認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物+高一下化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物化學(xué)2第七章第1節(jié)美國(guó)化學(xué)會(huì)下設(shè)的化學(xué)文摘社(ChemicalAbstractsService，簡(jiǎn)稱CAS)專門收錄化學(xué)物質(zhì)信息的權(quán)威機(jī)構(gòu)，CASREGISTRYSM(化學(xué)品登記系統(tǒng))中，每種物質(zhì)都有唯一的一個(gè)CAS編號(hào)。1957年開始收錄物質(zhì)信息1990年4月，收錄第1000萬(wàn)種2000年前后，收錄第2000萬(wàn)種2008年11月，收錄第4000萬(wàn)種(CAS#1073662-18-6，香港學(xué)者)2009年9月，收錄第5000萬(wàn)種(CAS#1181081-51-5)2011年5月，中國(guó)科學(xué)院藥物研究所發(fā)現(xiàn)的一種具有潛在治療活性的化合物(CAS#1298016-92-8)被收錄為第6000萬(wàn)種物質(zhì)。33年9月余2009年中國(guó)成為全球化學(xué)專利申請(qǐng)第一大國(guó)！2012年CAS數(shù)據(jù)庫(kù)涵蓋化學(xué)專利63%來(lái)自亞洲！2015年7月，收錄第100000000種(CAS#1786400-23-4)無(wú)機(jī)物大約不過(guò)百萬(wàn)，基本都是有機(jī)化合物，why？2012年11月24日，收錄第7000萬(wàn)種(CAS#1411769-41-9)CAS收錄物質(zhì)信息數(shù)量持續(xù)快速增長(zhǎng)2021年5月，收錄第150000000種(CAS#2306877-20-1)2024年2月，收錄第250000000種(CAS#2627558-64-7)－－－－－－CCC－－－－N－－C－－－－ClIBrFC－－－－①碳原子最外層4個(gè)電子，既不容易失電子，也不容易得電子，②可以與H、F、Cl、Br、I等原子成鍵③可以形成單鍵，還可以形成雙鍵、三鍵④可以形成或長(zhǎng)或短的碳鏈一、有機(jī)化合物中碳原子成鍵特點(diǎn)HHHH－O－C≡C－－C－－－－C－－－－C－－－－、O、S、N、P以及C……成鍵，也可以形成或大或小的碳環(huán)，還可以形成支鏈、側(cè)鏈但可以通過(guò)共用電子對(duì)與其它原子形成強(qiáng)有力的共價(jià)鍵。CCHHHHCCHHC－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－－＝C－OC=N－－－C≡N－C－－－－C－C－=－C－有機(jī)化合物種類繁多的原因？－－C－－－ㄨC－－－－

