第十單元有機化學(xué)基礎(chǔ)第3節(jié)烴的衍生物學(xué)案新人教版

第3節(jié)短的衍生物

備考要點素養(yǎng)要求

1.寫出煌的衍生物的官能團、簡單代表

物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱;能夠列舉各類有

機化合物的典型代表物的主要物理性

質(zhì)。

2.描述和分析各類有機化合物的典型

1.宏觀辨識與微觀探析:認(rèn)識煌的衍生物的多

代表物的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)

樣性,并從官能團角度認(rèn)識煌的衍生物的組成、

方程式。

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀

3.基于官能團、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)

念。

律分析和推斷含有典型官能團的有機

2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基

化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫

于證據(jù)對燃的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提

相應(yīng)的反應(yīng)方程式。

出可能的假設(shè)。能運用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，

4.綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機化

揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

合物、檢驗官能團、設(shè)計有機合成路線

等任務(wù)。

5.參與環(huán)境保護等與有機化合物性質(zhì)

應(yīng)用相關(guān)的社會性議題的討論,并作出

有科學(xué)依據(jù)的判斷、評價和決策。

考點一鹵代燃

必備知識自主預(yù)診

0知識梳理

1.鹵代煌及其命名

(D鹵代煌。

煌分子里的氫原子被取代后生成的產(chǎn)物。官能團為,飽和一元

鹵代燃的通式為。

（2）命名。

①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代燃”；

②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的--端給主鏈碳原子編號；

③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代燃”之前。

CH3CH2CHCH3CH2—CH2

如ci、CH2rH—Cl、BrBr的名稱分別

為、、o

2.鹵代燒的物理性質(zhì)

/一太通常狀況下，除CHsCI、CHcHzc1、CH2=CHC1

\狀1態(tài)2"等少數(shù)為氣體外，其余為液5體或固體

片八/比同碳原子數(shù)的烷償沸點要

同系物沸點，隨分子中砌子數(shù)增加而

（溶［性）一鹵代燒____溶于水，_____溶于有機溶劑

'I一氟代姓、一氯代燃密度比水_____多

〈密度）-鹵代燒（如四氯化碳）、浪代始（如浪乙烷、澳笨）、

碘代燃的密度均比水____

3.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

（1）鹵代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。

反應(yīng)

水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）消去反應(yīng)

類型

反應(yīng)

強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

條件

斷鍵—C—C—

—C-i：X+Hj-OH,L-L,

方式；H__Xi

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子

反應(yīng)

鹵代姓分子中一x被水中的一011所取代,生成IIX;

本質(zhì)

H2O

醇；R—CK—X+NaOHX

和通-?一［三11

R-CFLOH+NaXHX+NaOH△—C==C-

式

+NaX+H20

產(chǎn)物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

引入一0H,生成含一0H的化合物

特征鍵的不飽和化合物

(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。

消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如1L0,HX

等)，而生成(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。

一微點撥(1)所有鹵代煌在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳

CH3

I

CHa—c—CH2C1

原子上無氫原子的鹵代燒不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CLCI、CH3均不能發(fā)生消去

反應(yīng)。

R—CH—CH—R

II

(3)XX型鹵代燃，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如

BrCH2CH2Br+2NaOH7Z*CH=CHt+2NaBr+2HQ。

4.鹵素原子的檢驗

(1)檢驗方法。

O一向少最鹵代煌中加入適尻NaOH水溶液，振蕩后加熱，靜'置

I

叵劇一取少量上層清液，移入適量稀硝酸中，中和過量的NaOH

IC白色沉淀一含氯元素

畫滴加AgNO,溶液.淺黃色嬤-含澳元素

L黃色沉淀一含膜元素

(2)注意事項。

①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。

②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。

一微點撥中和步驟中，取上層清液是因為第一步反應(yīng)產(chǎn)物NaX和醵可以溶解在水

中，下層是未反應(yīng)的鹵代垃。

5.鹵代煌的獲取方法

(1)取代反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

乙烷與CL:

苯與Bra：

C2H50H與IIBr:

⑵不飽和慌的加成反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①丙烯與Bm、HBr:

CH3—CH=CH2+Br2—?;

CH3—CH2—CH2

CHs—CH-CHz+HBr-催化叫(或Br)。

②乙塊與HC1:

催化劑

CH三CH+HC1一屋f?

