2025年高考化學備考教案（新教材）第九章 第4講 鹵代烴 醇 酚

第九章有機化學基礎(chǔ)第4講鹵代烴醇酚目

錄Contents01考點1鹵代烴02考點2醇酚03練習幫練透好題精準分層

課標要求核心考點五年考情

1.認識鹵代烴、醇、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應用，知道醚的結(jié)構(gòu)特點及其應用。2.能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。3.能描述和分析鹵代烴、醇、酚的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。4.能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質(zhì)鹵代烴2023年6月浙江，T10；2021湖南，T13；2021上海，T9；2021年6月浙江，T7；2019全國Ⅰ，T9醇酚2023年1月浙江，T9；2023湖北，T4；2023海南，T12；2023江蘇，T9；2022山東，T7；2022湖北，T2；2022年6月浙江，T15；2021全國乙，T10；2021福建，T2；2021北京，T1；2021遼寧，T6；2021重慶，T5；2020全國Ⅰ，T8；2020山東，T11；2020海南，T10；2019全國Ⅰ，T36核心素養(yǎng)對接1.宏觀辨識與微觀探析：認識烴的衍生物的多樣性，能從官能團角度認識烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認知：能依據(jù)官能團、化學鍵的特點對陌生有機物的性質(zhì)進行精準預測；能結(jié)合已知信息對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應進行推斷命題分析預測1.選擇題中常結(jié)合鹵代烴、醇、酚典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考

查陌生有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。非選擇題中常結(jié)合有機合成和

推斷，考查烴的衍生物間的相互轉(zhuǎn)化。2.在考查烴的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)時，可能會與化學反應原理深度

融合。3.在考查烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化與有機合成時，含氮衍生物會有所

強化，從以前的“鹵代烴和含氧衍生物”的綜合深入到“鹵代

烴、含氧衍生物和含氮衍生物”的綜合

1.

觀點與視角(1)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”視角鹵代烴中共價鍵的極性決定了鹵代烴的化學活性及活性部位：碳骨架引入鹵素原子

后，形成極性較強的C—X鍵(X為鹵素原子)，且通過誘導效應增強了β－C上C—H鍵

極性，極性的變化不僅使鹵代烴的化學活性比相應的烴增強，還決定了鹵代烴發(fā)生

化學反應的活性部位。(2)動態(tài)視角通過選擇不同的反應環(huán)境，調(diào)控鹵代烴與氫氧化鈉的反應類型(取代反應或消去反應)。2.

認識思路

考點1鹵代烴1.

鹵代烴的組成、分類與物理性質(zhì)組成含有C、H(部分鹵代烴中可能不含H)、[1]

?分類①根據(jù)分子中鹵素原子種類，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘

代烴；②根據(jù)分子中鹵素原子多少，分為單鹵代烴、多鹵代烴物理性質(zhì)狀態(tài)常溫下，少數(shù)(如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl)為氣體，大多為液體

或固體鹵素物理性質(zhì)沸點①[2]

相應的烴；②一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而

[3]

?密度①[4]

相應的烴；②一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而

[5]

?水溶性[6]

溶于水，[7]

溶于有機溶劑(某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如氯仿、四氯化碳等)高于升高大于減小不可2.

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)(1)共價鍵的極性與鹵代烴化學反應的活性部位結(jié)構(gòu)特點

①鹵素原子的電負性比碳原子的大，導致C—X鍵極性較強；②“誘導效應”導致β－C上C—H鍵極性增強化學性質(zhì)反應類型取代(水解)反應消去反應化學性質(zhì)反應條件強堿的[8]

?溶液、加熱強堿的[9]

?溶液、加熱反應部位C—X鍵C—X鍵和β－C上C—H鍵反應結(jié)果—X→—OH碳鹵鍵中碳原子與β－C間引入碳

碳雙鍵或碳碳三鍵水醇說明

(1)無β－C或β－C上無H的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。直接連在苯環(huán)上的鹵素

原子不能發(fā)生消去反應。(2)有幾種β－H，鹵代烴發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物就有幾

種，二鹵代烴發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物可能是炔烴或二烯烴。(2)以鹵代烴為基的轉(zhuǎn)化規(guī)律(箭頭表示各類官能團間的轉(zhuǎn)化關(guān)系)

②鹵代烴的消去反應在有機合成中的作用a.在碳骨架中引入不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵。b.改變碳鹵鍵、碳碳雙鍵等官能團的數(shù)目或其在碳骨架上的位置。c.在有機合成中保護碳碳雙鍵不被氧化或還原。

1.

