培優(yōu)導(dǎo)學(xué)計(jì)劃化學(xué)選修5第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微型專題2_第1頁(yè)
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微型專題2烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的命名方法。2.掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的性質(zhì)。3.掌握苯的同系物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的判斷。4.知道烴類燃燒規(guī)律及應(yīng)用。一、烴的命名例1(2017·遼寧瓦房店高中高二月考)下列各烴分別與H2完全加成,不能生成2,2,3三甲基戊烷的是()A.B.C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2D.答案C解析炔烴、烯烴與氫氣加成,碳骨架不發(fā)生變化。A項(xiàng),該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3三甲基戊烷,不符合題意;B項(xiàng),該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3三甲基戊烷,不符合題意;C項(xiàng),該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,不能生成2,2,3三甲基戊烷,符合題意;D項(xiàng),該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為,即能生成2,2,3三甲基戊烷,不符合題意。【考點(diǎn)】烴的命名【題點(diǎn)】由烴的結(jié)構(gòu)確定正確的名稱易錯(cuò)警示烷烴命名“五個(gè)”原則(1)最長(zhǎng)——主鏈最長(zhǎng)。(2)最多——支鏈最多。(3)最近——編號(hào)離支鏈最近。(4)最小——支鏈序號(hào)之和最小。(5)最簡(jiǎn)——靠近起點(diǎn)的取代基要簡(jiǎn)單。[變式1](2017·洛陽(yáng)一高高二月考)下列有機(jī)物的命名中,正確的是()A.(2乙基戊烷)B.(3甲基2戊烯)C.(2甲基戊炔)D.(1甲基5乙基苯)答案B解析根據(jù)系統(tǒng)命名法,該有機(jī)物的名稱為3甲基己烷,A錯(cuò)誤;根據(jù)系統(tǒng)命名法,選取含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,則該有機(jī)物的名稱為3甲基2戊烯,B正確;根據(jù)系統(tǒng)命名法,選取含有碳碳叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,使官能團(tuán)的位次最低,則該有機(jī)物的名稱為4甲基2戊炔,C錯(cuò)誤;命名時(shí),使取代基的位次和最小,則該有機(jī)物的名稱為1甲基3乙基苯,D錯(cuò)誤?!究键c(diǎn)】烴的命名【題點(diǎn)】由烴的結(jié)構(gòu)確定正確的名稱方法技巧判斷有機(jī)物命名是否正確,關(guān)鍵是抓住原則,熟知規(guī)律,作出判斷:(1)基本原則:“最長(zhǎng)”“最近”“最多”“最簡(jiǎn)”“最小”,對(duì)烯烴、炔烴必須指明碳碳雙鍵、叁鍵的位置。(2)基本規(guī)律:在烷烴的命名中碳鏈1號(hào)位上不能連接甲基,2號(hào)位上不能連有乙基,3號(hào)位上不能連有丙基,否則不遵循“最長(zhǎng)”原則。如:3,3二甲基丁烷違反“最近”原則;3甲基2乙基戊烷不符合基本規(guī)律,即主鏈選擇錯(cuò)誤;2,3二甲基戊烯,未指明碳碳雙鍵的位置。[變式2]下列有機(jī)物的命名是否正確,若不正確請(qǐng)指出并改正。(1)2甲基4,5二乙基己烷(2)3乙基2,3二甲基戊烷(3)二硝基苯(4)2甲基1丁烯答案(1)主鏈選錯(cuò),正確命名為2,5二甲基4乙基庚烷(2)取代基順序錯(cuò)誤,正確命名為2,3二甲基3乙基戊烷(3)沒(méi)有標(biāo)注取代基位置,正確命名為鄰二硝基苯(或1,2二硝基苯)(4)編號(hào)錯(cuò)誤,正確命名為3甲基1丁烯【考點(diǎn)】烴的命名【題點(diǎn)】烴命名的正誤判斷方法規(guī)律鏈狀有機(jī)物命名時(shí):(1)選主鏈:含有官能團(tuán);(2)編序號(hào):服從官能團(tuán);(3)寫(xiě)名稱:依據(jù)官能團(tuán)。相關(guān)鏈接1.有機(jī)物命名的“五個(gè)”必須(1)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4……”標(biāo)明。(2)主鏈上有相同取代基時(shí),必須將這些取代基合并起來(lái),并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個(gè)數(shù)。(3)位號(hào)之間必須用逗號(hào)“,”隔開(kāi)(不能用頓號(hào)“、”或小黑點(diǎn)“·”)。(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間,必須用短線“”相連。(5)若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須先寫(xiě)簡(jiǎn)單的取代基,后寫(xiě)復(fù)雜的取代基。2.鏈狀化合物的命名鏈狀化合物的命名是在烷烴命名基礎(chǔ)上的延伸,命名原則與烷烴相似,但略有不同。主要不同點(diǎn):(1)選主鏈——選出含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。(2)編序號(hào)——從離官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)。(3)定位置——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置,雙鍵和叁鍵被兩個(gè)碳原子共有,應(yīng)按碳原子編號(hào)較小的數(shù)字。(4)并同類——相同的官能團(tuán)要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并相類似)。如:命名:2乙基1丁烯命名:4甲基1戊烯命名:2甲基1,3戊二烯命名:2,4戊二醇3.芳香族化合物的命名(1)苯環(huán)上無(wú)官能團(tuán)時(shí),以苯環(huán)為母體命名。