高三化學(xué)第九章第一節(jié)甲烷乙烯苯學(xué)案新人教版

甲烷乙烯苯

考點（一）常見煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【精講精練快沖關(guān)】

［知能學(xué)通］

1.甲烷及烷燃的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

（1）有機物：含碳元素的化合物（更、毀、碳酸鹽、金屬碳化物、氟化物除外），僅含七

出兩種元素的有機物稱為燃。

（2）甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

①組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型空間構(gòu)型

CHiH—C—HCH.)人§正四面體

②物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度水溶性

無色氣體無味比空氣小難溶于水

③化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式或說明備注

甲烷性質(zhì)較穩(wěn)定,與強酸、強堿或強

穩(wěn)定性甲烷與氯氣混合后，在光照條件下反

氧化劑一般丕反應(yīng)

應(yīng)，混合氣體的黃綠色逐漸變淺直至

消失，試管壁出現(xiàn)油狀小液滴,試管

氧化反應(yīng)CU+202星k0z+2Ha（淡藍色火焰）

中產(chǎn)生少量白霧。取代產(chǎn)物一氯甲烷

光照常溫下呈氣態(tài)，與氯氣繼續(xù)發(fā)生取代

Oh+CL/^C&Cl+HCl

取代反應(yīng)反應(yīng)，可獲得常溫下均呈液態(tài)、難溶

光照于水的取代產(chǎn)物

CLCl+CL^^CH2ck+HCl

光昭

CH.CU+CL^^CHCla+HCl

CHCk+Ck2^CCLi+HCl

(3)烷督

碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合的煌稱為烷

概念

姓(也叫飽和鏈煌)。烷煌的通式為Q1L+2

結(jié)構(gòu)

每個碳原子都達到價鍵飽和，僅存在碳碳單鍵和碳氫單鍵

特點

常溫下?的烷燒為氣體，?的烷燒為液體，&,(〃>□)的烷燒為固體。

物理3GCsC”

烷燒分子中的碳原子數(shù)越多，熔、沸點越高;相同碳原子數(shù)的烷燒，支鏈越

性質(zhì)

多，熔、沸點越低。烷燃不溶于水，易溶于有機溶劑

①穩(wěn)定性：烷燒性質(zhì)較穩(wěn)定，與常見強酸、強堿或強氧化劑不反應(yīng)；

②取代反應(yīng)：光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；

化學(xué)

③燃燒：烷燃(Oft.+2)燃燒的通式為

性質(zhì)

CJi2〃+2+―2~~6~~M6+(〃+1)乩0

①當碳原子數(shù)〃W10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；

當〃>10時，用漢字數(shù)字表示；

②當碳原子數(shù)〃相同時，用正、異、新來區(qū)別。

習(xí)慣

如CH3cHcH2CH2CH3稱為正戊烷,

命名2

(CH3)2cHeH2CH3稱為異戊烷,

CG%)”稱為新戊烷

2.乙烯和苯

(1)乙烯

①組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型空間構(gòu)型

HH

GH”11CH=CH平面形

H—C-C—H22匏

②物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度水溶性

無色氣體稍有氣味略小于空氣難溶于水

③化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式或說明備注

a.使酸性高錦酸鉀溶液褪色，生成C02；

占燃

氧化反應(yīng)b.可燃性:CH2cH2+3。2為冬

a.鑒別甲烷和乙烯可用酸性

2C02+2H20,現(xiàn)象是火焰明亮，伴有黑煙

高鋸酸鉀溶液或濱水，能夠使

a.與澳的四氯化碳溶液或溪水反應(yīng)：CH2=CH2酸性高鐳酸鉀溶液或濱水褪

+Bm-CH$r—CH/Br,現(xiàn)象是一的四氯化碳色的是乙烯；

溶液或濱水褪色;

b.除去甲烷中的乙烯用溪水，

b.CH=CH+H，CH；而不能用酸性高鎰酸鉀溶液；

加成反應(yīng)223

C.聚乙烯中不含有雙鍵，不

催貓/齊II

c.CH2=CH2+HC1CH：—C1I2C1；能使酸性高鐳酸鉀溶液或浪

水褪色

d.CH-CHz+HQ力口黑埸玉里駟1

加聚反應(yīng)MH?一^CHz_

⑵苯

①組成和結(jié)構(gòu)

