（高考化學(xué)專練）題型19 有機(jī)合成與推斷（原卷版）

（高考化學(xué)專練）題型19有機(jī)合成與推斷（原卷版）（高考化學(xué)專練）題型19有機(jī)合成與推斷（原卷版）/（高考化學(xué)專練）題型19有機(jī)合成與推斷（原卷版）題型19有機(jī)合成與推斷目錄TOC\o"1-2"\h\u 1【考向一】有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變 1【考向二】有機(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短 4【考向三】有機(jī)合成——常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化 5【考向四】有機(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì) 7【考向五】有機(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng) 9【考向六】有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì) 11【考向七】有機(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置 12【考向八】有機(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 14【考向九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類推 15 18【考向一】有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變【典例1】(2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末)中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物(M),結(jié)構(gòu)如圖所示.已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、.下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)引入的官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)羥基①烯烴與水加成;②醛、酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水;③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵或三鍵：加成反應(yīng).②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng).③消除醛基：加成或還原和氧化反應(yīng).④消除酯基、肽鍵、鹵素原子：水解反應(yīng).(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物,待氧化后再用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù),后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛：【變式1-1】(2023上·黑龍江·高三牡丹江一中?？计谀?如圖是合成某種藥物的中間類似物.下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)并存在順反異構(gòu),不存在手性碳原子B．該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C．核磁共振氫譜上共有9個(gè)峰D．1mol該物質(zhì)在一定條件下最多與7molH2反應(yīng)、3molNaOH反應(yīng)【變式1-2】(2023上·河北邯鄲·高三磁縣第一中學(xué)?？?如圖所示是合成某種藥物的中間體類似物.下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B．該物質(zhì)中的碳原子不可能全部共面C．該物質(zhì)能使溴的溶液褪色D．該物質(zhì)最多與發(fā)生加成反應(yīng)【考向二】有機(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短【典例2】(2023上·黑龍江哈爾濱·高三哈師大附中校考)格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑.Z的一種制備方法如圖：