如:甲苯;1,2二甲苯。(2)如果苯環(huán)上有—NO2或—X官能團(tuán)時(shí),也以苯環(huán)為母體命名。如:,命名:對(duì)硝基甲苯(或4硝基甲苯)。(3)如果苯環(huán)上有其他官能團(tuán),則以官能團(tuán)所連的苯環(huán)上的碳原子為“1”號(hào)碳開(kāi)始編號(hào),如:命名:鄰甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。二、烷烴、烯烴、炔烴的性質(zhì)例2(2017·吉林大學(xué)附屬中學(xué)高二月考)鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A.通入溴水中,觀察溴水是否退色B.通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察顏色變化C.點(diǎn)燃,檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物D.點(diǎn)燃,觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少答案D解析乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液退色;三者點(diǎn)燃后均能產(chǎn)生CO2和H2O;但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及產(chǎn)生黑煙的量不同,所以點(diǎn)燃,觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少可以鑒別三者,甲烷產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,乙烯冒黑煙,乙炔產(chǎn)生濃煙,故選D?!究键c(diǎn)】烷烴、烯烴和炔烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】甲烷、乙烯、乙炔的性質(zhì)比較[變式3]兩分子乙炔反應(yīng)得到乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH),該物質(zhì)是合成橡膠的重要原料,下列關(guān)于該物質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是()A.該物質(zhì)既是CH2=CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物B.該物質(zhì)既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水退色C.該物質(zhì)與足量的H2加成后,只能生成一種物質(zhì)D.該物質(zhì)經(jīng)加成、加聚反應(yīng)可以得到氯丁橡膠()的主要成分答案A解析乙烯基乙炔分子中既有又有—C≡C—,根據(jù)同系物概念,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含不飽和鍵和—C≡C—,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水退色,B正確;該物質(zhì)與足量H2加成后只生成正丁烷,C正確;D項(xiàng)中H2C=CH—C≡CH與HCl在叁鍵處發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生加聚反應(yīng)生成的,是氯丁橡膠的主要成分,D正確?!究键c(diǎn)】烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】烯烴和炔烴的加成反應(yīng)相關(guān)鏈接1.烷烴、烯烴和炔烴的比較項(xiàng)目烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH官能團(tuán)無(wú)—C≡C—分子構(gòu)型正四面體平面形直線形鍵角109.5°120°180°燃燒火焰較明亮火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃煙與酸性KMnO4溶液KMnO4溶液不退色KMnO4溶液退色與溴水不能使溴水退色能使溴水退色與鹵化氫不反應(yīng)CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH≡CH+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl加聚反應(yīng)-nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH2—CH2nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH=CH用途用作燃料,制炭黑合成塑料,果實(shí)催熟制氯乙烯,用于氧炔焰2.烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律(1)烴都是無(wú)色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑,密度比水小。(2)分子中的碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體,其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體(新戊烷除外)。隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)或固態(tài)。(3)熔沸點(diǎn)一般較低,其變化規(guī)律:①組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物),相對(duì)分子質(zhì)量越大,其熔沸點(diǎn)越高;②相對(duì)分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔沸點(diǎn)越低;③組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì),當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí),分子的極性越大,其熔沸點(diǎn)越高。