有機推斷考點及解題思路

龍文教育一對一個性化輔導教案學生賴靖宇學校廣闊附中年級高三次數(shù)第7次科目化學教師陳澄升日期時段課題有機推斷考點及解題思路講解教學重點有機物官能團反響總結(jié)整理，有機物的特殊性質(zhì)，有機物的化學表示和化學方程式教學難點有機物結(jié)構(gòu)簡式推斷技巧，同分異構(gòu)體確實定，設計有機合成路線的思路教學目標分析全國卷化學有機推斷題的考點和考法，講解相應的解題思路，幫助學生全面掌握此類題型的解題技巧教學步驟及教學內(nèi)容一、溫故知新上節(jié)課內(nèi)容回憶，作業(yè)檢查及講解，根底穩(wěn)固訓練二、查漏補缺考點一：根據(jù)有機物官能團反響推斷合成路線中的有機物種類考點二：有機物的表達考點三：有機反響方程式書寫考點四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、數(shù)目確定考點五：模仿原題設計有機合成路線考點六：有機物分子中原子共平面問題考點七：特殊考點：聚合度，有機物結(jié)構(gòu)研究的相關(guān)儀器，三、培優(yōu)提高有機推斷技巧同分異構(gòu)體確定技巧四、課堂總結(jié)五、課后作業(yè)管理人員簽字：日期：年月日作業(yè)布置1、學生上次作業(yè)評價：○好○較好○一般○差備注：2、本次課后作業(yè)：課堂小結(jié)家長簽字：日期：年月日歷年全國卷有機推斷考點分類整理考點一：根據(jù)有機物官能團反響推斷合成路線中的有機物種類解題思路：1、根據(jù)有機反響條件進行推斷反響類型并推斷出相關(guān)的反響物和生成物〔1〕鹵素單質(zhì)〔氯氣或液溴〕，光照或者加熱：取代反響〔鹵代〕→反響物一般為烴類，生成物一般為鹵代烴〔2〕鹵素單質(zhì)的四氯化碳溶液或者水溶液〔溴水〕：雙鍵或三鍵的加成反響→反響物一般為烯烴或炔烴，生成物為鹵代烴。要注意1,3-丁二烯類的二烯烴有1,2加成和1,4加成兩種單鹵素分子加成變化〔3〕濃溴水：苯酚的取代反響，取代在羥基的鄰對位的氫〔生成三溴苯酚為沉淀〕〔4〕氫氣、鎳或催化劑、加熱：加成反響〔加氫〕→反響物一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基〔5〕NaOH醇溶液，加熱：鹵代烴的消去反響→反響物為鹵代烴，生成物為烯烴或炔烴〔6〕NaOH溶液，加熱：①鹵代烴的水解反響→反響物為鹵代烴，生成物為醇〔有時候可以通過此反響獲得醛酮或者羧酸〕；②〔之后可能加酸化〕酯的水解反響〔又稱皂化反響〕→反響物為酯，生成物為羧酸〔鈉〕和醇或者羧酸〔鈉〕和苯酚〔鈉〕〔7〕濃硫酸，加熱：①醇類的消去反響→反響物為醇，生成物一般帶有碳碳雙鍵；②酯化反響→反響物為羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物為酯〔8〕稀硫酸，加熱：①酯的不完全水解；②淀粉的水解〔9〕①銀氨溶液[Ag〔NH3〕2OH]，加熱；②H+：銀鏡反響，反響物含有醛基，生成物為羧酸〔酸化后〕〔10〕①新制Cu〔OH〕2，加熱；②H+：氧化反響〔復原糖的檢驗〕，反響物含有醛基，生成物為羧酸〔酸化后〕〔11〕氧氣，Cu或Ag或催化劑，加熱：氧化反響，變化過程一般為醇變?nèi)部赡転槿┳凈人岣鶕?jù)所給的信息進行有機物推斷官能團信息：①特殊的官能團反響使酸性高錳酸鉀溶液褪色：碳酸雙鍵、三鍵、羥基〔醇或酚〕、醛基〔包括甲酸〕、羰基〔酮類〕，特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳雙鍵、三鍵與鈉單質(zhì)反響生成氫氣：羥基〔醇或酚〕、羧基與氫氧化鈉或者碳酸鈉溶液反響：酚、羧酸與碳酸氫鈉溶液反響：羧酸與銀氨溶液或者新制氫氧化銅反響：醛基〔包括甲酸、甲酸酯〕滴加FeCl3溶液顯紫色：苯酚②紅外光譜：確定特殊鍵如碳氧雙鍵、氫氧鍵等③核磁共振氫譜：確定有機物中等效氫的種類的個數(shù)比④相對分子質(zhì)量：技巧：從一定的碳個數(shù)開始嘗試，結(jié)合官能團和不飽和度，用于確定分子式3、根據(jù)所給陌生有機物轉(zhuǎn)化信息進行有機合成〔1〕在中給出〔2〕直接在有機合成路線中給出4、根據(jù)物質(zhì)名稱推斷有機物結(jié)構(gòu)實例分析：進行有機物推斷，寫出結(jié)構(gòu)簡式，相關(guān)反響的反響類型和反響方程式〔2015全國卷二〕聚戊二酸丙二醇酯〔PPG〕是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應用前景。的一種合成路線如下：：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④〔2015全國一卷〕A〔C2H2〕是根本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線〔局部反響條件略去〕如下圖：〔2014全國卷二〕立方烷〔〕具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：〔2014全國卷一〕席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反響可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反響。③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的⑤〔2013全國卷二〕化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：以下信息：①A的核磁共振氫譜說明其只有一種化學環(huán)境的氫；②③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?！?013全國卷一〕査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：以下信息：①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100~110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反響。③D能發(fā)生銀鏡反響、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ〔2012全國卷〕對羥基甲苯甲酸丁酯〔俗稱尼泊金丁酯〕可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反響而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反響生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1。〔2011全國卷〕香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反響制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線〔局部反響條件及副產(chǎn)物已略去〕以下信息：①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③同一個碳原子上連有兩個羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?！?010全國卷〕PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五種不同化學環(huán)境的氫；③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。