蘇教版高中化學(xué)必修第二冊(cè)專題8有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元化石燃料與有機(jī)化合物課件

必修二

蘇教版高中化學(xué)1|天然氣的利用甲烷知識(shí)點(diǎn)第一單元化石燃料與有機(jī)化合物必備知識(shí)清單破

1.化石燃料

2.甲烷烷烴

特別提醒

(1)同系物的特點(diǎn)是通式相同,結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)

的增多而呈規(guī)律性變化。(2)烷烴的分子組成可用通式CnH2n+2表示,符合該通式的有機(jī)物一定

是烷烴,即碳原子數(shù)不同的烷烴一定互為同系物。1.石油煉制(1)石油分餾①目的:得到一系列石油分餾產(chǎn)品。②原理:加熱石油時(shí),沸點(diǎn)低的成分先汽化,經(jīng)冷凝后收集,沸點(diǎn)較高的成分隨后汽化、冷凝,這

樣不斷操作,能使沸點(diǎn)不同的成分(餾分)逐步分離出來。2|

石油煉制乙烯乙炔知識(shí)點(diǎn)(2)催化裂化①目的:提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。②原理:在加熱、加壓和催化劑存在條件下,使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相

對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴。③舉例:相對(duì)分子質(zhì)量較大的十六烷可以被裂化為含8個(gè)碳原子的烷烴和烯烴,化學(xué)方程式為C16H34

C8H16+C8H18。(3)裂解①目的:得到乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。②原理:以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。2.乙烯特別提醒

除去乙烷中的乙烯時(shí),可將混合氣體通入溴水中,不能通入酸性KMnO4溶液中,因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液氧化乙烯生成CO2,引入新的雜質(zhì);也不能通入Br2的CCl4溶液中,因?yàn)橐彝槟苋苡贑Cl4。3.乙炔特別提醒

在書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),碳原子之間的單鍵可以省略,如乙烷可以寫為CH3CH3,但碳原

子之間的雙鍵、三鍵不能省略,如乙烯不能寫成CH2CH2,乙炔不能寫成CHCH。

3|煤的綜合利用苯知識(shí)點(diǎn)知識(shí)拓展苯與氫氣的加成反應(yīng)苯是不飽和烴,可以發(fā)生加成反應(yīng)。當(dāng)溫度為180~250℃、壓強(qiáng)為18MPa時(shí),有鎳催化

劑存在條件下,苯與氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。

+3H2

知識(shí)辨析1.將CH4和Cl2按1∶1的體積比混合光照,能夠制取純凈的CH3Cl。這種說法對(duì)嗎?2.相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍的物質(zhì)一定互為同系物。這種說法對(duì)嗎?3.直餾汽油與裂化汽油的主要成分均為烷烴。這種說法對(duì)嗎?4.乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,褪色原理相同。這種說法對(duì)嗎?5.把煤加強(qiáng)熱使之分解的過程稱為煤的干餾。這種說法對(duì)嗎?6.從煤的干餾產(chǎn)物中可以分離出苯和甲苯,所以煤中含有苯、甲苯等物質(zhì)。這種說法對(duì)嗎?7.

和

互為同分異構(gòu)體。這種說法對(duì)嗎?8.用溴水可除去混在苯中的己烯。這種說法對(duì)嗎?一語破的1.不對(duì)。CH4和Cl2的反應(yīng)是連續(xù)進(jìn)行的,不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng),生成物為多種氯代物

和HCl的混合物,不能制取純凈的CH3Cl。2.不對(duì)。相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍的物質(zhì)不一定互為同系物,如N2O和NO。3.不對(duì)。直餾汽油的主要成分是液態(tài)烷烴;裂化汽油的主要成分是液態(tài)烷烴和烯烴。4.不對(duì)。前者發(fā)生的是氧化反應(yīng),后者發(fā)生的是加成反應(yīng)。5.不對(duì)。必須隔絕空氣加強(qiáng)熱。6.不對(duì)。煤是有機(jī)物和無機(jī)物構(gòu)成的復(fù)雜混合物,本身不含有苯、甲苯等物質(zhì),煤是在干餾時(shí)

