【志鴻優(yōu)化設(shè)計(jì)】2014屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章 重要的有機(jī)化合物第一節(jié)重要的烴石油和煤教學(xué)案 魯科版

第九章重要的有機(jī)化合物第一節(jié)重要的烴石油和煤考綱點(diǎn)擊1．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。一、認(rèn)識有機(jī)化合物1．有機(jī)化合物(1)概念通常把含有________的化合物稱為有機(jī)化合物(除________外)，簡稱有機(jī)物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子最外層有______個(gè)電子，不易________或________電子而形成陰離子或陽離子，碳原子通過________與氫、氮、氧、硫等元素的原子形成共價(jià)化合物；碳原子與碳原子之間也可以形成________、________、________，甚至成環(huán)。2．甲烷和烷烴(1)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)①組成和結(jié)構(gòu)俗稱分子式結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型②物理性質(zhì)顏色狀態(tài)溶解性密度比空氣______③化學(xué)性質(zhì)(2)烷烴①通式：________(n≥1)。②結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴分子中碳原子之間以________結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與________結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又叫飽和烴。③物理性質(zhì)a．均________溶于水且密度比水________。b．隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸________，密度逐漸________。c．碳原子數(shù)為1～4時(shí)，烷烴為________，當(dāng)碳原子數(shù)≥5時(shí)，烷烴為________。即時(shí)訓(xùn)練1下列有關(guān)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()。A．僅由碳、氫兩種元素組成B．含有碳元素的化合物都是有機(jī)物C．屬于芳香烴D．有機(jī)化合物分子中可存在碳碳單鍵，也可以存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵特別提示：(1)甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到的混合物，除HCl外，生成四種有機(jī)物。(2)在甲烷的氯代物中，二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，能證明甲烷的結(jié)構(gòu)為正四面體結(jié)構(gòu)。(3)通常情況下，烷烴跟溴水、酸性KMnO4溶液等氧化劑不反應(yīng)，常用這種方法來鑒別烷烴與不飽和烴。二、同系物與同分異構(gòu)體1．同系物(1)概念________，在分子組成上相差____________的物質(zhì)。(2)特點(diǎn)①結(jié)構(gòu)________，所含官能團(tuán)及官能團(tuán)數(shù)目________，有________的組成通式；②相差一個(gè)或若干個(gè)________原子團(tuán)，式量相差________或________的整數(shù)倍；③有相似的________性質(zhì)。2．同分異構(gòu)體(1)概念具有相同的________，但具有不同________的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體丁烷的同分異構(gòu)體為：正丁烷：________，異丁烷________。即時(shí)訓(xùn)練2下列各組物質(zhì)屬于(1)同系物的是________；(2)同位素的是________；(3)同素異形體的是________；(4)同一物質(zhì)的是________；(5)同分異構(gòu)體的是________。A．金剛石、石墨、C60B．氕和氘C．和D．CH4與E．麥芽糖與蔗糖F．CH2=CH—CH2CH3與G．與三、乙烯1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)乙烯分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型所有原子均在__________上2．物理性質(zhì)：____色稍有氣味的____體，____溶于水，與空氣的密度____________(收集時(shí)用________法)。3．化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)方程式___反應(yīng)與O2反應(yīng)(可燃性)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)(特征反應(yīng))—______反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、氫氣等)如與Br2：________________________加聚反應(yīng)4．用途(1)乙烯的產(chǎn)量是用來衡量一個(gè)國家__________水平的重要標(biāo)志。(2)重要化工材料。(3)用于植物生長______劑和果實(shí)______劑。特別提示：(1)與X2(Cl2、Br2、I2)的水溶液(或CCl4溶液)加成一般不用催化劑。(2)與H2、HX、H2O的加成反應(yīng)及加聚反應(yīng)要寫上催化劑并加熱。(3)鑒別甲烷與乙烯，可用溴水和酸性KMnO4溶液，但是除去甲烷中乙烯，可用溴水，不能用酸性KMnO4溶液。即時(shí)訓(xùn)練3已知乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，下列退色原理與其最接近的是()。A．SO2使品紅溶液退色B．乙烯使溴水退色C．SO2使溴水退色D．甲烷使氯氣退色四、苯1．