三、烯烴的不對(duì)稱加成與共軛二烯烴的加成反應(yīng)例3(2017·安慶一中高二期末)β月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A.2種 B.3種C.4種 D.6種答案C解析β月桂烯含有三個(gè)碳碳雙鍵,其中有一個(gè)共軛二烯的結(jié)構(gòu),按如圖方式編號(hào):,與兩分子的溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物有5,6位上加成1分子溴單質(zhì),另一分子可以在1,2位或3,4位,還可以發(fā)生1,4加成加在1,4位,還可以是1,2和3,4位上發(fā)生加成,所以一共有4種結(jié)構(gòu),故選C。【考點(diǎn)】烯烴的加成反應(yīng)【題點(diǎn)】二烯烴的加成反應(yīng)相關(guān)鏈接1.共軛二烯烴的加成(1)1,2加成:CH2=CH—CH=CH2+Br2eq\o(→,\s\up7(-80℃))CH2BrCHBrCH=CH2;(2)1,4加成:CH2=CH—CH=CH2+Br2eq\o(→,\s\up7(60℃))CH2BrCH=CHCH2Br2.烯烴的不對(duì)稱加成不對(duì)稱烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),在不同條件下有可能得到兩種不同的加成產(chǎn)物。如:CH3CH=CH2+HBr→或CH3CH2CH2Br。四、苯的同系物及苯環(huán)上氫原子取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷例4(2017·南安一中高三階段測(cè)試)分子式為C9H12的芳香烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.5種 B.6種C.7種 D.8種答案D解析分子式C9H12的芳香烴,當(dāng)只有一個(gè)支鏈時(shí),該支鏈為丙基,有正丙苯和異丙苯兩種結(jié)構(gòu);當(dāng)有兩個(gè)支鏈時(shí),一個(gè)甲基和一個(gè)乙基,有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu);當(dāng)有三個(gè)支鏈時(shí),且三個(gè)支鏈均為甲基,有連三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三種結(jié)構(gòu);共有8種結(jié)構(gòu),故選D。【考點(diǎn)】苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法點(diǎn)撥苯的同系物同分異構(gòu)體有兩種情況:苯環(huán)在支鏈上的位置異構(gòu),支鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。[變式4]一個(gè)苯環(huán)上連接一個(gè)烴基(—R)和3個(gè)—X的有機(jī)物,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有()A.4種 B.5種C.6種 D.7種答案C解析若將—R先排到苯環(huán)上,再用三個(gè)—X基取代,則思維混亂易錯(cuò)選B或D??蓪⒍鄠€(gè)—X先排到苯環(huán)上,得三種結(jié)構(gòu)形式:然后逐一分析苯環(huán)上的等同位置,得出答案。①式中苯環(huán)上的三個(gè)空位均等同,只有一種位置;②式中苯環(huán)上有2種不同位置;③式中苯環(huán)上有3種不同位置。故—R取代后共有6種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,選C?!究键c(diǎn)】苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】苯的同系物苯環(huán)上取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法點(diǎn)撥定一(或二)移一法的應(yīng)用在苯環(huán)上連有2個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè),移動(dòng)另外一個(gè),從而寫(xiě)鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體;在苯環(huán)上連有3個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定2個(gè)原子或原子團(tuán),得到3種結(jié)構(gòu),再逐一插入第3個(gè)原子或原子團(tuán),從而確定出同分異構(gòu)體的數(shù)目。相關(guān)鏈接(1)對(duì)稱法:鄰二甲苯有1條對(duì)稱軸,其苯環(huán)上的一氯代物有2種;間二甲苯有1條對(duì)稱軸,間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種;對(duì)二甲苯有2條對(duì)稱軸,其苯環(huán)上的一氯代物有1種。(2)換元法:對(duì)于苯的同系物,若a+b=6,則苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。五、苯與其同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別例5(2017·新疆石河子二中高二月考)下列說(shuō)法正確的是()A.甲苯和液溴光照的取代產(chǎn)物為B.乙苯和氯氣光照生成的產(chǎn)物有11種C.鄰二甲苯和液溴在光照下的取代產(chǎn)物可能為D.甲苯和氯氣在光照條件下生成的一氯代物有4種答案B解析甲苯苯環(huán)上的取代反應(yīng)需要催化劑,則甲苯與液溴在催化劑條件下生成,甲苯與Br2在光照條件下生成等,故A錯(cuò)誤;光照下乙基上的H被取代,則乙苯和氯氣光照生成的產(chǎn)物有11種(一氯取代有2種、二氯取代有3種、三氯取代有3種、四氯取代有2種、五氯取代有1種),故B正確;光照下甲基上的H被取代,而苯環(huán)上的H不能被取代,故C錯(cuò)誤;甲苯和氯氣在光照條件下,只有甲基上的H被取代,則甲苯和氯氣在光照條件下生成的一氯代物有1種,故D錯(cuò)誤?!究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物中苯環(huán)與烷基鹵代反應(yīng)的條件對(duì)比易錯(cuò)警示苯的同系物的鹵代反應(yīng),需要特別關(guān)注反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài),在不同條件下取代氫的位置不同。