1.3.2烯烴和炔烴及其性質(zhì)導(dǎo)學(xué)案高二化學(xué)選擇性必修3

第2課時烯烴和炔烴及其性質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認識烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較烯烴、炔烴組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2．掌握烯烴、炔烴的命名及物理和化學(xué)性質(zhì)。3．了解加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)的特點。4．了解烯烴、炔烴在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。學(xué)法指導(dǎo)1.實驗探究法。通過乙炔的有關(guān)性質(zhì)實驗，探究碳碳三鍵的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2．類比遷移法。以典型代表物的具體反應(yīng)為載體，通過類比遷移學(xué)習(xí)一類有機化合物的性質(zhì)，預(yù)測可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)。必備知識·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過知識點一烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和命名1.烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)烯烴炔烴結(jié)構(gòu)含有________的鏈烴含有________的鏈烴通式只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為____________只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為____________分子構(gòu)型與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共________與三鍵碳原子直接相連的其他原子共________(2)物理性質(zhì)①熔點、沸點一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而________；②均________溶于水，易溶于________，密度比水________等。2．烯烴和炔烴的命名微點撥注意烯烴、炔烴和烷烴命名的三個不同點(1)選主鏈的依據(jù)不同，對于烯烴(炔烴)，選擇含碳碳雙鍵(三鍵)的最長碳鏈為主鏈。(2)定編號的依據(jù)不同，對于烯烴(炔烴)，從離碳碳雙鍵(三鍵)最近的一端用阿拉伯?dāng)?shù)字開始編號。(3)名稱的書寫不同，對于烯烴(炔烴)，必須注明碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的位置，并把碳碳雙鍵(三鍵)碳原子的最特認真號寫在主鏈名稱之前。學(xué)思用1．對有機物的命名正確的是()A．3甲基4乙基4己烯B．4甲基3丙烯基己烯C．2，3二乙基2戊烯D．4甲基3乙基2己烯2．某炔烴與氫氣加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種知識點二烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)可燃性①烯烴：CnH2n＋3n2O2點燃②炔烴：CnH2n－2＋3n-12O2(2)能使酸性高錳酸鉀溶液________，原理是高錳酸鉀氧化____________________，縮短碳鏈CH2=CH2酸性KMnO4溶液COCH≡CH酸性KMnO4溶液CO應(yīng)用：區(qū)分烷烴與烯烴、烷烴與炔烴。2．加成反應(yīng)(以丙烯和乙炔為例)(1)CH3CH=CH2①與Br2/CCl4反應(yīng)(褪色)：_________________________________________________________________________________________________________________________。②與H2O反應(yīng)：CH3CH=CH2＋H2O________________或________________。③與HBr反應(yīng)：CH3CH=CH2＋HBr________________或________________。④與H2反應(yīng)：__________________________________________________。(2)CH≡CH①溴的四氯化碳溶液(3)應(yīng)用①烯烴和炔烴不僅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，這些反應(yīng)常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。②烯烴和炔烴可以與X2、HX(X=Cl、Br、F等)發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)可用于制備鹵代烴。3．加成聚合反應(yīng)(1)nCH2=CH2一定條件________________________________________(2)nCH3CH=CH2一定條件(3)nCH≡CH一定條件微點撥(1)烷烴、烯烴、炔烴燃燒時現(xiàn)象不同的本質(zhì)原因是它們的含碳量存在差異。(2)烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應(yīng)，使溴水褪色是加成反應(yīng)。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)區(qū)別乙烷、乙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液。()(2)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴，都能使溴水褪色。()(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。()(4)丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成的有機產(chǎn)物可能有兩種結(jié)構(gòu)。()(5)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。()2．(雙選)下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是()A．烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因為烯烴與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B．烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為烯烴能被KMnO4氧化C．在一定條件下，烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D．可以用和氫氣加成的方法除去乙烷中的乙烯關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴結(jié)構(gòu)特點全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120°含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代飽和碳上的氫原子可以被取代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙不與酸性KMnO4使酸性KMnO4使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色互動探究角鯊烯，又稱鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，故得名鯊烯，屬于鏈三萜，又稱魚肝油萜，具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強機體免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。問題1角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎？問題2若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng)，1mol角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少？問題3該有機物能使酸性KMnO4溶液褪色嗎？能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎？典例示范[典例1]某研究性學(xué)習(xí)小組所做的石蠟油(17～36個碳原子烷烴和環(huán)烷烴的混合物)分解實驗如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A．裝置Ⅱ中逸出的氣體通入酸性KMnO4溶液中，發(fā)生加成反應(yīng)B．石蠟油分解生成的氣體中只有烯烴C．十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時，二者物質(zhì)的量之比為1∶8D．裝置Ⅰ中硫酸鋁和碎瓷片都是催化劑素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3可簡寫為。已知有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A．X的分子式為C8H8B．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．