下列說(shuō)法不正確的是A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得ZB．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵D．X中碳原子的雜化軌道類型為sp3和sp2舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑));nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO【變式2-1】(2023下·北京海淀)下列反應(yīng)在有機(jī)合成中不能用于增長(zhǎng)碳鏈的是A．乙酸丙酯的水解反應(yīng) B．溴乙烷與NaCN的取代反應(yīng)C．乙醛與HCN的加成反應(yīng) D．乙烯的加聚反應(yīng)【變式2-2】一定條件下,炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng).如乙炔的自身化合反應(yīng)為.下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是A．該反應(yīng)使碳鏈增加了2個(gè)碳原子 B．該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng) D．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【考向三】有機(jī)合成——常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化【典例3】(2023上·上海靜安·高三上海市回民中學(xué)?？计谥?化合物E是香料、染料的中間體,一種合成路線如下.回答下列問題.(1)A中官能團(tuán)名稱為,②的反應(yīng)類型是.1molA與NaOH熱溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol.(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式.D與乙二醇反應(yīng)產(chǎn)生聚酯的方程式.(3)寫出與D互為同分異構(gòu)體的含酯基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2個(gè)).(4)寫出以乙烯為原料(其他原料任選)制取丁二酸()的合成路線.合成路線常用的表示方式為：.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)【變式3-1】聚氯乙烯是生活中常用的塑料.工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為.【變式3-2】(2023上·江西宜春·高二江西省豐城中學(xué)?？计谀?E是合成某藥物的中間體,其一種合成路線如圖：(1)A中官能團(tuán)的名稱是、.(2)A→B的反應(yīng)條件和試劑是,反應(yīng)方程式為.(3)D→E的反應(yīng)類型是.(4)寫出B→C的化學(xué)方程式.(5)E的分子式為.(6)B的環(huán)上一溴代物有種,二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))【考向四】有機(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì) 【典例4】(2023·湖北武漢·華中師大一附中?？寄M預(yù)測(cè))在無(wú)水環(huán)境中,醛或酮可在的催化下與醇發(fā)生反應(yīng),其機(jī)理如下圖所示.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．加入干燥劑或增加的濃度,可提高醛或酮的平衡轉(zhuǎn)化率B．甲醛和聚乙烯醇()發(fā)生上述反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中可含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)C．總反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2ROH+H2OD．在有機(jī)合成中,將醛轉(zhuǎn)化為縮醛可保護(hù)醛基,縮醛再與水反應(yīng)可恢復(fù)醛基有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn),我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型例如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件).(2)以分子碳骨架變化為主型例如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件).提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有碳骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化,找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化.例如：【變式4-1】對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體.兩種主要工業(yè)合成路線如圖所示.下列說(shuō)法正確的是A．苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物B．對(duì)羥基苯甲醇的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C．對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種(不包括其本身)D．對(duì)羥基苯甲醛中所有原子共平面【變式4-2】(2023上·天津河西)最理想的"原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng).下列屬于最理想的"原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性條件下水解制備丙烯酸的反應(yīng)B．乙醇的催化氧化C．用乙醛發(fā)生羥醛縮合制備2﹣丁烯醛的反應(yīng)D．用環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)制備乙二醇的反應(yīng)【考向五】有機(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng) 【典例5】(2023上·江蘇無(wú)錫)下列每個(gè)選項(xiàng)的甲、乙兩個(gè)反應(yīng)中,屬于同一種反應(yīng)類型的是甲乙A溴乙烷水解制備乙醇乙烯水化制備乙醇B乙烯使溴水褪色乙烯使溶液褪色C甲苯與溶液反應(yīng)生成甲苯燃燒D苯與濃硝酸反應(yīng)制備硝基苯苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷A．A B．B C．C D．D1．根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸/△①醇的消去(含有醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基或羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH溶液/△①鹵代烴的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(含有—X)H2/催化劑加成或還原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基O2/Cu、加熱醇羥基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)【變式5-1】用丙醛制聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．②④⑤ D．⑥②③【變式5-2】(2023上·湖北·高三武漢二中校聯(lián)考)在有取代基的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),取代基有定位效應(yīng),烴基、羥基、鹵原子均為鄰對(duì)位定位基,定位效應(yīng)羥基強(qiáng)于鹵原子,硝基為間位定位基.若苯環(huán)上連有不同定位效應(yīng)的取代基,則以鄰對(duì)位取代基為主.下列事實(shí)和定位效應(yīng)不相符合的是A．與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱作用下,生成B．苯酚與溴水反應(yīng)生成C．由合成,需要先引入硝基,再引入碳溴鍵D．苯與足量液溴在催化下直接合成【考向六】有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì)【典例6】(2023上·黑龍江大慶·高三大慶實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？计谀?我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一,一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)如圖所示.下列說(shuō)法正確的是A．分子中C原子有、兩種雜化方式,N原子均為雜化B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)D．該物質(zhì)既有酸性又有堿性根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)反應(yīng)物性質(zhì)可能的官能團(tuán)或物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基與Na反應(yīng)—COOH、—OH與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀—CHO使溴水褪色、—C≡C—、—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))CA是醇(含有—CH2OH)或乙烯【變式6-1】(2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))10-羥基喜樹堿具有抗癌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖.下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A．有2種含氧官能團(tuán) B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．可與溶液反應(yīng)產(chǎn)生 D．有2個(gè)手性碳原子【變式6-2】(2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末)中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物(M),結(jié)構(gòu)如圖所示.已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、.下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【考向七】有機(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置 【典例7】(2023下·寧夏銀川)分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下,能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng);②在濃硫酸存在下,能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì),該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu);③在濃硫酸存在下,能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物.則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A．HOCH2COOCH2CH? B．HOCH2CH2CH2COOHC．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳骨架和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定"—OH”或"—X”的位置.(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架.有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架的對(duì)稱性而快速解題.(4)由加氫后的碳骨架可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置.(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物中含羥基和羧基;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置.【變式7-1】(2023·安徽淮南·統(tǒng)考二模)重要的有機(jī)聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順反異構(gòu)),下列說(shuō)法正確的是

