人教版高中化學(xué)選修五第4講：研究有機(jī)物的一般步驟和方法(教師版)

研究有機(jī)物的一般步驟和方法____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式；2．了解確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；3．了解有機(jī)物分離和提純的一般方法，并能運(yùn)用所學(xué)知識(shí)，分離和提純簡(jiǎn)單的有機(jī)混合物。知識(shí)點(diǎn)一.研究有機(jī)物的基本步驟在化學(xué)上，要鑒定和研究未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到純凈的有機(jī)物，下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：分離、提純→元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式→測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)式知識(shí)點(diǎn)二.分離、提純有機(jī)物提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。分離、提純有機(jī)物的常用方法有蒸餾、重結(jié)晶、萃取、色譜法等。分離、提純有機(jī)物的常用方法實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)相關(guān)內(nèi)容蒸餾利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異（一般約大于30℃），將有機(jī)物蒸出，然后冷卻得到產(chǎn)品蒸餾操作時(shí)需注意兩點(diǎn)：①溫度計(jì)水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處；②冷凝管中水的流向與蒸氣在冷凝管中的流向相反重結(jié)晶利用有機(jī)物與雜質(zhì)在溶劑中溶解度的不同，使有機(jī)物多次從溶液中析出的過(guò)程重結(jié)晶可分為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶三個(gè)步驟，其首要工作是選擇合適的溶劑，要求：①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很大或很小，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大萃取液液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。固液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，應(yīng)從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出色譜法利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等要點(diǎn)解釋：（1）蒸餾是物理變化。（2）蒸餾時(shí)接收汽凝液的容器應(yīng)用小口容器（如錐形瓶），以減少汽凝液的揮發(fā)。（3）萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。知識(shí)點(diǎn)三.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1．元素分析。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，這就是元素的定性、定量分析。有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國(guó)人李比希提出的，其原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算并確定出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，其分析速度和分析的精確度已達(dá)到很高的水平。有機(jī)化合物元素組成測(cè)定示意圖如下：2．有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定。測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)行測(cè)定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定。質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，在質(zhì)譜圖中最大的分子離子的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。質(zhì)譜記錄了有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。知識(shí)點(diǎn)四、有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其所處的位置，從而推知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的流程示意圖如下：1．有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。（1）有機(jī)物分子的不飽和度=。其中n（C）為碳原子數(shù)，n（H）為氫原子數(shù)。在計(jì)算不飽和度時(shí)，若含鹵素原子，可將其視作氫原子；若含氧原子，可不予考慮。若含氮原子，則從氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。（2）不飽和度（也稱缺氫指數(shù)）可以為測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。（3）幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)羰基一個(gè)酯基一個(gè)碳碳三鍵一個(gè)苯環(huán)不飽和度111242．確定有機(jī)物的官能團(tuán)?？梢酝ㄟ^(guò)化學(xué)反應(yīng)對(duì)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒定和確定，從而推斷有機(jī)物的可能官能團(tuán)。但用化學(xué)方法來(lái)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的。隨著科學(xué)技術(shù)地發(fā)展，人們能通過(guò)紅外光譜（IR）、核磁共振譜（NMR）等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。類型一.有機(jī)物常用的分離、提純方法例1．現(xiàn)有三組混合溶液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②丁醇和乙醇；③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各混合液的正確方法是（）。A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液解析：乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，利用溶液分層采取分液的方法將兩者分開(kāi)；乙醇和丁醇互溶，不能用分液的方法分離，但兩者的沸點(diǎn)相差較大，可采用蒸餾法分離；NaBr和單質(zhì)Br2的水溶液，可利用Br2在有機(jī)溶劑中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法將Br2從水中萃取出來(lái)，從而達(dá)到與NaBr分離的目的。答案：C類型二：有機(jī)物分子式的確定例2.電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。（1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是________。（2）C裝置中濃硫酸的作用是________。（3）D裝置中MnO2的作用是________。（4）燃燒管中CuO的作用是________。（5）若準(zhǔn)確稱取0.90g樣品（含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______。解析：本題利用H2O2在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸除去氧氣中的水蒸氣后氧化有機(jī)物生成CO2和H2O，利用裝置B測(cè)定H2O的質(zhì)量，利用裝置A測(cè)定CO2的質(zhì)量，從而可求出有機(jī)物含有的C、H（或O）的質(zhì)量，進(jìn)而求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。電爐中CuO的作用是為了盡可能保證有機(jī)物全部氧化生成CO2和H2O。第（5）問(wèn)中，，m(O)=0.90g―m(C)―m(H)=0.90g―0.03mol×12g·mol―1―0.03mol×2×1g·mol－1=0.48g，因n(C)∶n(H)∶n(O)=0.03mol∶(0.03mol×2)∶0.03mol=1∶2∶1，故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。特別提示：相對(duì)分子質(zhì)量（或摩爾質(zhì)量）計(jì)算的基本方法已知有關(guān)化學(xué)量公式適用范圍或注意事項(xiàng)氣體密度，氣體摩爾體積VmM=Vm適用于氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）相對(duì)密度d，另一已知?dú)怏w的相對(duì)分子質(zhì)量MrMr=d·M。