材料加工工藝

第四章化學(xué)結(jié)構(gòu)的可視化2024/5/6本章主要內(nèi)容：

化學(xué)結(jié)構(gòu)的表示和可視化

ISIS/Draw的使用

ChemWindow的使用

ChemDraw的使用

Chem3D的使用2024/5/6第一節(jié)化學(xué)結(jié)構(gòu)的表示和可視化計算機圖形學(xué)分子圖形學(xué)分子結(jié)構(gòu)顯示分子建模技術(shù)分子圖形學(xué)采用計算機圖形技術(shù)處理分子結(jié)構(gòu)的顯示和操作分子建模技術(shù)是分子圖形學(xué)的一個重要分支，它包括三維分子結(jié)構(gòu)的構(gòu)建、操作及其物理化學(xué)性質(zhì)的表示2024/5/6一、化學(xué)結(jié)構(gòu)的表示命名法線型編碼法二維平面結(jié)構(gòu)三維空間結(jié)構(gòu)分子表面結(jié)構(gòu)

2024/5/6命名法IUPAC:2-amino-3-phenylpropanoicacidFormula:C9H11NO2,C6H5CH2CH(NH2)CO2H苯基丙氨酸的各種化學(xué)結(jié)構(gòu)表示：Systematicname:phenylalanine線型編碼WLN:VQYZIRROSDAL:1O-2=3O,2-4-5N,4-6-7=-12-7SMILES:NC(Cclcccccl)C(O)=OSLN:C[1]H:CH:CH:CH:CH:C(:@1)CH2CH(NH2)C(=O)O用線性順序數(shù)字、字母的字符串表示化合物結(jié)構(gòu)缺點：缺少直觀性，需要學(xué)習(xí)專門的編碼規(guī)則2024/5/6二維結(jié)構(gòu)：原子以元素符號表示，線條表示化學(xué)鍵，簡單表示分子中化學(xué)鍵的拓撲結(jié)構(gòu)三維結(jié)構(gòu)：表示出分子中原子在三維空間的位置信息，形象、逼真表示出分子真正結(jié)構(gòu)表面結(jié)構(gòu)：在分子表面增加分子性質(zhì)信息（如靜電勢等）2024/5/6二進制的計算機計算機繪制的結(jié)構(gòu)圖形計算機內(nèi)部表達方式的建立（矩陣方式）連接矩陣距離矩陣關(guān)聯(lián)矩陣成鍵矩陣鍵-電子矩陣分子中不同原子和成鍵類型可使用不同形式的矩陣表示2024/5/6C1C2C3C4C5C6C7C8C9O10O11N12C1010002000000C2102000000000C3020100000000C4001020000000C5000201100000C6200010000000C7000000010000C8000000101001C9000000010210O10000000002000O11000000001000N12000000010000

成鍵連接表：表示分子中成鍵連接的方式二、二維化學(xué)結(jié)構(gòu)的表示和可視化第一行和第一列代表分子中的原子（帶編號）2024/5/62.最常用的繪制二維化學(xué)結(jié)構(gòu)的軟件

ISIS/DrawChemWindowsChemSketchChemDraw2024/5/61.

分子三維表示法坐標表距離矩陣三、三維化學(xué)結(jié)構(gòu)的表示和可視化二維化學(xué)結(jié)構(gòu)描述分子中原子的連接，三維化學(xué)結(jié)構(gòu)描述分子中原子在三維空間的排列位置。相比之下，三維空間結(jié)構(gòu)表示更接近分子的真實情況。2024/5/6XYZC1-3.73250.00380.0000C2-3.7325-1.43620.0000C3-2.4855-2.15630.0000C4-1.2384-1.43620.0000C5-1.23840.00380.0000C6-2.48550.72390.0000C70.00430.72120.0000C81.24700.00380.0000C92.48980.72120.0000O102.48982.15630.0000O113.73250.00380.0000N121.2470-1.43110.0000直角坐標表2024/5/6C1C2C3C4C5C6C7C8C9O10O11N12C10.00C21.440.00C32.491.440.00C42.882.491.440.00C52.492.882.491.440.00C61.442.492.882.491.440.00C73.814.323.812.491.442.490.00C84.985.184.312.872.493.801.430.00C96.266.595.754.313.804.982.491.440.00O106.587.196.585.184.315.182.872.491.440.00O117.477.606.585.184.976.263.802.491.432.490.00N125.184.983.802.492.874.312.491.442.493.802.870.00距離矩陣表表中數(shù)字為兩個原子之間的距離2024/5/62.

