2022高中化學(xué)高考復(fù)習(xí)《有機化學(xué)》學(xué)案

有機化學(xué)專題學(xué)案

第一講有機化學(xué)基本概念

一.有機物的分類、概念、命名

1、有機物的分類

類別官能團典型代表物類別通式

結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱

烷燒CH4甲烷

烯燒碳碳雙鍵乙烯

快燒碳碳三鍵乙快

芳香煌苯

類別典型代表物類別通式

官能團

名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱

結(jié)構(gòu)

煌鹵代燒-X鹵素原子CH3CH2Br澳乙烷

的

醇羥基CH3cH20H乙醇

衍

酚（酚）羥基苯酚

生

物醒醍鍵乙醛

醛醛基CH3CHO乙醛

酮談基丙酮

按酸粉基CH3COOH乙酸

酯酯基CH3COOC2H5乙酸

乙酯

1

2、基本概念：

⑴有機物

(2摩

(3)脂肪燃

(4)芳香煌

芳香族化合物

(5)簡單甘油酯

混合甘油酯

1.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分

子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是：

A.含有碳碳雙鍵、羥基、皴基、段基

B.含有苯環(huán)、羥基、城基、竣基

C.含有羥基、鍛基、竣基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、?；?/p>

2.下列敘述正確的是()

A.汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物

B.乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分儲得到

D.含5個碳原子的有機物，每個分子中最多可形成4個C-C單鍵

3.下圖表示4一澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()

A.①@B.②③C.③④D.①?

W

個

①酸性KMnO4溶液

Z俱C誓X

XBr

③NaOH乙醇溶液共熱

w

Y

4.由于C60具有碳碳雙鍵，所以命名為"足球烯〃。C60的二苯酚基化合物結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)

2

于C6。的二苯酚基化合物的敘述正確的是（）

A.屬于芳香燃

B.分子式為C73Hl0。2

C.能與NaOH溶液反應(yīng)

D.不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

5.下列說法正確的是（）

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)

B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

6.下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是（）

A.橡膠B.蛋白質(zhì)C.尼龍D.纖維素

7.某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖，圖中"棍"代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏

色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（）

A.鹵代竣酸B.酯C.氨基酸D.乙醇

3、有機物的命名

⑴烷燒：長多近小寫燃名，簡前繁后位次清

（2）烯燒和煥煌

①將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為"某烯"或

"某煥"。

②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號

定位。

③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三

鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用"二""三"等表示雙鍵

或三鍵的個數(shù)。

④支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。

概括為：1、選主鏈，含雙鍵（三鍵）；

2、定編號，近雙犍（三鍵）；

3、寫名稱，標(biāo)雙鍵（三鍵）。

其它要求與烷燃相同

3

⑶苯的同系物

①一般以苯作為母體，稱為“某苯"；

②在苯環(huán)上，從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開始，對苯環(huán)上

的碳原子進行編號，且使較簡單的支鏈的編號和為最小。

③如果苯環(huán)上僅有兩個取代基時，常用“鄰、間、對”表示

取代基的相對位置。

8.有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是（）

A.CH2cH2cH2cH21,4-二甲基丁烷

CH3CH3

B.CH3CHCH=CH23-甲基丁烯

CH3

C.CH3cH2cHe均2-甲基丁烷

CH3

D.CH2C1-CH2C1二氯乙烷

9.下列有機物命名正確的是（）

c.CH3—CH2-CH—OH2-甲基

I

CH3

D.CH3—CH—C=CH2-甲基一3-丁塊

CH3

10.下列命名中不正確的是（）

4

A.2,2—二甲基丁烷

B.1—甲基一3一乙基戊烷

C.3,3—二甲基一2一乙基戊烷

D.2,4一二甲基一3-乙基己烷

11.給下列物質(zhì)進行命名或?qū)懗鱿鄳?yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:

CH3

①CH3(C2HS)C=C(CH3)CH2cH2cH3⑤

HJC—C=CH—CH=CH——CHj

②&、

③順-3-甲基-2-戊烯

CHj—CHj—CH—CH—CH,"CHj

i'Hj占

八III

12.下列有機物的命名肯定錯誤的是（）

A.3-甲基-2-戊烯B.2-甲基-2-丁烯

C.2,2-二甲基丙烷D.2-甲基-3-丁煥

13.下列各燒，與氫氣完全加成后，能生成

2,3,3—三甲基戊烷的是（）

CH3CH3

II

CH=C—CH—C一CH3

AI

A-CH3

5

(CH3)3C—c—CH=CH:

CH2

C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2

D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3

二、同系物

1、同系物的概念：

結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團的物質(zhì)。

2、判斷依據(jù)：

官能團的種類、數(shù)目相同，分子組成相差若干個CH2原子團。

3、注意事項：

(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團種類、

個數(shù)及連接方式相同。

(2)通式相同不一定是同系物，同系物的通式一定相同。

⑶同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。

14、下列物質(zhì)中互為同系物的是()

⑴蟻酸(2)乙二酸⑶丙烯酸(4)苯甲酸

⑸己二酸⑹油酸(7)硬脂酸(8)軟脂酸

(9)甲醇(10)乙二醇(11)甘油(12)1,2一丙二醇

(13)C6H5OH(14)C6H5cH20H

AdH

(15)(16)甲烷(17)CSHI2

三、有機物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方式

1、分子式、最簡式(實驗式)、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式

2、書寫：寫出下列常見有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

最簡式為CH2O的常見有機物

1,2—二澳乙烷1,1?2.2—四漠乙烷

TNT氯仿

6

甘油石炭酸

蟻醛乙二酸

丙烯酸對羥基苯甲酸

硬脂酸油酸

甘氨酸丙氨酸

谷氨酸硬脂酸甘油酯

7

第二講有機物的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)

一、有機化合物的結(jié)構(gòu)

1、結(jié)構(gòu)特點

（1）掌握有機物中組成原子的成鍵情況（如C、N、0、S、CI等）及鍵的分布伸展方

向

有機物的空間構(gòu)型的考查都應(yīng)用了我們學(xué)過的幾種碳原子的空間“形象”:

甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角O

乙烯為平面型結(jié)構(gòu)，6原子共平面，鍵角。

乙快為直線型結(jié)構(gòu)，4原子在同一直線上，鍵角。

苯為平面型結(jié)構(gòu)，12原子共平面，鍵角。

在L3-丁二烯分子中，四個碳原子和六個氫原子都可以在同一平面上，鍵角接近120。。

（2）掌握有機分子（復(fù)雜分子）的空間構(gòu)象，掌握簡單小分子的空間結(jié)構(gòu)。

復(fù)雜分子一般都是由簡單小分子組合而成。

復(fù)雜分子中共價單鍵的旋轉(zhuǎn)對認識結(jié)構(gòu)的影響。

1."茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、

多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如下圖所示。

關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是（）

A、分子中所有的原子共面

B、ImolEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)

C、易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)

D、遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

8

2、(1)鏈煌B是3-甲基口-丁煥的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)

物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

(2)C也是3-甲基-1-丁煥的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))。

則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

3.下列分子中的14個C原子可能處于同一平面的是

4.某鏈狀有機物中含n個一CH2—,m個一CH-,a個一0H,其余為甲基，則甲基的個

數(shù)為

A.2n+3m—a

B.m+n+a

C.m+2—a

D.m+2n+2—a

5.胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法:

①該化合物屬于芳香煌；

②分子中至少有7個碳原子處于同一平面；

③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

@lmol該化合物最多可與2moiBr2發(fā)生反應(yīng)。

其中正確的是

9

A.B.①②?C.②③D.②③④

胡椒酚

2、光譜測定有機物的結(jié)構(gòu)

研究有機化合物要經(jīng)過的幾個基本步驟：

元素定量分析_____?測定相對分干質(zhì)量波普分析

分離梃兜4

確定轆式確定分子式"確定結(jié)構(gòu)式

⑴質(zhì)譜法一一相對分子質(zhì)量的測定

(2)紅外光譜一一測定化學(xué)鍵和官能團的種類

⑶核磁共振氫譜一一測定幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目

6.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是()

C=CH2

7.肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子

式為CioHioOz,且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基。它的核磁共振氫譜圖上

有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3。它的紅外光譜如下圖：

試回答下列問題：

肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________

10

二、同分異構(gòu)

1、定義：

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體

注意：

⑴同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。

可以是有機物，也可以是無機物。

⑵同分異構(gòu)體之間因分子式相同，分子量必相等，但分子量相等的化合物之間不一定互為

同分異構(gòu)體。

⑶同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分數(shù)相同，但各元素質(zhì)量分數(shù)相同的化合物之間不一定是