分子結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)比例空間成鍵特點

式簡式模型構(gòu)型

碳碳鍵是一種

或

C6H60平面正六邊形介于單雙鍵之

間的獨特的鍵

②物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點毒性

無色液體特殊氣味比水小難溶于水低有毒

③化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式或說明備注

a.燃燒：2aHe+150?^^12co2+6HO

苯燃燒火焰明亮，帶有

氧化反應(yīng)

濃煙

b.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

a.與液澳反應(yīng)：

O+BQjQ-Br+HBr；

取代反應(yīng)b.與硝酸反應(yīng)：

N苯易發(fā)生取代反應(yīng)，難

Q+HNO3^^Q-^

+H2O發(fā)生加成反應(yīng)

加成反應(yīng)與比反應(yīng)：2

［題點練通］

常見煌的性質(zhì)及應(yīng)用

1.判斷下列說法的正誤（正確的打“J”，錯誤的打“X”）。

⑴（2018?全國卷I）1.0molOL與Ck在光照下反應(yīng)生成的CH3cl分子數(shù)為

1.0A5（）

（2）（2018?全國卷H）標準狀況下，11.2L甲烷和乙烯混合物中含氫原子數(shù)目為

24（）

（3）（2018?全國卷m）lmol乙烷和1mol乙烯中，化學(xué)鍵數(shù)相同（）

（4）（2017?全國卷m）環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO,溶液鑒別（）

（5）（2017?全國卷川）水可以用來分離澳苯和苯的混合物（）

（6）（2016?全國卷I）2-甲基丁烷也稱為異丁烷（）

答案：⑴X（2）V（3）X（4）X（5）X（6）X

2.（2018?全國卷H）實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣

在光照下反應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后，下列裝置示意圖中能

一/光k昭

解析：選D甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)：CHl4-Cl2^CH.（Cl+HCl,CH￡1+

光昭光昭光昭

CL^^C^CL+HCl,CH2CI2+CI2巫*HCL+HCl,CHCL+CL/^CClt+HCl0黃綠色的

氯氣參加反應(yīng)，逐漸減少，生成無色的氣體，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應(yīng)生成的

HC1極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH￡k、CHCh.CC1.,

均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HC1氣體遇到水

蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。

3.（2018?全國卷W）苯乙烯是重要的化工原料?。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是（）

A.與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

CH=CH,

解析：選C“鐵粉”“液溪”是苯乙烯（2）在苯環(huán)上發(fā)生澳代反應(yīng)

的條件，A項正確;含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B項

正確；O^CH-CH2與氯化氫的反應(yīng)是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，產(chǎn)物是氯代苯

含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，項

乙烷，C項錯誤;CHC“2D

正確。

［歸納拓展］甲烷、乙烯、苯化學(xué)性質(zhì)的比較

物質(zhì)甲烷乙烯苯

Bn試劑純澳濱水（或漠的四氯化碳）純澳

與Br2

反應(yīng)條件光照無FeBn作催化劑

反應(yīng)

反應(yīng)類型取代加成取代

酸性KMnO」溶

不反應(yīng)使酸性“溶液褪色不反應(yīng)

氧化KMnO

液

反應(yīng)

燃燒火焰呈淡藍色火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙

不能使澳水和將濱水加入苯中振

能使溟水和酸性KMnO,溶液

鑒別酸性KMnO,溶液蕩，分層，上層呈橙

褪色

褪色色，下層為無色

有機反應(yīng)類型的判斷

4.下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（）

@CH3CH=CH2+Br2—?CH3CHBrCH2Br

CH2—CH2

濃HSO

③CH3COOH+CH3cH20H'匕笠'CH：iCOOCH2CH:i+H2O

濃HSO

@C6H6+HNO：,建f'CeHsNO?+HQ

A.0（2）B.③④

C.①@D.②④

解析：選B反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②屬于加聚反應(yīng)；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，屬于取

