第四十八講 乙醛、醛類、酮

第四十八講乙醛、醛類、酮（第一課時）【要點精講】1．乙醛的結(jié)構(gòu)簡式是，飽和一元醛的通式是醛類與同碳原子數(shù)的類物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。2．乙醛的物理性質(zhì)是，與甲醛的主要區(qū)別是。3．乙醛的化學性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（弱氧化性），反應(yīng)方程式是（2）氧化反應(yīng)（強還原性）與氧氣反應(yīng)的反應(yīng)方程式是 與銀氨溶液的反應(yīng)方程式是與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)方程式是4.銀鏡反應(yīng)的實驗操作是：乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實驗操作是：【典型例題】例1．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C==CHCH2C(CH3)==CHCHO下列說法正確的是（A.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.橙花醛是乙烯的同系物例2．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)如下：若要檢驗檸檬醛的分子中含有醛基的方法是（2）若要檢驗檸檬醛的分子中含有碳碳雙鍵的方法是例3．已知：。有機物G(C20H18O4)是一種酯，合成路線如下：試回答下列問題：（1）指出反應(yīng)類型：反應(yīng)①；反應(yīng)②。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是；F的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式是(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：。（4）寫出有機物C的所有同時含碳碳雙鍵、苯環(huán)和羧基的同分異構(gòu)體(不包括有機物C本身)：例2答案：（1）取新制的氫氧化銅懸濁液與試管中，滴加幾滴檸檬醛，加熱，若有紅色沉淀產(chǎn)生，說明有醛基。（2）取以上實驗所得的上層清液于另一試管中，加入過量的硝酸酸化，加入溴水，若溴水退色說明有碳碳雙鍵。例3【分析】信息研究：在羥醛縮合反應(yīng)中，一方是醛基中C＝O中一個鍵斷裂，另一方是αC—H鍵斷裂，從而發(fā)生加成反應(yīng)。故（無α-氫原子）與CH3CHO反應(yīng)時生成的A為：，其脫水產(chǎn)物B為，故C為；又酯G的分子式為C20H18O4，說明C、F按物質(zhì)的量之比2:1進行酯化，得出F為乙二醇，再結(jié)合C2H5Br為單官能團的有機物，要轉(zhuǎn)化為乙二醇，必須經(jīng)過“消去→加成→水解”三個步驟。【當堂反饋】1、一個學生做乙醛的還原性實驗時，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洗凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。實驗失敗的原因可能是 （） A.未充分加熱 B.加入乙醛太少 C.加NaOH溶液的量不夠 D.加CuSO4溶液不夠2．某有機物的化學式為C5H10O它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可能是 （）A．（CH3）3CCH2OH B．(CH3CH2)2CHOHC．CH3（CH2）3CH2OH D．CH3CH2C（CH3）23．一種用于治療高血脂的新藥來脂靈如下路線合成的：已知G的分子式為C10H22O3，試回答： （1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：BE； （2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（填序號）； （3）寫出反應(yīng)方程式： I.反應(yīng)②； II.反應(yīng)⑤； III.F與銀氨溶液反應(yīng)： 。答案：（1）HCHO （2）1，2，5 （3）【課后作業(yè)】1．人造象牙的主要成分的結(jié)構(gòu)間式是，它是由單體分子通過加聚反應(yīng)而制得的有機物，則單體分子的結(jié)構(gòu)間式是（）A.CH3CHOB.HCHOC.C2H2與H2OD.CH3OH2．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生自身加成,生成一種羥基醛2RCH2CHO→RCH2CH（OH）CH（R）CHO若兩種不同的醛,例如乙醛與丙醛在NaOH溶液作用下最多可能生成多少種羥基醛:（）A.1種B.2種C.3種D.4種3．乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)可表示為CH2==C==O+HA→CH3一CO一A。乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成,其產(chǎn)物不正確的是:（）A.與HCl加成生成CH3COClB.與H2O加成生成CH3COOHC.與CH3COOH加成生成CH3COOCOCH3D.與CH3OH加成生成CH3COCH2OH4.已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：現(xiàn)有化學式為C7H14的烯烴，它與H2加成反應(yīng)后生成2，3-二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，由此可推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為()A.B.C.D..5．