同分異構(gòu)體。

8.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()

A.8、刈、C2H4

B、C02>此0、C2H4O、C3H8

C.C2H4O2、C3H8。_

D.CH3CH2CHOc口\CH=CHCHOH

53—CH——CTHT222

2、分類:

(1)官能團異構(gòu):是由于官能團不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。寫出符合下列通式的有機物:

序類別通式或分子式n的取值范圍

號

1CnH2nn>2

n>3

2C“H2n.2n>2

n>3

3CnH2n+2On>l

n>2

4CnH2nOn>l

11

n>3

5CnH2nO2n>l

n>2

6CnH2n+1NO2n>l

n>2

7QH2m6。n>7

n>7

n>7

8C6Hl2。6

92H22。11

⑵碳鏈異構(gòu)：

是指由于碳原子的排列順序不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

碳鏈異構(gòu)包括主鏈的碳鏈異構(gòu)和側(cè)鏈(取代基)的碳鏈異構(gòu)。

例如：

丙基的異構(gòu)：CH3cH(CH3)-、CH3cH2cH2一

丁基的異構(gòu)：CH3cH2cH2cH2-、CH3cH(CH3)CH2-、

CH3cH2cH(CH?)-、CH3C(CH3)2-

⑶位置異構(gòu)：

是指由于取代基在鏈或環(huán)上的位置不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

9.①CgHio屬于芳香煌的同分異構(gòu)體共種

②C3H6c12的同分異構(gòu)體共種

③甲苯與氫氣加成后的一氯代物的種類

④分子結(jié)構(gòu)為CH3—C6H4-C4H9的苯的同系物

有幾種同分異構(gòu)體(苯環(huán)上只有兩個取代基)？

分子結(jié)構(gòu)為C3H7—C6H4-C4H9的苯的同系物？

12

有幾種同分異構(gòu)體（苯環(huán)上只有兩個取代基）?

（4）順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排

列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)

兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)

兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)

10.下列有機物可以形成順反異構(gòu)的是（）

A.丙烯

B.1-氯-1-丙烯

C.2-甲基-2-丁烯

D.2,3-二甲基-2-丁烯

3、如何找同分異構(gòu)體

11、C9H12的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)

兩組峰，且峰面積之比為3：1的是

（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。

f^j|-CH=CH-COOH

12、、有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿下列條件的異構(gòu)體

結(jié)構(gòu)簡式。

a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

能與發(fā)生加成反應(yīng)

c.Br2/CCI4

d.遇FeCh溶液顯示特征顏色

(H,C-Q-CHJCHO)

13、寫出兩種同時符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①屬于芳香醛；

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

13

第三講有機反應(yīng)類型

一、取代反應(yīng)

1、定義：___________________________________

2、能發(fā)生取代反應(yīng)的有機物：（沒有的不填）

有機物類別典型有機物的取代反應(yīng)方程式備注（相關(guān)會等）

烷煌

烯煌

快煌

芳香是

鹵代煌

酣

醇

催

酸酸

雷

氨基酸

多肽

低聚糖

練習(xí)：

例1.有機化學(xué)中取代反應(yīng)的范疇很廣?下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是

A、0>W點箝00-5

62%H

B、CH3CH2CH2CHOHCH32SQ4^CHsCHsCH=CHCH3+H20

95C

c、2cH3cH20H一.辱瞿5-aCH3cH20cH2cH3+H20

D、(CH3)2CHCH=CH2+HI——a(CH3XCHCHCH3+(CH3)aCHCH2cH2

,多1少I

E、CH3COOH+CH30H濃HCH3coe1CH3+H2。

RC00-CH2CHJ-OH

IH20U4

F、RCOO-CH+3H2O.一3RCOOH+CH-OH

RCOO-CH2△CH2-OH

oo

G、2cHscOOH------?CHJC-O-CCHJ-HJO

H.2CH3cH20H+2O2*a2CH3CHO+2H2。

1

C1CH2CH=CH2+NaOH-^^HOCH2cH=CH2+NaCl

/OH

例2.白藜蘆醇一『OH

廣泛存在于食物（例如桑梅、花生、尤其是葡萄）中,

它可能具有抗癌性。能夠跟lmol該化合物起反應(yīng)的

14

B「2或H2的最大用量分別是

A.lmollmolB.3.5mol7mol

C.3.5mol6molD.6mol7mol

例3.具有下列分子式的物質(zhì)有可能與NaOH溶液、

濱水、苯酚鈉溶液、甲醇都反應(yīng)的是：

A.HIB.CH2OC.C2H4O2D.C3H4O2

3、酯化反應(yīng)