0自我診斷

1.判斷正誤,正確的打“J”，錯誤的打“X”。

⑴CH3cH2cl的沸點比CH3cH：,的沸點高。()

(2)漠乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(3)在澳乙烷中加入AgNOs溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

(4)取澳乙烷的水解液，向其中加入AgN03溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()

(5)所有鹵代燃都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

CH3CH2—CH—CH,

(6)鹵代燃C1發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。()

2.對以下物質(zhì)按要求填空：

①Q(mào)^HzBr②〃3cH2cH抗③CLBr?CH3CHBrCH2CH;i

(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是O

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,產(chǎn)物有，

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有。

(4)檢驗物質(zhì)③中含有漠元素的試劑有?

................-.........關(guān)鍵能力考向突破

—考向1鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1】（雙選）（2020江蘇化學(xué),12）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間

體,可由下列反應(yīng)制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一?平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇

對點演練1（2020湖南永州培優(yōu)三模）有機化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:

下列說法正確的是（）

A.M分子中的所有原子均在同一平面

B.上述兩步反應(yīng)依次屬于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.M與H?加成后的產(chǎn)物，一氯代物有6種

D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KMnO,溶液褪色

考向2鹵代點在有機合成中的作

[典例2]（2020山東聊城二模）有機化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛,其

合成路線如圖所示:

o

已知：CH3-C-CH2R.Zn(Hg)/HCl.cH￡H2cH水

(DP中含氧官能團的名稱為_。

(2)A~B的化學(xué)方程式為?

(3)C-D的反應(yīng)類型為。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為,E-F所需的試劑和條件

為。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q有

種。

()

]

①苯環(huán)上有三個取代基②分子中含有“一C一0一"原子團

八W)是一種藥物中間體,參照上述合成路線和相關(guān)信息,設(shè)計

以苯甲酸、苯酚和0飛人為原料制備J的合成路線(其他無機試劑任

選)。

對點演練2(2020山東濟南一模)以煌A為原料合成有機化合物M和N的路

線如下:

已知:a.在催化劑作用下,烯燃分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯煌復(fù)分解反應(yīng):

R,R,RRR,8

\/\2/2\/

C=CC-CC=C

/\/\催化劑?/

R.+R2--------*2RiRz

b.X的苯環(huán)上有2種等效氫,且只含1個甲基。

回答下列問題：

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,B的名稱是oN中含氧官能團的名稱

為。

(2)M的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)F-G的反應(yīng)類型是。

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式:o

(5)同時滿足下列兩個條件的N的同分異構(gòu)體共有種；

①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且該物質(zhì)與生成Ag的物質(zhì)的量之比為1:4;

②苯環(huán)上連接一CsH”。

上述同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9：2：2：2：1的有

和(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

⑹寫出以CH2=CII(CH2)￡H=Cll2為原料制備0的合成路線:(其他試劑

任選)。

一深度指津鹵代嫌在有機合成中的四大應(yīng)用

(1)聯(lián)系煌和煌的衍生物的橋梁。

NaOH/水,

CHOH

△23CT"

