《有機(jī)合成》課件

一、有機(jī)合成的過程1、有機(jī)合成的概念:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反響，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

3、有機(jī)合成關(guān)鍵設(shè)計(jì)合成路線:即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。碳鏈增長(zhǎng)的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反響⑤羥醛縮合②炔烴與HCN加成

③鹵代烴與NaCN、炔鈉取代碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸鹽脫去羧基的反響成環(huán)〔信息題〕(1)形成碳環(huán)雙烯成環(huán)(2)形成雜環(huán)通過酯化反響形成環(huán)酯開環(huán)〔信息題〕(1)斷開碳環(huán)環(huán)烯氧化(2)斷開雜環(huán)環(huán)酯水解5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到〔方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

實(shí)驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到〔方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

實(shí)驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：5.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到〔方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

實(shí)驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

CHO

氧化

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：請(qǐng)按要求填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：請(qǐng)按要求填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：請(qǐng)按要求填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：請(qǐng)按要求填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型?，F(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型?，F(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型?，F(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型。消去反響現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型。消去反響現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)已烷：(2)寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型。消去反響加成反響思考：

用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線oo引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反響②鹵代烴的消去反響

③炔烴，共軛二烯的加成④烷烴的裂化和裂解在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與HX發(fā)生取代反響

③烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反響在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解④羧酸被LiAIH4復(fù)原②烯烴與水加成⑤酯的水解在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性條件下水解④酯的水解①不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變4、官能團(tuán)的衍變1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。根底原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖二.有機(jī)合成題的解題方法例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用以下四步反響,寫出①、②、③、④各步反響的化學(xué)方程式,并分別注明其反響類型:①;②;③;④。2、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反響的中間體，該中間體同輔助原料反響可以得到目標(biāo)化合物。根底原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO反推法的思維途徑：〔1〕首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系?！?〕以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物由甲經(jīng)過一步反響而制得，如果甲不是所給的原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反響而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。三、有機(jī)合成遵循的原那么1．所選擇的每個(gè)反響的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于別離，防止采用副產(chǎn)物多的反響。如氯乙烷的制取2．發(fā)生反響的條件要適宜，反響的平安系數(shù)要高，反響步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。3．要按一定的反響順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反響事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反響可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請(qǐng)完成以下各題：〔1〕寫出反響類型：①④〔2〕寫出反響條件：反響③⑥〔3〕反響②③的目的是?〔4〕寫出反響⑤的化學(xué)方程式?！?〕寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。練1、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一種常用的化妝品防腐劑)，其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件未注明）如圖所示（1）反應(yīng)②和④的反應(yīng)類型分別是

；（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

；（3）在合成線路中，設(shè)計(jì)③和⑥兩步的目的是什么？練2、解：練3、：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：練4．某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：答復(fù)以下問題：(1)寫出反響類型：⑤___________，⑥_____________(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________，F(xiàn)_______________(3)寫出反響的化學(xué)方程式：②________________________________________________⑦_(dá)______________________________________________(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有______________種(E除外)練5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯〔有機(jī)玻璃〕解：練6、烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基?；衔顰～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：此題意在對(duì)信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反響等的考查。運(yùn)用化學(xué)反響環(huán)境聯(lián)想法，可知道：A到B為信息反響，B到C為酯化反響，故答案為：ABCD38．[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)根底]〔15分〕秸稈〔含多糖物質(zhì)〕的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

答復(fù)以下問題：〔1〕以下關(guān)于糖類的說法正確的選項(xiàng)是______________?！蔡顦?biāo)號(hào)〕A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反響不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物〔2〕B生成C的反響類型為______?！?〕D中官能團(tuán)名稱