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第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴復(fù)習(xí)總結(jié)本章知識(shí)網(wǎng)絡(luò)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴有機(jī)物命名有機(jī)物的分類(lèi)烷烴命名:選最長(zhǎng)主鏈,最近最簡(jiǎn)最小定編號(hào),寫(xiě)名稱(chēng)烯烴和炔烴的命名:選含官能團(tuán)且最長(zhǎng)的做主鏈苯的同系物的命名:以苯為母體,取代基位次之和最小根據(jù)元素組成根據(jù)碳骨架根據(jù)官能團(tuán)烴烴的衍生物鏈狀有機(jī)物環(huán)狀有機(jī)物烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇酚醛酮醚羧酸酯胺酰胺本章知識(shí)網(wǎng)絡(luò)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴同分異構(gòu)體烴的性質(zhì)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)苯及同系物的化學(xué)性質(zhì)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒和鹵素單質(zhì),鹵化氫,氫氣,水等的加成反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒,高錳酸鉀褪色取代反應(yīng):鹵素單質(zhì),硝酸,濃硫酸加成反應(yīng):和氫氣順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)氧化反應(yīng):燃燒,苯的同系物使高錳酸鉀褪色考點(diǎn)突破一:烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷【典例1】1mol有機(jī)物X最多能與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng)得到Y(jié),1molY最多能與4mol氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到Z。已知Y分子中的碳碳鍵是單鍵,Z分子中沒(méi)有氫原子,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()ACH2=CHCl
BHC≡CHCCH2=CH2DHC≡CCH3【解析】1mol有機(jī)物X最多能與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明該有機(jī)物分子只有一個(gè)碳碳雙鍵,排除BD兩個(gè)選項(xiàng);1mol加成產(chǎn)物Y最多能與4mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng),說(shuō)明Y分子中含有4個(gè)氫原子,可推知有機(jī)物X中只含有3個(gè)氫原子,因此A選項(xiàng)正確?!敬鸢浮緼熟記常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【解題指導(dǎo)】烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴全是單鍵氧化反應(yīng):燃燒,但不能使高錳酸鉀褪色;取代反應(yīng);高溫裂化或裂解;烯烴含有碳碳雙鍵氧化反應(yīng):燃燒,使高錳酸鉀褪色;加成反應(yīng);加聚反應(yīng);炔烴含有碳碳三鍵氧化反應(yīng):能燃燒,能使高錳酸鉀褪色;加成反應(yīng);加聚反應(yīng);【遷移應(yīng)用】以物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)(金剛烷)的合成路線如圖所示:
關(guān)于以上有機(jī)物說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 (
)A.物質(zhì)b的分子式為C10H12B.b可以由2mola反應(yīng)得到,發(fā)生的是加成反應(yīng)C.物質(zhì)c與物質(zhì)d互為同分異構(gòu)體D.物質(zhì)d的二氯代物有4種【解析】選D。A.根據(jù)鍵線式的特點(diǎn),物質(zhì)b的分子式為C10H12,A正確;B.b中含有10個(gè)碳原子,可以由2mola發(fā)生加成反應(yīng)得到,反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),B正確;C.物質(zhì)c與物質(zhì)d的分子式為C10H16,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同互為同分異構(gòu)體,C正確;D.給d中碳原子編號(hào),其中有2種H(其中1、3、5、7等效,2、4、6、8、9、10等效),一氯代物有2種,二氯代物先固定一個(gè)Cl在1號(hào)碳,另一個(gè)Cl可在2、3、4號(hào)碳,共3種,再固定1個(gè)Cl在2號(hào)碳,另一個(gè)Cl可在2、4、6號(hào)碳,合計(jì)6種,D錯(cuò)誤?!镜淅?】相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物,充分燃燒,消耗氧氣量相同的是()A.C3H4和C2H6
B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8O D.C3H8O和C4H6O2【解析】“相同物質(zhì)的量”,可將各物質(zhì)設(shè)為1mol。根據(jù)1molCxHyOz消耗(x+y/4-z/2)mol氧氣,分別計(jì)算即可?!敬鸢浮緽D考點(diǎn)突破二:有機(jī)物燃燒規(guī)律
CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O(1)比較烴燃燒前后氣體體積的變化規(guī)律①當(dāng)水為液體時(shí),燃燒后體積減少②當(dāng)水為氣體時(shí),即溫度在100℃以上時(shí),y=4體積不變;y>4體積增大;y<4體積減少(2)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),(x+y/4)越大,耗氧量越多;x越大,生成二氧化碳越多;y越大,生成水越多。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),y/x越大,耗氧量越大,生成水越多;y/x越小,生成的二氧化碳越多?!窘忸}指導(dǎo)】(4)任意比混合方面的潛在規(guī)律:①最簡(jiǎn)式相同【如烯烴和環(huán)烷烴(CH2);乙炔和苯(CH)】的有機(jī)物以任意比混合,只要總質(zhì)量固定,必然含碳(或氫)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,完全燃燒后產(chǎn)生CO2(或)水的量為一個(gè)定值。