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第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴復(fù)習(xí)總結(jié)本章知識網(wǎng)絡(luò)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴有機物命名有機物的分類烷烴命名:選最長主鏈,最近最簡最小定編號,寫名稱烯烴和炔烴的命名:選含官能團且最長的做主鏈苯的同系物的命名:以苯為母體,取代基位次之和最小根據(jù)元素組成根據(jù)碳骨架根據(jù)官能團烴烴的衍生物鏈狀有機物環(huán)狀有機物烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇酚醛酮醚羧酸酯胺酰胺本章知識網(wǎng)絡(luò)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴同分異構(gòu)體烴的性質(zhì)碳骨架異構(gòu)官能團類別異構(gòu)官能團位置異構(gòu)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)苯及同系物的化學(xué)性質(zhì)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒和鹵素單質(zhì),鹵化氫,氫氣,水等的加成反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒,高錳酸鉀褪色取代反應(yīng):鹵素單質(zhì),硝酸,濃硫酸加成反應(yīng):和氫氣順反異構(gòu)對映異構(gòu)氧化反應(yīng):燃燒,苯的同系物使高錳酸鉀褪色考點突破一:烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷【典例1】1mol有機物X最多能與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng)得到Y(jié),1molY最多能與4mol氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到Z。已知Y分子中的碳碳鍵是單鍵,Z分子中沒有氫原子,則X的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ACH2=CHCl

BHC≡CHCCH2=CH2DHC≡CCH3【解析】1mol有機物X最多能與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng),說明該有機物分子只有一個碳碳雙鍵,排除BD兩個選項;1mol加成產(chǎn)物Y最多能與4mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng),說明Y分子中含有4個氫原子,可推知有機物X中只含有3個氫原子,因此A選項正確?!敬鸢浮緼熟記常見烴的結(jié)構(gòu)特點【解題指導(dǎo)】烴結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)烷烴全是單鍵氧化反應(yīng):燃燒,但不能使高錳酸鉀褪色;取代反應(yīng);高溫裂化或裂解;烯烴含有碳碳雙鍵氧化反應(yīng):燃燒,使高錳酸鉀褪色;加成反應(yīng);加聚反應(yīng);炔烴含有碳碳三鍵氧化反應(yīng):能燃燒,能使高錳酸鉀褪色;加成反應(yīng);加聚反應(yīng);【遷移應(yīng)用】以物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)(金剛烷)的合成路線如圖所示:

關(guān)于以上有機物說法中錯誤的是 (

)A.物質(zhì)b的分子式為C10H12B.b可以由2mola反應(yīng)得到,發(fā)生的是加成反應(yīng)C.物質(zhì)c與物質(zhì)d互為同分異構(gòu)體D.物質(zhì)d的二氯代物有4種【解析】選D。A.根據(jù)鍵線式的特點,物質(zhì)b的分子式為C10H12,A正確;B.b中含有10個碳原子,可以由2mola發(fā)生加成反應(yīng)得到,反應(yīng)類型為加成反應(yīng),B正確;C.物質(zhì)c與物質(zhì)d的分子式為C10H16,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同互為同分異構(gòu)體,C正確;D.給d中碳原子編號,其中有2種H(其中1、3、5、7等效,2、4、6、8、9、10等效),一氯代物有2種,二氯代物先固定一個Cl在1號碳,另一個Cl可在2、3、4號碳,共3種,再固定1個Cl在2號碳,另一個Cl可在2、4、6號碳,合計6種,D錯誤?!镜淅?】相同物質(zhì)的量的下列有機物,充分燃燒,消耗氧氣量相同的是()A.C3H4和C2H6

B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8O D.C3H8O和C4H6O2【解析】“相同物質(zhì)的量”,可將各物質(zhì)設(shè)為1mol。根據(jù)1molCxHyOz消耗(x+y/4-z/2)mol氧氣,分別計算即可?!敬鸢浮緽D考點突破二:有機物燃燒規(guī)律

CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O(1)比較烴燃燒前后氣體體積的變化規(guī)律①當(dāng)水為液體時,燃燒后體積減少②當(dāng)水為氣體時,即溫度在100℃以上時,y=4體積不變;y>4體積增大;y<4體積減少(2)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時,(x+y/4)越大,耗氧量越多;x越大,生成二氧化碳越多;y越大,生成水越多。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時,y/x越大,耗氧量越大,生成水越多;y/x越小,生成的二氧化碳越多?!窘忸}指導(dǎo)】(4)任意比混合方面的潛在規(guī)律:①最簡式相同【如烯烴和環(huán)烷烴(CH2);乙炔和苯(CH)】的有機物以任意比混合,只要總質(zhì)量固定,必然含碳(或氫)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,完全燃燒后產(chǎn)生CO2(或)水的量為一個定值。②分子中具有相同氫原子數(shù)(或碳原子數(shù))的兩種有機物,以任意比混合,只要混合物的總物質(zhì)的量固定,燃燒后產(chǎn)生水(或CO2)的量是一個定值??键c突破三:共線共面問題1.解題指導(dǎo)——基本結(jié)構(gòu)四類型(1)甲烷。①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。②甲基上的四個原子不共面。(2)乙烯。①乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個氫原子在同一平面上。③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個原子在同一平面上。(3)乙炔。①乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)。②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個氫原子在同一直線上。③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個原子在同一直線上。(4)苯。①苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②苯分子中6個碳原子與6個氫原子在同一平面上。③芳香烴中苯環(huán)上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。2.組合分析組合分析就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如其中可能共平面的原子最多有20個,一定共面的有14個,肯定共線的原子最多有6個。

【名師提醒】(1)由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),與苯環(huán)或者乙烯上連接的甲基上的氫原子有可能與苯環(huán)或者乙烯結(jié)構(gòu)共平面,但共面時最多只有一個。(2)飽和碳原子的四條鍵中相鄰的兩條鍵的鍵角并不一定是109°28′。只有當(dāng)與碳原子相連的四個原子相同時,鍵角才是109°28′,形成的是以碳原子為中心的正四面體,若另外四個原子不完全相同,則鍵角不是109°28′,圍成的圖形也不再是正四面體。

【交流研討】下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面內(nèi)的是哪些?①②③④【解析】②④。②中—C(CH3)3的中心碳原子位于一個四面體的中心,故—C(CH3)3的4個碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同時連接兩個苯環(huán)的那個碳原子是飽和碳原子,該C原子與其相連的3個C原子一定不共面。(2)環(huán)己烷是平面結(jié)構(gòu)嗎?【提示】環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)。環(huán)己烷中,碳原子都是飽和碳原子,因此不再是平面結(jié)構(gòu)?!镜淅?】(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面

(

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】選D。有機物中如果有碳原子形成4個單鍵時,四個單鍵指向四面體的四個頂點,該有機物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C錯誤。1,3-丁二烯中兩個雙鍵確定的兩個平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子可能共平面,D正確?!具w移應(yīng)用】1.甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是 (

)A.分子式為C25H20B.該化合物為芳香烴C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D.分子中所有原子一定處于同一平面【解析】選D。本題實際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位置不變,由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上,當(dāng)四個氫原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面體的四個頂點上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。2.(2020·蚌埠高二檢測)下列敘述正確的是 (

)A.丙烷分子中3個碳原子一定在同一條直線上B.甲苯分子中7個碳原子都在同一平面上C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D.2-丁烯分子中4個碳原子可能在同一條直線上【解析】選B。分子中:1,3號碳原子和2號碳上的兩個氫原子,可看成是2號碳形成的四面體結(jié)構(gòu),三個碳原子只共面但一定不共線,A不正確。甲苯分子中—CH3里的碳原子占據(jù)了苯分子中一個H原子的位置,所以甲苯分子中7個碳原子都在同一平面內(nèi),B正確。烷烴分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上,C不正確。2-丁烯可看成1,4碳原子取代乙烯分子中的兩個氫原子所形成的結(jié)構(gòu),4個碳原子在同一個平面內(nèi),但是不可能在同一條直線上,D不正確。3.下列關(guān)于CH3—CHCH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是 (

)A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.有5

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