練習(xí)：

例4.完成下列化學(xué)方程式:

1.CH3cH2cH2cH20H（足量）+Qjj-COOH

^>1-COOH

OH

2.CH3CHCHCH2OH+HOOCCH2cH4。0H（生成環(huán)酹）

CH3

3.+HOCH2cH20H（生成高分子）

UUUn

4.CHMOOH（縮聚）

例5.某有機化合物X,經(jīng)過下列變化后可在一定條件下

得到乙酸乙酯。則有機物X是

CH3COOCH2CH3

A.C2H5OHB.C2H4

C.CH3CHOD.CH3COOH

15

4、水解反應(yīng)

能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物：RX、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì)

練習(xí)：

例6.寫出下列物質(zhì)水解的方程式：

(1)COOH

I

CHBr

I

$HBr

COOH

2)

Br

?~l

(3)O-COCHiCH

電3

⑷產(chǎn)2H5

CHOH

COOCJHJ

例7.下列在一定條件下進行的反應(yīng)屬于水解反應(yīng)的是

①Cl2H22。"(麥芽糖)+出。>2c6H12。6(葡萄糖)

(2)CH2=CH2+H20->CH3CH2OH

玲

(3)CH3CH2CI+H20CH3cH20H+HCI

+

(4)NH3-H2ONH4+OH-

⑤CH3CH2ONa+H20->CH3cH20H+NaOH

個

@CaC2+2H2O->Ca(OH)2+C2H2

A.(2X3)B.①②⑤C.③④⑥D(zhuǎn).⑤⑥

母2一柱CHjJ-0

O=C-O-CH2CH2—o—C.

例8.Imol8跟足量的NaOH溶

液反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量最多為

A.3molB.4molC.nmolD.4nmol

16

例9.某有機物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述正確的是

OC00NH4

0~°一十

CH20H

A.有機物A屬于芳香燃

B.有機物A可以和Br2的CCI4溶液發(fā)生加成反應(yīng)

C.有機物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.ImolA和足量的NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗4moiNaOH

二、加成反應(yīng)

1、定義

2、發(fā)生加成反應(yīng)的有機物：

有機物典型有機物的加成反應(yīng)方程式"備注

類別(相關(guān)實驗等)

烯煌

煥煌

芳香煌

醛

酮

練習(xí)：

例10.橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為:

(CH3)2C=CHCH2cH2c(CH3)=CHCH0,

下列說法正確的是

A.橙花醛不可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)

B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.Imol橙花醛最多可以與2moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.橙花醛是乙烯的同系物

例11.草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為

CHj(COCH—CH—《—OH)2

用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性。能夠跟1mol

該化合物起反應(yīng)的BH水溶液)或H2的最大用量分別是

17

A.3mol3molB.3mol5mol

C.6mol6molD.6mol10mol

三、消去反應(yīng)

1、定義

2、發(fā)生消去反應(yīng)的有機物

練習(xí)：

例12.下列變化屬于消去反應(yīng)的是

CH,——CH：

A.2HoeH.CH.OHTO+2H，O

——CH：

CH：——CH2——CO

B.HOCH,CH:CH:CH:COOH—||+H;O

CH：——CH2——O

C.C1CH;CH;C1+Zn-CH^Hj+ZnCh

D.CH3cH(OH)CH：CHO—CH3cH=CHCH8H：O

例13.現(xiàn)由2-澳丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇時,

需要經(jīng)過的反應(yīng)是

A.加成-消去-取代B.消去-加成-取代

C.取代-消去-加成D.取代-加成-消去

例14.化合物丙由如下反應(yīng)得到

B12

■*C4H的2(丙)

或卬2。3,△溶劑CC14

丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是

A.CH3cH￡HBrCHzBrB.CH3cH(CH/r)2

C.CH3CHBrCHBrCH3I).(CH:i)2CBrCH2Br

四、聚合反應(yīng)

1、定義

2、分類

18

⑴加聚反應(yīng):單體的結(jié)構(gòu)特點是含有不飽和鍵，如：C=C、C三c、c=o

單聚:一種單體加聚，烯燒'二懦燒、醛(酮》

加聚反應(yīng)