組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)：苯是一種____色、有________氣味、____毒的液體，密度比水____，__________水；沸點(diǎn)為80.5℃，熔點(diǎn)為5.5℃，當(dāng)溫度低于5.5℃時(shí)，苯就會凝結(jié)成____色的________。3．化學(xué)性質(zhì)：______取代、______加成、______氧化。反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr______作催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)50～60℃水浴加熱、________作催化劑、吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))鎳作催化劑氧化反應(yīng)具有可燃性，燃燒時(shí)有明顯而帶有濃煙的火焰。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色特別提示：(1)苯與溴水不反應(yīng)，必須用液溴。(2)溴苯是難溶于水，密度比水大的油狀液體。(3)硝基苯是一種有苦杏仁味的、無色的油狀液體，不溶于水，易溶于酒精和乙醚，密度比水大，且有毒。即時(shí)訓(xùn)練4下列事實(shí)中能說明苯分子結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布，而是6個(gè)完全相同的碳碳鍵的是()。a．苯不能使酸性KMnO4溶液退色b．苯中碳碳鍵的鍵長均相等c．苯能在加熱和催化劑存在的條件下氫化生成環(huán)己烷d．經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅有一種e．苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水退色A．bcdeB．a(chǎn)cdeC．a(chǎn)bdeD．a(chǎn)bcd五、石油和煤1．石油的煉制(1)石油的組成石油的組成元素主要是______和______，組成成分主要是______。石油是多種烴的混合物。(2)石油的煉制方法煉制方法分餾裂化裂解目的將________進(jìn)行分離提高_(dá)_________的產(chǎn)量和質(zhì)量獲取化工原料原理用________和________的方法把石油分成不同________范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對分子質(zhì)量____、沸點(diǎn)____的烴斷裂為相對分子質(zhì)量__、沸點(diǎn)____的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂為______、________等小分子的烴變化________變化________變化________變化原料產(chǎn)品優(yōu)質(zhì)________2．煤的綜合利用(1)煤的組成：有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜________，主要含有________等元素。(2)煤的干餾煤的干餾指將煤________使之分解的過程，屬于復(fù)雜的________變化。即時(shí)訓(xùn)練5目前石油仍是人類的重要能源之一。下列關(guān)于石油的說法正確的是()。A．石油屬于可再生礦物能源B．石油主要含有碳、氫兩種元素C．石油的裂化是物理變化D．石油分餾的各餾分均是純凈物一、幾類烴的比較及有機(jī)反應(yīng)類型甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C—C(單鍵)碳原子的化合價(jià)已達(dá)“飽和”，正四面體分子(雙鍵)碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和”，平面形分子苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，平面形分子空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體、難溶于水無色液體主要反應(yīng)類型取代加成、聚合取代取代反應(yīng)鹵代—能與硝酸等取代加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)—氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不退色酸性KMnO4溶液退色酸性KMnO4溶液不退色燃燒火焰明亮并呈淡藍(lán)色燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃烈的黑煙鑒別溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色2．取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)特別提示：常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法①取代反應(yīng)特點(diǎn)：有上有下類型：包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。②加成反應(yīng)特點(diǎn)：只上不下加成反應(yīng)常用試劑：H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等。③消去反應(yīng)特點(diǎn)：只下不上類型：鹵代烴在NaOH醇溶液作用下消去；醇在濃硫酸加熱條件下消去。④氧化反應(yīng)特點(diǎn)：得氧或失氫類型：燃燒反應(yīng)或與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)。【例1】(2012遼寧本溪一中)下列涉及的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型錯誤的是()。A．乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng)B．酯、蛋白質(zhì)、纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng)C．苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol乙醇與1mol乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成1mol乙酸乙酯二、烴的燃燒規(guī)律1．氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(1)燃燒后溫度高于100℃時(shí)，水為氣態(tài)：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1y＝4時(shí)，ΔV＝0，體積不變。y＞4時(shí)，ΔV＞0，體積增大。y＜4時(shí)，ΔV＜0，體積減小。(2)燃燒后溫度低于100℃，水為液態(tài)：ΔV＝V前－V后＝1＋eq\f(y,4)，體積總是減小。無論水為氣態(tài)，還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與烴分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。2．烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律。完全燃燒時(shí)的通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(1)相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，(x＋eq\f(y,4))值越大，耗O2量越多。(2)質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率(或eq\f(y,x)值)越大，則耗O2量越多。(3)1mol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2，耗O2量多1.5mol。(4)1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗O2量依次減少0.5mol。(5)質(zhì)量相同的烴CxHy，eq\f(x,y)越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的eq\f(x,y)相等，質(zhì)量相同，則生成的CO2和H2O均相等。3．碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物(實(shí)驗(yàn)式可以相同也可以不同)，只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。4．不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同，則它們分子中C與H的原子個(gè)數(shù)比也相同?！纠?】常溫下，amL三種氣態(tài)烴的混合物與bmL過量的氧氣引燃爆炸后，恢復(fù)到原來的狀態(tài)，氣體的體積比反應(yīng)前縮小2aA．CH4、C2H4、C3H4B．C2H6、C3H6、C4H6C．C2H4、C2H2、C3H8D．C2H2、CH4、C3H6探究甲烷與氯氣的取代反應(yīng)烷烴都能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)操作中要注意實(shí)驗(yàn)條件的選擇，盡管該反應(yīng)需要的條件是“光照”，但該“光照”的“光”是漫射光，而不是強(qiáng)光的直射?！緦?shí)驗(yàn)典例】某學(xué)校課外實(shí)驗(yàn)小組欲探究甲烷的性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)小組成員發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)臺有兩個(gè)蓋有毛玻璃片的集氣瓶(其中一瓶為甲烷、一瓶為氯氣)。小組成員從實(shí)驗(yàn)臺上拿出一支規(guī)格為20mL的刻度試管，想用該試管依次取5mL甲烷、15mL氯氣配成混合氣體進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。請你幫助他們完成下列問題：(1)用最簡單的方法區(qū)別兩個(gè)集氣瓶中氣體：___________________________________。(2)有同學(xué)提出用分液漏斗、雙孔橡膠塞、玻璃管等儀器組裝，可以將集氣瓶中的氣體取到刻度試管中。請你向刻度試管中注入5mL甲烷、15mL氯氣的混合氣體，說明簡單的操作方法：________________________________________________________________________。(3)在水槽中將橡皮塞塞在集有混合氣體的試管口上，取出，放置在________(填寫下面的序號)的地方，探究甲烷與氯氣的取代反應(yīng)。A．黑暗中B．陽光直射的地方C．室內(nèi)自然光D．任何地方寫出該反應(yīng)中的一個(gè)化學(xué)方程式：___________________________________________。足夠長的一段時(shí)間后，用手握住試管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以觀察到的現(xiàn)象是__________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)通過(3)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，結(jié)合氨氣的噴泉實(shí)驗(yàn)，請你設(shè)計(jì)一個(gè)上述甲烷取代反應(yīng)的噴泉實(shí)驗(yàn)。簡述實(shí)驗(yàn)方法：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。1．(2012上海理綜)下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是()。A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑2．(2012湖北黃岡期末)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯代物最多有幾種()。A．8B．6C．5D．93．(2012湖南聯(lián)考)某化合物的分子式為C5H12，則該化合物的一氯代物的種類(不考慮立體異構(gòu))不可能是()。