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文檔簡介
第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料目標(biāo)素養(yǎng)1.能借助模型,認(rèn)識乙烯的分子結(jié)構(gòu)。2.能基于實(shí)驗(yàn)事實(shí),結(jié)合乙烯的官能團(tuán)特征,認(rèn)識乙烯的主要化學(xué)性質(zhì),了解其用途。3.能正確書寫乙烯(烯烴)的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)等化學(xué)方程式。4.能從碳原子成鍵方式、碳骨架角度認(rèn)識烴的分類。5.了解常見高分子材料(塑料、纖維和橡膠等)的性能及用途,認(rèn)識有機(jī)高分子材料在社會發(fā)展中的重要作用。知識概覽第1課時(shí)乙烯一、乙烯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)1.乙烯的物理性質(zhì)。乙烯是一種無色氣體,稍有氣味,密度比空氣的
略小
,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。乙烯的
產(chǎn)量
可以用來衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。2.乙烯的分子結(jié)構(gòu)。(1)乙烯分子組成的表示方法。(2)空間結(jié)構(gòu)。
二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙烯可燃燒,并能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。微解讀
酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性,能將乙烯氧化成CO2,高錳酸鉀溶液紫色褪去。反應(yīng)方程式為5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O。甲烷不能使高錳酸鉀溶液褪色,因此可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯。微判斷1(1)乙烯是組成最簡單的烯烴,結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。(
)(2)乙烯燃燒時(shí),火焰明亮,同時(shí)產(chǎn)生黑煙,是因?yàn)橐蚁┖剂枯^高。(
)(3)乙烯可發(fā)生氧化反應(yīng),因?yàn)橐蚁┓肿又泻伙柡玩I。(
)(4)乙烯與乙烷是同系物。(
)√√××2.加成反應(yīng)。定義:有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
微思考制取氯乙烷的方法有:①乙烷與氯氣光照下反應(yīng);②乙烯與氯化氫在催化劑、加熱條件下反應(yīng)。請指出兩種方法中發(fā)生反應(yīng)的類型,并從原理上分析哪種方法更好。提示:①為取代反應(yīng),②為加成反應(yīng)。由于取代反應(yīng)一旦發(fā)生就不會停止在某一步,故得不到純凈的氯乙烷,產(chǎn)品中副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低;而乙烯與氯化氫通過加成反應(yīng)只生成氯乙烷,產(chǎn)品純度更高。3.加聚反應(yīng)。(1)定義:含有不飽和鍵的小分子通過加成的方式聚合成高分子的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。(2)以乙烯的加聚反應(yīng)為例認(rèn)識有關(guān)概念。微判斷2(1)乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)時(shí)都只斷裂碳碳雙鍵。(
)(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(
)(3)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同。(
)(4)工業(yè)上利用乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生產(chǎn)乙醇。(
)×××√一
加成反應(yīng)問題探究將浸透了石蠟油(17個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物)的玻璃絲放置在硬質(zhì)試管的底部,試管中加入碎瓷片,給碎瓷片加強(qiáng)熱,石蠟油蒸氣通過熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應(yīng),生成一定量的氣體。將此氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色。(1)哪些現(xiàn)象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質(zhì)?提示:酸性高錳酸鉀溶液褪色,烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不飽和烴(如烯烴)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)碎瓷片對石蠟油發(fā)生的變化起了什么作用?提示:催化作用。(3)乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳溶液中,現(xiàn)象相同嗎?提示:不完全相同,溶液都褪色,但是前者溶液分層,下層是油狀液體,而后者溶液不分層。重難歸納1.對加成反應(yīng)的理解。(1)乙烯加成反應(yīng)的原理?!安伙柡吞荚印笨梢灾柑继茧p鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵兩端的碳原子,也可以是其他不飽和鍵上的碳原子。乙烯加成反應(yīng)的示意圖如下:(以乙烯與溴加成為例)。(2)乙烯與常見物質(zhì)的加成反應(yīng)。2.取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較。3.加成反應(yīng)和取代反應(yīng)中氯氣參與反應(yīng)用量與烴的用量關(guān)系。(1)加成反應(yīng):消耗的Cl2的量由不飽和鍵的數(shù)目決定,如雙鍵數(shù)與消耗Cl2分子數(shù)之比為1∶1。(2)取代反應(yīng)消耗的Cl2的量由分子內(nèi)氫原子個(gè)數(shù)決定,分子內(nèi)氫原子個(gè)數(shù)與消耗Cl2的分子數(shù)之比為1∶1。典例剖析【例1】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是(