(2)改變官能團的個數(shù)。

NaOH

如CH3cH2Br醇,△’CH2rH2Bo/CCL

CHzBrCILBro

(3)改變官能團的位置。

NaOH

如OLBrCH2cH2cH3醇,△"cLCHCHzCH：

CH3cHeH2cH3

HBr

--Bro

(4)進行官能團的保護。

CH3cHeH20H

HBrI氧化

CH2rHeH20H—Br―>

*儼。OH①用。卬醉，△一

Br?H''CH2=CH—COOHo

考點二醇酚

---------二^................-.........必備知識自主預(yù)診

0知識梳理

1.醇、酚的定義

(1)醇是羥基與相連的化合物,飽和一元醇的分子通式

為。

(2)酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚

。叫。

微點撥①酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán),如《人》(蔡

酚)也屬于酚。

②酚與芳香醇屬于不同類別的有機化合物，不屬于同系物(如H'-。一。"和

⑶醇的分類。

「麻防醉，iU：___________

按燒基」

CH3CH2CH2OH

一類別I

般*1芳香醇，iu：

爵類一

:fl:甲醇、乙醇

L需旺二廣元一醇元醉,小，i

口：乙二醇

「三元醇，jU：丙三醉

2.醇、酚的物理性質(zhì)

(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

物理

遞變規(guī)律

性質(zhì)

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增

而________________

沸點

②低級醇分子間可以形成氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相

比,醇的沸點遠(yuǎn)______烷煌

續(xù)表

物理

遞變規(guī)律

性質(zhì)

水溶低級脂肪醇____________水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原

性子數(shù)的遞增而逐漸__________

(2)苯酚的物理性質(zhì)。

每事巴曾矗意硒落堿q

^疝示「征樂還話隔施萩丁商事

-t溶解性.65P時與水：

3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:

反應(yīng)

條件斷鍵位置化學(xué)方程式

類型

Na置換2CHCH0H+2Na--

—：i2

反應(yīng)2cH3cHzONa+Hzt

取代CH3CH2OH+

IIBr,△—

反應(yīng)HBr-CH3cHzBr+HzO

Cu

Oz(Cu),氧化2cH3cH2OH+O2K

—

△反應(yīng)2cH3CHO+2H2O

濃硫

濃硫酸「

消去CH3cH20H17OC’CH2一

酸，

—

反應(yīng)CHt+H0

170℃22

續(xù)表

反應(yīng)類

條件斷鍵位置化學(xué)方程式

型

濃硫酸1

濃硫酸，取代反

2cH3cH20H140r

①或②

應(yīng)

140℃C2H5—0—C2H5+H2O

取代反

CH^COOHCH3CH2OH+

應(yīng)

濃硫酸、

(濃硫

CHBCOOH'△

（酯化

酸）CH3COOC2H5+H2O

反應(yīng)）

4.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基;由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥

基的位上的氫原子較易被取代。

弱

酸

性

飽和澳水

取代反應(yīng)

笨

酚

OH

+犯嚶

加成反應(yīng)《△

顯色反應(yīng)

遇FcC4溶液顯一色，利用此反應(yīng)檢驗酚羥基

氧化反應(yīng)

易被空氣氧化成色，易被酸性高鎰酸

鉀溶液氣化

自我診斷

1.判斷正誤,正確的打“，”，錯誤的打“X”。

CH2—CH2

(DCHQH和QHOH都屬于醇類，二者互為同系物。()

CH2°H在水中的溶解度。

(2)CH￡HaOH在水中的溶解度大于()

CH2—CH2

⑶CUQH、CIhClbOlkOHOH的沸點逐漸升高。)

(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。

()

(6)除去苯中的苯酚，加入飽和濱水再過濾。()

(7)分子式為GHQ的芳香族有機化合物有五種同分異構(gòu)體。)

2.現(xiàn)有以下物質(zhì):

CH3

①CHa—CH

(3)

CH—CH2OH

aOH

（1）其中屬于脂肪醇的有,屬于芳香醇的有,屬于酚類的

有。

（2）其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有。

（3）其中互為同分異構(gòu)體的有。

（4）列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型:（任寫三

種）。

二----------------二---------關(guān)鍵能力考向突破

考向1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1】（2020山東青島一模）某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機化合物

的說法錯誤的是（）

A.用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇

B.該有機化合物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯垃

C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)