代反應(yīng)；反應(yīng)④是一N0,取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應(yīng)。

5.（2016?全國卷H）下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是（）

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和澳乙烷D,丙烯和丙烷

\/

c=c

解析：選BA項，乙烯中含有/'鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，

不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)；C項，乙酸和

\/

o=c

溪乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)；D項，丙烯中含有/\鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒

有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。

6.下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使澳水褪色，又能使酸性KMnO,溶液褪色的是（）

③C

①SO?②CH3cH2cH\=/④CH3cH

A.①②③④B.③④

C.①②④D.①②

解析：選D①SO?具有還原性，可以被濱水或酸性KMnO,溶液氧化，使之褪色，正確;

②CH3cH￡H=（U中含有碳碳雙鍵，可以與漠水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，也可以被酸性雙向

溶液氧化而使其褪去，正確；③苯不能與澳水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO」溶液反應(yīng)，不能使

二者因反應(yīng)而褪色，錯誤；④CH￡H：,既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使漠水褪色，也不能使酸性KMnO*

溶液褪色，錯誤。

7.有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類（填標號）。

①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色④乙烯

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)

其中屬于取代反應(yīng)的是:屬于氧化反應(yīng)的是:屬于加成反應(yīng)的是

;屬于聚合反應(yīng)的是._。

解析：①是乙烯與HC1的加成反應(yīng)；②是烷煌與的氧化反應(yīng)（燃燒）；③是乙烯與溟

的加成反應(yīng)；④是乙烯與酸性KMnOi溶液的氧化還原反應(yīng)；⑤是乙烯的加成聚合反應(yīng)；⑥是

烷燒與鹵素單質(zhì)在光照條件下的取代反應(yīng)。

答案：⑥②④①③⑤

歸納拓展

常見有機反應(yīng)類型歸納

概念：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的

反應(yīng)

光昭

舉例:CH4+CI2^*CH3C1+HC1

取代反應(yīng)

O+H0—N02濃:酸》O^N（）2+H20

HBr

+Br2FeBr3Ao+

濃硫酸

CH3COOH+GH5OH”△'CH3cooc2H5+H2O

概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成

新的化合物的反應(yīng)

催化劑

加成反應(yīng)

舉例:CH?=CH2+H2-------->CH3—CH3

CH2=CH2+Br2—*CH2Br—CH2Br

。+3凡及。

加聚反應(yīng)概念：小分子的烯煌或烯崎的取代衍生物在一定條件下，通過加成反應(yīng)

結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)

舉例：慶112=魄健生型CH2—Cll2

概念：“加氧”或“去氫”的反應(yīng)

氧化反應(yīng)

舉例：有機物在空氣或氧氣中燃燒；乙醇生成乙醛；葡萄糖與新制的氫

氧化銅、銀氨溶液反應(yīng)；乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等

概念：“加氫”或“去氧”的反應(yīng)

還原反應(yīng)

舉例：乙醛轉(zhuǎn)化為乙醇；乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷

考點(二)同系物與同分異構(gòu)體【點多面廣精細研】

1.有機物中碳原子的成鍵特征

(1)碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也

能相互形成共價鍵。

(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。

(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳筵，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支

鏈。

2.同系物

(1)概念：結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。

(2)特點：①結(jié)構(gòu)相似，官能團相同；②分子式符合相同的通式；③化學(xué)性質(zhì)相似，物

理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

(3)實例：CHKC2H6、C曲互為同系物。

3.同分異構(gòu)體

（1）具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

（2）常見烷燒的同分異構(gòu)體

甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。

4.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法（以乙烯為例）

HH用“?”或“X”表示原子最外層電子成鍵情況的

電子式

H：C：：C：H式子

HH①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；

\/

結(jié)構(gòu)式C=C

/\②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不

HH表示空間構(gòu)型

結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團）

球棍模型小球表示原子，短棍表示價犍（單鍵、雙鍵或三鍵）

比例模型用不同體枳的小球表示不同大小的原子

5.鍵線式的表示方法

碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其他原子

0H

及其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為八、/、/。

［小題練微點］

1.判斷下列說法的正誤（正確的打“，錯誤的打“x”）。

（1）C,H￡1有3種同分異構(gòu)體（）

(2)口與CH2=CHCH3互為同分異構(gòu)體()

