高中化學(xué)選修5講義專題3第二單元芳香烴

第二單元eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))芳香烴第一課時苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[選考要求]1．苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)(b)2．苯的用途(a)3．苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)(c)1.苯的結(jié)構(gòu)簡式為或，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子處于同一平面上，苯分子中的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2．苯與液溴在FeBr3的催化作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式為3．苯在濃硫酸作用下，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式為eq\a\vs4\al(苯的組成與結(jié)構(gòu))1．三式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H62．空間結(jié)構(gòu)平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。3．化學(xué)鍵苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。1．如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單、雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，證明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。2．1mol含3mol碳碳雙鍵和3mol碳碳單鍵嗎？如何用實(shí)驗證明？提示：不是，苯中無碳碳雙鍵；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，顏色無變化。(1)結(jié)構(gòu)簡式正確地表示了苯分子結(jié)構(gòu)的客觀特點(diǎn)，而凱庫勒式不符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況。但是，以凱庫勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)的方法仍被沿用。(2)在用凱庫勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)時，絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子里任意兩個直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。①苯分子中碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。②和是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。③從性質(zhì)上講，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)。1．能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替，而是所有碳碳鍵都完全相同的事實(shí)是()A．苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B．苯的鄰位二元取代物只有一種C．苯的間位二元取代物只有一種D．苯的對位二元取代物只有一種解析：選BA項，苯的六個頂點(diǎn)上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一種，無法證明，錯誤；若苯分子中為單、雙鍵交替，則苯的間位和對位二元取代物均只有一種(即取代物分別位于單鍵和雙鍵上)，而鄰位二元取代物有兩種(位于單鍵兩端和雙鍵兩端)，因此B正確，C、D錯誤。2．苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．由苯的結(jié)構(gòu)式知，苯分子中含有三個碳碳雙鍵B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色解析：選C苯分子中6個碳碳鍵完全相同，正確；苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而獲得的一種重要化工原料。eq\a\vs4\al(苯的性質(zhì))1．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性沸點(diǎn)毒性無色液態(tài)特殊氣味比水小不溶于水，有機(jī)溶劑中易溶沸點(diǎn)比較小，易揮發(fā)有毒2．化學(xué)性質(zhì)(1)燃燒現(xiàn)象：發(fā)出明亮火焰，產(chǎn)生濃黑煙。(2)取代反應(yīng)①在三溴化鐵的作用下和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為生成的二溴代物以鄰位和對位取代產(chǎn)物為主。②在60℃、濃硫酸作用下，和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)：(3)加成反應(yīng)在催化劑、加熱條件下，與H2加成的化學(xué)方程式為(4)苯的特性①苯不與高錳酸鉀酸性溶液和溴水反應(yīng)，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別。②苯在催化劑(Fe或FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有烷烴的性質(zhì)。③苯又能夠與H2或Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)。④苯容易發(fā)生取代反應(yīng)，而難于發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴和炔烴。1．實(shí)驗室制取溴苯(簡易裝置如圖)[問題思考](1)該實(shí)驗中能否用溴水代替純溴？提示：不能。苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。(2)反應(yīng)中加入Fe粉的作用是什么？提示：Fe與Br2發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，F(xiàn)eBr3作該反應(yīng)的催化劑。(3)純凈的溴苯是一種無色密度比水大的油狀液體，但實(shí)驗得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗滌。(4)若利用上圖裝置檢驗產(chǎn)物中的HBr，揮發(fā)出的Br2會產(chǎn)生干擾，應(yīng)做何改進(jìn)排除干擾？提示：在燒瓶和錐形瓶之間連接一個盛有CCl4的洗氣瓶，吸收HBr氣體中混有的Br2，如右圖。2．實(shí)驗室制取硝基苯(裝置如圖)[問題思考](1)該反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？提示：催化劑和吸水劑。(2)實(shí)驗中為何需控制溫度在50～60℃？提示：溫度過低反應(yīng)速率慢，溫度過高會導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生，而生成苯磺酸。溴苯、硝基苯的制備反應(yīng)類型苯與液溴的反應(yīng)苯與硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))實(shí)驗原理實(shí)驗裝置實(shí)驗現(xiàn)象整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；②要使用催化劑Fe，無催化劑不反應(yīng)；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水①濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；②必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度1．(2015·浙江10月選考)有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，下列說法正確的是()A．分子中含有碳碳雙鍵B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D．