X與H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和烴Z，則Z的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))D．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式可能為提升點二烯烴的加成、氧化規(guī)律1.烯烴的加成規(guī)律(1)共軛二烯烴的加成反應(yīng)①定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴稱為共軛二烯烴，如1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH=CH2。②性質(zhì)：1，3丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)：(2)當(dāng)不對稱烯烴與極性分子加成時，產(chǎn)物有兩種。以哪種為主，要看題意或條件。如2．烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)規(guī)律(1)烯烴：碳碳雙鍵斷裂，減短碳鏈(2)炔烴：碳碳三鍵斷裂，減短碳鏈炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物CO2、H2ORCOOH互動探究問題1向溴水中分別加入適量的己烷、己烯，振蕩后靜置，結(jié)果發(fā)現(xiàn)水層均接近無色，試分析其中的原因，并思考能否用溴水鑒別己烷和己烯。問題2某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，試分析該烴的結(jié)構(gòu)簡式和它的鍵線式結(jié)構(gòu)。典例示范[典例2]已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一種有機物酮。如：現(xiàn)有化學(xué)式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為()素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]烯烴、炔烴因含不飽和鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物質(zhì)中不屬于被酸性KMnO4溶液氧化后的產(chǎn)物是()·課堂總結(jié)·知識導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.常用于烴類有機物的鑒別和檢驗的試劑2．除去乙烷中的乙烯(或乙炔)所用試劑為溴水，不能用酸性高錳酸鉀溶液，原因是酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯、乙炔氧化為CO2，又引入新的雜質(zhì)。隨堂檢測·強化落實——基礎(chǔ)知能練到位1．下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)能得到1種產(chǎn)物的是()A．CH2=CH2B．CH2=C(CH3)2C．CH3CH=CH2D．CH3CH2CH=CH22．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色3．下列關(guān)于乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)的說法錯誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團D．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同4．烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化時碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物有乙酸的是()A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3D．CH3CH2CH=CHCH2CH35．化合物A是合成天然橡膠的單體，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)—CH=CH2。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是______________________________________；(2)B的分子式為________；(3)②的反應(yīng)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________；(4)①和②的反應(yīng)類型分別是________，________。第2課時烯烴和炔烴及其性質(zhì)必備知識[知識點一]1．(1)碳碳雙鍵碳碳三鍵CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)平面直線(2)升高難有機溶劑小2．碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳碳雙鍵或碳碳三鍵阿拉伯?dāng)?shù)字[學(xué)思用]1．解析：根據(jù)烯烴命名原則，“選主鏈，編號位”，將該有機物主鏈碳原子編號：故該有機物可命名為4-甲基-3-乙基-2-己烯。答案：D2．解析：根據(jù)碳原子只能形成4個價鍵的原則，該有機物在“1、2”號碳原子間或“6、7”號碳原子間可以存在碳碳三鍵，故選B。答案：B[知識點二]1．(1)①nCO2＋nH2O②nCO2＋(n－1)H2O(2)褪色碳碳雙鍵或碳碳三鍵2．(1)①②CH3CH2CH2OH③CH3CH2CH2Br④(2)①CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBrCH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②③3．(1)CH2—CH2(2)(3)CH=CH[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：A項，烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因為烯烴與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，A錯；D項，除去乙烷中的乙烯可用溴的四氯化碳溶液，而不用乙烯與H2加成的方法，與H2加成需要催化劑，D錯；B、C項均正確。答案：AD關(guān)鍵能力提升點一[互動探究]問題1：提示：不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外，碳鏈上還有飽和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。問題2：提示：由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知，其分子中含有六個碳碳雙鍵，與足量溴水反應(yīng)時，1mol角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6mol。問題3：提示：角鯊烯分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色；能發(fā)生加聚反應(yīng)。[典例1]解析：石蠟油分解生成的氣體中既有烯烴，又有烷烴，裝置Ⅱ中逸出的氣體(包含烯烴)通入酸性KMnO4溶液中，烯烴將發(fā)生氧化反應(yīng)，A、B項錯誤；十八烷完全分解為乙烷和最多乙烯時，遵循碳原子守恒，乙烷和乙烯的物質(zhì)的量之比為1∶8，C項正確；裝置Ⅰ中硫酸鋁是催化劑，碎瓷片的作用是防止暴沸，D項錯誤。答案：C[訓(xùn)練1]解析：的分子式為C8H8，A項正確；有機物X中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，即生成的Z的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)對稱性原則，Z中共有2種類型的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，C項錯誤；和的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，D項正確。答案：C提升點二[互動探究]問題1：提示：己烷與溴水不反應(yīng)，但是溴單質(zhì)易溶于有機溶劑，加入己烷后，溴水中的溴單質(zhì)被萃取至己烷層中，使得水層接近無色，而有機層呈橙紅色；而己烯可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，因此水層和有機層均無色?？赏ㄟ^觀察有機層有無顏色來鑒別己烷和己烯。問題2：提示：根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，將丁酮、丙酮、琥珀酸分子中連有氧原子的碳原子部位定為碳碳雙鍵，然后連接在一起即為原來的烴，由于生成物為三種，再根據(jù)烴的分子式為C11H20，故一定為二烯烴。結(jié)構(gòu)簡式為：鍵線式結(jié)構(gòu)：。[典例2]解析：該烯烴為單烯烴，與氫氣的加成產(chǎn)物是2，3-二甲基戊烷，結(jié)構(gòu)簡式為；且該烯烴經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，根據(jù)其與H2加成所得烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，該烯烴可能為。答案：C[訓(xùn)練2]解析：根據(jù)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律判斷產(chǎn)物分別為CH3COOH、和CO2。答案：D隨堂檢測1．解析：CH2=CH2＋HBr→CH3—CH2—Br，產(chǎn)物只有1種，其他物質(zhì)與H