有一系列有機物：CH3CH=CHCHO；CH3CH=CH-CH=CHCHO；CH3(CH=CH)3CHO……，在該系列有機物中，分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)的極大值為()A.95.6%B.92.3%C.85.7%D.75%6．某有機物的結(jié)構(gòu)式為它在一定條件下右能發(fā)生的反應(yīng)有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去()A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥12．最近，媒體報道不法商販銷售“致癌大米”，已驗證這種大米中含有黃曲霉毒素（AFTB），其分子結(jié)構(gòu)式為如右圖所示，人體的特殊基因在黃曲霉素的作用下會發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變?yōu)楦伟┑目赡?。一般條件下跟1molAFTB起反應(yīng)的或NaOH的最大量分別是A．6mol；1molB．5mol；1molC．6mol；2molD．5mol；2mol7．醛可與NaHSO3飽和溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成水溶性的α—羧基磺酸鈉： 反應(yīng)是可逆的。在通常情況下有70%~90%的原料向正反應(yīng)方向轉(zhuǎn)化。 （1）若氯苯中含有雜質(zhì)苯甲醛，要除去此雜質(zhì)，可采用的試劑是，反應(yīng)的化學方程式為，分離的方法是。 （2）若使CH3—CHOH—SO3Na轉(zhuǎn)化為乙醛，可采用的試劑是，反應(yīng)的化學方程式為，分離的方法是。8．已知①乙醛甲基上的氫原子都是α氫原子，活性較大，都可以與甲醛中的醛發(fā)生加成反應(yīng)，如：HCHO+CH3CHO→HOCH2CH2CHO；②現(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I，合成路線如下：請回答下列問題：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：E：；H：；I：；（2）寫出A→D化學方程式：9．已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORHH2\CORCH=CH2RCH(CH3)CHO現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A─F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。A分子量82的無支鏈的烴A分子量82的無支鏈的烴H2\COB可發(fā)生銀鏡反應(yīng)Cu(OH)2C可被堿中和D分子量202無酸性-H2\催化劑E催化劑F高分子化合物(C10H14O4)n寫出A─E的結(jié)構(gòu)簡式.出B和足量Cu(OH)2反應(yīng)的化學方程式.10．試完成(1)、(2)兩小題。(1)今有相對分子質(zhì)量為M的有機物，燃燒后只生成二氧化碳和水。①若有機物是M=72的烴，請寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：；；；②若M=58，且lmol該有機物與足量的銀氨溶液作用，可析出4molAg，則其結(jié)構(gòu)簡式為；③若A是分子式為C12H16的烴，B是含4個氧原子的烴的含氧衍生物，A、B相對分子質(zhì)量相等，則B的分子式可能為：。(2)，奧美拉唑(Omepraz01e)是基于2005年諾貝爾醫(yī)學獎成果研制的藥物，該藥物對幽門螺旋桿菌引起的胃及十二指腸潰瘍根治率最高。·奧美拉唑的合成路線如下(Me表示甲基)試回答下列(a)寫出反應(yīng)類型①反應(yīng)，③反應(yīng)，④反應(yīng)。(b)反應(yīng)②是與一種無機小分子反應(yīng)(在氫氧化鉀作用下)，一分子與一分子反應(yīng)時脫去一分子硫化氫得到(A)的，這種無機小分子化學式為：(c)為使最終產(chǎn)品盡量少含雜質(zhì)，反應(yīng)過程中不產(chǎn)生污染物，你認為反應(yīng)④中選用一種理想的無機試劑應(yīng)是(填化學式)。答案：7．充分利用題給信息，并聯(lián)想有關(guān)化學平衡移動的概念和物質(zhì)的性質(zhì)分析題目要求。（1）氯苯中混有苯甲醛，按題給反應(yīng)，用NaHSO3與苯甲醛加成，生成可溶于水的則與不溶于水的氯苯分為兩層，用分液漏斗分離即可。反應(yīng)的化學方程式為：（2）注意到題給條件“反應(yīng)是可逆的，在通常條件下”正反應(yīng)方向的轉(zhuǎn)化率較高，若能使平衡左移，則可生成乙醛，而考慮平衡左移的方法，若以CH3—CHOH—SO3Na為純液體，沒有濃度的問題，則只應(yīng)考慮使左側(cè)NaHSO3濃度減小的方法，可相應(yīng)使用H2SO4(或NaOH或Na2CO3)，發(fā)生反應(yīng)：2NaSO3+H2SO4=Na2SO4+2H2O+2SO2↑。注意到Na2SO4為離子晶體，熔沸點較高，而乙醛沸點僅為20.8℃8．（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：CH3CHOE：C(CH2OH)4；H：；I：；（2）寫出A→D化學方程式：HCHO+CH3CHO→9+16n+30n．A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2,+16n+30nB是OHCCHCH2CH2CHCHOC是HOOCCHCH2CH2CHCOOHCH3CH3CH3CH3D是CH3OOCCHCH2CH