在一定條件下可與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)生成硝基苯解析：選D苯分子中無碳碳雙鍵，A錯誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；苯使溴水褪色是因為苯萃取了溴水中的Br2，而非苯與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)，C錯誤；苯可發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，D正確。2．實(shí)驗室用如圖所示裝置進(jìn)行苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗。(1)由分液漏斗往燒瓶中滴加苯和溴的混合液時，反應(yīng)很劇烈，可明顯觀察到燒瓶中充滿了________色氣體。(2)若裝置中缺洗氣瓶，則燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，其理由是________________________________________________________________________。(3)實(shí)驗完畢，關(guān)閉K，由分液漏斗往燒瓶中加NaOH溶液，加NaOH溶液的目的是①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。解析：苯與溴的取代反應(yīng)需要催化劑且反應(yīng)是放熱反應(yīng)，容易使苯與溴揮發(fā)出來，若缺少洗氣瓶，揮發(fā)出的溴蒸氣溶解在水中能生成HBr，HBr＋AgNO3=AgBr↓＋HNO3，無法證明苯與溴是否發(fā)生了取代反應(yīng)。答案：(1)紅棕(2)溴易揮發(fā)(3)①使液體分層②除去未反應(yīng)的溴[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()解析：選D苯、汽油均難溶于水，且密度比水的小，液體分成上、下兩層，上層為苯和汽油的混合液，占總體積的eq\f(2,3)。2．(2016·浙江4月選考)有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是()B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙C．煤干餾得到的煤焦油中可以分離出苯，苯是無色無味的液態(tài)烴D．向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色解析：選B苯環(huán)中的碳碳鍵只有一種，所以鄰二甲苯也只有一種，A項錯誤；苯是無色有芳香氣味的液態(tài)物質(zhì)，C項錯誤；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，由于苯的密度比水小，且又與水互不相溶，所以苯在上層，酸性高錳酸鉀溶液在下層，上層應(yīng)該是無色的，D項錯誤。3．下圖是實(shí)驗室制溴苯的裝置圖，下列說法正確的是()A．儀器A左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B．儀器A的名稱叫蒸餾燒瓶C．錐形瓶中的導(dǎo)管口出現(xiàn)大量白霧D．堿石灰作用是防止空氣中水蒸氣進(jìn)入反應(yīng)體系解析：選C與Br2的反應(yīng)該用純溴，A選項錯誤；儀器A叫三頸燒瓶，B選項錯誤；堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr進(jìn)入空氣，D選項錯誤。4．實(shí)驗室制取硝基苯常用如右圖裝置：(1)苯的硝化反應(yīng)是在濃H2SO4和濃HNO3的混合酸中進(jìn)行的，混酸的添加順序是先加__________，后加____________________________________________________。(2)請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________________________________________________________________________。(3)被水浴加熱的試管口部都要帶一長導(dǎo)管，其作用是___________________________。解析：濃H2SO4和濃HNO3混合時，應(yīng)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢加入濃H2SO4，并不斷攪拌和冷卻。若先注入濃H2SO4，再注入濃HNO3，會造成濃HNO3受熱迸濺、揮發(fā)。因苯易揮發(fā)，加熱時試管口帶一長導(dǎo)管可使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)。答案：(1)濃HNO3濃H2SO4(2)(3)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)1．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()A．溴和CCl4 B．苯和溴苯C．硝基苯和水 D．汽油和苯解析：選C硝基苯和水互不相溶，二者分層，可用分液漏斗分離。其他三個選項中的物質(zhì)均互溶不分層。2．已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體()A．1種 B．2種C．3種 D．4種解析：選C苯共有6個氫原子可被取代，由于這6個氫原子是等效的，故二元取代物與四元取代物的數(shù)目相等。3．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是()A．難氧化、難取代、難加成B．易氧化、易取代、易加成C．難氧化、易取代、難加成D．易氧化、易取代、難加成解析：選C苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，難氧化也難加成，但是在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。4．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不含真正的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)解析：選D苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發(fā)生取代反應(yīng)；在一定條件下，苯還可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。5．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實(shí)驗事實(shí)是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中6個碳碳鍵完全相同③苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體④實(shí)驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色A．②③④⑤ B．①③④⑤C．①②③④ D．①②④⑤解析：選D①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明無雙鍵；②苯中6個碳碳鍵完全相同，說明無碳碳單鍵與雙鍵；③苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體，無法說明無碳碳單鍵與雙鍵；④實(shí)驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明無碳碳單鍵與雙鍵；⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，說明分子結(jié)構(gòu)中無雙鍵；選項D符合題意。6．(2016·紹興一中高三9月測試)下列實(shí)驗現(xiàn)象，是由于發(fā)生加成反應(yīng)而引起的是()A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．苯與溴水混合，反復(fù)振蕩后溴水層顏色變淺C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失解析：選CA項，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因為乙烯被高錳酸鉀氧化而引起的；B項，苯與溴水混合，反復(fù)振蕩后溴水層顏色變淺屬于萃取現(xiàn)象；D項，甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失，屬于取代反應(yīng)。答案選C。7．實(shí)驗室用溴和苯反應(yīng)制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、④10%NaOH溶液潤洗、⑤水洗。