苯環(huán)上的鹵代是在FeBr3或FeCl3催化條件下,跟液溴或液氯的反應(yīng);而烷基上的鹵代是在光照條件下,跟溴蒸氣或氯氣的反應(yīng)。注意條件對(duì)比,避免混淆而出錯(cuò)。相關(guān)鏈接1.苯的特殊結(jié)構(gòu)決定苯的特殊性質(zhì)(1)具有飽和烴的某些性質(zhì)①較穩(wěn)定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能與溴水反應(yīng)使其退色。②取代反應(yīng):苯在合適的條件下,能夠與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)。苯與純液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成無(wú)色、不溶于水、密度大于水的液體——溴苯。苯與濃硝酸(用HO—NO2表示)和濃H2SO4的混合酸可發(fā)生取代反應(yīng),生成無(wú)色、不溶于水、有苦杏仁氣味、密度大于水的油狀液體——硝基苯。(硝基苯)+H2O(2)具有不飽和烴的某些性質(zhì)一定條件下,苯能與鹵素、H2等發(fā)生加成反應(yīng)。如用鎳做催化劑,苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。2.苯的取代反應(yīng)與甲烷的取代反應(yīng)的區(qū)別反應(yīng)物狀態(tài)反應(yīng)條件產(chǎn)物苯液態(tài)合適的催化劑一般情況下苯分子中1個(gè)氫原子被取代甲烷氣體光照甲烷分子中可以有多個(gè)氫原子被取代,生成含有多種產(chǎn)物的混合物3.苯的同系物中,側(cè)鏈與苯環(huán)相互影響(1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響,使苯的同系物中的苯環(huán)比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng),如甲苯跟濃硝酸和濃硫酸的混合酸可發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯:(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響苯的同系物中的苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈也有影響,使側(cè)鏈比烷烴更易被氧化,利用此性質(zhì)可區(qū)別苯和苯的同系物。如苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子)易被酸性KMnO4溶液氧化:4.苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同(1)苯的同系物與鹵素單質(zhì)(氣體),在光照條件下,則是側(cè)鏈上的H原子被取代。(2)苯的同系物與鹵素單質(zhì)(液態(tài))在催化劑Fe或FeX3存在下,則是苯環(huán)上烷烴基的鄰位或?qū)ξ籋原子被取代。六、各類烴性質(zhì)的綜合例6(2017·湖南株洲二中高二月考)如下8種物質(zhì)中:①甲烷②聚乙烯③苯④氯乙烯⑤2丁炔⑥環(huán)己烷⑦鄰二甲苯⑧2甲基1,3丁二烯既能使酸性高錳酸鉀溶液退色,又能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使之退色的是()A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧答案C解析①甲烷、②聚乙烯、③苯、⑥環(huán)己烷都不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水發(fā)生反應(yīng);⑦鄰二甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色,但不能使溴水因發(fā)生加成反應(yīng)而退色;④氯乙烯、⑤2丁炔、⑧2甲基1,3丁二烯中都存在不飽和鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液退色,也和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而退色,故選C。【考點(diǎn)】烴類性質(zhì)的綜合【題點(diǎn)】烴與酸性KMnO4溶液和溴水的反應(yīng)規(guī)律總結(jié)各類烴與溴、酸性KMnO4溶液反應(yīng)比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層退色不反應(yīng),互溶不退色不反應(yīng)烯烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色炔烴常溫加成退色常溫加成退色常溫加成退色氧化退色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層退色不反應(yīng),互溶不退色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層退色不反應(yīng),互溶不退色有αH的能被氧化退色相關(guān)鏈接各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)類別烷烴烯烴炔烴苯和苯的同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)僅含C—C鍵含有含有—C≡C—含有苯環(huán)主要化學(xué)反應(yīng)取代反應(yīng)、熱分解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)代表物CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6代表物的空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形平面形物理性質(zhì)一般隨分子中碳原子數(shù)的增多,熔、沸點(diǎn)升高,密度增大。碳原子數(shù)為1~4的烴,常溫下是氣態(tài),不溶于水。液態(tài)烴的密度比水的小簡(jiǎn)單的同系物常溫下為液態(tài),不溶于水,密度比水小同分異構(gòu)體碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)、位置異構(gòu)碳骨架異構(gòu)、位置異構(gòu)側(cè)鏈大小及相對(duì)位置產(chǎn)生的異構(gòu)