D.1mol該有機化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2

.特別提醒（1）醇的氧化反應(yīng)包括催化氧化、燃燒、酸性高缽酸鉀溶液等強氧化

劑的氧化等。

（2）醇的催化氧化能否發(fā)生取決于羥基所連的碳原子上是否有氫原子,能夠氧化為醛的

羥基應(yīng)位于端點碳原子（或伯爵）o

對點演練1（2020山東威海一模）某有機化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為丁下

列說法正確的是（）

A.M的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇

B.M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種

C.M的一氯代物有5種

D.M不能發(fā)生氧化反應(yīng)

______________________________________________考向2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

[典例2]（2020全國3,8）金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類

化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下:

下列關(guān)于金絲桃甘的敘述，錯誤的是（）

A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子含21個碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.不能與金屬鈉反應(yīng)

特別提醒醇和酚的羥基都能與鈉等活潑金屬反應(yīng)，且因酚羥基受苯環(huán)的影響，

能夠電離,其化學(xué)活性更強。

對點演練2（2020山東第二次模擬考）中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一

種常見中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結(jié)構(gòu)簡式如圖a所示。下列說法錯誤的

是（）

A.厚樸酚與淡水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)

B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中不含手性碳原子

一深度指津L醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須

CHs

I

CH3—c—CH2OH

連有氫原子。比如CH30H（無相鄰碳原子）、CH3（相鄰碳原子上無氫原子）等結(jié)

構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。

③一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯煌種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同

化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。

CH,—CH2—CH—OH

如CH3的消去產(chǎn)物有2種。

2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物及能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，與跟羥基(一0H)相連的碳原子上的

氫原子個數(shù)有關(guān)。

與羥基

碳原子

上的氫

原子個

2~3個H

--------?生成醛：如R—CHjOH—?R—CHO

R'O

1個H

-----?生成酮：如R—CHOH—?R—C—R*

CH3

沒有H

------?不能被催化氧化，如H3C—C—OH

「?

即CH,

考點三醛酮

------------------------------------------------------------必備知識自主預(yù)診

可知識梳理

1.醛類

(1)醛的定義：由煌基(或氫原子)與相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCI1O?甲醛是

最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為(〃21)。

(2)常見的醛一一甲醛、乙醛。

①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)：

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團

廣?O

乙XH

「一

②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):

名顏

常態(tài)氣味溶解性

稱色

甲

醛無態(tài)水

乙色氣味與水、乙

醛態(tài)醇等互溶

(3)醛的化學(xué)性質(zhì)。

氧化

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為醇霸醛型假酸。

以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

銀鏡反應(yīng),

氧化與新制

反應(yīng)

乙----------?

醒一

還原(加成)反應(yīng).

(4)含醛基的有機化合物的特征反應(yīng)及檢驗方法。

與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)

RCH0+2[Ag(NH3)2]0HRCHO+2Cu(OH)2+NaOH

.1、"

-△-?

產(chǎn)生__________________產(chǎn)生______________沉淀

象

RCH0~2CU(0H)2~CU2。

RCHO~2Ag;HCHO~4Ag

HCH0~4CU(0H)「2CU2()

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈

二(1)新制Cu(OH)z懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配,不可

(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置

久置

(3)水浴溫?zé)?不可用酒精燈直接加熱

(2)配制新制Cu(Oil)2時,所用NaOH溶液

(4)乙醛用量不宜太多

必須過量

(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡除去

2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)通式。

O

I

①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為R-C-R'；

②飽和一元酮的組成通式為(〃23)。

(2)化學(xué)性質(zhì)。

①發(fā)生銀鏡反應(yīng),被新制Cu(OH)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)

0…OH

催化劑,

(z

R—C—R+H2△R—CH—R(仲醇)