易錯辨析。(1)常溫下，鹵代烴都為液體或固體。

(

?

)(2)氯乙烷的沸點比乙烷的沸點高。

(

√

)(3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應。

(

?

)(4)

發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物只有一種。

(

?

)(5)CH3Cl、

均能發(fā)生消去反應。

(

?

)?√???123452.

四氯化碳的化學性質(zhì)很穩(wěn)定，能代替煤油保存金屬鈉嗎？為什么？不能。四氯化碳的密度比金屬鈉的大，鈉會浮在四氯化碳表面而被氧氣氧化。3.

乙烷通過取代反應或乙烯通過加成反應都可制得溴乙烷，哪一種途徑較好？說明

理由。乙烯通過加成反應制得溴乙烷的途徑較好。因為乙烷通過取代反應制得的溴乙烷不

純凈，得到的是多種溴代烴的混合物。4.

溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液反應的有機產(chǎn)物，若選用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，

該如何檢驗？將生成的氣體先通過盛水的洗氣瓶，除去其中混有的乙醇蒸氣和HBr蒸氣，再通過

酸性高錳酸鉀溶液。123455.

書寫下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷在NaOH水溶液中的水解反應：

?

?。(2)溴乙烷在NaOH醇溶液中的消去反應：

?

?。

CH3CH2OH＋NaBr

NaBr＋H2O

12345(4)BrCH2CH2Br在NaOH醇溶液中的消去反應：

?

?。(3)BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中的水解反應：

?

?。

HOCH2CH2OH＋2NaBr

＋2NaBr＋2H2O

12345

命題點1

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

瑞士化學家米勒發(fā)現(xiàn)DDT(分子結(jié)構(gòu)如圖所示)具有殺蟲劑的特性。下列說法正確

的是(

C

)A.

農(nóng)藥危害環(huán)境，應全面禁止B.

DDT化學性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生消去反應C.

DDT分子中不可能所有碳原子都在同一平面內(nèi)D.

DDT分子中的1個氫原子被溴原子取代后所得產(chǎn)物有2種C12345[解析]農(nóng)藥應適度使用，A錯誤。與—CCl3相連的碳原子上有氫原子，故

DDT在強堿的醇溶液中能發(fā)生消去反應，B錯誤。兩個苯環(huán)之間的碳原子和與

其相連的4個原子形成四面體，故DDT分子中不可能所有碳原子都在同一平面

內(nèi)，C正確。DDT分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，則1個氫原子被溴原子

取代后的產(chǎn)物有3種，D錯誤。123452.

[鹵代烴中鹵素原子的檢驗]要檢驗鹵代烴中是否含有溴元素，正確的實驗方法是

(

C

)A.

加入氯水振蕩，觀察上層是否有橙色B.

滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成C.

滴加NaOH水溶液，加熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，觀察有無

淺黃色沉淀生成D.

滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成[解析]忽略鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子而錯選A、B項；忽略用稀硝

酸酸化而錯選D項。C12345

12345命題點2

鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3.