)。A.甲烷與氯氣混合后在光照條件下反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷C.一氯甲烷與氯氣的反應(yīng),有油狀液體生成;乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D.乙烯通入溴水,使溴水褪色;乙烯與氯化氫反應(yīng)制取氯乙烷答案:C解析:甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng),一氯甲烷與氯氣的反應(yīng),是取代反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng);乙烯與溴的四氯化碳溶液、氫氣、水、溴水、氯化氫等的反應(yīng)均屬于加成反應(yīng)。學(xué)以致用1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(
)。答案:D解析:甲烷與氧氣、乙醇與氧氣的反應(yīng)都是氧化反應(yīng),A項(xiàng)、B項(xiàng)錯誤;甲烷與氯氣混合光照發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)錯誤;乙烯中含有碳碳雙鍵,與Br2反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,屬于加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。2.由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),下列說法中不正確的是(
)。A.丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.丙烯能在空氣中燃燒C.丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色D.丙烯與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)只得到一種產(chǎn)物答案:D解析:丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵,性質(zhì)相似。丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙烯在空氣中能燃燒,丙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,A、B、C項(xiàng)均正確;乙烯與HCl加成只生成一種產(chǎn)物,但是CH2=CH—CH3與HCl加成,由于氯原子連接的位置有兩種情況,加成產(chǎn)物有兩種,即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它們互為同分異構(gòu)體,而不是同一物質(zhì),D項(xiàng)錯誤。二
乙烷和乙烯的比較與鑒別方法問題探究我國科研人員在乙烷、乙烯分離的研究方面獲得了重大突破。該研究成果不僅實(shí)現(xiàn)了乙烷-乙烯吸附反轉(zhuǎn),而且制備出了高效乙烷吸附劑,可對不同濃度的乙烷、乙烯混合物一步分離得到聚合級乙烯。傳統(tǒng)乙烯的工業(yè)制備是通過丁烷高溫裂解進(jìn)行,產(chǎn)物是乙烷和乙烯的混合物。(1)在合適條件下,可通入H2以除去乙烷中的乙烯嗎?除去乙烷中的乙烯可以用酸性高錳酸鉀溶液嗎?提示:乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷,但過量的氫氣難以除去。除去乙烷中的乙烯不能用酸性KMnO4溶液,因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可以將乙烯氧化成CO2氣體而引入新的雜質(zhì)。(2)能否通過點(diǎn)燃的方式檢驗(yàn)乙烯和甲烷?提示:能。甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,乙烯燃燒火焰明亮且伴有黑煙,故可以通過點(diǎn)燃的方式檢驗(yàn)乙烯和甲烷。(3)CH2=CH2分子中所有原子共平面,那么CH2=CHCH3分子中的所有原子是否共平面?請闡述理由。提示:CH2=CHCH3分子中含有飽和碳原子,與該原子直接相連的4個(gè)原子呈四面體形,不可能共平面。重難歸納1.乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較。特別提醒乙烯燃燒火焰明亮并伴有黑煙的原因是乙烯的含碳量高(碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,比甲烷的含碳量高)。乙烯燃燒時(shí)不充分,一部分碳呈游離態(tài),所以冒黑煙,又因部分碳被燒成熾熱狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮。有機(jī)化合物含碳量越高,燃燒時(shí)煙越大,火焰越明亮。2.乙烷、乙烯的鑒別。
典例剖析【例2】某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,A可以發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。(部分反應(yīng)條件省略)根據(jù)如圖回答下列問題。(1)寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式:A
,C
,D
。
(2)寫出①④兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。①
(反應(yīng)類型
)。
④
(反應(yīng)類型
)。
學(xué)以致用3.下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(
)。A.①③ B.②③
C.①④
