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文檔簡介

1項目四有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用任務(wù)六鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用（3）

食品與藥品工程系趙榮敏導(dǎo)學(xué)單分子親核取代反應(yīng)歷程123思維導(dǎo)圖雙分子親核取代反應(yīng)歷程親核取代反應(yīng)機(jī)理3底物親核試劑產(chǎn)物離去基團(tuán)

負(fù)離子或帶有未共用電子對的分子親核取代反應(yīng)：由親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生的取代反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。通常用SN來表示。親核取代反應(yīng)機(jī)理4一、單分子親核取代反應(yīng)歷程（SN1）叔丁基溴的水解反應(yīng)是按SN1歷程進(jìn)行

動力學(xué)特征:υ=k[(CH3)3

CBr]

非基元反應(yīng)親核取代反應(yīng)機(jī)理5叔丁基溴的水解反應(yīng)是按SN1歷程進(jìn)行

反應(yīng)過程分兩步：慢反應(yīng)決定整個反應(yīng)的速率即整個反應(yīng)速率僅與鹵代烷的濃度有關(guān)。親核取代反應(yīng)機(jī)理6SN1反應(yīng)的特征單分子反應(yīng)，反應(yīng)分步進(jìn)行，有活潑中間體碳正離子的生成。按SN1機(jī)理進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性順序為：叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷親核取代反應(yīng)機(jī)理7二、雙分子親核取代反應(yīng)歷程（SN2）溴甲烷的水解反應(yīng)是按SN2歷程進(jìn)行的。動力學(xué)特征：CH3Br+OH-→CH3OH+Br-基元反應(yīng)υ=k[CH3Br][OH－

]親核取代反應(yīng)機(jī)理8反應(yīng)過程是一步完成的，親核試劑是從反應(yīng)物離去基團(tuán)的背面向碳進(jìn)攻。親核試劑過渡態(tài)鹵代烴親核取代反應(yīng)機(jī)理9沃爾登（walden）構(gòu)型翻轉(zhuǎn)：從過渡態(tài)轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物時，甲基上的三個氫原子同時翻轉(zhuǎn)到溴原子這一邊，最后翻轉(zhuǎn)成與溴甲烷構(gòu)型相反的醇，就像傘被大風(fēng)吹翻轉(zhuǎn)一樣。這種構(gòu)型轉(zhuǎn)化過程，稱為沃爾登（walden）構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。親核取代反應(yīng)機(jī)理10SN2反應(yīng)的特征舊鍵斷裂和新鍵形成同時進(jìn)行，反應(yīng)一步完成。按SN2機(jī)理進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性順序為：

伯鹵代烷>仲鹵代烷>叔鹵代烷親核取代反應(yīng)機(jī)理11SN1和SN2歷程同時并存，相互競爭SN1增加SN2增加CH3－XRCH2－XR2CH－XR3C－X

一般規(guī)律：3oRX―SN1;

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