七、烴類燃燒規(guī)律及應(yīng)用例7完全燃燒質(zhì)量相同的:①甲烷②丙烷③乙烯④乙炔⑤苯⑥間二甲苯時(shí),耗氧量由多到少的順序是________________。答案①>②>③>⑥>④=⑤解析先將各烴轉(zhuǎn)化成CHy/x的形式,①CH4;②CH8/3;③CH2;④CH;⑤CH;⑥CH5/4,因?yàn)榈荣|(zhì)量的烴燃燒時(shí)耗氧量取決于y/x的大小,y/x越大,耗氧量越多,所以耗氧量由多到少的順序?yàn)棰伲劲冢劲郏劲蓿劲埽舰??!究键c(diǎn)】烴完全燃燒的規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】烴完全燃燒耗氧量規(guī)律及應(yīng)用規(guī)律總結(jié)烴完全燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí),其耗氧量的大小取決于(x+eq\f(y,4))的值,其值越大,耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),其耗氧量大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),其值越大,耗氧量越多。(3)最簡(jiǎn)式相同的烴,不論它們以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣為定值。[變式5]amL三種氣態(tài)烴的混合物與足量氧氣混合點(diǎn)燃充分反應(yīng)后,恢復(fù)到原來(lái)的狀況(常溫、常壓下),體積共縮小2amL。則這三種烴可能是()A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C3H4、C3H6答案A解析如果分別寫(xiě)出各選項(xiàng)中烴對(duì)應(yīng)的燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式,我們會(huì)發(fā)現(xiàn)只要烴分子中的氫原子數(shù)為4,amL該烴完全燃燒后恢復(fù)至常溫常壓就一定縮小2amL體積,實(shí)際上就是常溫下水為液態(tài),縮小的體積就是反應(yīng)后水蒸氣占有的體積,所以A項(xiàng)為正確選項(xiàng)。【考點(diǎn)】烴完全燃燒規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】氣態(tài)烴完全燃燒前后體積變化規(guī)律的應(yīng)用方法規(guī)律氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律氣態(tài)烴完全燃燒的通式:CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O(1)燃燒后溫度高于100℃,即水為氣態(tài)時(shí)ΔV=V后-V前=eq\f(y,4)-1①y=4時(shí),ΔV=0,體積不變②y>4時(shí),ΔV>0,體積增大③y<4時(shí),ΔV<0,體積減小(2)燃燒后溫度低于100℃,即水為液態(tài)時(shí)ΔV=V前-V后=1+eq\f(y,4),總體積減小特別提示氣態(tài)烴完全燃燒時(shí),無(wú)論水是氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),而與烴分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。[變式6](2017·大慶一中高二階段考)總質(zhì)量一定時(shí),不論以任何比例混合,完全燃燒生成CO2與H2O的量為定值的是()A.和C2H4 B.C2H4和C3H8C.CH2O和C2H4O2 D.C3H8O和C2H6O答案C解析總質(zhì)量一定,無(wú)論以任何比例混合,完全燃燒后生成的CO2和H2O的量都是恒定的,說(shuō)明混合物中各組分碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相等,即碳?xì)涞膫€(gè)數(shù)比相同。和C2H4的碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比不相同,A項(xiàng)錯(cuò)誤;C2H4和C3H8的碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比不相同,B項(xiàng)錯(cuò)誤;CH2O和C2H4O2的碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比都為1∶2,C項(xiàng)正確;C3H8O和C2H6O的碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。【考點(diǎn)】烴完全燃燒規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】混合烴的組成與烴燃燒產(chǎn)物之間的關(guān)系規(guī)律總結(jié)烴完全燃燒產(chǎn)物規(guī)律n(CO2)∶n(H2O)通式類別1∶1CnH2n烯烴、環(huán)烷烴>1∶1CnH2n-x(x≥2)炔烴、二烯烴、苯及其同系物<1∶1CnH2n+2烷烴(1)質(zhì)量相同的烴,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,完全燃燒生成的CO2越多。(2)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的烴,只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全燃燒后,產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。題組1烴的命名1.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為2甲基4乙基1戊烯、2異丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯,下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是()A.甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B.乙的命名對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是錯(cuò)誤的C.丙的命名主鏈選擇是正確的D.丁的命名是正確的答案D解析根據(jù)烯烴的命名規(guī)則先正確命名,然后與四位同學(xué)的命名做對(duì)照,找出錯(cuò)誤的原因,從而確定正確答案。