共聚：2種或2種以上單體加聚，烯口+烯燒、,燔腌+二MS-

⑵縮聚反應(yīng)

QH

,⑴酚醛縮聚：nG^+nHCHO—%—*

r二元酉字、酸縮聚：

⑵聚酯1

I羥基酸縮聚:

縮聚反應(yīng)

氨基酸縮聚:

⑶聚酰胺

L二元酸、胺縮聚:

⑷聚酷:

例15、書寫下列物質(zhì)的聚合反應(yīng)方程式

CH2=CCOOCH2CH2OH

①

CH3

②

H=CH2

③CH,=CH,+CH,=CHCHj

CH,-CH

④也+CH,=CHCH=CH,

對啟甲酸+乙二醇

⑤

⑥

CH3CH(OH)COOH

⑦乙二酸+H>CH2cH2、理

⑧合成酚醛樹脂

例16.維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒

性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式如圖:

—^3H2—CF2—CF2

合成它的單體為

A.氟乙烯和全氟丙烯(CF2==CF-CF3)

B.1,1一二氟乙烯和全氟丙烯

C.1一三氟甲基一1,3一丁二烯

19

D.全氟異戊二烯

例17.工程塑料ABS樹脂結(jié)構(gòu)簡式如下，合成時用了三種單體。

—CH2cHe%CH=CHCH2cH2cH-

這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、

例18.線型彈性材料"丁苯毗橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如下:

其單體可能是:

①CHLfYHNH?②CHKH^Q^③CH產(chǎn)H—CH=CHZ

CH3_

④CH3-CH=CH—CH⑤CHj—CH—⑥CH^=CHI

CH3

正確的組合是

A.②③⑥B.②?⑤

C.①②⑥D(zhuǎn).②④⑥

例19.有4種有機物：

其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為：

CH,

-PCH—CH-CH-C—CH,—CH^r

&G6

2的高分子材料的正確組合為

A.①?④B.①?③C.①②④D.②③④

20

例20.甘氨酸與丙氨酸混合，可以生成二肽

A.1種B.2種C.3種D.4種

五、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)

1、氧化反應(yīng)定義：__________________________________________

能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)：___________________________________

2、還原反應(yīng)定義：___________________________________________

能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)：___________________________________

練習(xí)：

例21.完成下列方程式：

(1)CrfOH'CH20H的催化氧化

(2)Q-C'HC'HO與新制氫氧化銅

VCH0

例22.戊醇:

(1)能氧化成醛的結(jié)構(gòu)簡式有：

(2)能氧化成酮的結(jié)構(gòu)簡式有：

(3)不能氧化的結(jié)構(gòu)簡式有：

例23.可用漠水鑒別且都能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)組是

與CT1，

和0<2叫

C.油酸和硬脂酸D.C：H4和C：H：

例24.不能使酸性KMnO4溶液紫色褪去的物質(zhì)是

21

A.S02

B.FeCI2

C.CH3COOH

D.CH3CH2OH

六、其它反應(yīng)

顯色：FeCb遇苯酚顯—色；

濃硝酸遇含苯環(huán)的蛋白質(zhì)顯—色（黃蛋白實驗）;

碘水遇淀粉顯—色。

中和:

置換：

醇、酚、酸分別與Na、NaOH、Na2cO3、NaHCC>3的反應(yīng)

羥基種美重要代表物與、a與、aOH與、a?CC>3與、aHCO；

醇羥基乙醇

res笨崎

瘦基乙酸

例25.可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是

0H

CH=CH—COOH

CH2CH=CH2

丁香酚肉桂酸

①銀氨溶液②漠的四氯化碳溶液

③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液

A.②與③B.③與④C.①與④D.①與②

22

23

第四講有機化合物的性質(zhì)

一、結(jié)構(gòu)

|斷鍵部位小結(jié)1

核心是___________

‘雙鍵、叁?。?

‘極性鍵（共價鍵,

‘不同基團的相互?