A．1種B．2種C．3種D．4種4．下列說法正確的是()。A．(2012廣東佛山質(zhì)檢)甲烷、乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)B．(2012甘肅一模)15g甲基所含的電子數(shù)為10NAC．(2012甘肅一模)C2H4和C3H6一定互為同系物D．(2012甘肅一模)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)5．如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣的混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時(shí)間。(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分，且只產(chǎn)生一種有機(jī)物，請寫出化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(2)經(jīng)過幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)后，U形管右端的玻璃管中的水柱變化是________(填字母序號，下同)。A．升高B．降低C．不變D．無法確定(3)U形管左端的氣柱變化可能是________。A．體積增大B．體積減小C．消失D．不變(4)試解釋U形管右端的玻璃管中水柱變化的原因_____________________________________________________________________________________________________。

參考答案基礎(chǔ)梳理整合一、1．(1)碳元素CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳酸氫鹽等(2)4得到失去共價(jià)鍵單鍵雙鍵叁鍵2．(1)①天然氣、沼氣CH4正四面體形②無色氣體難溶于水?、跜H4＋2O2CO2＋2H2OCH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(2)①CnH2n＋2②單鍵氫原子③a．難小b．升高增大c．氣態(tài)非氣態(tài)即時(shí)訓(xùn)練1D二、1．(1)結(jié)構(gòu)相似一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)(2)①相似相同相同②CH21414③化學(xué)2．(1)分子式結(jié)構(gòu)(2)CH3CH2CH2CH3即時(shí)訓(xùn)練2(1)D(2)B(3)A(4)C(5)E、F三、1．C2H4CH2=CH2同一平面2．無氣難近似相等排水3．氧化CH2=CH2＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O加成CH2=CH2＋Br2→nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))4．(1)石油化工(3)調(diào)節(jié)催熟即時(shí)訓(xùn)練3C四、1．C6H6完全相同單鍵和雙鍵平面正六邊形同一平面2．無特殊有小難溶于無晶體3．易難難鐵粉＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O濃硫酸即時(shí)訓(xùn)練4C五、1．(1)碳?xì)錈N(2)石油輕質(zhì)液體燃料蒸發(fā)冷凝沸點(diǎn)大高小低乙烯丙烯物理化學(xué)化學(xué)石油重油分餾產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油、重油、瀝青汽油乙烯、丙烯2．(1)混合物C、H、O、N、S(2)隔絕空氣加強(qiáng)熱化學(xué)H2、CH4、CO、C2H4氨氣、銨鹽苯、甲苯、二甲苯焦炭即時(shí)訓(xùn)練5B核心歸納突破【例1】D解析：乙烯含有碳碳雙鍵，苯分子含有介于單雙鍵之間的碳碳鍵，均為不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A對；酯可水解生成相應(yīng)的酸和醇，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，纖維素水解生成葡萄糖，B對；苯可與濃硝酸、濃硫酸、溴單質(zhì)等發(fā)生取代反應(yīng)，醇與酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C對；酸與醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)不能進(jìn)行到底，乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1mol，D錯?！纠?】B解析：烴燃燒的通式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，水為液態(tài)，1體積烴參加反應(yīng)，氣體差量為(1＋eq\f(y,4))，amL參加反應(yīng)差量為2amL，求得y＝4。B選項(xiàng)對應(yīng)的烴無論怎樣配比均不能使y＝4。實(shí)驗(yàn)探究拓展實(shí)驗(yàn)典例答案：(1)有顏色的一瓶中為氯氣，另外一瓶中為甲烷(2)利用分液漏斗向集氣瓶中注飽和食鹽水排出氣體，在刻度試管中用排飽和食鹽水法收集氣體。先將雙孔塞塞到盛有氯氣的集氣瓶口上，打開分液漏斗旋塞，使食鹽水緩緩流下，收集15mL氯氣；然后將雙孔塞換到盛有甲烷的集氣瓶上，再打開分液漏斗旋塞，排出試管中所有的食鹽水即可(3)CCH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(或CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl或CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl或CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl)試管內(nèi)有水柱慢慢上升(4)在燒瓶中收集eq\f(1,5)～eq\f(1,4)體積的甲烷，然后再收集滿氯氣，在燒瓶口塞上連有玻璃導(dǎo)管、乳膠管、止水夾(止水夾夾在乳膠管上)的單孔塞，在有光亮的地方放置片刻，待燒瓶內(nèi)的黃綠色消失時(shí)，將玻璃導(dǎo)管插入水中，打開止水夾，