D.②④答案:A4.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中,不正確的是(
)。A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷則不能C.乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu),乙烷分子為空間立體結(jié)構(gòu)D.乙烯分子中碳碳雙鍵的強(qiáng)度是乙烷分子中碳碳單鍵強(qiáng)度的兩倍,因此它比乙烷穩(wěn)定答案:D解析:乙烯分子中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,乙烷屬于飽和烴,A項(xiàng)正確。乙烯分子含有不飽和鍵,容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而乙烷性質(zhì)穩(wěn)定,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,B項(xiàng)正確。飽和碳原子與所連的四個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),所以乙烷分子中所有原子不可能共平面;乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),所有原子都處在同一平面上,C項(xiàng)正確。乙烯分子中碳碳雙鍵強(qiáng)度小于乙烷分子中碳碳單鍵強(qiáng)度的兩倍,并且雙鍵中有一個(gè)鍵易斷裂,所以乙烯活潑,D項(xiàng)錯誤。1.蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載:“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜兩三枚放入,得氣即發(fā),并無澀味?!卑凑宅F(xiàn)代科技觀點(diǎn),該文中的“氣”是指(
)。A.脫落酸 B.甲烷C.生成素 D.乙烯答案:D解析:根據(jù)記載所述,該“氣”可以調(diào)節(jié)植物生長,應(yīng)為乙烯,D項(xiàng)正確。2.能證明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是(
)。A.乙烯分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C.乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴單質(zhì)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色答案:C解析:碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2,是對乙烯的組成分析,而不是證明碳碳雙鍵存在的事實(shí);B與A的實(shí)質(zhì)是一樣的,根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等,也只能推斷出碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2,A、B項(xiàng)錯誤;加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì),1
mol乙烯完全加成需要消耗1
mol溴,說明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,C項(xiàng)正確;能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征,并不能說明一定含有碳碳雙鍵,也不能定量地說明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯誤。3.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶(
)。A.澄清石灰水,濃硫酸B.溴水,NaOH溶液,濃硫酸C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸,NaOH溶液D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液答案:B解析:方法一:混合氣體通過溴水吸收C2H4,再用NaOH溶液除去揮發(fā)出的Br2,然后用濃硫酸干燥CH4;方法二:混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液,然后用NaOH溶液吸收CO2,最后用濃硫酸干燥CH4。4.①②是兩種常見烴的球棍模型,下列敘述中正確的是(
)。A.都能在空氣中燃燒B.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.都能發(fā)生加成反應(yīng)D.等質(zhì)量的①②完全燃燒時(shí),產(chǎn)生CO2的量相同答案:A解析:由圖可知,①為乙烷,②為乙烯。乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烯能,B項(xiàng)錯誤;乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烯能,C項(xiàng)錯誤;乙烷和乙烯的摩爾質(zhì)量不同,等質(zhì)量時(shí)兩者的物質(zhì)的量不同,產(chǎn)生CO2的量也不同,D項(xiàng)錯誤。5.把mmolC2H4和amol氫氣混合于密閉容器中,在適當(dāng)?shù)臈l件下生成了pmolC2H6,若將所得的混合氣體完全燃燒生成二氧化碳和水,則需氧氣(
)。答案:B6.下面是石蠟油在熾熱碎瓷片的作用下產(chǎn)生C2H4并檢驗(yàn)C2H4性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)。請回答下列問題。(1)A裝置中碎瓷片的作用是
。
(2)B裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(3)C裝置中可觀察到的現(xiàn)象是
。
(4)查閱資料,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。根據(jù)本實(shí)驗(yàn)中裝置
(填裝置字母
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