純鹵素單質(zhì)反應(yīng)，則D正確，B錯(cuò)誤；結(jié)合烷煌的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律，

可知正戊烷的熔、沸點(diǎn)比異戊烷的高，C錯(cuò)誤。

答案BC

2.下列分子式不止表示一種物質(zhì)的是（）

A.C3H8B.C4H10

C.CHCbD.CH2CI2

解析正丁烷和異丁烷的分子式都是C4H100C3H8（丙烷）、CHCb（三氯甲烷）、

CH2c以二氯甲烷）都只表示一種物質(zhì)。

答案B

3.下列有關(guān)說法正確的是（）

A.石墨和金剛石互為同位素

B.乙烷和丙烷互為同素異形體

C.CH3CH2CH2CH3與CH(CH3)3互為同分異構(gòu)體

D.12c和13c互為同系物

解析石墨和金剛石互為同素異形體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烷和丙烷互為同系物，B項(xiàng)

錯(cuò)誤；12c和13c互為同位素，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案C

4.同分異構(gòu)體和同系物是兩個(gè)不同的概念，觀察下列幾種物質(zhì)的化學(xué)式或結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式，回答下列問題：

①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3cH2cH3④白磷(P4)

C-T

13

——cT

)H

rX3

I

CH3CCH

CH3CH3cHCH2cH3

c

cI

⑦CH3dHeH⑧CHQLCHCH,

⑨CH3cH2cH2cH3⑩紅磷

其中，(1)互為同素異形體的是;

(2)互為同分異構(gòu)體的是；

(3)互為同系物的是；

(4)屬于同種物質(zhì)的是0

解析同素異形體的研究對(duì)象是單質(zhì)，即組成元素相同，但結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，故

題目中的紅磷和白磷屬于同素異形體；同分異構(gòu)體主要是指有機(jī)化合物，但某些

特殊的無機(jī)物也可以存在，如NH4CNO與CO(NH2)2(尿素是有機(jī)化合物)；同系

物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物，故

題目中的③⑤和⑨，③⑥和⑨，③⑧和⑨，③⑤和⑦，③⑥和⑦，③⑧和⑦都屬

于烷；結(jié)構(gòu)相似，都相差一個(gè)或兩個(gè)CH2原子團(tuán)。

答案(1)④與⑩(2)①與②，⑤與⑥(或⑧)，⑦與⑨

⑶見解析(4)⑥與⑧

學(xué)業(yè)?質(zhì)量評(píng)價(jià)檢測(cè)學(xué)習(xí)效果

［學(xué)考練］

1.下列說法不屬于有機(jī)化合物特點(diǎn)的是（）

A.大多數(shù)有機(jī)化合物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

B.有機(jī)化合物反應(yīng)比較復(fù)雜，一般反應(yīng)較慢

C.絕大多數(shù)有機(jī)化合物受熱不易分解，而且不易燃燒

D.絕大多數(shù)有機(jī)化合物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低

解析大多數(shù)有機(jī)化合物受熱易分解，而且易燃燒，C不正確。

答案c

2.下列物質(zhì)中，不屬于有機(jī)物的是（雙選）（）

A.四氯化碳B.硫鼠化鉀

C.尿素D.碳化鈣

解析有機(jī)物指的是含碳元素的化合物。組成有機(jī)物的元素除碳外，通常還含有

氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等。但對(duì)于碳的氧化物、碳酸及其鹽、氟化物