[全國Ⅲ高考]端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。如圖是利用Glaser

反應制備化合物E的一種合成路線：12345回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為

，D的化學名稱為

?。(2)①和③的反應類型分別為

、

?。[解析]觀察合成路線可知，A為含有苯環(huán)的化合物，結(jié)合從A到B的過程可知，

A是苯，B是乙苯。D的化學名稱是苯乙炔。[解析]

①相當于苯環(huán)上的一個氫原子被乙基取代，所以是取代反應。③是鹵代

烴的消去反應。苯乙炔取代反應消去反應12345(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。用1molE合成1，4－二苯基丁

烷，理論上需要消耗氫氣

mol。[解析]根據(jù)題給信息可知，E是兩分子的苯乙炔發(fā)生偶聯(lián)反應的產(chǎn)物，同時生成

H2。用1mol

合成

，理論上需要

消耗氫氣4mol。4

12345命題拓展(1)B能和酸性高錳酸鉀溶液反應生成一種物質(zhì)F，分離提純含有少量氯化鈉和泥沙的

F常用的方法是

?。(2)G是與D具有相同官能團的最簡單的有機化合物，實驗室制取G的化學方程式

為

?。重結(jié)晶

12345

123453.

改變官能團的位置

4.

改變官能團的數(shù)目

5.

進行官能團保護

123考點2醇酚1.醇(1)醇的概念：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元

醇的通式為[1]

?。(2)分類C

n

H2

n

＋1OH

(3)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH

狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇(4)物理性質(zhì)變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而[2]

?

?。②醇分子間存在[3]

?，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠[4]

?烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而[5]

?升高

氫鍵高于減小2.

酚(1)酚的概念：酚是羥基與苯環(huán)[6]

?相連而形成的化合物。最簡單的酚為苯酚

(

)。說明酚中與羥基直接相連的苯環(huán)可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如

(萘

酚)也屬于酚。直接(2)苯酚的物理性質(zhì)被氧化互溶易3.

醇、酚(以苯酚為例)的結(jié)構(gòu)分析與化學性質(zhì)醇苯酚(石炭酸)共價鍵極

性與化學

反應的活

性部位羥基氧原子的強吸電性，導致：①C—O鍵、O—H鍵具有較強的極

性，易于斷裂。②α、β碳原子上C—H鍵極性增強，α－H、β－H均被活化(誘導效應)①苯基活化羥基中的氫原子(共軛效應)。②羥基活化苯基上鄰、對位碳原子上的氫原子(誘導效應)醇苯酚(石炭酸)酸性醇苯酚(石炭酸)取代反應①與金屬鈉等反應產(chǎn)生H2(斷裂O—H鍵)。②與HX酸共熱生成RX(斷裂C—O鍵)。③與羧酸發(fā)生酯化反應(斷裂O—H鍵)。④醇羥基間脫水生成醚鍵(斷裂C—O和O—H鍵)與飽和溴水反應生成2，4，6－三溴苯酚(斷裂羥基鄰、對位的C—H鍵)氧化反應①與O2發(fā)生催化氧化反應生成醛或酮。②與酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反應生成羧酸或酮(均斷裂O—H鍵和α碳原子上的C—H鍵)被空氣中氧氣氧化，苯酚晶體從無色變成粉紅色醇苯酚(石炭酸)消去反應在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)

脫水生成碳碳雙鍵(斷裂C—O鍵和

β碳上的C—H鍵)顯色反應遇Fe3＋顯紫色(形成配離子)說明(1)醇與NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反應；苯酚與NaHCO3溶液

不反應。(2)無α－H的醇不能發(fā)生催化氧化反應，如(CH3)3COH。與羥基相連的碳原子

上有2個氫原子的醇，被氧化為醛，與羥基相連的碳原子上有1個氫原子的醇，

被氧化為酮。(3)無β－H的醇不能發(fā)生消去反應，如CH3OH、

。(4)苯酚、苯酚鈉溶液遇Fe3＋均能顯紫色(Fe3＋與C6H5O－形成紫色配離子)。(5)苯酚有毒，對皮膚有強烈腐蝕作用，若皮膚上沾有苯酚，應立即用乙醇沖洗，再

用水沖洗。(6)不能用濃溴水除去苯中的少量苯酚，因為生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。

1.

易錯辨析。(1)CH3OH和

都屬于醇類，二者互為同系物。

(

?

)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度。

(

√

)(3)CH3OH、CH3CH2OH、

的沸點逐漸升高。

(

√

)(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應。

(

?