⑶。與O^HYHZ互為同系物()

(4)HO—CH—COOH與CH2—COOH互為同分異

CH2—COOHHO—CH—COOH

構(gòu)體()

(5)分子式為CH的同分異構(gòu)體有3種()

答案：⑴X(2)X(3)X(4)X(5)X

2.寫出下列同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

(1)CIHIO：0

(2)C5HI2：?

(3)C6Hid：o

(4)C3H6：_________________________________________________________________

(5)CiHs：o

CH3

答案：⑴CH3cH2cH2cH3、CH3CHCH3

CH3

(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cHeH2cH3,C(CH3)4

CH3

(3)CH3(CH2)4CH3.CH3CHCH2CH2CH3、

CH3H3CCH3CH3

CH3cH2cHeH2cH3,CH3CHCHCH3,CH3CCH2CH3

CH3

(4)CH2=CH—CHa.

(5)CH2-CHCH2cH3、CH3cH=CHCH3、二、A_CH3

EE9有機物分子中原子共面、共線的判斷

1.（2018?全國卷I）環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2.2］戊烷

（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（）

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molGH”至少需要2molH2

解析：選C環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為，與分子式相同且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異

構(gòu)體，A項正確；如、、都是螺［2.2］戊烷的二氯代物，B項正

確；中每個碳原子都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體狀分布，所有碳原子不可

能處于同一平面，C項錯誤；螺［2.2］戊烷的分子式是CsHs,在理論上，1molC5H8與2moi出

反應(yīng)生成1molC5H⑵D項正確。

2.（2016?全國卷HI）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是（）

A.異丙苯的分子式為CM?

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

解析：選CB項，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點比苯高，正確；C項，

異丙苯中與苯環(huán)相連的碳原子上有四個單鍵，所有碳原子不可能共面，錯誤；D項，異丙苯

和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個“CH」原子團，是苯的同系物，正確。

［方法規(guī)律］

有機物分子中原子共面、共線的判斷方法

（1）判斷原子共面的基本模型

①正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷。

0

②平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、秦（0Q］）、甲醛（H—c—H）。

③直線結(jié)構(gòu)：乙煥（H—XC—H）。

碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。

（2）原子共面的判斷技巧

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。

（3）注意事項

在解決有機物分子中共面、共線問題的時候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定,

如題目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共

面”等在判斷中的應(yīng)用。

□S同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

3.（2017?全國卷I）化合物Q⑹、星1（

d）、（p）的分子式均為GE,下列說

法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析：選D苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和燒，如

CHM-CH2cH3、C修JCH=CH—CH=CHz等，A項錯誤；d的二氯

代物有6種，結(jié)構(gòu)簡式如下：，B項錯誤；b

為苯，P是環(huán)烷燒，屬于飽和有機物，都不能與酸性高鋅酸鉀溶液反應(yīng)，C項錯誤；只有苯

分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D

項正確。

4.（2016?全國卷II）分子式為C,H￡L的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種

C.9種D.10種

解析：選C有機物CJhCh的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)：

C

I

c—c—c—c,c—c—C。

（1）碳骨架為c—c—c—C的同分異構(gòu)體有

C1

I

c—c—c—C

I

C1

①

c—c—c—C

II

ClC1

④

c

（2）碳骨架為C—C—C的同分異構(gòu)體有

C

CQ—Q

I—CC

C-—

C-CC③-

C①②

則CH￡k的同分異構(gòu)體共有9種。

5.（2015?全國卷H）分子式為CMoOz并能與飽和NaHCO：,溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有

（不含立體異構(gòu)）（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選B分子式為&乩。02并能與飽和NaHCO：；溶液反應(yīng)放出氣體的有機物其官能團為

—COOH,將該有機物看作CtH—COOH,而丁基（C凡一）有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為

