推斷有機分子結(jié)構(gòu)的幾個知識點歸納和有機合成推斷題解答思路及其突破口

推斷有機物分子結(jié)構(gòu)的幾個知識點歸納一、苯環(huán)上一元取代產(chǎn)物有n種的情況歸納aaaaaaaaaa(1)苯環(huán)上有兩個處于對位的相同取代基(如圖所示)。(2)苯環(huán)上有三個處于間位的相同取代基(如圖所示)。(3)苯環(huán)上有四個且只有一種或兩種取代基(如下圖所示)。aabbbbaaabbbbaaaabbbababbaaaabbaaaaaaaaaaaaaaababaaaabaa(4)苯環(huán)上有四個取代基(如下圖所示)。aad(a、b、c、d、e可同可不同)ecbadbbadbb(a、b、c、d、e可同可不同)babaabaaababaa【練習(xí)】某烴A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，10.6gA在O2中燃燒生成CO、CO2和9gH2O。已知烴A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，且該烴苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)。已知有機物中同一個碳原子上連有兩個羥基時會脫水形成羰基，A可以發(fā)生如圖的一系列變化：根據(jù)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：⑴寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A，F(xiàn)。⑵寫出上述③、④、⑥的反應(yīng)類型：③、④、⑥。⑶化合物F分子中一定有個碳原子共平面。⑷寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：反應(yīng)④：，反應(yīng)⑥：。⑸寫出F的同分異構(gòu)體，且滿足下列三個條件：①結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，②與F具有相同的官能團，③能發(fā)生消去反應(yīng)。二、分子中沒有甲基的情況歸納1.若分子為直鏈狀，則兩端有官能團或苯環(huán)。如：C6H5－CH2－CHO、CH2=CH－COOH2.若分子為鏈狀且有支鏈，則各鏈端均有官能團或苯環(huán)。3.分子為環(huán)狀。若環(huán)上有支鏈，則支鏈的鏈端有官能團或苯環(huán)。【練習(xí)】現(xiàn)有A、B、C、D四種有機物，已知：①它們的相對分子質(zhì)量都是104；②A是芳香烴，B、C、D均為烴的含氧衍生物，它們的分子內(nèi)均沒有甲基；③A、B、C、D能發(fā)生如下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明條件）：nA→X，nB→Y（聚酯）+nH2O，nC+nD→Z（聚酯）+2nH2O。請按要求填空：⑴A的結(jié)構(gòu)簡式是，A分子中處于同一平面的原子最多有個。⑵B發(fā)生分子內(nèi)酯化生成E，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。⑶Z的結(jié)構(gòu)簡式是三、碳架結(jié)構(gòu)不變的反應(yīng)歸納中學(xué)化學(xué)教材中介紹的有機化學(xué)反應(yīng)，均不會使有機物的分子碳架結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。如，有機酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)所生成的酯中，相應(yīng)酸與醇的部分的碳架結(jié)構(gòu)仍是保持不變的。這在有機物分子碳架結(jié)構(gòu)的推斷中是很重要的。催化劑【練習(xí)】已知：①乙醛甲基上的氫原子的活性都很強，可與甲醛發(fā)生如下反應(yīng)：催化劑催化劑CH3CHO+HCHO──→HOCH2CH2CHO催化劑HOCH2CH2CHO+HCHO──→(HOCH2)2CHCHO……②③醇可與濃氫鹵酸共熱反廊生成鹵代烴。現(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)為原料來合成G，合成路線如下：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：ACG(2)寫出下列反應(yīng)的類型：ⅢIV(3)寫出A→B的反應(yīng)方程式：(4)已知H與G互為同分異構(gòu)體，與G含有相同的含氧官能團；含有甲基；且結(jié)構(gòu)對稱的主鏈上有7個碳原子的鏈狀分子(┅C=C=C┅結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定)。試寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式：。四、結(jié)構(gòu)信息隱含的情況歸納1.烯烴的加成。如，烯烴與鹵素單質(zhì)加成，就隱含著生成的鹵代烴中的兩個鹵素原子是相鄰的，若再發(fā)生水解反應(yīng)，就隱含著生成的醇為二元醇，且兩個羥基是相鄰的。－C－C－HOH2.醇的氧化與消去。若某醇發(fā)生了連續(xù)兩步氧化，就隱含著該醇分子中必存在“－CH2OH－C－C－HOH3.鹵代烴的消去。與醇的消去反應(yīng)相似。4.分子內(nèi)酯化成環(huán)?！揪毩?xí)】20XX年，國家食品監(jiān)督局發(fā)出“警惕食品中丙烯酰胺SHAPE的公告，丙烯酰胺具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。已知有機物H是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?，A為氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g/L；F為六元環(huán)狀化合物?；卮鹣铝袉栴}：（1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式_________________、K的結(jié)構(gòu)簡式_________________（2）指明下列反應(yīng)類型：A→B、_________________E→G；_________________；（3）寫出下列化學(xué)方程式：C→D____________________________________；E→F_______________________________________________（4）下列關(guān)于丙烯酰胺的說法，不正確的是________；烯酰胺五、分子結(jié)構(gòu)對稱的情況歸納1.一元取代物只有一種2.分解產(chǎn)物只有一種（也可能為環(huán)狀結(jié)構(gòu)）或少了一種3.某類原子的化學(xué)環(huán)境相同六、確定分子中含碳原子數(shù)目的依據(jù)歸納1.依據(jù)相對分子質(zhì)量確定2.依據(jù)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系確定3.依據(jù)物質(zhì)間的其它關(guān)系(如互為同系物、同分異構(gòu)體等)確定七、信息類型歸納可用于推斷有機物分子結(jié)構(gòu)的信息有：組成信息（如已知某有機物的分子式）、結(jié)構(gòu)信息（如已知框圖某有機物的結(jié)構(gòu)簡式）、性質(zhì)或現(xiàn)象信息、反應(yīng)條件信息、數(shù)字或數(shù)量信息（如加H2量、某有機物的式量等）以及其他信息（如原子的共面、共線等情況）?！揪毩?xí)】烯烴被酸性KMnO4氧化的產(chǎn)物與不飽和碳原子上的氫原子數(shù)有關(guān)，如：具有結(jié)構(gòu)的有機物稱之為酮，能發(fā)生如下反應(yīng)：從有機物A出發(fā)，經(jīng)過一系列反應(yīng)可以合成天然橡膠F：（反應(yīng)條件未注明）A分子中所有C原子有可能都在同一平面上，其一氯取代物只有兩種同分異構(gòu)體；天然橡膠F的結(jié)構(gòu)為：請按要求填空：⑴A的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是；⑵指出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)③，反應(yīng)⑤；⑶寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②，