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子活潑。

(

√

)(6)可用加入飽和溴水再過濾的方法除去苯中的少量苯酚。

(

?

)(7)分子式為C7H8O的芳香族化合物有5種。

(

√

)?√√?√?√12345672.

使用酸性K2Cr2O7溶液檢查酒駕，利用了乙醇的什么性質(zhì)？揮發(fā)性和還原性。3.

如何由1－丙醇得到2－丙醇和1，2－丙二醇？提示：按“消去－加成－水解”的轉(zhuǎn)化順序完成。1－丙醇通過消去反應得到

，丙烯分別與

加成得到

?

，然后分別在

?條件下發(fā)生水解反

應即可得到2－丙醇和1，2－丙二醇。丙烯HBr、Br2

2－溴丙

烷、1，2－二溴丙烷氫氧化鈉水溶液和加熱12345674.

以乙醇為例，完成下列反應的化學方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應：

?，斷鍵位置：

?。(2)催化氧化反應：

，斷鍵位置：

?。

①

①③

1234567(3)與HBr的取代反應：

?，斷鍵位

置：

?。(4)分子內(nèi)脫水：

，斷鍵位置：

?。(5)與乙酸的酯化反應：

?，

斷鍵位置：

?。

②

②④

①

12345675.

列舉出

能發(fā)生反應的反應類型：

?

(任寫三種)。取代(酯化)反應、氧化反應、消

去反應、加成反應等6.

寫出下列反應的化學方程式。(1)苯酚與NaOH的反應：??

?。(2)苯酚與Na2CO3的反應：??

?。

1234567(3)苯酚與濃溴水的取代反應：

?。(4)苯酚鈉溶液與少量CO2反應：??

?。

12345677.

如何證明苯酚分子中的苯基活化了羥基中的氫原子，而乙醇分子中的乙基鈍化了

羥基中的氫原子？苯酚可以看作是H—O—H中的一個氫原子被苯基取代得到的，苯酚顯酸性，而水呈

中性，說明苯基活化了羥基中的H；乙醇分子可看作是H—O—H中的一個氫原子被

乙基取代得到的，但乙醇與Na的反應沒有水與鈉的反應劇烈，說明乙基鈍化了羥基

中的H。1234567

命題點1

醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

[2021福建]豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)

于豆甾醇，下列說法正確的是(

C

)A.

屬于芳香族化合物B.

含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C.

可發(fā)生取代反應和加成反應D.

不能使酸性KMnO4溶液褪色C12[解析]該有機物分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；該有機物分子

中的碳環(huán)均含有多個飽和碳原子，不可能為平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，B項錯誤；該有機物分

子中含有羥基，可發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，C項正確；該

有機物分子中的羥基和碳碳雙鍵均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，D項

錯誤。12命題拓展[素材拓展]判斷關(guān)于豆甾醇說法的正誤。(1)可發(fā)生消去反應，且生成兩種產(chǎn)物。

(

√

)(2)可被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛。

(

?

)(3)可與金屬鈉反應生成H2。

(

√

)(4)分子中有10個手性碳原子。

(

?

)√?√?12命題點2

酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.

[2023浙江]七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說

法正確的是(

B

)A.

分子中存在2種官能團B.

分子中所有碳原子共平面C.

1mol該物質(zhì)與足量溴水反應，最多可消耗2molBr2D.

1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOHB12[解析]該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團，A項錯誤；分子中碳原子

均為sp2雜化，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)知，所有碳原子共平面，B項正確；與酚羥基相連碳原

子的鄰位和對位碳原子上的氫原子能與溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成

反應，1mol該物質(zhì)與足量溴水反應，最多可消耗3molBr2，C項錯誤；該物質(zhì)中酚

羥基、酯基能與NaOH反應，酯基水解得到酚羥基和羧基，因此1mol該物質(zhì)與足量

NaOH溶液反應，最多可消耗4molNaOH，D項錯誤。12命題拓展[素材拓展]判斷關(guān)于七葉亭說法的正誤。(1)與NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均能發(fā)生反應。

(

?