含有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子，可能因?yàn)樘荚又g成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)化合物中原子的空間位置關(guān)系分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型CH4HHHHCC－－－－HHHH正四面體什么事實(shí)可以證明甲烷不是平面十字結(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)？三、烷烴名稱甲烷乙烷丙烷丁烷分子中碳原子數(shù)1234分子式CH4結(jié)構(gòu)式C－－－－HHHHC－－－－HHHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子中C原子都以碳碳單鍵結(jié)合，剩余價(jià)鍵均與H原子結(jié)合，使C原子的化合價(jià)達(dá)到“飽和”，這一類化合物稱為飽和烴，亦稱烷烴，分為鏈狀烷烴和環(huán)狀烷烴。CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HC－－－－HHHC－－－－HHHC－－－－－HHHCH(CH3)3C2H6C3H8C4H101、定義分類CH3CHCH3CH3-四個(gè)碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)烷烴有幾種？?jī)煞N有機(jī)物的碳骨架如圖所示。已知它們結(jié)構(gòu)中的碳原子余下的價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，請(qǐng)寫出分子式：棱晶烷______；立方烷______。C6H6C8H8僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為烴，又稱碳?xì)浠衔?。碳?xì)鋞ànqīngtīng最簡(jiǎn)單的一類有機(jī)化合物。三、烷烴2、組成分子通式CnH2n+2CH3(CH2)xCH3=Cx+2H2x+6=C(x+2)H2(x+2)+2C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHH同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHHABCDE-CH3-CH-CH3CH3CH4-CH2-CH2CH3CH3-FGHIJCH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2CH3CH3-KLMNCH3-CH3-CH-CH2CH3--CH3-C-CH3CH3-CH3-CH3-CH-CH2-CH3CH3-CH3-CH-CH3CH2CH3-CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)C2H5三、烷烴3、結(jié)構(gòu)飽和，碳形成4個(gè)單鍵鏈狀，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)鋸齒形，碳鏈非直線形支鏈，支鏈之支鏈C4H10C5H12C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHH同分異構(gòu)體具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。n＞10時(shí)：直接根據(jù)碳原子數(shù)命名為“某烷”，如C18H38為十八烷。習(xí)慣命名：CnH2n+2戍戌戎n≤10時(shí)：用天干表示烴分子中碳原子數(shù)，稱“某烷”。乙已巳２Ｚ己rénguǐ天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如C8H18為辛烷戊烷正戊烷戊烷異新系統(tǒng)命名：暫略三、烷烴4、命名碳原子數(shù)分子式異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)分子式異構(gòu)體數(shù)1CH4—9C9H20352C2H6—10C10H22753C3H8—11C11H241594C4H10212C12H263555C5H12313C13H288026C6H14514C14H3018587C7H16916C16H34103598C8H181820C20H42366319同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物概念辨析同位素同素異形體同分異構(gòu)體同系物研究對(duì)象異同對(duì)比性質(zhì)差異典型示例同:質(zhì)子數(shù)相同異:中子數(shù)不同

質(zhì)量數(shù)不同同:元素相同異:結(jié)構(gòu)不同同:分子式相同異:結(jié)構(gòu)不同原子單質(zhì)化合物化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)均有差異物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)均有差異1H、2H、3H35Cl、37Cl金剛石、石墨O3、O2紅磷、白磷正丁烷&異丁烷有機(jī)物同:結(jié)構(gòu)相似異:組成相差若干個(gè)CH2物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)相似甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷同系物1、下列有機(jī)化合物中不屬于同系物的組合是A.①和③B．②和③C．①和⑤D．③和④左列六組物質(zhì)：屬于同系物的是________，屬于同分異構(gòu)體是________，屬于同種物質(zhì)的是________。寫出己烷的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C—C—C—C—C—CC|C—C—C—C—CC|CC—C—C—C|C|CC—C—C—C|C|C—C—C—C—CH3H2H2H2H2H3H3H2HH2H3H3H3H2HH2H3H3H3H2H3H3H3H3H3H3H3HH位置由心到邊主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散排布孿鄰到間C—C—C—C—CH2H2H2H2H3C|H3CC—C—C—C|C|H3HH2H3H3H2三、烷烴4′、系統(tǒng)命名烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R-”表示。烴基:甲烷甲基亞甲基次甲基CH4

?CH3

?CH2?(＞CH2)

?CH??乙烷乙基C2H6

(CH3CH3)

?C2H5

(?CH2CH3)

丙烷正丙基異丙基C3H8

(CH3CH2CH3)

?CH2CH2CH3

?CH?CH3

?CH3

【說(shuō)明】烴基、羥基、羰基、醛基、羧基、酯基等“基團(tuán)”是呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。乙基有幾種？戊基有幾種？一氯戊烷有幾種？丙基有幾種？丁基有幾種？系統(tǒng)命名法1、選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈上C原子數(shù)稱為“某烷”2、把主鏈上離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上每個(gè)C原子依次編號(hào)，以確定支鏈位置。3、將支鏈看作取代了H原子的基團(tuán)，將基團(tuán)名稱寫在“某烷”前，在基團(tuán)前面再用阿拉伯?dāng)?shù)字注明其在主鏈上的位置，并在數(shù)字和基團(tuán)名稱之間用“-”隔開。CH2—CH2—CH—|CH3CH2—CH3CH3|①②③④⑤⑥己烷甲基3-主鏈長(zhǎng)支鏈近CH—CH2—CH—|CH3|CH2—CH3CH3CH3|CH2—①②③④⑤⑥⑤’⑥’CH2—CH—CH3—CH—CHCH3CH3|CH3|CH3||①②③④⑤⑥己烷甲基3--4-乙基①’②’③’④’⑤’⑥’己烷甲基2，3，5-三4、若距主鏈兩端最近且等距離的是兩個(gè)不同的基團(tuán)，則從較簡(jiǎn)單的基團(tuán)這一端開始編號(hào)；