(3)丙酮。

丙酮是最簡單的酮，是無色透明的液體，沸點56.2°C,易揮發(fā)，可與水、乙醇等互溶，是

重要的有機溶劑和化工原料。

3.【必做實驗】有機化合物中常見官能團的檢驗

［實驗?zāi)康模?/p>

(1)加深對有機化合物中常見官能團性質(zhì)的認(rèn)識。

(2)學(xué)習(xí)有機化合物中常見官能團的檢驗。

［實驗用品］

試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。

1-己烯、『澳丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、

四氯化碳、阿司匹林片、飽和漠水、酸性KMnO」溶液、5%NaOII溶液、10%NaOH溶液、稀硝

酸、稀硫酸、2%AgN03溶液、5%CuSO,溶液、FeCk溶液、NaHCOs溶液、石蕊溶液。

［實驗步驟］

(1)幾種常見官能團的檢驗：

實

官能驗

1實驗現(xiàn)象解釋及化學(xué)方程式

團內(nèi)

-1

容

!

(1

)

向

盛

有①演

\①反應(yīng)方程

C-少水________

/式:________________________________________________________

碳碳量②酸性高鎰

1

雙鍵1-酸鉀溶

②發(fā)生了________反應(yīng)

己液________

烯

的

試

管

里

滴

加

漠

水

觀

察

現(xiàn)

象

(2

)

向

盛

有

少

Q

1-

己

烯

的

試

管

里

滴

加

酸

性

KM

nOi

溶

液

觀

察

現(xiàn)

象

向

試

管

里

加

入

幾

滴

卜溟丁烷的水解方程

1-

滴加AgNOa式:________________________________________________________

I!—c-謨

1溶液后產(chǎn)

■,

碳鹵丁

生________加入稀硝酸的作用

鍵烷

是_____________________________________________;產(chǎn)生淡黃色

沉淀的離子方程式:_______________________________________

再

加

入

2

mL

5%

Na

OH

溶

液

振

蕩

后

加

熱

O

反

應(yīng)

段

時

間

后

停

止

加

熱

靜

置

O

小

心

地

取

數(shù)

滴

水

層

液

體

置

T-

另

支

試

管

中

加

入

稀

硝

酸

酸

化

加

入

幾

滴

2%

Ag

NOs

溶

液

>

觀

察

現(xiàn)

象

(1

)

向

盛

有

少

量

苯

酚

①產(chǎn)

稀

—OH生

溶

1酚羥①反應(yīng)方程式：

液

基②溶液變

的

為

試

管

里

滴

加

飽

和

澳

水

觀

察

現(xiàn)

象

(2

)

向

盛

有

少

最

苯

酚

稀

溶

液

的

試

管

里

滴

加

Fe

CL

溶

液

觀

察

現(xiàn)

象

在

試

管

里

加

入

2

mL

10

%

Na

產(chǎn)生

OH

o沉淀。加入相關(guān)反應(yīng)的離子方程

II溶

—c-乙醛加熱后式：、

醛基液

產(chǎn)牛

沉淀

滴

入

幾

滴

5%

Cu

SO.

溶

液

>

振

蕩

O

然

后

加

入

0.

5

niL

乙

醛

溶

液

加

執(zhí)，、、、

觀

察

現(xiàn)

象

(2)請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)：

①乙爵、「己烯、苯和四氯化碳;

②卜丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。

(3)阿司匹林片有效成分中瘦基和酯基官能團的檢驗：

COOH

阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸(O)。乙酰水楊酸中官能團

有、。

①樣品處理。

將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置,取用上層清液。

②短基和酯基官能團的檢驗。

a.向兩支試管中分別加入2mL清液。

b.向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察到溶液變o

c.向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCOs溶液,振蕩。再向其中滴入

幾滴FeCL溶液,振蕩。觀察到溶液變。

［問題和討論］

除了化學(xué)實驗方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸

乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應(yīng)哪種物質(zhì)。

圖3

自我診斷

1.判斷正誤,正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。()

(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成一CHO,也可以寫成一COH。()

(3)醛類既能被氧化為陵酸，又能被還原為醇。()

(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)z反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。()

(5)乙醛不能使酸性KMnO,溶液和濱水褪色。()

\/

C—C

(6)欲檢驗CH2rHeH0分子中的官能團，應(yīng)先檢驗“/\”后檢驗“一CHO”。

()

2.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()