)(2)不能與金屬鈉反應。

(

?

)(3)與Fe3＋可發(fā)生顯色反應。

(

√

)??√12

1.

[陌生有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)][2020全國Ⅰ]紫花前胡醇(

)可從中藥

材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是

(

B

)A.

分子式為C14H14O4B.

不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.

能夠發(fā)生水解反應D.

能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵B123[解析]

[解析]1232.

[鹵代烴在有機合成中的橋梁作用]高分子I為重要的化工原料，其合成路線如

圖所示：已知：①

；②

。(1)A的名稱為

，H的分子式為

?。1－甲基環(huán)己烯C11H14O4

123

NaOH的醇溶液、加熱取代

反應123(5)參照上述合成路線，寫出以1，3－丁二烯和乙炔為起始原料合

成

的路線：

．(無機試劑任選)。

123[解析]

D、H是分析本題的突破口。由D的分子式為C2H2可知D為

，結(jié)合

已知②及D→E→F→G的流程可依次推知E為

，F(xiàn)為

，G

為

。由H、G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合已知①可推知C為

。由C逆推，

可知A→B→C依次發(fā)生加成、消去反應，則A為

，B為

。1233.

[以醇為起點的有機合成][全國Ⅰ高考]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線

如下：回答下列問題：(1)A中的官能團名稱是

?。羥基123[解析]

A為醇，高錳酸鉀氧化A生成酮(B)；B與甲醛在堿性溶液中發(fā)生加成反應生

成C，C與酸性高錳酸鉀溶液反應生成D(

)，即將—CH2OH氧化成—COOH；觀察E的結(jié)構(gòu)簡式知，D與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應生成E，E在一定條件下引入正丙基生成F，F(xiàn)水解并酸化生成G。結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡式可知F

為

。123(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用

星號(*)標出B中的手性碳

。[解析]根據(jù)手性碳的定義，B中—CH2—上沒有手性碳，

上沒有手性碳，故B分子中只有2個手性碳。123(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式??

。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫

出3個)[解析]

B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個氫原子被—CH2CHO取代。123(4)反應④所需的試劑和條件是

?。(5)⑤的反應類型是

?。C2H5OH/濃H2SO4、加熱

取代反應[解析]反應⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應。(6)寫出F到G的反應方程式

。[解析]

F在堿性溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。123(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙

酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

的合成路線

(無機試劑任選)。123

①取代反應

②加成反應

③消去反應

④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色

⑥與AgNO3溶液反應生成白色沉淀

⑦加聚反應A.

①②③④⑤⑥⑦B.

①②④⑤⑦C.

②③④⑤⑥D(zhuǎn).

①③④⑤⑦B1234567891011121314151617[解析]

12345678910111213141516172.

[鹵代烴的轉(zhuǎn)化]1－甲基－2－氯環(huán)己烷(

)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不

正確的是(

A

)

A.

X分子中所有碳原子一定共面B.

X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.

Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD.

Y的同分異構(gòu)體中，含

結(jié)構(gòu)的有12種A1234567891011121314151617[解析]由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為

或

，Y為

。

或

分子

中都含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原

子一定不共面，故A錯誤；

或

分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液

發(fā)生反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，

分子中的

能被酸性高錳

酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件

下，

能發(fā)生消去反應生成

或

，故C正確；含有

結(jié)構(gòu)的Y

的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有1個乙基或2個甲基，其中連有1個乙基的結(jié)構(gòu)有3種，

連有2個甲基的結(jié)構(gòu)有9種，共有12種，故D正確。12345678910111213141516173.

[2024遼寧朝陽模擬]己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，能產(chǎn)生與天然雌

二醇相同的藥理與治療作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于己烯雌酚的說法錯誤

的是(

C

)A.

分子中所有碳原子可能共平面B.

與溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應C.

苯環(huán)上的一元取代物有4種D.

