3.2.2酚課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修33

第二節(jié)醇酚第2課時

酚第三章烴的衍生物1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，

理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理

念(重點)。2.通過對苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類物質(zhì)的毒性及其對環(huán)

境的危害，學(xué)會合理應(yīng)用。[學(xué)習(xí)目標]濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。苯酚的消毒作用“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)科學(xué)史話一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.酚的概述(1)概念：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物(2)官能團：羥基（—OH）如：苯酚萘酚漆酚最簡單的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互為同系物嗎？分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團名稱符號球棍模型空間填充模型2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)C6H6OC6H5OH羥基—OH一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)，預(yù)測苯酚的性質(zhì)。一般方法：分析結(jié)構(gòu)

預(yù)測反應(yīng)類型

選擇反應(yīng)試劑苯環(huán)氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)羥基—OH氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、置換反應(yīng)O2Br2H2Na基團之間相互影響？一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)思維建模1.此藥物中甘油的作用是什么？2.此藥物為什么禁與堿性藥物并用？3.如何檢驗此藥物中含有苯酚？2%苯酚甘油滴耳液說明書【藥物名稱】苯酚甘油滴耳液【成分】本品主要成分為苯酚，輔料為甘油【性狀】本品為無色或粉紅色粘稠液體，有苯酚特臭味【功能主治】消毒防腐、止痛。用于未穿孔的外耳道炎【注意事項】1.本品不可用水稀釋；2.本品禁與堿性藥物并用;

3.本品變紅色停止使用?！举A藏】遮光密閉保存溶劑有酸性一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)交流討論3.苯酚的物理性質(zhì)觀察苯酚的顏色狀態(tài)，小心聞一聞氣味(1)顏色氣味狀態(tài)毒性無色特殊氣味晶體有毒一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)思考：苯酚能長期露置于空氣中嗎？苯酚易被氧氣氧化呈粉紅色苯酚能使酸性高錳酸鉀褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

實驗方案

實驗現(xiàn)象

結(jié)論向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL水，振蕩試管，觀察并記錄現(xiàn)象加熱苯酚濁液向苯酚濁液中加入乙醇溶液變渾濁室溫苯酚在水中溶解度是9.2g溶液變澄清溶液變澄清65℃以上能與水互溶易溶于乙醇等有機溶劑(2)苯酚的溶解性一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.正誤判斷(1)純凈的苯酚是粉紅色晶體(2)苯酚有毒，故不可用作消毒劑(3)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚×××無色晶體苯酚稀溶液可消毒殺菌苯酚可溶于有機溶劑甲苯一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)思考交流2.苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用。若皮膚上沾有少量苯酚，應(yīng)如何處理？應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。3.C7H8O屬于酚的同分異構(gòu)體有___種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________，其系統(tǒng)命名為____________。34-甲基苯酚一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)思考交流二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)有酸性請根據(jù)酸的通性，設(shè)計實驗方案證明苯酚有酸性要求：每組至少提供兩種你們認為最合理、最簡單的方案編號實驗方案實驗原理及預(yù)期現(xiàn)象結(jié)論實驗用品：苯酚、蒸餾水、NaOH溶液，紫色石蕊溶液，溴水，F(xiàn)eCl3溶液，稀鹽酸；試管、滴管，藥匙等。實驗探究編號實驗方案實驗原理及預(yù)期現(xiàn)象結(jié)論1向1滴稀鹽酸中滴加1滴紫色石蕊試液2向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊試液3向盛有苯酚濁液的試管中滴加NaOH溶液4向?qū)嶒?中滴加稀鹽酸出現(xiàn)渾濁溶液澄清不變紅苯酚有酸性酸性較弱苯酚有弱酸性苯酚有酸性二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)變紅實驗驗證苯酚弱酸性請根據(jù)強酸制弱酸原理，設(shè)計實驗方案和實驗裝置驗證苯酚的弱酸性。苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11資料卡片

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)H2CO3CH3COOHHCl酸性強酸性弱

1.弱酸性—OH+NaOH+H2O—ONaONa+CO2+H2OOH+NaHCO3—ONa+HCl

+NaCl—OH

思考：碳酸鈉與苯酚能反應(yīng)嗎？二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)—OH—O?+H+思考：乙醇與苯酚均有羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇為中性？基團間相互影響OH苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性?；鶊F相互活化二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納比較2.取代反應(yīng)(1)實驗操作：(2)實驗現(xiàn)象：有白色沉淀生成。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實驗探究(3)化學(xué)方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理論解釋：羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，易被取代。(5)應(yīng)用：苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，用于苯酚的定性檢驗和定量測定。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯與苯酚溴代反應(yīng)的比較