三維空間結(jié)構(gòu)的顯示模式線狀表示法（Line）

棒狀表示法（Stick）

最簡單的一種，定長的直線表示化學(xué)鍵，直線的交點為原子突出分子的骨架，無立體感較粗的圓棒表示化學(xué)鍵，棒與棒的交界處為原子具有空間立體感2024/5/6球棒表示法（BallandStick）電子云空間填充表示法（SpaceFill）

圓球表示原子，圓棒表示化學(xué)鍵，最常用的分子結(jié)構(gòu)表示方法，不同元素用不同顏色區(qū)分用原子范德華半徑的圓球來表示原子。體現(xiàn)分子中原子的擁擠程度和分子體積，更接近分子的實際形狀2.

三維空間結(jié)構(gòu)的顯示模式2024/5/6ACD/3DViewerRasMol(ISISDraw中嵌入)MDLChimeSymApps(ChemWindow中嵌入)分子結(jié)構(gòu)繪制與建模：Chem3D：綜合功能最全面HyperChem：建模和計算功能最強DSViewerPro：顯示功能最佳（有機和無機分子、蛋白質(zhì)和DNA等生物大分子、金屬配合物、合成和天然藥物等）Alchemy20003.三維化學(xué)結(jié)構(gòu)軟件：僅具有顯示功能：2024/5/6

分子表面顯示可用于表示分子軌道、電子密度、范德華半徑等分子表面的圖形顯示模式主要有網(wǎng)格狀、立體狀和半透明等三種

目前已經(jīng)提出多種分子表面的定義，最主要的定義類型有：

范德華表面（vanderWaalsSurface）溶劑可及表面（Solvent-AccessibleSurface）

Connolly表面四、分子表面的顯示表示分子真實的空間狀況2024/5/6

范德華表面半透明圖

范德華表面：是由一組表示原子的范德華球堆積形成的原子球表面

Connolly表面：通過優(yōu)化得到的平滑表面2024/5/6

溶劑可及表面網(wǎng)格圖

溶劑可及表面立體圖

溶劑可及表面：表示假想的溶劑分子球沿范德華表面運動時，其球心的運動軌跡所得到的面2024/5/6美國MDL信息系統(tǒng)公司的化學(xué)結(jié)構(gòu)輸入軟件，其共享版可以從網(wǎng)上免費下載（），其特點有：

簡單方便；

分子式的下角標能根據(jù)化學(xué)規(guī)則自動設(shè)定；

可以繪制電荷狀態(tài)、電荷轉(zhuǎn)移等結(jié)構(gòu)示意圖；

可以使繪制的分子結(jié)構(gòu)在三維空間內(nèi)任意旋轉(zhuǎn)；

內(nèi)設(shè)多種結(jié)構(gòu)模板可供選擇；第二節(jié)ISIS/Draw的使用

2024/5/6ISISDraw2.2的工作窗口作圖區(qū)工具按鈕區(qū)2024/5/6模板下拉菜單23類模板其中Templates中提供很多現(xiàn)成的模板以供選擇,

有23張模板頁，270種模板結(jié)構(gòu)，包含內(nèi)容小至各種官能團、分子組件、電荷符號，大至復(fù)雜的雜環(huán)、糖類、冠醚、軌道圖形，以及各種繪制化學(xué)反應(yīng)式所需的箭頭及反應(yīng)條件標注等。

