3.4.3油脂課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第3課時

油脂【學(xué)習(xí)目標】1．理解油脂的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)，會書寫油脂皂化、水解的化學(xué)方程式。2．知道油脂在生命活動中的作用，了解肥皂的去污原理。油脂是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的化工原料。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫幕ㄉ?、芝麻油、大豆油、豬油、牛油等都是油脂。其成分主要由高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。結(jié)構(gòu)可以表示如下：其中R、R’和R”代表高級脂肪酸的烴基。與

是同分異構(gòu)體如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；

組成油脂的高級脂肪酸的種類有飽和和不飽和的。但多數(shù)是含有16～18個碳原子的直鏈高級脂肪酸。名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH油脂的官能團：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。油脂的分類：油(不飽和脂肪酸甘油酯)：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。脂肪(飽和脂肪酸甘油酯)：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如豬油、牛油、羊油等動物油脂。注意事項：

①天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點；

②油脂的相對分子質(zhì)量很大，但它不屬于高分子化合物；

③萃取溴水中的溴單質(zhì)不能選擇油脂作萃取劑，因為它們之間能發(fā)生加成反應(yīng)；

④液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色。性質(zhì)特點密度溶解性狀態(tài)熔、沸點油脂的物理性質(zhì)密度比水小難溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機溶劑含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點酯與油脂的區(qū)別與聯(lián)系油脂酯聯(lián)系區(qū)別形成酯的醇形成酯的酸內(nèi)涵都屬于酯一定為甘油任何醇或酚高級脂肪酸任何含氧酸專指油脂包含油脂

酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。課堂練習(xí)1．從化學(xué)成分上講，油脂屬于酯類化合物，對于油脂和酯類化合物認識正確的是(

)A．油和脂肪都屬于酯類化合物，所以油和脂肪的結(jié)構(gòu)相似B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯為主要成分C．酯類是高分子，自然界中的油脂是純凈物，以甘油三酯形式存在D．油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，沒有固定的熔、沸點課堂練習(xí)2．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(

)A．油脂屬于酯類B．油脂沒有固定的熔點和沸點C．油脂難溶于水D．油脂都不能使溴水褪色BD【思考與討論】請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇(甘油)反應(yīng)的化學(xué)方程式？濃硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH濃硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC

由于油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)；而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)油脂的化學(xué)性質(zhì)3C17H35COOH

類比乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合油脂的結(jié)構(gòu)，寫出硬脂酸甘油酯分別在酸性、堿性條件下水解的方程式。①水解反應(yīng)a.酸性油脂+3H2O3高級脂肪酸+甘油稀硫酸△①水解反應(yīng)b.堿性（皂化反應(yīng)）3C17H35COONa油脂+3NaOH3高級脂肪酸鈉+甘油△

類比乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合油脂的結(jié)構(gòu)，寫出硬脂酸甘油酯分別在酸性、堿性條件下水解的方程式。

高級脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。肥皂的生產(chǎn)流程如下：鹽析的作用：加入的NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液，經(jīng)過濾得到高級脂肪酸鈉鹽及其副產(chǎn)品甘油。該過程是可逆的，屬于物理變化。加填充劑（松香、硅酸鈉等）、壓濾、干燥成型思考與討論：為什么可以用Na2CO3溶液洗滌餐具上的油污且熱的溶液洗滌效果更好(1)Na2CO3溶液水解顯堿性，而堿性條件下油脂水解更徹底，生成可溶性高級脂肪酸鈉和甘油。(2)溫度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液堿性越強，溫度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。

不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。請同學(xué)們寫出油酸甘油酯氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式。②油脂的氫化——油脂的硬化(反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、還原反應(yīng)）CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

通過油脂的氫化制得的油脂叫人造脂肪，又稱為硬化油，硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。資料卡片

油酸和亞油酸

油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如下圖所示的順式結(jié)構(gòu)。油脂經(jīng)過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引發(fā)動脈硬化和冠心病的危險因素之一。油脂的用途(1)生物體內(nèi)儲存能量的物質(zhì)并供給能量。(2)構(gòu)成一些重要生理物質(zhì)，脂肪是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體內(nèi)的三大組成部分(蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和膽固醇構(gòu)成細胞膜的類脂層，膽固醇又是合成膽汁酸、維生素D3和類固醇激素的原料。(3)維持體溫和保護內(nèi)臟、緩沖外界壓力。皮下脂肪可防止體溫過多向外散失，減少身體熱量散失,維持體溫恒定。也可阻止外界熱能傳導(dǎo)到體內(nèi)，有維持正常體溫的作用。內(nèi)臟器官周圍的脂肪墊有緩沖外力沖擊保護內(nèi)臟的作用。減少內(nèi)部器官之間的摩擦。(4)提供必需脂肪酸。(5)脂溶性維生素的重要來源。魚肝油和奶油富含維生素A、D，許多植物油富含維生素E。脂肪還能促進這些脂溶性維生素的吸收。(6)增加飽腹感。脂肪在胃腸道內(nèi)停留時間長，所以有增加飽腹感的作用。脂肪、油、礦物油三者異同物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成性質(zhì)鑒別用途多種高級脂肪酸的甘油酯含飽和烴基多含不飽和烴基多多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化燃料、化工原料營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油課堂練習(xí)3．生活中常用燒堿來清洗抽油煙機上的油漬(主要成分是油脂)，下列說法不正確的是(

)A．油脂屬于天然高分子B．熱的燒堿溶液去油漬效果更好C．花生油、大豆油等植物油容易被空氣氧化D．油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，又稱為皂化反應(yīng)課堂練習(xí)4．既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是(

)A．軟脂酸甘油酯B．油酸甘油酯C．硬脂酸甘油酯D．油酸AB課堂練習(xí)5．某興趣小組用預(yù)處理后的廢棄油脂進行皂化反應(yīng)，制備高級脂肪酸鈉并回收甘油的簡單流程如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A．皂化反應(yīng)完成的標志是液體不分層B．過程①屬于物理變化C．過程②可用裝置M完成(夾持裝置已略去)D．實現(xiàn)過程③的操作是蒸餾C課堂練習(xí)6．油脂

能發(fā)生的反應(yīng)有(

)①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③皂化反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色A．①②③

B．①③④C．①②③④

D．①②③④⑤D課堂練習(xí)7．亞油酸又稱9，12－十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高達60%以上，經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇，有防止動脈粥樣硬化、冠狀動脈硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被譽為“健康油、長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是(

)A．玉米油屬于酯類，是天然高分子化合物B．玉米油沒有固定的熔、沸點、常溫下為固態(tài)C．亞油酸能使溴水褪色D．玉米油被譽為“健康油”是因為飽和脂肪酸含量高C課堂練習(xí)8．光滑大米十分耐看，但在購買時要慎重，因為市場上曾出現(xiàn)過不法商販利用石蠟油等工業(yè)用油給大米進行“拋光”處理后冒充優(yōu)質(zhì)米以牟取暴利的現(xiàn)象。食用油與石蠟油雖然都稱為油，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)上看，它們是完全不同的，下列敘述中正確的是(

)A．食用油屬于有機物，石蠟油屬于無機物B．食用油屬于純凈物