分子式是C18H20O2C1234567891011121314151617[解析]

A項，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，如圖

，可使苯環(huán)所在的平

面和碳碳雙鍵所確定的平面重合，兩個甲基中的碳原子也可位于此平面內(nèi)，因此所

有碳原子可能共平面，正確。B項，該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加

成反應，含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，正確。C項，該物質(zhì)分

子中苯環(huán)上只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，因此苯環(huán)上的一元取代物只有2種，錯

誤。D項，由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其不飽和度為9，分子中的碳原子數(shù)為18，氧原

子數(shù)為2，則氫原子數(shù)為2×18＋2－2×9＝20，故分子式為C18H20O2，正確。12345678910111213141516174.

金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的

是(

D

)A.

金合歡醇的分子式為C15H26OB.

金合歡醇可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應C.

1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5molH2D.

金合歡醇與乙醇互為同系物D1234567891011121314151617[解析]由金合歡醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H26O，A項正確；金合歡醇中含

有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應和氧化反應，含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應和氧

化反應，B項正確；金合歡醇分子結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基，故1mol金合歡醇與足量

Na反應生成0.5molH2，C項正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或

若干個CH2原子團的一系列化合物，金合歡醇中含有碳碳雙鍵，與乙醇結(jié)構(gòu)不相

似，二者不互為同系物，D項錯誤。12345678910111213141516175.

[2024江蘇揚州開學考試]五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條

件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法不正確的是(

C

)CA.

Z中含氧官能團有三種：羥基、羧基、酯基B.

Y在濃硫酸作催化劑、加熱條件下可以發(fā)生消去反應C.

Z在酸性條件下水解生成兩種有機物，1molZ最多能與8molNaOH發(fā)生反應D.

可以用FeCl3溶液檢驗X是否完全轉(zhuǎn)化為Y1234567891011121314151617[解析]

Z中含氧官能團有羥基、羧基、酯基三種，故A正確。Y中與羥基相連的碳

原子的鄰位碳原子上有H原子，在濃硫酸催化并加熱條件下可發(fā)生消去反應，故B正

確。Z在酸性條件下酯基發(fā)生水解反應生成的有機物為同一物質(zhì)；Z中酚羥基、羧

基、酯基水解生成的—COOH和酚羥基都能和NaOH反應，Z中含有5個酚羥基、1個

羧基、1個酯基(水解生成1個羧基和1個酚羥基)，所以1molZ最多能和8molNaOH

反應，故C錯誤。酚羥基與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，由于Y不含有酚羥基，加入

FeCl3溶液后若不發(fā)生顯色反應，說明X已完全轉(zhuǎn)化為Y，若發(fā)生顯色反應，說明X未

完全轉(zhuǎn)化為Y，故能根據(jù)溶液顏色確定X是否完全轉(zhuǎn)化為Y，故D正確。12345678910111213141516176.

[立體異構(gòu)][2021山東改編]立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2－甲

基－2－丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是(

A

)A.

N分子可能存在順反異構(gòu)B.

L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.

M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種D.

L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種A1234567891011121314151617[解析]

12345678910111213141516177.

[山東高考]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。

下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是(

D

)A.

可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.

其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應C.

苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.

1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應D1234567891011121314151617[解析]

calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，A項正確；

calebinA的酸性水解產(chǎn)物

(含羧基和酚羥基)和

(含酚羥基)均可與Na2CO3溶液反應，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應，即1molcalebinA分子最多能與9molH2發(fā)生加成反應，D項錯誤。12345678910111213141516178.

[鹵代烴的制備實驗][2024福建龍巖月考]用下列實驗裝置分別驗證溴乙烷(沸點為

38.4℃)在不同條件下反應的產(chǎn)物和反應類型。實驗Ⅰ.向圓底燒瓶中加入15mLNaOH水溶液；實驗Ⅱ.向圓底燒瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列說法錯誤的是(

D

)DA.

應采用水浴加熱進行實驗B.

實驗Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同時省去裝置②C.

可用核磁共振氫譜檢驗實驗Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物D.