根據(jù)對(duì)照,可以看出甲同學(xué)的命名主鏈選擇正確,但對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤;乙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤;丙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤;只有丁同學(xué)的命名完全正確?!究键c(diǎn)】烯烴的命名【題點(diǎn)】烯烴命名的正誤判斷2.2,3二甲基2丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A.B.C.D.答案C解析依據(jù)名稱寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,或給四個(gè)選項(xiàng)分別命名,找出與題目相同名稱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)有機(jī)物的名稱可知,其主鏈上有4個(gè)碳原子,碳碳雙鍵在2號(hào)位上,且2,3號(hào)位上分別連有1個(gè)甲基,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。【考點(diǎn)】烯烴的命名【題點(diǎn)】由烯烴的名稱確定其結(jié)構(gòu)3.下列有機(jī)物命名正確的是()A.1,3,4三甲苯B.2,2二甲基丙烷C.3甲基3丁烯D.2甲基3丁炔答案B解析A應(yīng)命名為1,2,4三甲苯;C應(yīng)命名為2甲基2丁烯,D應(yīng)命名為3甲基1丁炔?!究键c(diǎn)】烴的命名【題點(diǎn)】由烴的結(jié)構(gòu)確定正確名稱題組2各類烴的性質(zhì)4.(2017·西安中學(xué)高二期末)某液態(tài)烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3二溴2甲基丁烷,則該烴是()A.3甲基1丁烯 B.2甲基2丁烯C.2甲基1丁烯 D.1甲基2丁烯答案B解析某液態(tài)烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3二溴2甲基丁烷,故分子中含有1個(gè)鍵,根據(jù)烯烴加成原理,雙鍵中的一個(gè)鍵斷開(kāi),結(jié)合Br原子生成2,3二溴2甲基丁烷,采取倒推法,相鄰碳原子之間各去掉1個(gè)Br原子形成雙鍵,故相應(yīng)的烯烴為CH3—C(CH3)=CH—CH3,名稱為2甲基2丁烯,故B正確?!究键c(diǎn)】烯烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】烯烴的加成反應(yīng)5.(2017·玉溪一中高三月考)檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A.它的一氯代物有9種(不考慮立體異構(gòu))B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng)D.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體答案C解析分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,含8種不同類型的H,則它的一氯代物有8種,故A錯(cuò)誤;該分子中含有多個(gè)飽和碳原子,不可能所有碳原子共平面,故B錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙鍵、甲基,能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),故C正確;該分子的不飽和度是3,丁基苯的不飽和度是4,所以二者不互為同分異構(gòu)體,故D錯(cuò)誤?!究键c(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)綜合6.(2017·冀州中學(xué)高一期末)烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng),碳碳雙鍵斷裂,如:R1CH=CHR2被氧化為和;被氧化為和,由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有()A.2種 B.3種C.4種 D.6種答案C解析由題意可知,碳碳雙鍵可被氧化斷裂,生成醛或酮。烯烴C4H8的結(jié)構(gòu)有三種:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,氧化后得到的產(chǎn)物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、2種(HCHO和CH3COCH3),其中HCHO重復(fù),所以共4種,故選C。【考點(diǎn)】烯烴的氧化反應(yīng)【題點(diǎn)】由烯烴的結(jié)構(gòu)順推烯烴的氧化產(chǎn)物7.(2017·臨川一中高二月考)桶烯(Barrelene)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,則下列有關(guān)說(shuō)法一定正確的是()A.0.1mol桶烯完全燃燒需要消耗氧氣22.4LB.桶烯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生加聚反應(yīng)C.桶烯二氯取代產(chǎn)物只有三種D.桶烯與苯乙烯(C6H5CH=CH2)互為同分異構(gòu)體答案D解析由桶烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C8H8,0.1mol桶烯完全燃燒需要消耗氧氣0.1mol×(8+eq\f(8,4))=1mol,但氣體所處狀態(tài)未知,無(wú)法確定其體積,A項(xiàng)錯(cuò)誤;桶烯中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),也可以發(fā)生加聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;給桶烯的碳原子編號(hào),兩個(gè)Cl原子的位置組合有①②、①③、①④、②③、②⑤、②⑥,共6種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;桶烯與苯乙烯(C6H5CH=CH2)的分子式均為C8H8,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確?!