發(fā)生化學(xué)變化生成了苯、甲苯等。7.不對(duì)。苯環(huán)中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu),苯環(huán)中的碳碳鍵完全相同,則鄰

二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)。8.不對(duì)。苯與溴水不反應(yīng),但能夠發(fā)生萃取,溴單質(zhì)易溶于苯,且溴單質(zhì)與己烯反應(yīng)生成的有

機(jī)物易溶于苯。1|實(shí)驗(yàn)探究甲烷的取代反應(yīng)定點(diǎn)關(guān)鍵能力定點(diǎn)破

1.實(shí)驗(yàn)探究甲烷的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作

AB實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置:(1)試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺(2)試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)(3)試管中有少量白霧產(chǎn)生(4)試管內(nèi)液面上升(5)水槽中有少量固體析出B裝置:無明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2在光照條件下才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)特別提醒

上述實(shí)驗(yàn)中,水槽中用飽和食鹽水而不用水,是因?yàn)镃l2在飽和食鹽水中的溶解度

很小,避免因Cl2溶于水而對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。2.甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律反應(yīng)條件與反應(yīng)物反應(yīng)條件為光照,該光照可以是日光漫射,不能強(qiáng)光直射,否則會(huì)發(fā)生爆炸。反應(yīng)物為甲烷與鹵素單質(zhì)。甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)產(chǎn)物性質(zhì)(與Cl2反應(yīng))水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水,HCl易溶于水狀態(tài):常溫下四種有機(jī)產(chǎn)物中除CH3Cl是氣體,其余三種均為油狀液體反應(yīng)特點(diǎn)(1)甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,即第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行;(2)CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),每1molH被取代,消耗1molCl2,同時(shí)生成1molHCl3.取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較

取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2

CH3Cl+HClZn+H2SO4

ZnSO4+H2↑定義有機(jī)化合物分子中的原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所取代的反應(yīng)一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng),生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種新化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移,因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)典例將裝有Cl2和CH4混合氣體的試管倒置在裝有飽和食鹽水的水槽內(nèi),在光照條件下反應(yīng),

下列描述正確的是

(

)A.有四種新的氣態(tài)有機(jī)物生成B.發(fā)生了置換反應(yīng)C.飽和食鹽水中有少量固體析出D.大量的氯氣溶解在飽和食鹽水中C思路點(diǎn)撥

注意CH4和Cl2的反應(yīng)中反應(yīng)物和生成物的性質(zhì),能夠根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象。解析

生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下均為無色液體,A錯(cuò)誤;CH4和Cl2在光照條件下發(fā)

生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;生成的HCl溶于水后,溶液中Cl-濃度增大,有少量NaCl固體析出,C正確;氯

氣在飽和食鹽水中溶解度很小,D錯(cuò)誤。

1.苯分子的結(jié)構(gòu)(1)苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性

2|苯分子結(jié)構(gòu)與苯的性質(zhì)研究定點(diǎn)(2)苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證明

溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50~60℃)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味的無色油狀液體(因溶有NO2而顯黃色),密度大于水,不溶于水2.苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較典例1如圖為實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的裝置圖,下列說法不正確的是

(

)

A.液體的添加順序:先取濃硝酸于試管中,小心加入濃硫酸后迅速加入苯,塞上橡膠塞B.長(zhǎng)玻璃管的作用:冷凝回流C.純凈的硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體D.水浴溫度控制在50~60℃A思路點(diǎn)撥

正確解答該題首先需要熟悉實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的裝置、試劑添加順序及反應(yīng)所

需溫度等,然后根據(jù)選項(xiàng)判斷即可。解析

應(yīng)向濃硝酸中慢慢加入濃硫酸,待冷卻至室溫后,再向混合酸中逐滴加入苯,A錯(cuò)誤;苯

與濃硝酸易揮發(fā),為提高原料的利用率,需使苯和硝酸蒸氣冷凝回流,所以長(zhǎng)玻璃管的作用是

冷凝回流,B正確;純硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體,C正確;為了減少反應(yīng)物的揮發(fā)