分別向?qū)嶒灑瘛ⅱ蚍磻蟮娜芤褐屑尤階gNO3溶液，都會產(chǎn)生淺黃色沉淀1234567891011121314151617[解析]溴乙烷的沸點是38.4℃，為防止由于溫度過高導致反應物揮發(fā)，實驗時采

用水浴加熱，A項正確；在實驗Ⅱ中，溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應

產(chǎn)生乙烯，將產(chǎn)生的氣體通過裝置②中的水可除去揮發(fā)出的乙醇，產(chǎn)生的乙烯能夠

被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能夠與溴水發(fā)生加成反應使溴

水褪色，由于乙醇能與KMnO4反應使其溶液褪色而不能與溴水發(fā)生反應，故可用溴

水代替酸性KMnO4溶液，同時省去裝置②，B項正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱

發(fā)生取代反應產(chǎn)生乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH，分子中含有3種不同化學環(huán)境的

H原子，個數(shù)比是3∶2∶1，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2種不同化學環(huán)境的H原

子，故可以用核磁共振氫譜來檢驗實驗Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物，C項正確；NaOH會

與AgNO3溶液反應產(chǎn)生沉淀，因此，在加入AgNO3溶液前應先加入硝酸酸化，D項

錯誤。12345678910111213141516179.

[鹵代烴在有機物轉(zhuǎn)化中的應用]烯烴A在一定條件下可以按如圖所示框圖進

行反應。已知：D是

。請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

?。1234567891011121314151617(2)框圖中屬于加成反應的是

(填序號)。(3)框圖中反應⑤屬于

(填反應類型)。(4)C在NaOH溶液中水解得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

?。①③④⑥

消去反應1234567891011121314151617(5)D→E的化學方程式為

，E→F的化學方程式為

?。1234567891011121314151617[解析]由題給有機物D的結(jié)構(gòu)簡式，可推斷出A為

，B為

(CH3)2CHCH(CH3)2，C為(CH3)2CBrCH(CH3)2，E為

，F(xiàn)

為

。1234567891011121314151617

10.

[浙江高考]有關(guān)

的說法正確的是(

A

)A.

可以與氫氣發(fā)生加成反應B.

不會使溴水褪色C.

只含二種官能團D.

1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗1molNaOHA1234567891011121314151617[解析]該有機物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應，A項正確；

含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應而使溴水褪色，B項錯誤；含有碳碳雙

鍵、羥基、酯基三種官能團，C項錯誤；該有機物水解得到的有機物中含有酚羥基

和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應，1mol該有機物與足量NaOH溶液反

應，最多可消耗2molNaOH，D項錯誤。123456789101112131415161711.

[2024貴州貴陽摸底考試]柳胺酚是一種常見的利膽藥，結(jié)構(gòu)如圖。下列說法不正

確的是(

B

)A.

分子式為C13H11NO3B.

分子中所有原子可能共面C.

能使酸性KMnO4溶液褪色D.

1mol柳胺酚最多能與3molNaOH反應[解析]由柳胺酚的結(jié)構(gòu)知該有機物分子式為C13H11NO3，A正確；該分子中N原子

采用sp3雜化，由三點共面知，不可能所有原子共面，B錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，

能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；1mol柳胺酚含有2mol酚羥基和1mol酰胺基，

因此最多能與3molNaOH反應，D正確。B123456789101112131415161712.

某激光染料是一種烴的含氧衍生物，應用于可調(diào)諧染料激光器，分子球棍模型

如圖所示。下列有關(guān)該激光染料敘述錯誤的是(

D

)A.

分子中碳原子雜化方式只有兩種B.

能使酸性KMnO4溶液褪色C.

1mol該物質(zhì)最多能與3molBr2反應D.

能與碳酸氫鈉溶液反應D[解析]碳原子有sp2、sp3兩種雜化方式，故A項正確；分子中含有碳碳雙鍵和酚羥

基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，故B項正確；

酚羥基的兩個鄰位以及碳碳雙鍵都

能與Br2反應，則1mol該物質(zhì)最多能與3molBr2反應，故C項正確；苯酚的酸性弱于

碳酸，所以該物質(zhì)不能與碳酸氫鈉溶液反應，故D項錯誤。123456789101112131415161713.