究键c(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)綜合8.(2017·南平調(diào)研)下列說(shuō)法正確的是()A.甲苯中所有原子都處于同一平面內(nèi)B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C.酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析甲苯相當(dāng)于苯基取代了CH4中的一個(gè)H原子,CH4中所有原子不共面,因此甲苯中所有原子不共面;乙烯與Cl2、H2可發(fā)生加成反應(yīng),甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化?!究键c(diǎn)】各類烴的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】各類烴化學(xué)性質(zhì)綜合9.(2017·黃岡高二期末)分析下列表格:①組②組CH4、聚乙烯、CH3CH=CHCH3、乙烯、將以上物質(zhì)分為兩組的依據(jù)是()A.根據(jù)物質(zhì)是否能使酸性高錳酸鉀溶液退色B.根據(jù)物質(zhì)是否能發(fā)生取代反應(yīng)C.根據(jù)物質(zhì)中所有的碳原子是否可以在同一平面內(nèi)D.根據(jù)物質(zhì)是否能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)答案D解析①組中各物質(zhì)不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);而②組中各物質(zhì)含有,可以與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)?!究键c(diǎn)】各類烴的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】各類烴化學(xué)性質(zhì)綜合10.下列物質(zhì)中,能發(fā)生加成反應(yīng),也能發(fā)生取代反應(yīng),同時(shí)能使溴水因反應(yīng)退色,也能使高錳酸鉀酸性溶液退色的是()A. B.C6H14C. D.答案D解析苯及苯的同系物不能使溴水因反應(yīng)退色,A、C項(xiàng)錯(cuò)誤;C6H14從分子組成看應(yīng)為飽和烴,不具備上述性質(zhì);中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),可以發(fā)生上述反應(yīng)?!究键c(diǎn)】各類烴的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】各類烴化學(xué)性質(zhì)綜合11.(2017·廈門(mén)一中高二期末)下列各組有機(jī)物,不管它們以何種比例混合,只要總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)消耗O2為一恒量的是()①C2H4和C3H6②C5H10和C6H6③C3H6和C3H8O④C2H2和C6H6⑤C2H5OH和CH3OCH3A.②③⑤ B.①④C.③⑤ D.全部答案A解析根據(jù)題意可知,要求混合物中的各有機(jī)物耗氧量相等,CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O,即(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))的值相等。①C2H4~3O2、C3H6~4.5O2,②C5H10~7.5O2,C6H6~7.5O2;③C3H6~4.5O2,C3H8O~4.5O2;④C2H2~2.5O2,C6H6~7.5O2;⑤C2H5OH~3O2,CH3OCH3~3O2;故②③⑤滿足條件,A項(xiàng)正確。【考點(diǎn)】烴完全燃燒的規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】混合烴的組成與燃燒產(chǎn)物之間的關(guān)系12.(2017·西安長(zhǎng)安區(qū)一中高二期中)下列說(shuō)法正確的是()A.某有機(jī)物燃燒只生成CO2和H2O,且二者物質(zhì)的量相等,則此有機(jī)物的組成為CnH2nB.一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過(guò)濃H2SO4,減少的體積就是生成的水蒸氣的體積C.某氣態(tài)烴CxHy與足量O2恰好完全反應(yīng),如果反應(yīng)前后氣體體積不變(溫度>100℃),則y=4;若體積減少,則y>4;否則y<4D.相同質(zhì)量的烴,完全燃燒,消耗O2越多,烴中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)就越高答案D解析由題意可知有機(jī)物燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O,生成物中含有碳、氫元素,依據(jù)原子守恒可知該物質(zhì)中一定含有碳、氫元素,氧元素不能確定,故A錯(cuò)誤;一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過(guò)濃硫酸只能說(shuō)產(chǎn)物的體積減少的部分是生成水蒸氣的體積,故B錯(cuò)誤;設(shè)該烴的化學(xué)式為CxHy,根據(jù)CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O,體積差為x+eq\f(y,2)-[1+(x+eq\f(y,4))]=eq\f(y,4)-1,即可得反應(yīng)前后體積不變,則y=4;若體積減少則y小于4,反之則大于4,故C錯(cuò)誤;因?yàn)橐粋€(gè)碳原子對(duì)應(yīng)消耗一個(gè)氧氣分子,四個(gè)氫原子對(duì)應(yīng)消耗一個(gè)氧氣分子,而一個(gè)碳原子的質(zhì)量等于12個(gè)氫原子的質(zhì)量,12個(gè)氫原子消耗三個(gè)氧氣分子,所以相同質(zhì)量的烴,完全燃燒,消耗的O2越多,則烴中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高,故D正確?!究键c(diǎn)】烴完全燃燒的規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】烴完全燃燒的規(guī)律及應(yīng)用綜合13.Ⅰ.環(huán)癸五烯分子結(jié)構(gòu)可表示為。