②分子中具有相同氫原子數(shù)(或碳原子數(shù))的兩種有機(jī)物,以任意比混合,只要混合物的總物質(zhì)的量固定,燃燒后產(chǎn)生水(或CO2)的量是一個(gè)定值??键c(diǎn)突破三:共線共面問(wèn)題1.解題指導(dǎo)——基本結(jié)構(gòu)四類(lèi)型(1)甲烷。①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。②甲基上的四個(gè)原子不共面。(2)乙烯。①乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個(gè)氫原子在同一平面上。③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個(gè)原子在同一平面上。(3)乙炔。①乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)。②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個(gè)氫原子在同一直線上。③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個(gè)原子在同一直線上。(4)苯。①苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②苯分子中6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上。③芳香烴中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和與其直接相連的6個(gè)原子一定在同一平面上。2.組合分析組合分析就是將前面的四種類(lèi)型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如其中可能共平面的原子最多有20個(gè),一定共面的有14個(gè),肯定共線的原子最多有6個(gè)。
【名師提醒】(1)由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),與苯環(huán)或者乙烯上連接的甲基上的氫原子有可能與苯環(huán)或者乙烯結(jié)構(gòu)共平面,但共面時(shí)最多只有一個(gè)。(2)飽和碳原子的四條鍵中相鄰的兩條鍵的鍵角并不一定是109°28′。只有當(dāng)與碳原子相連的四個(gè)原子相同時(shí),鍵角才是109°28′,形成的是以碳原子為中心的正四面體,若另外四個(gè)原子不完全相同,則鍵角不是109°28′,圍成的圖形也不再是正四面體。
【交流研討】下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面內(nèi)的是哪些?①②③④【解析】②④。②中—C(CH3)3的中心碳原子位于一個(gè)四面體的中心,故—C(CH3)3的4個(gè)碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同時(shí)連接兩個(gè)苯環(huán)的那個(gè)碳原子是飽和碳原子,該C原子與其相連的3個(gè)C原子一定不共面。(2)環(huán)己烷是平面結(jié)構(gòu)嗎?【提示】環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)。環(huán)己烷中,碳原子都是飽和碳原子,因此不再是平面結(jié)構(gòu)?!镜淅?】(2019·全國(guó)卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面
(
)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】選D。有機(jī)物中如果有碳原子形成4個(gè)單鍵時(shí),四個(gè)單鍵指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn),該有機(jī)物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C錯(cuò)誤。1,3-丁二烯中兩個(gè)雙鍵確定的兩個(gè)平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子可能共平面,D正確?!具w移應(yīng)用】1.甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對(duì)該分子的描述不正確的是 (
)A.分子式為C25H20B.該化合物為芳香烴C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D.分子中所有原子一定處于同一平面【解析】選D。本題實(shí)際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位置不變,由于甲烷分子中的四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,當(dāng)四個(gè)氫原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。2.(2020·蚌埠高二檢測(cè))下列敘述正確的是 (
)A.丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上B.甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面上C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D.2-丁烯分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上【解析】選B。分子中:1,3號(hào)碳原子和2號(hào)碳上的兩個(gè)氫原子,可看成是2號(hào)碳形成的四面體結(jié)構(gòu),三個(gè)碳原子只共面但一定不共線,A不正確。甲苯分子中—CH3里的碳原子占據(jù)了苯分子中一個(gè)H原子的位置,所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi),B正確。烷烴分子中的C、H原子形成的是類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上,C不正確。2-丁烯可看成1,4碳原子取代乙烯分子中的兩個(gè)氫原子所形成的結(jié)構(gòu),4個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi),但是不可能在同一條直線上,D不正確。3.下列關(guān)于CH3—CHCH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是 (
)A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.有5
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