[醇的消去反應][2024江蘇南通月考]化合物Z是一種治療脂蛋白紊亂的藥物，其合

成路線如圖所示。下列說法不正確的是(

A

)A.

X分子中所有碳原子可能在同一平面上B.

Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應C.

可以用NaHCO3溶液鑒別物質(zhì)Y和ZD.

1分子Z中含10個sp2雜化的碳原子A1234567891011121314151617[解析]

X分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子是飽和碳原子，與苯環(huán)共平面，該飽和碳

原子與其他3個碳原子、1個氧原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，故X分子中所有碳原子不可能

在同一平面上，A錯誤；Y分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位甲基碳原子上有氫原

子，符合發(fā)生消去反應的條件，故Y與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應，B正確；Y分

子中沒有羧基，Z分子中有羧基，Z可以與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生二氧化碳氣體，故

可以用NaHCO3溶液鑒別物質(zhì)Y和Z，C正確；Z分子中，苯環(huán)上的6個碳原子、碳碳

雙鍵中的2個碳原子、酮羰基中的1個碳原子和羧基中的1個碳原子均為sp2雜化，共

10個，D正確。123456789101112131415161714.

[2024北京順義區(qū)第一學校月考]《本草綱目》記載，金銀花性甘寒，清熱解毒、

消炎退腫，對細菌性痢疾和各種化膿性疾病都有效。3－O－咖啡?？鼘幩崾墙疸y花

抗菌、抗病毒的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(

B

)A.

分子中所有的碳原子可能在同一平面上B.

該物質(zhì)能發(fā)生取代反應、加聚反應、氧化反應和消去反應C.

1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應，消耗二者的物

質(zhì)的量之比為5∶6D.

不存在順反異構(gòu)B1234567891011121314151617[解析]由題圖可知，該物質(zhì)分子左側(cè)環(huán)中6個碳原子均為飽和碳原子，則該物質(zhì)分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A項錯誤；該物質(zhì)分子中含有醇羥基可發(fā)生取代反應、氧化反應，且與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H，可發(fā)生消

去反應，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，B項正確；羧基、醇羥基和酚羥基均能與鈉反應，酚羥基、羧基和酯基均能與氫氧化鈉反應，1mol該物質(zhì)分子中含有2mol酚羥基、3mol醇羥基、1mol羧基、1mol酯基，則1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶2，C項錯誤；該物質(zhì)分子中碳碳雙鍵碳原子均連接兩個不同的原子或原子團，存在順反異構(gòu)，D項錯誤。123456789101112131415161715.

[鹵代烴的制備實驗][2024江西九校聯(lián)考]氯苯是制備常用藥對乙酰氨基酚的原料

之一，實驗室可通過苯與干燥的Cl2在催化劑作用下制備氯苯，裝置如圖所示：下列說法錯誤的是(

B

)BA.

裝置①中向圓底燒瓶中滴加濃鹽酸前需先打開KB.

裝置②的作用是吸收HCl氣體C.

分離氯苯的操作為水洗、堿洗、水洗、干燥、蒸餾D.

可將尾氣通入氫氧化鈉溶液中進行尾氣處理1234567891011121314151617[解析]裝置①為氯氣的發(fā)生裝置，為了便于氣體通過，向圓底燒瓶中滴加濃鹽酸

前需先打開K，A項正確；苯與干燥的Cl2在催化劑作用下生成氯苯和HCl，所以裝置

②的作用是干燥氯氣，B項錯誤；分離氯苯的操作為水洗除去HCl、FeCl3及部分

Cl2，堿洗除去剩余Cl2，水洗除去堿，干燥除去水分，蒸餾得到氯苯，C項正確；氯

氣和HCl均能與NaOH溶液反應，可將尾氣通入氫氧化鈉溶液中進行尾氣處理，D項

正確。12345678910111213141516