B.HCOOH

C.HCOOC2H5

關(guān)鍵能力考向突破

_________________________考向］醛酮

【典例1】(雙選)(2020江蘇南京、鹽城第二次模擬)花經(jīng)氧化后可進一步用于染料合成。

花的一種轉(zhuǎn)化路線如圖所示:

下列敘述正確的是()

A.在的分子式為CieHio

B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上

C.甲在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

D.1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH

OO

IIII

易錯警示（1）H-C-H相當(dāng)于二元醛，ImolH—C-H與足量銀氨溶液充分

反應(yīng)，可生成4molAgo

（2）醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（0lE反應(yīng)均需在堿性條件下進行。

（3）甲酸酯（HCOOR）具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。

對點演練1（2020北京西城區(qū)二模）肉桂皮是肉桂樹的樹皮,常被用作藥物和

食用香料,有效成分為肉桂醛。從肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如圖所示：

肉桂皮|蟹乙醇

肉桂皮粉

CH=CH—CHO

噬邈戶典國邈|肉桂醛

下列說法不正確的是（）

A.肉桂醛可用作食品添加劑且不應(yīng)過量

B.肉桂醛可溶于乙醇

C.紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基

D.肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生還原反應(yīng)

\______________________________________________考向2有機化合物的檢驗

【典例2】（2020山東等級考模擬一）下列操作能達(dá)到相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖牵ǎ?/p>

選

實驗?zāi)康牟僮?/p>

項

檢驗綠茶中是否含有

A向茶水中滴加FeCk溶液

酚類物質(zhì)

測定84消毒液的pH用潔凈的玻璃棒蘸取少許84消毒液

滴在pH試紙上

續(xù)表

選

實驗?zāi)康牟僮?/p>

項

除去苯中混有的向苯和苯酚的混合物中滴加漠水,過濾

C

少量苯酚后分液

實驗室制備乙酸向試管中依次加入濃硫酸、乙醇、乙酸

I)

乙酯和碎瓷片,加熱

特別提醒醛基官能團能被弱氧化劑氧化,而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被

\/

c—C

強氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液檢驗醛基。而一CHO與/'都

\/

c—C

存在時,要檢驗/\的存在,必須先用弱氧化劑將一CHO氧化后,再用強氧化劑檢驗

\/

c—C

/\的存在。

對點演練2(2020北京昌平區(qū)二模)下列說法不正確的是()

A.苯和甲苯都能使酸性KMnO,溶液褪色

B.飽和濱水滴入苯酚的稀溶液中，生成白色沉淀

C.乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀

D.乙酸能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成無色氣體

考點四較酸較酸衍生物

---------二---------------二---------必備知識自主預(yù)診

切知識梳理

1.竣酸

(1)定義：由煌基(或氫原子)與相連構(gòu)成的有機化合物,可表示為R-COOH,官

能團為,飽和一元竣酸的組成通式為(〃>1)。

⑵分類:

'按燃基0旨肪酸:如甲酸、乙酸

I芳香酸:如苯甲酸

不同分

我

酸('一元竣酸:如丙酸CHCHC00II

按竣基32

■二元竣酸：如乙二酸HOOC—COOH

數(shù)目分

、多元竣酸

(3)物理性質(zhì):

①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強烈氣味的體，易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡單的竣酸,又稱,是一種無色、有氣味的液體,能與

水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無色晶體，易升華,微溶于水,溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱)是最簡單的二元竣酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙

醉。

⑤低級飽和一元竣酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元峻酸在水中的溶解

度迅速,沸點逐漸0

(4)化學(xué)性質(zhì)：

()

I：:

竣酸的性質(zhì)取決于竣基,反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖所示：。化學(xué)性

質(zhì)通常有(以乙酸為例)：

①酸的通性。

乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性—，在水溶液中的電離方程式為—

十溶液變色

Na,

乙CaO_

酸"

NaOH,

Na283r

②酯化反應(yīng)。

反應(yīng)時酸脫羥基、醇脫氫。如