CH3CH2CH—,

CH3cH2cH2cH2一、（CH3）2CHCH2—.（CH3）3C—>CH3從而推知該有機物有4種不

同的分子結(jié)構(gòu)。

6.（2014?全國卷I）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析：選AA項，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項，戊醇可看成

戊烷的3種異構(gòu)體中的1個H被一0H取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有

多種醛類異構(gòu)體；C項，戊烯的烯燼類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個碳原子或4個碳原子，再

結(jié)合雙鏈位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷燒類的同分異構(gòu)體；D項，乙酸乙酯

的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，竣酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分

異構(gòu)體。

7.（2014?全國卷H）四聯(lián)苯0HH的一氯代物有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選C推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸

的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對稱軸上

的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。

8.相對分子質(zhì)量為100的烷妙，其主鏈上有5個碳原子的同分異構(gòu)體有（）

A.6種B.3種

C.4種D.5種

解析：選D根據(jù)烷炫的通式CN,,+2求得該烷妙的分子式為GHg則主鏈上有5個碳原

CICI

c—c—c—c—c、c—c—c—c—c、c—c—c—c—c、

IIII

cccc

c-c-c-c-c、c—c-c-c-C，共5種。

III

子的同分異構(gòu)體有CCC—c

9.已知某化合物的分子式為GH⑵下列有關(guān)該化合物的判斷不正確的是（）

A.如果一元氯代產(chǎn)物只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是（CH）,C

B.如果一元氯代產(chǎn)物只有四種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是（OUzCHCH2cH3

C.如果二元氯代產(chǎn)物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是（CH3C

D.分子式為CsHm的所有烯煌類同分異構(gòu)體的加氫產(chǎn)物正好是CM?的所有同分異構(gòu)體

解析：選DA項，CM?的一元氯代產(chǎn)物只有一種，則C孫z分子中只有一種氫原子，其

結(jié)構(gòu)簡式必定是（CH3C,正確；B項，CsH”的一元氯代產(chǎn)物有四種，則C5H電分子中有四種氫

原子，其結(jié)構(gòu)簡式必定是（ClDzCHCH2cH3,正確；C項，￡%）￡的一氯代物只有一種，則要

形成二氯代物，有兩種可能：兩個氯原子取代相同碳上的氫原子，兩個氯原子取代不同碳上

的氫原子，正確；D項，C』九的同分異構(gòu)體中有（CH）C而（CH3C無法通過分子式為CM。

的烯燃類物質(zhì)加氫獲得，錯誤。

10.飽和醇X的分子式為CsILO,與足量乙酸反應(yīng)生成酯Y,且X可由烯煌與水在一定

條件下反應(yīng)制得，丫的結(jié)構(gòu)共有()

A.9種B.8種

C.7種D.6種

解析：選C飽和醛X的分子式為C5HI2O,X可由烯燃與水在一定條件下反應(yīng)制得，則該

飽和一元醇的羥基所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，即碳的骨架為

..........CI.

c-c-c-c-C、c-c-c-C,

①②③①②③④有7種醇，與乙酸反應(yīng)能生成7種酯。

方法規(guī)律

1.同分異構(gòu)體的書寫

(1)烷妙同分異構(gòu)體的書寫

烷嫌只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。

(2)“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體

如以C6HM為例：

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

c—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)

的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:

不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復(fù)。

第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次

連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結(jié)構(gòu)

有兩種:

②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以CM,共

有5種同分異構(gòu)體。

(3)“先定后動”法書寫二元取代物同分異構(gòu)體

如書寫CMCh的同分異構(gòu)體，先固定其中一個C1的位置，移動另外一個C1,從而得到

其同分異構(gòu)體：

CIlIClCI1

Cl-CHCH2cH3、Cl—CH2cHe旦、Cl—CH2cH2cH2、

CIl

CH3—c—CH3，共4種。

Cl

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

(1)等效氫法

即有機物分子中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。

等效氫的判斷方法有：

①同一碳原子上的氫原子是等效的；

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;

③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

(2)基元法

記住一些常見有機物或基團的異構(gòu)體數(shù)目，如甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷

有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體?？衫贸Ｒ娪袡C物或基團的異構(gòu)體數(shù)目來推斷

其他有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醉有2種結(jié)構(gòu)，一氯丙烷有2種結(jié)

構(gòu)；丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇有4種結(jié)構(gòu)，戊酸有4種結(jié)構(gòu)。

(3)拆分法

酯可拆分為合成它的竣酸和醇(酚)。若已知竣酸有卬種同分異構(gòu)體，醇有〃種同分異構(gòu)

體，則該酯的同分異構(gòu)體有mX〃種。而竣酸和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法確定。

以為例，推導(dǎo)其屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目：

甲酸丁酯(HC00CH)同分異構(gòu)體有1X4=4種；

乙酸丙酯(CLCOOC島)同分異構(gòu)體有1X2=2種；

丙酸乙酯(C2Hse00心壓)同分異構(gòu)體有1X1=1種；

丁酸甲酯(C3H7C00CH3)同分異構(gòu)體有2X1=2種。

因此，分子式為CMQz的有機物，其屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。

(4)定一移二法

對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取

代基的位置，以確定其同分異構(gòu)體的數(shù)目。

1.(2019?濟南外國語學(xué)校模擬)下列有關(guān)化學(xué)用語的表示中正確的是()

A.乙醇分子的球棍模型為

H

B.一氯甲烷的電子式為H：C：Cl

H

C.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式：&口。2

D.分子組成為C5HI2的有機物有3種

［做一當十］

拓展：烷燃同分異構(gòu)體的書寫是同分異構(gòu)體書寫的基態(tài)，烯、醇、酯、酸均可參照烷燒

書寫。

解析：選DA項，乙醇分子的球棍模型為，錯誤；B項，一氯甲烷的

H

■???

H：C：C1：,

????

電子式為H錯誤；C項，乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH￡OOH,錯誤；D項，C5H也有3

種同分異構(gòu)體，分別為CH3（CH2）3CH3（正戊烷）、（CHJCHCHN異戊烷）、C（CHJ4（新戊烷），正

確。

2.下列說法不正確的是（）

A*C1表示質(zhì)子數(shù)為17、中子數(shù)為18的核素

B.C2H6和C3HB一定互為同系物

C.CHq00H和HCOOCH：,互為同分異構(gòu)體

D.CH；iCH2CH（CH3）CH：,的名稱是3-甲基丁烷

解析：選DCH3cH2cH（Clh）Clh的名稱是2-甲基丁烷。

3.下列烷炬在光照條件下與氯氣反應(yīng)，能生成兩種一氯代燃的是（）

A.CH￡H2cH2cH3B.CH￡H￡H（Clh）CM

C.C（CH:t）.fD.CH3cH（CH：、）CH2cH3

解析：選AA項，CH3CH￡H￡H：,中有2種氫原子，所以一氯代煌有2種，正確；B項,

ClhCH2cH(CDCIh中有4種氫原子，所以一氯代燃有4種，錯誤；C項，C(CHa),中有1種氫

原子，所以一氯代燃有1種，錯誤；D項，CH￡H(CH：,)CH2cH3中有4種氫原子，所以一氯代燃

有4種，錯誤。

4.下列關(guān)于烷煌的說法正確的是()

A.正丁烷和異丁烷均有兩種一氯取代物

B.1mol乙烷在光照條件下最多能與3molCk發(fā)生取代反應(yīng)

C.CM”的同分異構(gòu)體有4種，其熔點各不相同

D.甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，在高溫下不能分解

［做一當十］

熟記常見烷燒的同分異構(gòu)體

CH,、C2H6、c3H8不存在同分異構(gòu)體；CH、有2種;C現(xiàn)有3種;“有6種。

解析：選AA項，正丁烷和異丁烷中都有兩種等效氫原子，所以均有兩種一氯取代物，

正確；B項，1mol乙烷中含有6mol氫原子，在光照條件下最多能與6molCh發(fā)生取代

反應(yīng)，錯誤：C項，C6HM的同分異構(gòu)體有CH5cHscH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cHzc出、

