苯的同系物 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第3節(jié)

芳香烴第2課時：苯的同系物第二章

烴

苯的同系物的結(jié)構(gòu)01苯的同系物的性質(zhì)02苯的同系物的結(jié)構(gòu)根據(jù)同系物的概念，以下有機(jī)化合物屬于苯的同系物的是（

）ACEA.B.C.D.E.F.苯寶寶的“尋親記”與苯是何關(guān)系？分子組成上有什么特點(diǎn)？觀察思考：都是苯環(huán)上的H被烷基取代都只有一個苯環(huán)，不飽和度均為4都相差一個或若干個-CH2-，符合通式CnH2n-6(n≥6)苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯寶寶的“尋親記”苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯的同系物1.定義：2.通式：3.組成：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱苯的同系物CnH2n-6(n≥6)苯環(huán)+烷基4.特點(diǎn)：有且只有一個苯環(huán)；側(cè)鏈為烷烴基(不能含有環(huán))注意：符合通式的CnH2n－6烴不一定是苯的同系物CH2CH2CCHC10H14結(jié)構(gòu)式：分子式：苯的同系物的結(jié)構(gòu)聯(lián)苯萘二苯甲烷蒽菲對點(diǎn)練習(xí)：1、下列物質(zhì)中，屬于苯的同系物的是（

）√√2、書寫C8H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯寶寶的“尋親記”苯寶寶的這些“親戚”叫什么名字？5、苯的同系物的命名甲苯乙苯間二甲苯鄰二甲苯對二甲苯（1）習(xí)慣命名法苯環(huán)上有2個取代基，用“鄰、間、對”表示相對位置以苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯寶寶的“尋親記”苯寶寶的這些“親戚”叫什么名字？5、苯的同系物的命名1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯以苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。（2）系統(tǒng)命名法:將苯環(huán)上碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個基編號。補(bǔ)充說明：苯環(huán)側(cè)鏈上含其他官能團(tuán)（不再是苯的同系物），命名時，含官能團(tuán)的部分為母體，苯為取代基對點(diǎn)練習(xí)：苯酚苯胺苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯乙烯苯乙炔苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯的同系物---以甲苯為例(1)官能團(tuán):(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個原子共面:無sp2σ鍵σ鍵；6個碳原子形成1個大π鍵sp313個【思考】類比苯的物理性質(zhì)，總結(jié)甲苯的物理性質(zhì)顏色：無色氣味：特殊氣味（類似苯）狀態(tài)：液體密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑一、苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物的性質(zhì)苯的同系物的性質(zhì)一、物理性質(zhì)根據(jù)表2-2推斷苯的同系物的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)？溶解性？密度？(2)熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的變化？(3)三種二甲苯熔沸點(diǎn)、密度比較？特殊氣味的液體、不溶于水、密度比水小隨碳原子數(shù)增多而增大熔點(diǎn)：對>鄰>間沸點(diǎn)：鄰>間>對密度：鄰>間>對課本P46苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低。同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點(diǎn)越低。苯的同系物（苯環(huán)+烷基）與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同同苯取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、濃硝酸反應(yīng)）、加成反應(yīng)（與H2反應(yīng)）、氧化反應(yīng)同烷苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)，條件：光照）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力震蕩(3)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力震蕩實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力震蕩(3)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力震蕩均分層，上層無色液體，下層為橙黃色溶液均分層，上層橙紅色液體，下層為無色溶液苯：上層無色液體，下層為紫紅色溶液甲苯：無色溶液均分層，上層無色液體，下層為紫紅色溶液溴水密度大苯和甲苯均能萃取溴而使溴水褪色酸性高錳酸鉀溶液密度大甲苯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色，苯不可以知識點(diǎn)：苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH請結(jié)合以下信息分析與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后均能使其褪色的條件？ABCD能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可用于鑒別苯和甲苯(1)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化；(2)無論烷基(R-)的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)，易被氧化。苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的條件：思考：什么原因?qū)е录谆系臍涞幕钚栽鰪?qiáng)了呢？苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：二、化學(xué)性質(zhì)根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

某烴的分子式為C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含一個烷基，則此烷基的結(jié)構(gòu)有A．2種B．3種C．4種D．5種牛刀小試：BΩ=4，含有1個苯環(huán)，-C4H9思考：甲基會不會影響苯環(huán)上氫的活性呢？甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：定位效應(yīng)鄰對位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對位發(fā)生取代反應(yīng)三硝基取代物方程式：2，4，6-三硝基甲苯(TNT)思考：甲基會不會影響苯環(huán)上氫的活性呢？甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對位上的H更容易被取代。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)一種淡黃色晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建筑思考與討論：（2）在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，提示：在FeBr3催化下與液溴，類比誰的性質(zhì)分析？＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：對比苯和甲苯的取代反應(yīng)，你學(xué)到了什么？基團(tuán)之間的相互影響，使活性增強(qiáng)，取代反應(yīng)比烷烴、苯更易進(jìn)行!思考與討論：（1）在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？通過蒸餾分離取代烴基上的氫思考：對比液溴在FeBr3催化下的取代，你有什么發(fā)現(xiàn)？反應(yīng)條件不同，取代的位置不同思考與討論：（3）在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式小結(jié)：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)含有烷基