若距主鏈兩端最近且等距離的是兩個(gè)相同的基團(tuán)，則繼續(xù)比較下一個(gè)支鏈的位置。5、若主鏈上有多個(gè)相同的基團(tuán)，可將多個(gè)取代基合并，用中文數(shù)字(二、三等)表示其數(shù)量，而在表示其位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開，若主鏈上有不同的基團(tuán)，將簡(jiǎn)單的基團(tuán)寫在前面。主鏈長(zhǎng)支鏈近簡(jiǎn)基先同基并寫出己烷的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名CH2—CH2—CH3—CH2—CH2—CH3CH3|CH2—CH—CH3—CH2—CH3CH3|CH2—CH2—CH3—CH—CH3CH3|CH3CH—CH3—CH—CH3|CH3|CH3CH2—CH3—C—CH3|3-甲基戊烷2-甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷己烷主鏈長(zhǎng)支鏈近簡(jiǎn)基先同基并支鏈多基團(tuán)多CH2—CH—CH3—CH—CH—CH3CH3|CH3||CH2CH3|CH2—CH—CH3—CH2—CH—CH3CH3|CH3|CHCH3|—①②③④⑤⑥⑥’己烷二

甲基乙基2,5--3-主鏈名稱取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置主鏈長(zhǎng)支鏈近簡(jiǎn)基先同基并支鏈多基團(tuán)多……6、若有多條C原子數(shù)相同的碳鏈，應(yīng)選基團(tuán)數(shù)量多的做主鏈，以使基團(tuán)簡(jiǎn)化練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名。CH2—CH—CH3—CH—CH3CH2|CH3|CH2——CH3|CH3—CCH3—C2H5|CH32、根據(jù)名稱寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2-甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3-乙基庚烷異戊烷CH3—CH2CH——CH3CH3|新戊烷|CH3—CCH3—CH3|CH32-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷3,5-二甲基庚烷2,2-二甲基丁烷C—C—C—C—C—CC|C|H3HHH2H2H3H2H3C——C—C—C—C—CCC|C|H2H3HH2H3H22H5H3C|C|H3H3C|H33、判斷下列名稱是否合理。4-甲基己烷3-甲基-2-乙基戊烷4-甲基-3-乙基己烷3-甲基-3-丙基戊烷3-甲基-3-異丙基戊烷C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－C－C①②③④⑤④⑤①②③④⑤常溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色三、烷烴6、化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)CH4+

2O2

——→CO2+

2H2O點(diǎn)燃【說(shuō)明】有機(jī)反應(yīng)往往副反應(yīng)多，書寫化學(xué)方程式時(shí)用“→”，不用“＝”CnH2n+2+

O2——→CO2+H2O點(diǎn)燃(n+1)n【小提示】天然氣、沼氣、煤層氣、坑道氣、牛羊屁……的主要成分都是甲烷，污水井(窨井)中也有大量甲烷，一旦混入一定量空氣，遇明火即可燃爆，引發(fā)危險(xiǎn)事故。CH4+

2Cl2

——→C+

4HCl點(diǎn)燃CH4在Cl2中能燃燒嗎？1．現(xiàn)有5種烴：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、C6H6⑴等物質(zhì)的量燃燒耗氧量從大到小排列C6H6＞C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2＝C6H6C～O2～CO2