CH3cH2cH(CL)CH2cH3、(CH3)2CHCH(CH3)2,CH3c(CH：、)2CH2CH3共6種，其熔點各不相同，錯誤；D

項，甲烷屬于烷烽，性質(zhì)比較穩(wěn)定，但在高溫下可以分解生成碳和氫氣，錯誤。

5.2018年11月4日，福建泉港發(fā)生碳九泄漏重大安全事故，

給當?shù)貛砭薮蟮沫h(huán)境污染。已知碳九是石油經(jīng)過催化重整以及

裂解后副產(chǎn)品中含有九個碳原子芳煌的鐲分，主要包含三甲苯、

異丙苯、正丙苯、乙基甲苯等。下列說法錯誤的是()

A.碳九具有揮發(fā)性，難溶于水，熔沸點恒定，屬于易燃危險品

B.當?shù)鼐用裥枰宕骱钚蕴窟^濾的口罩，避免吸入風險。如果居民的皮膚、衣服接

觸到該物質(zhì)，先用水清洗，再用洗滌液、肥皂徹底清洗并就醫(yī)

C.當?shù)卣{(diào)用大量吸油氈進行吸附處理。吸油氈由惰性化學(xué)物質(zhì)聚丙烯經(jīng)熔噴工藝

制作而成，具有強大的毛細管吸收力，并帶來的極強的吸附性，主要利用其物理性質(zhì)

D.三甲苯、異丙苯、正丙苯、乙基甲苯的分子式均為CMz

解析：選A碳九是一種聚合混合物，沒有固定的熔沸點，A項錯誤。

6.苯乙烯的結(jié)構(gòu)為'該物質(zhì)在一定條件下能和氫氣完全加成，加

成產(chǎn)物的一溟代物有（

A.7種B.6種

C.5種D.4種

解析：選B苯乙烯與H?完全加成得到乙基環(huán)己烷,乙基環(huán)己烷分子

中有6種氫原子，所以其一漠代物有6種。

7.（2019?長春田家炳實驗中學(xué)模擬）分子式為CH.的烯煌共有（不考慮順反異構(gòu)

體）（）

A.2種B.3種

C.4種D.5種

解析:選B分子式為CR的烯嫌共有（不考慮順反異構(gòu)體）CH2=CHCH2CH；S,CH：1CH=CHCH：!,

CH2=C(CH3)23種。

8.分子式為CMQ的酯在酸性條件下水解得到酸和醇的相對分子質(zhì)量相同，符合此條

件的酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）

A.4種B.8種

C.10種D.16種

［做一當十］

掌握酯類同分異構(gòu)體的書寫

O

以CMG為例，寫為Ri—C—O—R?，分別討論R、及各有幾種，則該酯含有二者乘

積數(shù)的同分異構(gòu)體。本題要求水解得到酸和醇的相對分子質(zhì)量相同，則寫為

O

11、GHu一分別有2種、8種同分異構(gòu)體，則同分異構(gòu)體數(shù)

目為2X8=16種。

解析：選DCMQz的相對分子質(zhì)量為158,水解生成的醇和竣酸的平均相對分子質(zhì)量

1CO11O

為2=88,因生成的醇和竣酸相對分子質(zhì)量相等，故它們的相對分子質(zhì)量均為88,因

此分別為戊醇和丁酸；因正戊烷的一個氫原子被羥基取代有3種同分異構(gòu)體，異戊烷的一個

氫原子被羥基取代有4種同分異構(gòu)體，而新戊烷的一個氫原子被羥基取代只有1種醇，共8

種，而丁酸只有2種同分異構(gòu)體，故符合條件的酯為8X2=16種。

9.分子式為CM0C1且能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的有機物可能的同分異構(gòu)體（不考慮立體異

構(gòu)）數(shù)目為（）

A.9種B.10種C.11種D.12種

解析：選D由分子式可知碳原子達飽和，能與鈉反應(yīng)生成說明分子中含有羥基，含

c-c-Ca

I

有4個碳原子的碳鏈結(jié)構(gòu)有c—c—c—C和c對于c—c—c—C,C1原子的位置有

c—c-c—C,