影響（官能團相

鄰碳上的氫）

二、化學(xué)性質(zhì)，,）

預(yù)測官能團的性質(zhì)

1、以代表物為思維載體和反應(yīng)類型

2、從頭往后梳理

（一）烷炫的化學(xué)性質(zhì)

1、取代反應(yīng)：

CH4+Cl23cl+HCI

氯甲烷

CH4+2CI2-^^C+4HQ反應(yīng)劇烈或爆炸

甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段

CH3CI+Cl2—?CHCI2+HCI

?■"HCI3+HCI

ICl,

*CCI4+HQ

2.氧化在空氣中燃燒：

CnH2n+2+[(3n+1)/2]O2―?nCO2+(n+1)H2a*

3、熱裂

把烷燒的蒸氣在沒有氯氣的條件下，加熱到450%以上時，分子中的鍵發(fā)生斷裂，形成較小

的分子。這種在高溫及沒有氧氣的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)稱為反應(yīng)。

CH3-CH-CH2儂曜CH3cH=CH2+H2

CH?二CH-CHCH=CH+CH

122224

H

單烯燒

乙烯是最簡單的單烯燒，分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為.

24

（1）加成反應(yīng)（與出、Br2,HX、H2O等）:

CH3CH=CH2+H￡他"CH3cH2cH3

CH3-CH=CH:+Br2-------?CHjCHBiCHjBr

僦化利

CH3-CH=CH:+HBr>CH3CHB1CH3

為

CH3-CH=CH2+H2OCH3cpe

OH

（2）氧化反應(yīng):

①與酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液

5CH2=CH2+12KMl1O4+I8H2sO4-?

10CO2T+12MnSO4+6K2sO4+28H2O

分離甲烷和乙烯不用酸性KMnO4

補充：烯煌與KMnO4的反應(yīng)

在中性或堿性的高鎰酸鉀溶液中，烯燃被氧化成二元醇，高鎰酸鉀被還原成。

在酸性高鋸酸鉀溶液中，烯燃中碳碳雙鍵完全斷裂，CH2=基被氧化成，RCH=基被

R、r=

氧化成,R',一基被氧化成。高錦酸鉀被還原成o

（3）加聚反應(yīng)：

nCH：=CH：催化劑._[CH：_CH：

學(xué)體鏈節(jié)四度

nCHjCH=CCHj催化劑

CHJ

補充：二烯燃化學(xué)性質(zhì):

25

a、加成反應(yīng)

?

+ci:1，—?a

ci

+Ck…—皿?z/^X/Q

Cl

b、加?應(yīng)

（三）塊煌

鍵角180°

直線型

烷沒烯屋洪涇

結(jié)構(gòu)特征“C—C”“c=c”UC=CM

通式CnH2n+2CnH2nCnH2n.2

鍵長154pm133pm120pm

鍵能348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol

典型分子構(gòu)型直線型分子

CH4正四面體C2H4平面型分子C2H2

乙快性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)實驗設(shè)計及可能的現(xiàn)象

加成反應(yīng)能使澳的四氯化碳溶液褪色

能在空氣中燃燒，能使酸性

氧化反應(yīng)KMnO4溶液褪色

加聚反應(yīng)生成聚乙塊

化學(xué)鍵：

獨特的大n鍵：介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（鍵長、鍵能）

26

H

H__H

『ILH

不之

H

苯的化學(xué)性質(zhì)

1、易取代

（1）鹵代：

（2）硝化

（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）

濃“$。4

HO-!-NO2—?

50C~60℃

2、難氧化:

占雄

2c6H6+15O2—

不使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

3、加成

誘導(dǎo)效應(yīng)（+1）超共輾效應(yīng)

⑴取代反應(yīng):

27

CH3

—CH，+3HNO3

三硝基甲苯（TNT）

⑵氧化反應(yīng)

（五）鹵代垃

取代反應(yīng)

消除反應(yīng)

1、被羥基取代（鹵代烷的水解）

H2O

CH3cH2Br+NaOH---->

△

2.消除反應(yīng)

鹵代烷在KOH或NaOH等強堿的醇溶液中加熱，分子中脫去一分子鹵化氫生成烯燃的反應(yīng)

叫做消除反應(yīng)。

CH3CH2OH

CH3cH2Br+NaOH-------->

△

（六）乙醇

28

①

球棍模型比例模型

醇的主要化學(xué)性質(zhì)

(H)RZ.

a-H的氧化

取代反應(yīng)

醇的弱酸性

酯化反應(yīng)

消除反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）

1、與金屬Na的取代

.CH3cH20H+_Na玲（乙醇鈉）+

功能:

2、乙醇與HX反應(yīng):

CH3CH2-OH+HBr^CH3CIVBr*H2O

CH3cH2階+HQH嶗工CH3cH20H+HBr

思考:

兩者是否可逆反應(yīng)？

3、脫水:

分子內(nèi)脫水：消去反應(yīng)

濃HzSCM-

CH3cH20H—―—>

濃HaSCM一

2cH3cH20H140cA

分子間脫水：取代反應(yīng)

4、氧化:

29

催化氧化

--銅絲

k-mnr

乙再融化生成”

2Cu+O,==2CuO

CH3cH20H+CuO—^-?CH3CHO+CU+H:O

Cu_

總：2CH3CH;OH+O:-△*2CH3CHO+2H:O

o尊氧化機理：

②①

生成窿或酗

①-③住新鍵+2H2O

知識拓展

（1）.2R—CH;—OH+O:一0f2R—C—H+2H:O

伯醇（一OH在伯碳一一首位碳上），去氫氧化為醛

(2).2+O?2'20—d—旦+2周0

仲醇（一0H在仲碳-中間碳上），去氫氧化為酮

(3).R-9-°H

Rj

叔醇（連接一OH的叔碳原子上沒有H）,則不能去氫氧化。

連接-0H的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化（催化氧化）

實驗探究醇的氧化反應(yīng)特點（與K2Cr2O7的反應(yīng)）

30

試管①一伯丁醇

試管③一叔丁醇分別加入KzCrzO）試劑

事實證明：_________________________________

醇的氧化反應(yīng)規(guī)律

（1）伯醇氧化為

（2）仲醇氧化為

（3）難被氧化。

5、酯化反應(yīng)

濃雕-

CH3COOH+HOC,H5

31

?醇的化學(xué)性感

（七）苯酚

受苯環(huán)的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑。

I◎^函+珥0=^?！?一+氏0+

Ol-ONa+CO2+H2O->^J_OH+NaIICO3

{^JLOH+Na2c。3-0—ONa+NaHCO3

酸性排序：_________________________________

7

H2co3K|=4.3X10

11

K2=5.6XIO

K=1.28X1010

32

酸性:

堿性:

取代反應(yīng)

?乙酸酊［化學(xué)式為（CH3c

.（曜8）.等夕

結(jié)論：苯酚能與澳水發(fā)生反應(yīng)

苯酚與苯取代反應(yīng)的比較

苯酚簟

反應(yīng)物澳水與苯酚反應(yīng)徽澳匆純維

反應(yīng)條件不用催化劑Fe心后傳催化H

取代苯環(huán)上氫原一歌摩"壞

一次取代苯環(huán)上三個翎演，

子數(shù)上一交朝國F

反應(yīng)速率瞬時完成飆圈后加偎

結(jié)論苯酚與浪取代反施吃蕊舞髭

原因酚羥基對苯環(huán)影響，便岸環(huán)而翎?；顫?/p>

酚醛塑料（俗稱電木）

33

（八）醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

皴基的結(jié)構(gòu)

120°a_.a

醛、酮的主要化學(xué)反應(yīng)

醛的氧化反應(yīng)

?；倪€原反應(yīng)

?；挠H核加成反應(yīng)

a-H的反應(yīng)

H

34

銀氨溶液的配制及新制氫氧化銅的配制

AgNO3+NH3H2O^=AgOH|+NH4NO3

AgOH+2NH3H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O

CuSO4+2NaOHCu(OH)21+Na2SO4

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△aCH3COONH4+2Agj+3NH3+H2O

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH—(NH^CCh+4Ag[+6NH3+2H2O

CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH￡_>CH3coONa+Cu2O1+3H2O

設(shè)“探究文的

將年加入澳水

中會有何現(xiàn)象？、

發(fā)生什么反」

重點信息：羥醛縮合反應(yīng)

在稀堿催化下，含a-H的醛發(fā)生分子間的加成反應(yīng)，生成小羥基醛，這類反應(yīng)稱為羥醛縮

合(aldolcondensation)反應(yīng)。

CHeH+HCHC

nH-H-?

O

oWOH-

B-羥基醛在加熱下很容易脫水，生成a,缶不飽和醛：

△一

CH^—CHCHCH。

關(guān)于羥醛縮合反應(yīng)的幾點說明：

(1)的醛不發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)；

(2)如果使用兩種不同的含有a-H的醛，則可得到種羥醛縮合產(chǎn)物的混合物;

(3)如果一個含a-H的醛和另一個不含a-H的醛反應(yīng)，則可得到收率好的單一產(chǎn)物。

35

CHO桶NaOH

+CH3CH2CHO-'