考點二：有機物的表達1、化學式2、結(jié)構(gòu)簡式/官能團名稱3、結(jié)構(gòu)式4、電子式5、化學名稱〔有機物的命名〕〔2015全國卷二〕G的化學名稱為〔2015全國卷一〕順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為?！?014全國卷一〕D的化學名稱是〔2013全國卷二〕A的化學名稱為；E的分子式為?！?013全國卷一〕A的化學名稱為；E的分子式為〔2012全國卷〕A的化學名稱為；F的分子式為；〔2011全國卷〕香豆素的分子式為；A的化學名稱為；〔2010全國卷〕A的化學名稱是考點三：有機反響方程式書寫注意：①反響條件；②生成物是否要標↑或↓；③記得配平；④不要漏掉生成物，比方水特別要注意的有機反響：①酯類的堿性水解，特別是羧酸苯酚酯；②鹵代烴的消去和水解，二者反響條件只是溶劑不同，反響物都有氫氧化鈉，生成物都有鹵化物；③銀鏡反響；④復原糖檢驗〔新制氫氧化銅〕反響〔2014全國卷二〕化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成：反響1的試劑與條件為：反響2的化學方程式為：反響3可用的試劑為。〔2013全國卷一〕〔5〕D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響，H在酸催化下發(fā)生水解反響的化學方程式為?？键c四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、數(shù)目確定注意審題：1、“還有”：要省略之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)2、“總共有”：要將之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)包括進去技巧：〔1〕根本思想：從整到散，分門別類，條理清楚〔2〕順序：先考慮官能團異構(gòu)，接著碳鏈異構(gòu)，最后官能團位置異構(gòu)〔3〕官能團為-X〔鹵素原子〕、-OH、-CHO、-COOH可以作為氫的取代基，最后進行官能團位置異構(gòu)〔4〕碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醚鍵、羰基、酯基必須考慮到碳鏈異構(gòu)中去，某些情況下也可以同分異構(gòu)分析的中心，將剩下的基團合理分布到這些官能團的兩邊〔或四面或八方〕〔5〕一種酯可能有很多種同為酯的同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體對應一種羧酸和一種醇或酚，假設將這些酯的同分異構(gòu)體全部水解，將產(chǎn)物重新酯化，可能出現(xiàn)的酯種類為：水解可能產(chǎn)生的羧酸的種類乘以水解可能產(chǎn)生的醇或酚的種類〔2015全國卷二〕〔5〕D的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件的共有種〔不含立體異構(gòu)〕：①能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生皂化反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是〔寫姑構(gòu)簡式)〔2015全國卷一〕寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕。〔2014全國卷二〕〔4〕在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物〔填化合物代號〕。〔6〕立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。〔2014全國卷一〕F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種〔不考慮立體異構(gòu)〕。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是?！矊懗銎渲械囊环N的結(jié)構(gòu)簡式〕?！?013全國卷二〕I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反響，又能與飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有種〔不考慮立體異構(gòu)〕。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?！?013全國卷一〕F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反響，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的共有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕?！?012全國卷〕E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕。〔2011全國卷〕(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：①既能發(fā)生銀境反響，又能發(fā)生水解反響的是〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2的是〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕〔2010全國卷〕〔4〕D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反響的是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)；〔5〕B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。考點五：模仿原題設計有機合成路線〔2015全國卷一〕參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3—丁二烯的合成路線：〔2014全國卷一〕〔5〕由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反響條件1所選擇的試劑為____________；反響條件2所選擇的試劑為；I的結(jié)構(gòu)簡式為。考點六：有機物分子中原子共平面問題甲基一出：有且僅有3個原子共平面碳碳雙鍵一出：至少有6個原子共平面碳碳三鍵一出：至少4個原子共線苯環(huán)一出：至少12個原子共平面碳氧雙鍵一出：至少4個原子共平面〔如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面〕注意審題：是