有機化合物中的共價鍵+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2課時有機化合物中的共價鍵學(xué)習(xí)目標(biāo)1’從微觀角度認(rèn)識有機化合物中的成鍵方式；

掌握共價鍵的極性與有機物性質(zhì)的關(guān)系；了解有機物結(jié)構(gòu)的表示方法。問題導(dǎo)學(xué)

8’共價鍵根據(jù)重疊方式不同如何分類？碳形成的是哪類共價鍵？試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？為什么乙醇與鈉的反應(yīng)不如水與鈉的反應(yīng)劇烈？點撥精講

21’在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其它原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大影響。1.共價鍵的類型

σ鍵和π鍵①σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵②π鍵

在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以π鍵不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵1.共價鍵的類型

σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式能否繞軸旋轉(zhuǎn)原子軌道重疊程度鍵強度及穩(wěn)定性平行于鍵軸方向，“肩并肩”重疊沿鍵軸方向，“頭碰頭”重疊可旋轉(zhuǎn)不可旋轉(zhuǎn)重疊程度較大重疊程度較小鍵強度較大，較穩(wěn)定鍵強度較小，較不穩(wěn)定共價鍵的類型對有機化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響?。?！一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。共價鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。下列反應(yīng)中，官能團(tuán)和化學(xué)鍵是如何變化的？（4）乙酸與乙醇反應(yīng)，生成乙酸乙酯。（1）一氯甲烷與氯氣反應(yīng)，生成二氯甲烷。（2）乙烯與水反應(yīng)，生成乙醇。（3）乙醇與氧氣反應(yīng)，生成乙醛。濃硫酸

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。2.共價鍵的極性和有機反應(yīng)

【實驗1-1】向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現(xiàn)象劇烈程度劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？【思考1】同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？【思考2】基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH3.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

（1）球棍模型：用球和棍表示原子間的結(jié)合方式（2）空間填充模型：用大小不同的小球表示原子間的連接方式①兩“模”：用一根短線表示一個共價鍵（1）分子式：（2）最簡式(實驗式)：C4H10C2H5（3）電子式：（4）結(jié)構(gòu)式：3.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

②六“式”：H–C

–C–C–C–HHHHHHHHHH:C

:C:C:C:HHHHHHHHH::::::::(省略與合并)省略C?H鍵，把同一碳原子上的H合并CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3省略橫線上C?C鍵CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2書寫結(jié)構(gòu)簡式注意：a.表示原子間形成單鍵的“—”可以省略b.碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C=C)不能省略，但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以省略，簡寫為“-CHO”和“-COOH”（5）結(jié)構(gòu)簡式：（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）（鍵線式）由碳架式省略C后即成。CH3CH=CHCH3注意：（1）除C原子和與C相連的H省略不寫外，其它原子或原子團(tuán)必須寫出；（2）只須寫出C與C、C與其它原子間的鍵線，碳原子多時碳原子間要拐彎寫；（3）端點、拐點、交叉點是C。CH3CHClCH2CH3Cl（6）鍵線式：練習(xí)：有機化合物中的共價鍵共價鍵的類型共價鍵的極性和有機反應(yīng)σ鍵和π鍵共價鍵的極性越強，在反應(yīng)中越易發(fā)生斷裂課堂小結(jié)

1’有機物結(jié)構(gòu)的表示方法兩“?！绷笆健碑?dāng)堂檢測14’2．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是(

)A．乙醇結(jié)構(gòu)中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性B．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑1．下列說法正確的是()A．π鍵是由兩個原子的p軌道“頭碰頭”重疊形成的B．σ鍵是鏡面對稱，而π鍵是軸對稱C．乙烷分子中的共價鍵全為σ鍵，而乙烯分子中含σ鍵和π鍵D．H2分子中只含σ鍵，而Cl2分子中還含π鍵CD(2)CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3(3)CH