同溫同壓條件下的氣體物質(zhì)的質(zhì)量m，物質(zhì)的量n適用于所有的物質(zhì)答案：（1）g—f，e—h，i—c（或d），d（或c）—a（或b），b（或a）（2）吸收水分，干燥氧氣（3）催化劑，加快O2的生成速率（4）使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O（5）CH2O例3.某有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵、C—O鍵、C—H鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是4∶1∶1∶2（其中羥基氫原子數(shù)為3），X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，試寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由紅外吸收光譜判斷X應(yīng)屬于含有羥基的化合物。由核磁共振氫譜判斷X分子中有四種不同類型的氫原子，若羥基氫原子數(shù)為3（兩種類型氫原子），則烴基氫原子數(shù)為5且有兩種類型。由相對(duì)分子質(zhì)量減去已知原子的相對(duì)原子質(zhì)量就可求出碳原子的個(gè)數(shù)：。故分子式為C3H8O3。羥基氫原子有兩種類型，判斷三個(gè)羥基應(yīng)分別連在三個(gè)碳原子上，推知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：類型三：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的確定例4.核磁共振氫譜是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在核磁共振氫譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，其核磁共振氫譜中有兩個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的有機(jī)物，如果在核磁共振氫譜上觀察到的峰有兩種情況。第一種情況峰的強(qiáng)度比為1∶1，請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1，請(qǐng)寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。解析：第一種情況峰的強(qiáng)度比為1∶1，說(shuō)明有兩類性質(zhì)不同的氫原子，且兩類氫原子數(shù)目相等，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫原子，其個(gè)數(shù)分別為3、2、l，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。答案：基礎(chǔ)演練一．選擇題1．(北京二中2014一2015學(xué)年度第一學(xué)段高二年級(jí)學(xué)段考試試卷)有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是（） A．分離、提純→確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式 B．分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式 C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式 D．確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純2．(北京市東城區(qū)普通中學(xué)2015年5月高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)題)下列屬于分離、提純液態(tài)有機(jī)物的操作的是（） A．蒸餾 B．蒸發(fā) C．重結(jié)晶 D．過(guò)慮3．天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是（） A．石油醚 B．丙酮 C．乙醇 D．乙醚4．用一種試劑鑒別苯酚、1—己烯、碘化鉀溶液、苯四種液體，應(yīng)選用()A．鹽酸B．FeCl3溶液C．溴水D．四氯化碳5．(北京市東城區(qū)普通中學(xué)2015年5月高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)題)下列各組混合物中，可以用分液漏斗分離的是（）A．溴苯和水B．乙酸和乙醇C．酒精和水D．溴苯和苯6．(北京市東城區(qū)普通中學(xué)2015年5月高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí)題)現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇⑧溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是 （）A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液7．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機(jī)物必須滿足的條件是()A．分子中的C、H、O的個(gè)數(shù)比為1：2：3B．分子中C、H個(gè)數(shù)比為1：2C．該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14D．該分子中肯定不含氧元素8．某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說(shuō)法正確的是()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素9．mmolC2H2跟nmolH2在密閉容器中反應(yīng)，當(dāng)該可逆反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，生成pmolC2H4。將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒，生成CO2和H2O，所需要氧氣的物質(zhì)的是（）A．（3m+n）molB．C．(3m+n+2p)molD．二．填空題10．在密閉容器中某氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和，點(diǎn)火爆炸后恢復(fù)到原溫度（20℃），壓強(qiáng)減小至原來(lái)的一半，若加NaOH的溶液則氣體全部被吸收，則此烴為（11．某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。取有機(jī)物樣品1.8g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08g和2.64g。試求該有機(jī)物的分子式。12．下列兩幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖。請(qǐng)判斷哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR譜圖，并說(shuō)明理由。ABAB____________________________________________________________________________________________________________________________________________________鞏固提高1．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃密度g?ｃｍ-3水溶性AＣ3Ｈ6Ｏ2-9857.50.93可溶BＣ4Ｈ8Ｏ2-84770.90可溶由此，分離A和B的最佳方法是（）A．萃取B．升華C．分餾D．分液2．A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，那么A的實(shí)驗(yàn)式是（） A．C5H12O4B．C5H12O3C．C4H10O4 D．C5H10O3．(北京市普通高中2014-2015學(xué)年高二下學(xué)期期中測(cè)試化學(xué)試題)能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是（） A．質(zhì)譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜4．通過(guò)核磁共振氫譜可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子（） A．6 B．5 C．45．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是（） A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜6．某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C－H鍵、O－H鍵、C－O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（） A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH）CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O7．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是（）A．HCHO B．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH38．驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容屬是（）A．只測(cè)定它的C、H比B．只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2C．只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值D．