物質(zhì)

溴的狀態(tài)

反應(yīng)條件產(chǎn)物取代氫原子數(shù)苯苯酚飽和溴水液溴催化劑FeBr3無13苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性羥基影響苯環(huán)，使苯酚的苯環(huán)氫變得更活潑，易與溴水反應(yīng)基團間相互影響二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納比較3.顯色反應(yīng)(1)實驗操作(如圖)。(2)實驗現(xiàn)象：溶液顯紫色。與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液顯紫色。檢驗酚類物質(zhì)。(3)結(jié)論：(4)應(yīng)用：二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實驗導(dǎo)學(xué)思考：如何快速檢測出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？檢驗酚羥基存在的方法：(1)與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)交流討論1.正誤判斷(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的熱水清洗試管壁上附著的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2時生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO，所以

與Na2CO3反應(yīng)只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，與酒精互溶，

與65℃以上的水互溶

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考交流(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去(6)可用濃溴水和FeCl3溶液檢驗苯酚的存在×√三溴苯酚是有機物，易溶于有機溶劑苯2.從分子結(jié)構(gòu)上分析為什么苯酚的酸性比乙醇強？苯酚和乙醇都有羥基，但是苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受苯環(huán)的影響，苯酚羥基上的氫原子較活潑，氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性，能與燒堿溶液反應(yīng)，乙醇沒有酸性，不能與燒堿溶液反應(yīng)。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考交流3.比較苯和苯酚分別與溴的取代反應(yīng)(1)填寫下表：

苯苯酚①反應(yīng)物②反應(yīng)條件③被取代氫原子個數(shù)④反應(yīng)速率苯、液溴苯酚溶液、濃溴水FeBr3作催化劑無催化劑13慢快(2)結(jié)合上述分析比較，說明苯酚分子中羥基對苯環(huán)的影響。苯酚分子中羥基使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯分子上的氫原子更容易發(fā)生取代反應(yīng)。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考交流4.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

，下列說法錯誤的是A.1mol該物質(zhì)可以與4molH2加成B.等物質(zhì)的量的該有機化合物與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2∶1C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)可消耗2molBr2D.該物質(zhì)可以與FeCl3溶液作用顯紫色√2mol取代，1mol加成二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考交流基團間的相互影響(1)苯環(huán)對支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對苯環(huán)的影響①甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成2,4，6-三硝基甲苯。②酚羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)三、苯酚的應(yīng)用與危害1.應(yīng)用苯酚是重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、醫(yī)藥（如：合成阿司匹林的原料）、農(nóng)藥、香料、涂料等。2.危害含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染；化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。三、苯酚的應(yīng)用與危害苯酚的結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)官能團羥基羥基與苯環(huán)相互影響

弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)應(yīng)用課堂小結(jié)自我測試1.下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是A.苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成

白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代√側(cè)鏈（羥基）對苯環(huán)的影響烴基飽和程度不同側(cè)鏈（甲基）對苯環(huán)的影響自我測試2.(2023·鄭州高二檢測)某屆奧運會上，有個別運動員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說法正確的是A.1molX與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOHB.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵C.1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2D.X可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡√3mol酚羥基，消耗3molNaOH，1mol—Cl水解消耗1molNaOH，生成1mol酚羥基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，酚羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色羥基的鄰、對位上的氫原子被溴原子取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)酸性：酚羥基<碳酸，無法與NH4HCO3反應(yīng)生成CO2自我測試3.(2023·石家莊高二檢測)含苯酚的工業(yè)廢水必須處理達標后才能排放，苯酚含量在1g·L－1以上的工業(yè)廢水需進行相關(guān)處理從而回收苯酚。某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計如下流程，從含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚。(1)可用________________________(填試劑名稱)檢驗苯酚的存在。萃取苯酚分液與苯酚生成的苯酚鈉，溶于水分液(3)通入CO2發(fā)生反應(yīng)生成苯酚的化學(xué)方程式為______________________________________________。(2)過程Ⅰ為______、______，過程Ⅱ為______。FeCl3溶液(答案合理即可)萃取分液分液＋CO2＋H2O—→

＋NaHCO3本節(jié)內(nèi)容結(jié)束1.酚的概述苯環(huán)羥基目標一答案2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)C6H6O苯環(huán)目標一答案3.苯酚的物理性質(zhì)無色晶體氧化粉紅色65℃腐蝕性43℃目標一答案1.酸性(1)實驗操作：(2)實驗現(xiàn)象：①中得到渾濁液體；②中液體變澄清；③或④中液體變渾濁。目標二答案(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：試管②：

；試管③：

；試管④：