反應(yīng)⑥。八、確定有機物分子式的特殊方法歸納1.由最簡式確定（1）若最簡式（即實驗式）中的H原子數(shù)已飽和，則該最簡式即為分子式（2）若最簡式僅擴大2倍H原子數(shù)即飽和，則分子式即為該最簡式的2倍（3）若僅含C、H、O的有機物的最簡式中H原子數(shù)為奇數(shù)，則該最簡式一定不是分子式，其分子式必為最簡式的偶數(shù)倍2.由元素組成、所含官能團（或為芳香族化合物）及式量確定【練習(xí)】A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知A的實驗式為C5H12O4；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨?1)A的分子式是，其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(3)寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。有機合成推斷題解答思路及其突破口有機合成推斷題往往以新藥、新材料合成為線索，串聯(lián)多個重要的有機反應(yīng)。要攻克這類題目，必須熟練掌握有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，并在此基礎(chǔ)之上培養(yǎng)接受、吸收、整合化學(xué)知識的能力，培養(yǎng)分析問題、解決問題的能力，才能很好的解決各種各樣的有機合成題。一、解答有機推斷題的一般思路及方法1．解答有機合成題的一般思路：審題（分析）→找明、暗條件→找突破口（結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、特性、現(xiàn)象等）→綜合分析推導(dǎo)→結(jié)論。2．解答有機合成題的一般方法：逆推、順推、層層剝離、推理等方法，可根據(jù)不同題意及已知條件選擇不同的方法。二、解答有機推斷題的突破口根據(jù)有機物反應(yīng)的條件、有機物的性質(zhì)、反應(yīng)時的現(xiàn)象等，這些都是有機物結(jié)構(gòu)推斷的突破口。1.應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進行推斷（1）NaOH水溶液——發(fā)生鹵代烴、酯的水解反應(yīng)。（2）NaOH醇溶液，加熱——發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）濃H2SO4，加熱——發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯的硝化反應(yīng)等。（4）溴水或溴的CCl4溶液——發(fā)生烯烴、炔烴的加成反應(yīng)、酚的取代反應(yīng)。（5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反應(yīng)。（6）新制取的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛的氧化反應(yīng)生成羧酸。（7）稀H2SO4——發(fā)生酯的水解、淀粉的水解。（8）H2，催化劑——發(fā)生烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)。2.應(yīng)用反應(yīng)的特征現(xiàn)象進行推斷（1）能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有：“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚類物質(zhì)（產(chǎn)生白色沉淀）。（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“—C≡C—”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等。（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成沉淀的物質(zhì)一定含有“—CHO”。（4）能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能含有“—OH”（醇或酚）、“—COOH”（羧酸）。（5）能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有“—COOH”。（6）遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀表示含有酚羥基。（7）能水解的有機物中可能含有酯基、鹵代烴、肽鍵（8）能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。3.應(yīng)用反應(yīng)的特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含有“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，則醇分子中含有“”；若醇不能被氧化，則醇分子中含有“”。（2）由消去反應(yīng)得產(chǎn)物可推知“—OH”或“—X”的位置。（3）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可推知“”或“—C≡C—”的位置。（4）由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可推知該有機物時含羥基的羧酸，并依據(jù)酯的結(jié)構(gòu)確定“—OH”與“—COOH”的相對位置。4.應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類型（1）由“ABC”，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇（該醇分子中含有“—CH2OH”），B為醛，C為羧酸。（2）由“”，符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為酯，當(dāng)算作催化劑時，產(chǎn)物是醇和羧酸；當(dāng)堿作催化劑時，產(chǎn)物時醇和羧酸鹽。（3）有機三角：“”，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。例題：（2008·山東理綜）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為（l）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能（填代號）。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：據(jù)以上信息回答（2）～（4）題：（2）B→D的反應(yīng)類型是。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F→C的化學(xué)方程式是