正確的操作順序是()A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③解析：選B首先要了解溴苯的制取反應(yīng)原料是苯、液溴、鐵粉，反應(yīng)原理是，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的液溴，另有催化劑Fe與Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除雜干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性雜質(zhì)，如溴化氫、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘拟c鹽除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是②④⑤③①。8．下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol苯最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵解析：選B反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)，A項錯誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面上，C項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D項錯誤。9．(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________。(3)烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1,3-環(huán)己二烯()脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(4)1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)________(填編號)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d．鄰二溴苯只有一種(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是___________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個H，故分子式為鏈烴時其分子中應(yīng)含2個或一個和兩個等。(2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)時NO2取代苯環(huán)上的一個H而生成和H2O。(3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。(4)苯不具有烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí)，若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。答案：(1)(2)(3)穩(wěn)定(4)a、d(5)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵10．某化學(xué)興趣小組想試著利用自己所學(xué)的知識，通過對實(shí)驗事實(shí)的驗證與討論，來探究苯的結(jié)構(gòu)式。提出問題：苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢？[探究問題1]若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結(jié)構(gòu)。一種可能的結(jié)構(gòu)________________；另一種可能的結(jié)構(gòu)__________________。[探究問題2]若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？如何設(shè)計實(shí)驗證明你的猜想？重要化學(xué)性質(zhì)__________________，設(shè)計實(shí)驗方案__________________。[實(shí)驗探究]苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。實(shí)驗現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水[查閱資料]經(jīng)查閱資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。[歸納總結(jié)]苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵______(填“相同”或“不相同”)，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，而是結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。解析：從苯的分子式(C6H6)來看，與飽和鏈烴相比缺8個氫原子，是遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和的烴，具有不飽和性?？赡芎谢颉狢≡C—，若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，可以推斷它的結(jié)構(gòu)為CH2=C=C=CH—CH=CH2或CH2=C=CH—CH2—C≡CH。如果苯的結(jié)構(gòu)如上所說，那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實(shí)驗驗證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設(shè)，通過查閱資料知，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。由此可得出結(jié)論：苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價鍵。答案：[探究問題1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2=CH—CH=CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2=C=C=CH—CH=CH2，…(任寫兩種)[探究問題2]苯的不飽和性苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況[實(shí)驗探究]實(shí)驗現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯分子中不含不飽和鍵溴水溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色[歸納總結(jié)]不相同不是1．下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A．苯主要是以石油分餾而獲得的，它是一種重要化工原料B．將苯加到溴水中，振蕩、靜置，上層幾乎無色，下層為橙紅色C．苯分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同D．苯不可以發(fā)生加成反應(yīng)解析：選CA項，苯主要是以煤的干餾獲得的，它是一種重要化工原料，石油分餾得到的是脂肪烴，錯誤；B項，將苯加到溴水中，振蕩、靜置，發(fā)生萃取，苯的密度小于水，則下層幾乎無色，上層為橙紅色，錯誤；C項，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，正確；D項，苯在催化劑作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。2．下列說法正確的是()A．與甲烷性質(zhì)相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯為飽和烴B．苯的結(jié)構(gòu)簡式為，有三個雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種D．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種解析：選C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯分子不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，六個鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種，C正確，B、D錯誤；苯的分子式為C6H6，為不飽和烴，故A錯誤。3．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，錯誤的是()A．苯在FeCl3的作用下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)B．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙紅色C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D．