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第三章

第三節(jié)醛

酮0第2課時(shí)

花諺說(shuō):“吊蘭蘆薈是強(qiáng)手,甲醛嚇得躲著走?!痹?4小時(shí)照明的條件下,可以消滅1立方米空氣中所含的90%的甲醛。二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的有毒氣體,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。(1)物理性質(zhì)甲醛是唯一的含氧衍生物氣體強(qiáng)調(diào):CH2O分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型平面形分子四原子共面二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛(2)

分子結(jié)構(gòu)含有2個(gè)醛基即H2CO32HCHO+O2

2HCOOH催化劑HCHO+2O2

催化劑二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛(3)

化學(xué)性質(zhì)①

氧化反應(yīng)HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa+Cu2O↓+3H2O

HCHO+2[Ag(NH3)2]OH

HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛(3)

化學(xué)性質(zhì)①

氧化反應(yīng)定量關(guān)系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2OHCHO+H2

CH3OH二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛(3)

化學(xué)性質(zhì)②

加成反應(yīng)③

加聚反應(yīng)應(yīng)用:制人造象牙甲醛工廠聚甲醛密封圈殺菌消毒、防腐有機(jī)合成原料二、醛類1.甲醛—又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛(4)

用途制藥(農(nóng)藥、消毒劑)香料

染料制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、維綸等苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛,俗稱苦杏仁油是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。二、醛類2.苯甲醛(1)分子結(jié)構(gòu)C6H7O(2)性質(zhì)用途苯甲醛在空氣中久置,被氧氣氧化為苯甲酸。

CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化劑2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化劑(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶,這是為什么?思考與討論P(yáng)71

醛基受到苯環(huán)的影響,導(dǎo)致C—H鍵極性增強(qiáng),更易被空氣中的O2氧化成羧基。故苯甲醛應(yīng)密封,并與氧化劑分開(kāi)存放。+2O2

2寫出異丙醇催化氧化的化學(xué)方程式++丙酮R1和R2均為飽和鏈烷基時(shí)酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通式概念羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物官能團(tuán)R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮飽和一元酮CnH2nO(n≥3)三、酮類CH3COCH3丙酮最簡(jiǎn)單的酮下列屬于醛的有______________,屬于酮的有________________A.CH3CHOB.HCHOCH3COCH3C.CH3COCH3D.E.CH3CH2CH2CH2CH2CHOF.CH2COCHCH3CH3CH3OHG.ABEGCDF練一練常溫下丙酮是無(wú)色透明液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。代表物——丙酮物理性質(zhì)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物思考:丙酮為什么能與水互溶?大鹿化學(xué)工作室制作,倒賣必究有特殊氣味三、酮類CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵,增加了丙酮水中的溶解度醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵,故其沸點(diǎn)低于相應(yīng)的醇觀察下列物質(zhì)的沸點(diǎn),思考丙酮的沸點(diǎn)比正丙醇低的原因CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃思考與討論結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COCH3C3H6OCH3COCH3代表物——丙酮三、酮類結(jié)構(gòu)分析醛和酮的性質(zhì)有許多相似之處,但由于醛、酮羰基所連的基團(tuán)不同,它們對(duì)羰基的電子效應(yīng)及空間效應(yīng)影響各異,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性質(zhì)上也有一定的差異。代表物——丙酮三、酮類化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化與銀氨這樣的弱氧化劑反應(yīng)需要斷裂C=O相連的C-H,但酮中與C=O相連的是C-C鍵,C-C鍵相對(duì)于前者來(lái)說(shuō)要穩(wěn)定得多,故無(wú)法被這樣的弱氧化劑氧化COCCCOH從結(jié)構(gòu)上分析,乙醛能和銀氨反應(yīng)而丙酮不能的原因?極性共價(jià)鍵易斷裂非極性共價(jià)鍵不易斷裂代表物——丙酮三、酮類化學(xué)性質(zhì)因碳氧雙鍵不飽和,故丙酮能在催化作用下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)成醇CH3COCH3H2催化劑CH3COCH3HH2-丙醇還原反應(yīng)CO不飽和代表物——丙酮三、酮類化學(xué)性質(zhì)也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)當(dāng)極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在羰基的氧原子上,帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在羰基的碳原子上。COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化劑CH3COCH3HCN代表物——丙酮三、酮類1.寫出丙酮和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3COCH3催化劑CH3COCH3HNH2HNH22.有哪些方法鑒別丙醛和丙酮銀氨溶液或新制Cu(OH)2溶液想一想思考:碳個(gè)數(shù)相同的飽和一元酮和飽和一元醛分子式相同嗎兩者互為什么關(guān)系丙醛丙酮C3H6O互為同分異構(gòu)體

醛酮官能團(tuán)

醛基:

酮羰基:官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系COHCOCOHRCOR′R可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑重要的有機(jī)溶劑和化工原料01直接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化,而在丙酮作溶劑時(shí),乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯,因此我們常見(jiàn)的乙炔也叫溶解乙炔三、酮類酮的用途用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃02有機(jī)玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過(guò)加聚反應(yīng)制得的,丙酮是制備有機(jī)玻璃單體的原料重要的有機(jī)溶劑和化工原料三、酮類酮的用途用于生產(chǎn)農(nóng)藥、藥物、涂料等03重要的有機(jī)溶劑和化工原料三、酮類酮的用途第三節(jié)醛酮第2課時(shí)酮代表物質(zhì):丙酮概念與官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)用途異構(gòu)現(xiàn)象常見(jiàn)的醛甲醛(蟻醛)苯甲醛課堂小結(jié)1.“贈(zèng)人玫瑰,手留余香”,玫瑰的香味來(lái)自一種簡(jiǎn)單的化合物大馬酮(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)。下列有關(guān)大馬酮說(shuō)法正確的是A.屬于烴

B.分子式為C13H20OC.可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色

D.1mol大馬酮最多可以與3molH2加成課堂練習(xí)C2.CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型依次為A.氧化

取代

加成

消去

B.消去

取代

加成

水解C.還原

消去

加成

取代

D.加成

取代

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