4H～O2～2H2OCH4、CH3、CH2、CH、CH12g

1mol4g

1mol烴的燃燒相關(guān)計(jì)算CxHy+

O2——→CO2+H2O點(diǎn)燃x⑵等質(zhì)量燃燒耗氧量從大到小排列烴的燃燒相關(guān)計(jì)算2．當(dāng)1mol某氣態(tài)烴CnHm完全燃燒時(shí)，需消耗5mol氧氣。則m和n關(guān)系是A．m+n=5

B．m+n=11

C．m+n=8

D．m+n=103．下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無(wú)論以什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都為定值的是A．C2H2、C6H6

B．C2H4、C4H8

C．C3H8、C3H6

D．CH4、C3H44．某有機(jī)物完全燃燒后，后成1molCO2和18gH2O，該有機(jī)物不可能是A．CH2＝CH2

B．CH≡CH

C．CH3CHO

D．CH3COOH5．兩種氣態(tài)烴的混和氣，在105℃時(shí)1L該混和烴與9L氧氣混和，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得的氣體仍是10L。下列各組混和烴中一定不符合此條件的是A．CH4、C2H4

B．CH4、C3H6

C．C2H4、C3H4

D．C2H2、C3H66．兩種氣態(tài)烴的混合物，完全燃燒后生成CO2的物質(zhì)的量小于生成H2O的物質(zhì)的量，則這兩種烴的組合不可能是A．CH4和C2H2

B．CH4和C2H4

C．C2H6和C3H8

D．C2H4和C2H27．一定體積的某氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣的混合物充分反應(yīng)后恢復(fù)到原溫度、壓強(qiáng)(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，混合氣體體積縮小了二分之一。下列四種氣態(tài)烴中，符合條件的是A．乙烷B．乙烯

C．乙炔

D．丙烷8．甲烷與過(guò)量氧氣混合，用電火花引爆后，測(cè)得氣體的密度為同溫同壓下氫氣的15倍，則原混合氣體中甲烷與氧氣的體積比為A．1：5

B．1：7

C．1：3

D．2：79．乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和過(guò)氧化鈉，濃硫酸增重3.06g，過(guò)氧化鈉增重3.36g?；旌蠚怏w中乙烷和丙烷體積比為A．1∶1

B．2∶3

C．3∶2

D．3∶510．由CO、CH4、C2H6組成的混合氣體8.96升(標(biāo)況)，在足量氧氣中充分燃燒后生成氣體先通過(guò)濃硫酸，再通過(guò)足量的氫氧化鈉溶液，測(cè)知?dú)溲趸c溶液增重26.4克，則原混合氣體中C2H6的物質(zhì)的量為A．小于0.1molB．大于或等于0.2mol，小于0.3molC．大于0.1mol小于0.3mol D．一定等于0.2mol為提高從石油中得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，可用石油分餾產(chǎn)品為原料，在加熱、加壓和催化劑存在下，使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴——裂化(催化裂化、熱裂化)在更高的溫度(700~800℃，甚至1000℃以上)，使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴——裂解(深度裂化)⑵分解反應(yīng)1200℃：2CH4—→C2H2＋3H21500℃：CH4—→C＋2H2三、烷烴6、化學(xué)性質(zhì)C16H34

————→C8H18+

C8H16催化劑加熱、加壓C4H10

————→C2H6+

C2H4催化劑加熱、加壓C4H10

————→CH4+

C3H6催化劑加熱、加壓⑶取代反應(yīng)烷烴在光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)三、烷烴6、化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)CH4+

Cl2——→CH3Cl+HCl光一氯甲烷(b.p.-24.2℃)CH3Cl+

Cl2——→CH2Cl2+HCl光二氯甲烷(b.p.39.8℃)CH2Cl2+

Cl2——→CHCl3+HCl光三氯甲烷(b.p.61.7℃)CHCl3+

Cl2——→CCl4+HCl光四氯甲烷(b.p.76.5℃)現(xiàn)象及解釋三、烷烴6、化學(xué)性質(zhì)CH4+

Cl2——→CH3Cl+HCl光一氯甲烷(b.p.-24.2℃)CH3Cl+

Cl2——→CH2Cl2+HCl光二氯甲烷(b.p.39.8℃)C