2024/5/6模板示例2024/5/6自定義模板菜單和模板工具2024/5/6圖形編輯功能強

可對分子結(jié)構(gòu)圖形進行組合或分塊處理，支持圖文混排?？蓪Ψ肿诱w或局部進行放大、縮小、旋轉(zhuǎn)等操作

放大旋轉(zhuǎn)2024/5/6具有一定的計算和檢測功能

對于復(fù)雜的有機化合物，可以快捷地計算其摩爾質(zhì)量。并具有構(gòu)型檢測功能2024/5/62024/5/6支持多窗口工作

支持多窗口操作,可同時運行多個文檔,并可在各個窗口間切換，這一功能與Windows本身具有剪切、復(fù)制功能相結(jié)合可給作圖帶來極大的方便

2024/5/6兼容性好與多數(shù)Windows應(yīng)用軟件具有良好的兼容性，所繪制圖形和反應(yīng)式可通過剪貼板或以圖形的形式插入到Word、WPS文檔中，便于化學(xué)論文的書寫

2024/5/6快捷方式欄，主要是常用的官能團與分子模板的工具條，共13個按鈕RunChemInspector（運行化學(xué)式檢驗）OpenLastTemplatePage（顯示最后一個模板頁面）DrawPreviewsTemple（繪制前一個模板）Cyclohexane（環(huán)己烷結(jié)構(gòu)）Cyclopentane（環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)）Cycloheptane（環(huán)庚烷結(jié)構(gòu)）123456789101112132024/5/67.Benzene（苯結(jié)構(gòu)）8.Cyclopentane（環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)）9.Cyclopentane（環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)）10.Cyclopentadiene（環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)）11.Cyclopentadiene（環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)）12.Cyclobutane（環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)）13.Cyclopropane（環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)）

在這個快捷方式欄上，點擊鼠標右鍵還可以定義菜單欄和工具欄以及相應(yīng)的設(shè)置。123456789101112132024/5/6LassoSelect（繩索選?。?/p>

2DRotate（2D旋轉(zhuǎn)）

Eraser（橡皮擦）

Atom（繪制原子）

SingleBond（單鍵）

UpWedge（向上楔入）

Chain（鏈）

Plus（加號）

Arrow（箭頭）

AtomMap（原子圖示）

Sequence（序列）

Bracket（括號）

Text（文本）

StraightLine（直線）

Rectangle（矩形）縱向工具欄按鈕的右下角的“黑三角”表示有多重選項，按住鼠標左鍵然后向右邊移動，出現(xiàn)一個子菜單，選中所需要的按鈕即可。2024/5/6選擇操作選擇整個分子(常用)選擇矩形區(qū)域內(nèi)的目標選擇單個目標(常用)可通過按住Shift鍵不放一次選擇多個目標2024/5/6選擇整個分子選擇了N原子以及兩根C—C鍵2024/5/6放大、縮小操作通過調(diào)整四周選擇區(qū)域進行目標放大、縮小、拉伸以及壓縮等操作2024/5/6旋轉(zhuǎn)操作二維旋轉(zhuǎn)三維旋轉(zhuǎn)2024/5/6目標屬性編輯操作選擇目標后，點擊鼠標右鍵來修改目標屬性2024/5/6原子屬性控制同位素電荷自由基字體設(shè)置H原子位置編號編號顯示位置2024/5/6化學(xué)鍵屬性控制鍵類型鍵長線條顏色線條粗細拓撲結(jié)構(gòu)2024/5/6線條屬性控制線型線條粗細線條顏色線的箭頭2024/5/6多邊形(圓形)屬性控制邊框線形填充方式填充顏色透明不透明邊框顏色邊框粗細2024/5/6一.分子結(jié)構(gòu)圖的繪制2024/5/6①在模板工具欄中點擊“Benzene”（苯環(huán)）圖標，并在窗口的適當(dāng)位置點擊，生成一個苯環(huán)。②在模板工具欄中點擊“Cyclohexane”（環(huán)己烷）圖標，點擊苯環(huán)最右邊鍵的中點，并接一個六元環(huán)。在屏幕左側(cè)工具欄中點擊“SingleBond”（單鍵）圖標，在苯環(huán)和六元環(huán)的特定位置點擊鼠標并向一定方向拖拉，建立側(cè)鏈結(jié)構(gòu)。操作步驟：2024/5/6在模板工具欄中點擊“Cyclopentane”（環(huán)戊烷）圖標，在六元環(huán)上方的側(cè)鏈上點擊，在其上連接一個五元環(huán)。