(1)環(huán)癸五烯屬于________(填字母,下同)。a.環(huán)烴 b.不飽和烴c.飽和烴 d.芳香烴(2)環(huán)癸五烯具有的性質(zhì)________。a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體(3)環(huán)癸五烯和足量的氫氣反應(yīng)后所得生成物的分子式為_(kāi)_______。(4)寫(xiě)出環(huán)癸五烯的一種同分異構(gòu)體(含有2個(gè)六元環(huán)且不含雙鍵的化合物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。Ⅱ.乙烯的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家的石油發(fā)展水平,是很重要的工業(yè)原料。(1)已知,聚苯乙烯塑料的單體是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料屬于________反應(yīng);苯乙烯也能使溴水退色,簡(jiǎn)述其原因是_______________________________________________________________________________________________________________________________。(2)乙烯的某同系物A(分子式C5H10)和氫氣加成后的產(chǎn)物一氯代物有三種,試寫(xiě)出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.(1)ab(2)bc(3)C10H20(4)(或其他合理答案)Ⅱ.(1)加聚苯乙烯和溴水發(fā)生了加成反應(yīng)(2)CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3【考點(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)綜合14.(2017·鄭州一中高二月考)0.2mol某烴A在氧氣中充分燃燒后,生成化合物B、C各1.2mol。試回答:(1)烴A的分子式為_(kāi)_______。(2)若取一定量的烴A完全燃燒后,生成B、C各3mol,則有________g烴A參加了反應(yīng),燃燒時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣________L。(3)若烴A不能使溴水退色,但在一定條件下,能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物只有一種,則烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________________________________。(4)若烴A能使溴水退色,在催化劑作用下,與H2加成,其加成產(chǎn)物經(jīng)測(cè)定分子中含有4個(gè)甲基,烴A可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________。(5)比烴A少2個(gè)碳原子的同系物有________種同分異構(gòu)體(考慮順?lè)串悩?gòu)),其中能和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成2甲基丙烷的烯烴的名稱是________。答案(1)C6H12(2)42100.8(3)(4)、(5)62甲基1丙烯解析(1)烴含有C、H兩種元素,某烴A0.2mol在氧氣中充分燃燒后生成化合物B、C各1.2mol,即生成CO2、H2O各1.2mol,所以烴A分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)分別是6、12,因此烴A的分子式為C6H12。(2)生成的CO2和水的物質(zhì)的量均是3mol,則根據(jù)碳原子守恒可知,A的物質(zhì)的量是0.5mol,質(zhì)量是0.5mol×84g·mol-1=42g。消耗氧氣的物質(zhì)的量是(6+eq\f(12,4))×0.5mol=4.5mol,則在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。(3)若烴A不能使溴水退色,但在一定條件下,能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物只有一種,說(shuō)明A是環(huán)己烷,則烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)若烴A能使溴水退色,在催化劑作用下,與H2加成,其加成產(chǎn)物經(jīng)測(cè)定分子中含有4個(gè)甲基,說(shuō)明A是烯烴,則烴A可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、。(5)比烴A少2個(gè)碳原子的同系物是烯烴或環(huán)烷烴,其同分異構(gòu)體有1丁烯、2丁烯(含順?lè)串悩?gòu))、2甲基1丙烯、環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷,所以共有6種同分異構(gòu)體,其中能和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成2甲基丙烷的烯烴的名稱是2甲基1丙烯?!究键c(diǎn)】烴的燃燒規(guī)律及應(yīng)用【題點(diǎn)】烴的燃燒規(guī)律及應(yīng)用綜合15.(2017·泰州中學(xué)高二質(zhì)檢)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠,有關(guān)合成路線圖如下:已知反應(yīng):nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))請(qǐng)完成下列各題:(1)寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A.______________,C.______________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)①:________________________________________________________________________;反應(yīng)③:____________________________________

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