在一定條件下苯與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)己烷解析：選D苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。苯與溴水混合發(fā)生萃取，苯的密度比水的小，上層為橙紅色。4．(2016·浙江10月選考)下列說法正確的是()A．甲烷分子的比例模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同C．相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同D．在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)解析：選C甲烷分子為正四面體形，其二氯取代物僅有一種，A項錯誤；苯使溴水褪色是萃取溴水中的單質(zhì)溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故原理不同，B項錯誤；乙炔與苯的最簡式均為CH，故消耗氧氣的量相同，C項正確；苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，D項錯誤。5．下列實(shí)驗操作中正確的是()A．將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C．用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在混合液中D．制取硝基苯時，應(yīng)取濃H2SO42mL，加入1.5mL濃HNO3，再滴入苯約1mL，然后放在水浴中加熱解析：選B在鐵粉存在下，苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在水浴中測水的溫度，控制在55～60℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。6．將苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是()①亞硫酸鈉 ②溴化鐵③鋅粉 ④鐵粉A．①②B．②③C．③④D．②④解析：選D本題中苯與溴水混合振蕩時，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分出上層液體，應(yīng)為苯與溴的混合物，溴與苯在FeBr3催化作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，同時生成HBr，HBr在空氣中會形成白霧。根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項。所給選項中，溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑：而鐵粉與溴常溫下即可反應(yīng)生成FeBr3：2Fe＋3Br2=2FeBr3，因此，加入鐵粉或溴化鐵都會使苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。7．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①常溫下不能進(jìn)行B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)解析：選BA項，常溫下，苯與液溴在催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，錯誤；B項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯密度比水小，有機(jī)層在上面，正確；C項，苯的硝化反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；D項，反應(yīng)④能發(fā)生，但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵，錯誤。8．溴苯是一種化工原料，實(shí)驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了__________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________________________________________________________________________。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是________________________________________________________________________；③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是__________。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是________(填入正確選項前的字母)。A．重結(jié)晶 B．過濾C．蒸餾 D．萃取(4)在該實(shí)驗中，a的容積最適合的是__________(填入正確選項前的字母)。A．25mL B．50mLC．250mL D．500mL解析：(1)鐵屑的作用是作催化劑，a中反應(yīng)為，HBr氣體遇到水蒸氣會產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理，吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與NaOH反應(yīng)，同時，反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會附著氫溴酸，所以NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。(3)苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異，用蒸餾的方法進(jìn)行分離。(4)假定4.0mL液溴全部加入到a容器中，則其中的液體體積約為19mL。考慮到反應(yīng)時液體會沸騰，因此液體體積不能超過容器容積的eq\f(1,2)，所以選擇50mL為宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2③干燥(3)苯C(4)B9．已知：①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料，制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________。(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有__________種同分異構(gòu)體。(4)有機(jī)物的所有原子__________(填“是”或“不是”)在同一平面上。解析：解答本題需認(rèn)真分析題給的“已知”的內(nèi)容。由反應(yīng)路線確定A為硝基苯，B為間硝基甲苯；C為溴苯，D物質(zhì)中磺酸基位于Br的對位，是由于Br的影響，所以①中先制得溴苯(或氯苯)，再引入對位的硝基。(3)B的苯環(huán)上的同分異構(gòu)體分別為、、、、、；(4)物質(zhì)中含有飽和碳原子，所以所有原子不可能共面。第二課時芳香烴的來源與應(yīng)用[選考要求]1．芳香烴來源(a)2．工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的工藝(a)3．多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(a)1.苯的同系物的分子通式為CnH2n－6(n≥6)。2．由甲苯合成TNT的反應(yīng)原理：3．苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基被氧化為羧基。eq\a\vs4\al(芳香烴的來源與苯的同系物)1．芳香烴的來源(1)芳香烴最初來源于煤焦油中，現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。(2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、丙烯反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有1個苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基。(3)通式：CnH2n－6(n≥7)。1．什么是芳香族化合物？提示：含有苯環(huán)的化合物。2．什么是芳香烴？提示：芳烴族碳?xì)浠衔锏暮喎Q，即是含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩?．苯的同系物具有什么特點(diǎn)？提示：只含一個苯環(huán)，苯環(huán)與烷基相連。(1)分子式與苯(C6H6)相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它們也都屬于芳香烴。(2)苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如屬于芳香烴，但不是苯的同系物。