高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測(新高考專用)專題17有機(jī)推斷與合成路線(講)(原卷版+解析)

專題17有機(jī)推斷與合成路線1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法；(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。高頻考點(diǎn)一常見有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2無在光照時(shí)與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(1)與鹵素單質(zhì)、H2或H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X—X(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇：R—OH醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子間脫水生成醚,170℃分子內(nèi)脫水生成烯))(4)催化氧化為醛或酮(5)與羧酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應(yīng))(4)易被氧化醛醛基(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(3)不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)能與含—NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺酯酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式肽鍵氨基—NH2羧基—COOH(1)具有兩性(2)能發(fā)生水解反應(yīng)(3)在一定條件下變性(4)含苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃發(fā)生顏色反應(yīng)(5)灼燒有特殊氣味糖Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制氫氧化銅反應(yīng))(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)高頻考點(diǎn)二合成路線的分析與設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(H＋))②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up11(CH3I),\s\do4(HI))氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up11(CH3CH2MgBr),\s\do4(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4(H2O))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH22CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))＋R—Cleq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7(HCl))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up11(O3),\s\do4(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO3．常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))4．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up11(O2/Cu),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(催化劑))eq\o(→,\s\up11(H2/Ni),\s\do4(△))(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(濃硫酸，△))(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up11(Zn—Hg),\s\do4(HCl))香蘭素ABCeq\o(→,\s\up7(一定條件))D多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)eq\o(→,\s\up11(O2/Cu),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up11(Zn—Hg),\s\do4(HCl))高頻考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷1．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2；(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2；(4)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(消去))—C≡C—eq\o(→,\s\up7(2Br2))；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)5．根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up11(KMnO4),\s\do4(H＋))。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl))。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：＋R′MgX→eq\o(→,\s\up7(水解))。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。題型一有機(jī)推斷綜合例1.(2022·北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為___________。（2）B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）E是芳香族化合物，的方程式為___________。（4）G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步取樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點(diǎn)，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為___________?！咀兪教骄俊浚?022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。題型二有機(jī)合成綜合例2.（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！咀兪教骄俊?.（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。題型三考查有機(jī)合成路線例3.（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（1）化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)?！咀兪教骄俊浚?022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。（2）已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。（3）C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。（7）設(shè)計(jì)以為原料合成路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2專題17有機(jī)推斷與合成路線1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法；(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。高頻考點(diǎn)一常見有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)有機(jī)物通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2無在光照時(shí)與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(1)與鹵素單質(zhì)、H2或H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X—X(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇：R—OH醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子間脫水生成醚,170℃分子內(nèi)脫水生成烯))(4)催化氧化為醛或酮(5)與羧酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應(yīng))(4)易被氧化醛醛基(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(3)不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)能與含—NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺酯酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式肽鍵氨基—NH2羧基—COOH(1)具有兩性(2)能發(fā)生水解反應(yīng)(3)在一定條件下變性(4)含苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃發(fā)生顏色反應(yīng)(5)灼燒有特殊氣味糖Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制氫氧化銅反應(yīng))(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))(2)硬化反應(yīng)高頻考點(diǎn)二合成路線的分析與設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(H＋))②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up11(CH3I),\s\do4(HI))氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up11(CH3CH2MgBr),\s\do4(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4(H2O))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH22CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))＋R—Cleq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7(HCl))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up11(O3),\s\do4(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO3．常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))4．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up11(O2/Cu),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(催化劑))eq\o(→,\s\up11(H2/Ni),\s\do4(△))(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(濃硫酸，△))(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up11(Zn—Hg),\s\do4(HCl))香蘭素ABCeq\o(→,\s\up7(一定條件))D多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)eq\o(→,\s\up11(O2/Cu),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up11(Zn—Hg),\s\do4(HCl))高頻考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷1．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2；(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2；(4)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(消去))—C≡C—eq\o(→,\s\up7(2Br2))；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)5．根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up11(KMnO4),\s\do4(H＋))。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl))。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：＋R′MgX→eq\o(→,\s\up7(水解))。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。題型一有機(jī)推斷綜合例1.(2022·北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為___________。（2）B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）E是芳香族化合物，的方程式為___________。（4）G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步取樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點(diǎn)，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為___________。【答案】（1）醛基（2）①.丁酸②.（3）+HNO3+H2O（4）（5）（6）【解析】由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；（2）由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：丁酸；；（3）由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；（4）由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）由分析可知，相對分了質(zhì)量為571碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為?！咀兪教骄俊浚?022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮浚?）濃硫酸，加熱2（2）取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基（3）CH3COOC2H5+Br2+HBr（4）6（5）【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。題型二有機(jī)合成綜合例2.（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))（2）5（3）（4）酯基碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體；（6）的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd?！咀兪教骄俊?.（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)?！敬鸢浮浚?）（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O（3）選擇性將分子中的羥基氧化為羰基（4）硝基氨基（5）（6）12(或)【解析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。題型三考查有機(jī)合成路線例3.（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（1）化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試