測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量9．欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是（）A．加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯二．填空題10.(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）.則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是______________________。.(2)質(zhì)譜儀測(cè)定有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是______________________。.(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。.11.有機(jī)物A常用于食品行業(yè)。已知9.0gA在足量O2中充分燃燒，混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。（1）A分子的質(zhì)譜圖如下圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是90，則A的分子式是______________________。（2）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)名稱是__________________。（3）A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________。（4）0.1molA與足量Na反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生H2的體積是__________L。一．選擇題1．下列常用實(shí)驗(yàn)儀器中，不能直接用于混合物的分離或提純的是（）。A．分液漏斗B．普通漏斗C．蒸餾燒瓶D．容量瓶2．為了提純下表所列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是（）編號(hào)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷（己烯）溴水分液B淀粉溶液（NaCl）水滲析CCH3CH2OH（CH3COOH）CaO蒸餾DCO2（SO2）Na2CO3溶液洗氣3．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④加入足量金屬鈉⑤通入過(guò)量二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液并加熱，合理的實(shí)驗(yàn)步驟順序是（）。A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①D．⑧②⑤③4．下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)峰的是（）。CHCH3—C—CH2CH3OA．CH3CH2CH3B．CHCH3—C—O—CH3OC．CH3—O—CH3D．5．研究有機(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是（）。A．蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B．燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法C．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量D．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)6．某有機(jī)物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量小于150，若已知其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50％，則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為（）。A．4B．5C．6D．77．下列操作中錯(cuò)誤的是（）。A．除去乙酸乙酯的少量乙酸：加入乙醇和濃硫酸，使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振蕩、靜置分層后除去水層C．除去CO2中的少量SO2：通過(guò)盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振蕩、靜置分層后，取出有機(jī)層，再分離8．下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是（）。A．分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出B．蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口C．可用酒精萃取碘水中的碘D．稱量時(shí)，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左盤，砝碼放在托盤天平的右盤9．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量，欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是（）。A．①②④B．②③④C．①③⑤D．①②10．有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物通過(guò)足量濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過(guò)足量堿石灰，堿石灰增重26.4A．C4H10B．C2H6OC．C3H8OD．C2H4O2二．填空題11.（1）2000年一家制藥公司首次在網(wǎng)站（www.InnoC）上懸賞下列化合物的合成路線。止日期為2002年4月1日，懸賞金額為$100,000USD。該化合物的結(jié)構(gòu)如右圖所示：解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振。下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖，單位是ppm；氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境（原子之間相互作用）不同，在核磁譜圖中就處于不同的位置，化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，吸收峰面積（或高度）越大（或高）。其核磁共振波譜圖如下：參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問(wèn)題：分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是。（2）下列兩幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖。請(qǐng)判斷哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR譜圖，并說(shuō)明理由。ABAB________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列表示的是丙基的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2－C．―CH2CH2CH2― D．（CH3)2CH－2．2－丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是（）A．CH2＝CHCH2CH3 B．CH2＝CHCH＝CH2 C．CH3CH＝CHCH3 D．CH2＝C＝CHCH33．下列關(guān)于苯的同系物的命名說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（） A．苯的同系物命名必修以苯作為母體，其他的基團(tuán)作為取代基 B．二甲苯可以以鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣方法進(jìn)行命名 C．二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進(jìn)行命名 D．化學(xué)式是C8H10的苯的同系物用4種同分異構(gòu)體4．有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是（） A．分離、提純→確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式 B．分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式 C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式 D．確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純5．下列屬于分離、提純液態(tài)有機(jī)物的操作的是（） A．蒸餾 B．蒸發(fā) C．重結(jié)晶 D．蒸發(fā)6．能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是（） A．質(zhì)譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜7．通過(guò)核磁共振氫譜可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子 （） A．6 B．5 C．48．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是 A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