(3)苯的同系物的通式都為CnH2n－6(n≥7)，但通式符合CnH2n－6的烴不一定是苯的同系物。如CH=CH—CH=CH2的分子式為C10H14，它不屬于苯的同系物。(4)幾個概念間的關(guān)系：1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()解析：選D苯的同系物中只有一個苯環(huán)，且烷基與苯環(huán)相連，符合要求的只有選項D。2．下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是________________，屬于芳香烴的是______________，屬于苯的同系物的是______________。解析：芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，組成元素不限；芳香烴：含一個或多個苯環(huán)的化合物，組成元素僅含C、H兩種；苯的同系物：僅含一個苯環(huán)，且分子組成必須滿足通式CnH2n－6。答案：ABCDEFGABCEFGCGeq\a\vs4\al(苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、用途)1．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①都能燃燒，產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙。燃燒的通式為②甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，可表示為：(2)取代反應(yīng)甲苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯的化學(xué)方程式為2,4,6-三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，可以作烈性炸藥。(3)加成反應(yīng)甲苯與H2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2．用途(1)乙苯的用途乙苯用來制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。(2)乙苯的獲得：工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、丙烯反應(yīng)獲得，制取乙苯的化學(xué)方程式為1．怎樣鑒別苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2．哪些實(shí)驗事實(shí)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。3．以C8H10為例，思考如何書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體？提示：(1)考慮苯環(huán)上烷基的同分異構(gòu)(碳鏈異構(gòu))，，只有1種。苯與苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點(diǎn)組成與結(jié)構(gòu)①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式CnH2n－6＋eq\f(3,2)(n－1)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃),\s\do5())nCO2＋(n－3)H2O②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代1．下列說法中，正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析：選D芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙D．1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：選AA項中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，和苯的硝化反應(yīng)不一樣，所以A正確；B項中是苯環(huán)對甲基的影響，造成甲基被氧化；C項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；D項中無論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均為1∶3。eq\a\vs4\al(多環(huán)芳烴)1．概念含有多個苯環(huán)的芳香烴。2．分類(1)多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。(2)聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。(3)稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的。3．多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體(1)由于多環(huán)芳烴分子中含有多個苯環(huán)，不符合苯的同系物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。(2)判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時，要注意：①苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)；②若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。(3)判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)的對稱性。4．芳香烴對人類健康的危害對中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，誘發(fā)白血病。1．蒽的結(jié)構(gòu)簡式是，如果將蒽分子中減少3個碳原子，而H原子數(shù)保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A．2 B．3C．4 D．5解析：選A蒽的分子式是C14H10，減少3個碳原子得C11H10；C11H10形成的稠環(huán)化合物為含有萘環(huán)的C10H7—CH3，兩種同分異構(gòu)體是：、。2．下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()解析：選B采用對稱法求同分異構(gòu)體數(shù)目：3.化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。已知A的苯環(huán)上的n溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，m和n一定滿足的關(guān)系式是()A．n＝m B．n＋m＝10C．n＋m＝6 D．n＋m＝8解析：選C結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即“m溴代物”相當(dāng)于“6－m氫代物”，與“n溴代物”的同分異構(gòu)體相同，則6－m＝n。[方法技巧](1)確定芳香化合物同分異構(gòu)體時，既要考慮因取代基位置不同形成同分異構(gòu)體，又要考慮因烴基異構(gòu)形成同分異構(gòu)體。如分子式為C8H10的芳香烴，其同分異構(gòu)體從取代基位置及烴基異構(gòu)兩方面考慮有4種：(2)使用“換元法”可迅速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，若設(shè)某烴分子式為CnHm，a＋b＝m，則其a元氯代物與b元氯代物種數(shù)相等。如甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種：，則其七氯代物的同分異構(gòu)體也有4種。[三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()解析：選D含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，而苯的同系物的定義是含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。2．能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A． B．C6H14C． D．解析：選D苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機(jī)物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D項滿足題意。3．下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析：選D甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成C6H5—CH2Cl，D錯誤。4．