A．醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個(gè)B．單體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線【變式7-2】(2023上·陜西西安)由乙炔與甲醛合成1,3－丁二烯的路線如圖：下列說(shuō)法正確的是A．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OHB．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化條件a為NaOH醇溶液,加熱C．1,3－丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成,所得產(chǎn)物可能有2種D．①、②、③的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)【考向八】有機(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目【典例8】(2024·甘肅·模擬預(yù)測(cè))多組分反應(yīng)可將多個(gè)原料分子一次性組合生成目標(biāo)分子.我國(guó)科學(xué)家利用多組分反應(yīng)合成了一種親水親脂分子車用于輸送藥物分子.下列說(shuō)法正確的是A．該分子車含有四個(gè)肽鍵 B．是親水基團(tuán)C．該分子車含酰胺官能團(tuán) D．該反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[Ag(NH3)2]＋),\s\do5(△))2Ag,\o(→,\s\up7(2Cu(OH)2),\s\do5(△))Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2,—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2(4)(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)【變式8-1】(2023上·河北·高三石家莊一中實(shí)驗(yàn)學(xué)校校聯(lián)考期末)中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)的龔流柱教授課題組首次合成手性烯基衍生物(M),結(jié)構(gòu)如圖所示.已知：1-氯丙烯有順、反異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、.下列有關(guān)M的敘述正確的是A．M中含氧官能團(tuán)有3種 B．M可被催化氧化生成醛基C．M分子有順、反異構(gòu)體 D．用鈉可以證明M中含羥基【變式8-2】(2024上·遼寧·高三校聯(lián)考期末)多西環(huán)素屬于四環(huán)素類抗生素,對(duì)立克次體、衣原體、支原體及原蟲等均有抑制作用.其結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子式為C22H24N2O8B．分子中有5個(gè)手性碳原子C．分子中含有三種含氧官能團(tuán)D．能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)【考向九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類推【典例9】(2023·全國(guó)·高三專題練習(xí))維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等.天然的維生素E由多種生育酚組成,其中生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高.下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去.已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl.(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→;②.(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO.(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：.(5)苯環(huán)上硝基被還原：.(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈,—CN水解得—COOH)：③(作用：制備胺);④(作用：制半縮醛).(7)羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑)).(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：.(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：.(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí),可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH.(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH【變式9-1】(2023上·寧夏石嘴山)鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng),可得格氏試劑RMgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：,其中：R表示烴基,X表示鹵原子.這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一,現(xiàn)欲合成,(已知：酮是兩個(gè)烴基與羰基相連的有機(jī)物,最簡(jiǎn)單的酮是丙酮：),可選用的醛或酮與格氏試劑是A．HCHO與 B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3CHO與CH3CH2MgX D．與CH3CH2MgX【變式9-2】可降解聚合物P的合成路線如下

已知：i.ii.試寫出G和聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.1．(2023·全國(guó)卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯2．(2023·全國(guó)卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下.下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)3．(2023·全國(guó)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)4．(2023·北京卷)一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說(shuō)法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．可通過單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子5．(2023·北京卷)化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下.

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng),下列說(shuō)法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶16．(2023年高考天津卷化學(xué)真題)如圖所示,是芥酸的分子結(jié)構(gòu),關(guān)于芥酸,下列說(shuō)法正確的是A．芥酸是一種強(qiáng)酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是順式結(jié)構(gòu) D．分子式為7．(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)8．(2023·全國(guó)卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化).已知：

回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是.(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(3)D的化學(xué)名稱為.(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(6)由I生成J的反應(yīng)類型是.(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán).其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.9．(2023·山東卷)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題.已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線一：(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名);的化學(xué)方程式為;D中含氧官能團(tuán)的名稱為;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.路線二：(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫,①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào));J中原子的軌道雜化方式有種.1．(2023·吉林·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法正確的是A．分子式為C15H9O5B．