⑤在屏幕左側(cè)工具欄中分別點擊“DoubleBond”（雙鍵）、“TripleBond”（三鍵）圖標，在二個單鍵的端部點擊，將其接上雙鍵、三鍵。2024/5/62024/5/6⑥在屏幕左側(cè)工具欄中點擊“Atom”（繪制原子）圖標，在需要添加顯示原子或官能團的位置點擊，并用鍵盤輸入該原子或官能團符號（本次操作中為N、O原子），或者在下拉菜單選擇元素符號。⑦在屏幕左側(cè)工具欄中點擊“UpWedge”（向上楔入）圖標，點擊六元環(huán)上方碳原子并向N原子拖動，生成的實心楔形鍵表示化學(xué)鍵朝向平面外。點擊“DownWedge”（向下楔入）圖標，點擊六元環(huán)側(cè)方碳原子并向O原子拖動，生成的虛線楔形鍵表示化學(xué)鍵朝向平面內(nèi)。分子立體結(jié)構(gòu)的繪制有兩種方法1.用楔形表示法來反映原子或基團的相對空間位置：前后紙面2024/5/62.以實際觀察角度來構(gòu)建的直觀立體結(jié)構(gòu)

(利用3D旋轉(zhuǎn)來實現(xiàn))2024/5/6①繪制對硝基苯酚的分子結(jié)構(gòu)；②在工具欄中選擇帶弧形箭頭圖標；③在窗口適當(dāng)位置按下鼠標左鍵并拖動，并改變弧形的大小和方向，形成一段弧形箭頭。

二、電子轉(zhuǎn)移和原子特征的表示1.電子轉(zhuǎn)移的表示：2024/5/6操作步驟：箭頭調(diào)整方法：終點位置起點位置調(diào)整彎曲程度（拖動）2.原子編號的表示：2024/5/6操作步驟：①使用鼠標選擇需要編號的分子或原子；②使用Object/EditMolecule命令，在Numberposition彈出窗口中，選擇“Autoposition”，點擊“OK”按鈕后原子編號將自動完成。③需要去掉編號只需重復(fù)前述過程，在Numberposition彈出窗口中，選擇“off”選項，原子編號將全部消除2024/5/63.電荷的表示：選擇N原子，使用Object/EditAtom命令，在Charge輸入框中鍵入1。

三、化學(xué)反應(yīng)式的繪制操作步驟：①依次繪制苯、乙酰氯和乙酰苯分子的結(jié)構(gòu)等，并按反應(yīng)物及生成物的順序排列。②點擊“Arrow”和“Plus”工具圖標，在窗口合適位置繪制箭頭符號和“+”符號，建立一個化學(xué)反應(yīng)式。先繪制所有化合物的結(jié)構(gòu)圖，并排列在合適位置，再用Plus工具和Arrow工具添加加號和箭頭，最后再用Text工具添加反應(yīng)條件2024/5/6③點擊“Select”工具圖標，選擇所有與反應(yīng)式有關(guān)的圖形，包括結(jié)構(gòu)式、箭頭、符號等，使用Object/Align/Horizontal命令，再點擊Top/BottomCenters選項，點擊“OK”按鈕，反應(yīng)式就按上下居中的水平對齊方式排列。2024/5/6④化學(xué)反應(yīng)的條件一般放在反應(yīng)式箭頭的上方或下方，多由分子式、分子結(jié)構(gòu)、文字符號等組成。例如，從鍵盤輸入AlCl3，程序會自動調(diào)整為AlCl3。⑤選中所有反應(yīng)物、生成物、加號和箭頭等，使用Object/Group命令，將它們組合為一個整體圖形。2024/5/6小技巧2024/5/6按下輸入[H2SO4]輸入[H+]輸入[H2O]輸入[SO42-]小技巧按下輸入SO4\S2-\S輸入H2O\S\S:superscript

上角標（大寫的S）2024/5/6四、化學(xué)反應(yīng)機理示意圖的繪制ISIS可繪制簡單幾何圖形及曲線，其中可利用ContinuousLine工具繪制連續(xù)折線，然后采用Object菜單中的Smooth