和副產(chǎn)物的生成,應(yīng)將反應(yīng)溫度控制在50~60℃,D正確。典例2苯可發(fā)生下圖所示的變化,下列說法錯(cuò)誤的是

(

)

A.生成溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.現(xiàn)象②:火焰明亮,冒濃煙C.現(xiàn)象①:液體分層,上層紫紅色D.鄰二硝基苯只有一種結(jié)構(gòu),說明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)C思路點(diǎn)撥

苯的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)為易取代、能加成、難氧化。根據(jù)苯的性質(zhì)分析各項(xiàng)的正

誤。解析

苯和液溴在FeBr3催化下反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,屬于取代反應(yīng),A正確;苯的含碳量高,

在空氣中燃燒不充分,現(xiàn)象②為火焰明亮,冒濃煙,B正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯

的密度比水小,分層后上層無色,下層紫紅色,C錯(cuò)誤;鄰二硝基苯只有一種結(jié)構(gòu),說明苯分子結(jié)

構(gòu)中不存在單、雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu),D正確。

知識(shí)拓展

各類烴與溴單質(zhì)、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較:

溴單質(zhì)溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可萃取溴水中的溴而使水層褪色不反應(yīng),溶液不褪色不反應(yīng)乙烯加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)而

使溶液褪色乙炔加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)而

使溶液褪色苯在FeBr3作催化劑的條件下可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),因發(fā)生萃取而使水層褪色不反應(yīng),互溶,溶液不褪色不反應(yīng)

1.四種代表烴的空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷:正四面體形分子,最多有3個(gè)H原子或1個(gè)C原子和2個(gè)H原子在同一平面內(nèi),最多有2個(gè)

原子在同一條直線上。(2)乙烯:平面形分子,分子內(nèi)6個(gè)原子在同一平面內(nèi),最多有2個(gè)原子在同一條直線上。(3)乙炔:直線形分子,四個(gè)原子在一條直線上。(4)苯:平面正六邊形分子,分子內(nèi)12個(gè)原子在同一平面內(nèi),最多有4個(gè)原子在同一條直線上。3|有機(jī)物分子中原子共面、共線問題的判斷定點(diǎn)

2.有機(jī)物分子中原子共面、共線問題的判斷典例已知HCN是直線形結(jié)構(gòu),下列有機(jī)物分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(

)A.CH2

CH—CNB.CH2

CH—CH

CH2C.

D.

D思路點(diǎn)撥

先分析主體的共面情況,再考慮碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)。解析

A項(xiàng),分子中的7個(gè)原子處于一個(gè)平面;B項(xiàng),

分子中,有M1和M2兩個(gè)平面,由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),M2平面與M1平面可能重合,所以該分子中所有原子可能

處于同一平面;C項(xiàng),通過碳碳單鍵相連的兩個(gè)平面,有可能重合在一起,故分子中所有原子可

能處于同一平面;D項(xiàng),分子中含—CH3,所有原子不可能在同一平面上。

方法點(diǎn)撥連接不同基團(tuán)后的原子共面分析(1)直線與平面連接:直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔(

),分子中所有原子共平面。(2)平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個(gè)平面可能重

合。如苯乙烯(

),分子中至少12個(gè)原子共平面,最多16個(gè)原子共平面。(3)平面與立體結(jié)構(gòu)連接:如甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),甲基的一個(gè)氫

原子可能處于這個(gè)平面上。

烴完全燃燒的通式:CxHy+(x+

)O2

xCO2+

H2O。1.烴完全燃燒時(shí)耗氧量和生成CO2和H2O的量(1)等物質(zhì)的量的不同烴完全燃燒時(shí),耗氧量取決于x+

,生成CO2的量取決于x,生成水的量取決于

。(2)等質(zhì)量的不同烴完全燃燒時(shí),消耗O2的量取決于CxHy中的

,該比值越大,其耗氧量越多。(3)最簡(jiǎn)式相同的烴,不論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,其完全燃燒生成CO2和H2O的量及

耗氧量均不變。4|烴(