要檢驗己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗方法是()A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再滴加溴水B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液C．點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選BA項，若先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項，先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，說明含有甲苯；C項，點(diǎn)燃這種液體，無論是否混有甲苯都會有黑煙生成；D項，加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，己烯和甲苯都能反應(yīng)。5．萘()、蒽()是比較簡單的稠環(huán)芳香烴，請回答以下問題：(1)在一定條件下，萘與濃硫酸、濃硝酸的混合酸作用可以得到幾種萘的一硝基取代物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(2)蒽的一氯代物有幾種？萘的二氯代物有幾種？1．鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是()A．液溴和鐵粉 B．濃溴水C．酸性KMnO4溶液 D．在空氣中點(diǎn)燃解析：選C苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。2．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析：選B解答本題要注意兩點(diǎn)：①甲苯完全氫化后的產(chǎn)物是。②依據(jù)等效氫法確定中氫原子的種類有5種。3．已知分子式為C10H14的有機(jī)物，該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，分子中只有一個烷基，符合要求的有機(jī)物結(jié)構(gòu)有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選C由該有機(jī)物的性質(zhì)可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，由于分子中只有一個烷基，則為丁基(丁基的種類有4種)，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種。4．將甲苯與液溴混合加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能為()A．①②③ B．⑦C．全部都有 D．④⑤⑥⑦解析：選D在催化劑的作用下甲苯和液溴發(fā)生苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，而不會取代甲基上的氫原子，所以可能的有機(jī)產(chǎn)物是④⑤⑥⑦。5．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選C根據(jù)上下對稱、左右對稱可知，四聯(lián)苯的等效氫原子有5種，因此四聯(lián)苯的一氯代物的種類為5種。6．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：＋H2，下列說法正確的是()A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7解析：選CA．由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對三種，錯誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子有8個，錯誤。7．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2③④A．①②③④ B．②③④C．②④ D．只有②解析：選D①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有②。8．用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A．3 B．4C．5 D．6解析：選D相對分子質(zhì)量為43的烷基為—C3H7，其結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，可以取代甲苯苯環(huán)上的鄰、間、對三個位置上的氫原子，故所得芳香烴的產(chǎn)物有2×3＝6種。9．蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對稱圖形)，如下圖所示：(1)蒽與X都屬于________(填字母)。a．環(huán)烴B．烴c．不飽和烴(2)苯炔的分子式為______，苯炔不具有的性質(zhì)是______(填字母)。a．能溶于水 B．能發(fā)生氧化反應(yīng)c．能發(fā)生加成反應(yīng) D．常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是________(填字母)。解析：(1)蒽和X都只含C、H兩種元素，有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且含有不飽和碳原子，故a、b、c均正確。(2)由苯炔的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu)，可確定其分子式為C6H4，不溶于水，常溫常壓下是氣體的烴其碳原子數(shù)不超過4，因苯炔分子內(nèi)含有—C≡C—鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。(3)苯的同系物分子中只有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基，滿足條件的只有D項。答案：(1)abc(2)C6H4ad(3)D10．有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________，生成的有機(jī)物名稱是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________，此反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________。解析：己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。答案：(1)苯溴苯取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯1．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO2取代，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種2．苯和苯的同系物分子組成通式為CnH2n－6(n≥6)。和屬于萘的同系物。萘和萘的同系物的組成通式為()A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n≥10)C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)解析：選D根據(jù)它們分子中的萘環(huán)結(jié)構(gòu)，用凱庫勒式可表示為，可看作該結(jié)構(gòu)中存在5個雙鍵和2個碳環(huán)，按照“每存在1個雙鍵或1個環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，都要減少2個氫原子”和“碳原子個數(shù)確定時，鏈狀烷烴中氫原子個數(shù)是上限數(shù)值”的規(guī)律，萘和萘的同系物分子組成中，碳原子個數(shù)為n時，氫原子個數(shù)應(yīng)為2n＋2的基礎(chǔ)上減少14，得到萘和萘的同系物的分子組成通式為CnH(2n＋2)－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。3．某烴結(jié)構(gòu)式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上解析：選C由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體，則根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有原子一定不能在同一平面上，A錯誤；苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能在同一條直線上，B錯誤；苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正確；由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體，則根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有